第8讲 乙醇醇类

1、 一一.乙醇的用途乙醇的用途 二二.乙醇的制备乙醇的制备 医用酒精医用酒精 饮用酒饮用酒 75%（体积分数）（体积分数） 视度数而定视度数而定( (体积分数体积分数) ) (C6H10O5)n 淀粉淀粉 +nH2OnC6H12O6 葡萄糖葡萄糖 硫酸硫酸 C6H12O6 CO2 + C HOH 酒化酶酒化酶 CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂催化剂 加热加热 如何区分如何区分工业酒精工业酒精和和无水酒精无水酒精？ 取少量酒精，加入取少量酒精，加入无水硫酸铜，无水硫酸铜， 若出现蓝色，则证明若出现蓝色，则证明是工业酒精是工业酒精. . 如何实现由工业酒精向无水酒精转化？如何实现

2、由工业酒精向无水酒精转化？ 工业酒精工业酒精 无水酒精无水酒精 (96%) (99.5%) 加加CaOCaO生成生成Ca(OH)Ca(OH)2 2 蒸馏蒸馏 三三.乙醇分子的组成与结构乙醇分子的组成与结构 CH3CH2OH或或C2H5OH C2H6O C C O HH H H H H 比例比例 模型模型 四四.乙醇的物理性质乙醇的物理性质 无色无色透明、有透明、有特殊香味特殊香味的液体的液体 易易挥发挥发，沸点，沸点78.578.5 密度密度0.8g/cm3，比水比水小小 与水以与水以任意比任意比互溶互溶 为什么乙醇的沸点反常的高？为什么乙醇的沸点反常的高？ 想想 一一想想 为什么乙醇能与水以

3、任意比例互溶？为什么乙醇能与水以任意比例互溶？ 想想 一一想想 C H H C H H HO H OHH 羟基羟基(OH) 分子结构对比 2、 C2H5OH 1、 H2OHOH C2H5OH 2Na + 2H-O-H 2NaOH + H2 2Na + 2CH3CH2OH 乙醇钠乙醇钠 2CH3CH2ONa + H2 乙醇羟基上的氢活性比水中的弱 五五.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2 2C2H5OH+Mg(C2H5O)2Mg+H2 C C O HH H H H H 五五.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 C C O HH H H H H 2C2H5OH +

4、 O2 2CH3CHO+2H2O Cu 2Cu+ O2 2CuO C2H5OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O 醇催化氧化类型醇催化氧化类型 ： 叔醇叔醇(OH在叔碳在叔碳碳原子上没碳原子上没 有有H)，则，则不能去氢氧化不能去氢氧化。 C OHR2 R1 R3 (3). (2). 2 CHOH + O2 R2 R1 Cu (1). 2RCH2OH + O2 Cu 伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛 O = = 2RCH + 2H2O 仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮 O = = 2R1CR2 + 2H2O 五五

5、.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 C2H5OH +3 O2 2CO2+3H2O 点燃点燃 世界卫生组世界卫生组 织的事故调织的事故调 查显示，大查显示，大 约约50%-60% 的交通事故的交通事故 与酒后驾驶与酒后驾驶 有关。有关。 CrO3Cr2(SO4)3 还原还原 CH3CH2OHCH3CHO 氧化氧化 五五.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 C2H5OH +3 O2 2CO2+3H2O 点燃点燃 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化 紫红色紫红色 无色无色 乙酸与乙醇的反应 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙酸乙酯的实验室制备 G、碎瓷片的作用：、碎瓷片的作用： 得到的产物中的主要杂质

6、：得到的产物中的主要杂质： E、饱和碳酸钠溶液的作用：、饱和碳酸钠溶液的作用： 除去乙酸除去乙酸 溶解乙醇溶解乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便 使酯分层析出。使酯分层析出。 F、导管的作用：、导管的作用： CH3COOH+HOCH2CH3 浓硫酸 +H2O CH3COOCH2CH3 CH3COOH+H18OCH2 CH3 浓硫酸 +H2O CH3CO18OCH2 CH3 酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。 断键方式：断键方式：酸酸脱脱-OH-OH、醇醇脱脱H H 五五.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 1组装如图所示装置。组装如图

7、所示装置。在试管在试管I中依中依 次加入次加入2 mL蒸馏水蒸馏水、4 mL浓硫酸浓硫酸、2 mL 95的的乙醇乙醇和和3 g 溴化钠溴化钠粉末，在粉末，在 试管试管II中注入蒸馏水，烧杯中注入自中注入蒸馏水，烧杯中注入自 来水。加热试管来水。加热试管I至微沸状态数分钟至微沸状态数分钟 后，冷却，观察并描述实验现象。后，冷却，观察并描述实验现象。 2在该反应中，采用蒸馏水、浓硫在该反应中，采用蒸馏水、浓硫 酸和溴化钠固体的目的是获得与乙醇酸和溴化钠固体的目的是获得与乙醇 作用的氢溴酸。根据上述实验现象，作用的氢溴酸。根据上述实验现象， 你能判断出乙醇与氢溴酸反应的产物你能判断出乙醇与氢溴酸反应

8、的产物 吗？请设计实验证明试管吗？请设计实验证明试管II中收集到中收集到 的是卤代烃吗？的是卤代烃吗？ 认识乙醇与氢卤酸的反应认识乙醇与氢卤酸的反应 1.1.油状物可能是什么，如何验证？油状物可能是什么，如何验证？ (1)(1)将所得溶液进行分液，取下层油状液滴。将所得溶液进行分液，取下层油状液滴。 (2)(2)加入加入NaOHNaOH溶液，加热溶液，加热 (3)(3)停止加热，取上层清液于试管中，加入足量的稀停止加热，取上层清液于试管中，加入足量的稀 硝酸，然后加入硝酸银，观察实验现象。硝酸，然后加入硝酸银，观察实验现象。 2.2.长导管和烧杯中的水的作用是什么？长导管和烧杯中的水的作用是什

9、么？ 溴乙烷 对溴乙烷起冷凝作用对溴乙烷起冷凝作用 C2H5Br+H2O C2H5 OH+H Br NaBr + H2SO4 = NaHSO4 + HBr 通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。 五五.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 2929 认识乙醇的脱水反应认识乙醇的脱水反应 在试管中加入在试管中加入2g P2O5，并注入，并注入 4ml 95%的乙醇，加热并观察的乙醇，加热并观察 实验现象。实验现象。 现象：大试管内剧烈反应，现象：大试管内剧烈反应， 小试管内收集到无色气体。小试管内收集到无色气体。 乙醇可以在乙醇可以在Al2O3、 浓硫酸或浓硫酸或P

10、 P2 2O O5 5等催等催 化剂的作用下发生化剂的作用下发生 脱水反应。实验室脱水反应。实验室 利用乙醇和浓硫酸利用乙醇和浓硫酸 共热脱水反应来获共热脱水反应来获 得乙烯或乙醚。得乙烯或乙醚。 断键位置：断键位置：ROH HOR CH3CH2OH + HOCH2CH3 浓硫酸浓硫酸 140 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 乙醚乙醚 五五.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 H H H H H CC OH H H H HCC 浓浓H2SO4 1700C + H2O 断键位置：断键位置： H CC OH 五五.乙醇的化学性质乙醇的化学性质 要有要有- H 是不是所有的醇都能发生消去反应？是不

11、是所有的醇都能发生消去反应？ CH3OH CH3CH3 发生消去反应，可得到何种产物？发生消去反应，可得到何种产物？ CH3 OH CH3CH2OHCH3CH2Br 反应条件反应条件 化学键的断裂化学键的断裂 化学键的生成化学键的生成 反应产物反应产物 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ CH3CH2OH O OH OH OH OH 乙醇乙醇 乙二醇乙二醇 丙三醇丙三醇 苯酚苯酚 茶多酚茶多酚漆酚漆酚 1 1、醇：、醇：烃分子中烃分子中饱和碳原子饱和碳原子上的氢原上的氢原 子被子被-OH取代形成的有机化合物取代形成的有机化合物 2、酚：

12、、酚：分子中分子中-OH与与苯环苯环（或其他（或其他芳环芳环） 碳原子直接相连的有机化合物碳原子直接相连的有机化合物 一、醇、酚的定义一、醇、酚的定义 CH O CH 3 O H CH 2 CH C H OH OH CH3 CH O CH3 失水失水 二、醇的分类二、醇的分类 1 1、据分子内羟基的数目不同：、据分子内羟基的数目不同： 2 2、据羟基所连的烃基不同：、据羟基所连的烃基不同： 饱和脂肪醇饱和脂肪醇 链式脂肪醇链式脂肪醇 不饱和脂肪醇不饱和脂肪醇 饱和脂环醇饱和脂环醇 脂环醇脂环醇 不饱和脂环醇不饱和脂环醇 芳香醇芳香醇 一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、多元醇 名称名称相对分

13、相对分 子质量子质量 沸点沸点/ 甲醇甲醇3264.7 乙烷乙烷3088.6 乙醇乙醇4678.5 丙烷丙烷4442.1 丙醇丙醇6097.2 丁烷丁烷580.5 名称名称羟基羟基 数目数目 沸点沸点 / 乙醇乙醇178.5 乙二醇乙二醇2197.3 1-丙醇丙醇197.2 1，2-丙二醇丙二醇2188 丙三醇丙三醇3259 三、醇的重要物理性质三、醇的重要物理性质 2.2.水溶性：水溶性：低级醇易溶于水，低级醇易溶于水，C C数越多越差。数越多越差。 1.1.熔沸点：熔沸点： 醇的同系物，醇的同系物，C C数越多越高；数越多越高； C C数同的醇，数同的醇，-OH-OH越多越高；越多越高；

14、MrMr相近的醇和烷烃，醇远高于烷烃。相近的醇和烷烃，醇远高于烷烃。 甲醇甲醇 结构简式：结构简式：CH3-OH 化学式：化学式：CH4O 乙二醇乙二醇 化学式：化学式：C2H6O2 结构简式：结构简式： 丙三醇丙三醇 化学式：化学式：C3H8O3 结构简式：结构简式： 名名 称称 俗名俗名色、态、味色、态、味毒性毒性水溶性水溶性用途用途 甲甲 醇醇 乙乙 二二 醇醇 丙丙 三三 醇醇 四、几种常见的醇四、几种常见的醇 1、燃烧 2、催化氧化 3、强氧化剂 1、与金属钠 2、与金属镁 1、与HX反应 2、分子间脱水 3、酯化 五、醇的化学性质五、醇的化学性质 2.2.取代反应取代反应 3.3.氧化反应氧化反应 4.4.消去反应消去反应 1.1.与金属反应与金属反应 CH2 - OH CH2 - OH CH - OH CH2 - OH CH2 - OH CH - OH 2 +