高中化学选修5第二章_第五节__芳香烃

1、第二节第二节 芳香烃芳香烃 教学目标教学目标: : 1.1.了解苯的结构和化学性质了解苯的结构和化学性质; ; 2.2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。了解苯的同系物的结构和性质的关系。 教学重点：教学重点： 苯的化学性质苯的化学性质 教学难点：教学难点： 苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质 复复 习习 1 1、烷烃的典型代表、通式以及化学性质；、烷烃的典型代表、通式以及化学性质； 2 2、烯烃的典型代表、通式以及化学性质；、烯烃的典型代表、通式以及化学性质； 3 3、炔烃的典型代表、通式以及化学性质；、炔烃的典型代表、通式以及化学性质； 芳香烃概念：芳香烃概念： 有机化合物分子中

2、，含有一个或多个苯环有机化合物分子中，含有一个或多个苯环 的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。 举例举例 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH3 3 一、苯的结构和化学性质一、苯的结构和化学性质 1 1、物理性质、物理性质 （1 1）、颜色：无色；）、颜色：无色； （2 2）、状态：液体；）、状态：液体； （3 3）、气味：特殊气味；）、气味：特殊气味； （4 4）、毒性：有毒；）、毒性：有毒； （5 5）、溶解性：不溶于水；）、溶解性：不溶于水； （6 6）、密度：比水小；）、密度：比水小； （7 7）、熔点：）、熔点：5.55.5 （8 8）、沸点：

3、）、沸点：80.1,80.1,用冰冷却，形成无色晶体。用冰冷却，形成无色晶体。 2 2、苯的结构、苯的结构 1 1、分子式：、分子式：C C6 6HH6 6 2 2、结构式：、结构式： 3 3、结构简式：、结构简式： 凯库勒凯库勒 式式 键线式键线式 HH C C C C HH C-HC-H C-HC-H H-CH-C H-CH-C 4 4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。、六个碳原子和六个氢原子都在同一平面。 5 5、结构简式中，虽然单键和双键交替连成、结构简式中，虽然单键和双键交替连成 六元环，不符合真实情况，并没有单键和六元环，不符合真实情况，并没有单键和 双键。双键。 介于单键和双

4、键之间的特殊的键。介于单键和双键之间的特殊的键。 苯是否含有双键？实验检验。苯是否含有双键？实验检验。 1 1、苯中加入酸性、苯中加入酸性KMnOKMnO4 4溶液。溶液。 实验现象：紫色实验现象：紫色KMnOKMnO4 4溶液不褪色。溶液不褪色。 2 2、溴水中加入苯。、溴水中加入苯。 实验现象：溴水不褪色。实验现象：溴水不褪色。 实验结论：苯分子中并没有双键。实验结论：苯分子中并没有双键。 说明什么说明什么? 6个个H原子完成相同，处于相同的原子完成相同，处于相同的 环境。环境。 事实事实 课本课本3737页页学与问学与问： 1 1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。、苯燃烧的黑烟更多，分析原因

5、。 2 2、分别写出苯与氧气反应、分别写出苯与氧气反应, ,与氢气加成与氢气加成, ,与溴和与溴和 硝酸发生取代的化学方程式。硝酸发生取代的化学方程式。 3 3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和 硝基苯的实验方案。硝基苯的实验方案。 3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性 质比烯烃和炔烃稳定。质比烯烃和炔烃稳定。 （1 1）、在空气中燃烧）、在空气中燃烧 2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O 现象现象: :火焰明亮

6、、有浓烟（含碳量高的原因）。火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。 点燃点燃 （2 2）、取代反应）、取代反应 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应 BrBr2 2 催化剂催化剂 Br+HBrBr+HBr 说明说明: : （1 1）铁粉作催化剂）铁粉作催化剂, ,实际是液溴与铁反应生实际是液溴与铁反应生 成的成的FeBrFeBr3 3作催化剂；作催化剂； （2 2）生成物溴苯无色液体，密度大于水；）生成物溴苯无色液体，密度大于水； （3 3）参加反应的是液溴而不是溴水；）参加反应的是液溴而不是溴水； （4 4）有催化剂存在下，其他卤素也发生类）有催化剂存在下，其他卤素也发生类 似反应。似反应。 2F

7、e + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2Br+ HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 实验步骤实验步骤:按左图连接按左图连接 好实验装置好实验装置,并检验装并检验装 置的气密性置的气密性.把少量苯把少量苯 和液态溴放在烧瓶里。和液态溴放在烧瓶里。 同时加入少量铁粉。同时加入少量铁粉。 在常温下在常温下,很快就会看很快就会看 到实验现象。到实验现象。 思考题：思考题： 1.1.实验开始后实验开始后, ,可以看到哪些现象可以看到哪些现象? ? 2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？ 3.3.长导管的作用是什么？长导管的作用是什么？ 4.4.为什么导管末

8、端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？ 5.5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 6.6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样 使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？ 与溴反应生成溴化铁催化剂与溴反应生成溴化铁催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生导管口有白雾，溶液中生 成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。 用于导气和冷凝回流。用于导气和冷凝回流。 溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶

9、于水，防止倒吸。 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生 了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。 因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溶解在生成的 溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。 (2)苯和硝酸的取代反应苯和硝酸的取代反应 苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热到50- 60，苯环上氢原子被硝基（，苯环上氢原子被硝基（NO2）

10、取）取 代，生成硝基苯。代，生成硝基苯。 HO-NOHO-NO2 2 NONO2 2+H+H2 2OO 浓硫酸浓硫酸 苯分子里氢原子被苯分子里氢原子被-NO-NO2 2所取代。所取代。 硝酸分子中的硝酸分子中的-NO-NO2 2原子团叫做硝基。原子团叫做硝基。 硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大 于水，有毒，制造染料。于水，有毒，制造染料。 实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL浓硝酸注浓硝酸注 入大试管中入大试管中,再慢慢注入再慢慢注入2mL浓硫浓硫 酸酸,并及时摇匀和冷却。并及时摇匀和冷却。 向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯苯,

11、充分振荡充分振荡,混和均匀。混和均匀。 将混合物控制在将混合物控制在50-60的条的条 件下约件下约10min,实验装置如左图。实验装置如左图。 将反应后的液体到入盛冷水的将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成油状物生成,经过分离得到粗硝基经过分离得到粗硝基 苯。苯。 粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸最后再用蒸 馏水洗涤。将用无水馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥干燥 后的粗硝基苯进行蒸馏后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝得到纯硝 基苯。基苯。 实验装置图实验装置图 实验方案设计实验方案设计

12、 * *浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂 苯的磺化反应（取代）苯的磺化反应（取代） SOSO3 3HH叫磺酸基。叫磺酸基。 苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸 基所取代的反应叫磺化反应。基所取代的反应叫磺化反应。 苯磺酸苯磺酸 浓硫酸浓硫酸 （3 3）、苯的加成反应）、苯的加成反应 3H3H2 2 催化剂催化剂 HH2 2 C C C C HH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 HH2 2C C HH2 2C C 说明：镍催化剂；说明：镍催化剂；180-250180-250； 生成环己烷（生成环己烷（C C6 6H H12 12），苯的

13、加成类似于双 ），苯的加成类似于双 键的加成。键的加成。 苯的结构与性质苯的结构与性质 苯的化学性质小结小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代、难加成、能氧化易取代、难加成、能氧化 二、苯的同系物二、苯的同系物 1、苯的同系物的概念、苯的同系物的概念 C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的等，苯环上的氢原子被烷基取代的 产物。分子组成与苯相差一个或多个产物。分子组成与苯相差一个或多个CH2。 2、苯的同系物举例、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。：苯环侧链全为烷

14、基。 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH CHCH3 3 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2CHCH3 3 3 3、不是苯同系物举例、不是苯同系物举例 CH=CH CH=CH2 2 CH CH2 2-C-C CHCH CH CH2 2BrBr 4 4、苯及其同系物的通式、苯及其同系物的通式 C C6 6H H6 6、C C7 7H H8 8、C C8 8H H10 10、 、C C9 9H H12 12 通式通式:C:Cn nH H2n-6 2n-6(n6 (n6整数整数) ) 苯的同系物的通式：苯的同系物的通式： C Cn n

15、H H2n-6 2n-6(n7 (n7整数整数) )。 5 5、苯简单同系物的命名、苯简单同系物的命名 CHCH3 3甲苯甲苯 CH CH2 2CHCH3 3乙苯乙苯 CHCH3 3 CHCH3 3 邻二甲苯邻二甲苯 CHCH3 3CHCH3 3对二甲苯对二甲苯 CHCH3 3 CHCH3 3 间二甲苯间二甲苯 CH CH2 2CHCH3 3CHCH3 3 对甲乙苯对甲乙苯 6 6、苯的同分异构体、苯的同分异构体 （1 1）写出）写出C C8 8HH10 10的同分异构体 的同分异构体 CH CH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3 CHCH3 3CHCH3 3 CHCH3 3

16、 CHCH3 3 （2 2）写出）写出C C6 6HH4 4ClCl2 2的同分异构体的同分异构体 ClCl ClCl ClClClCl ClCl ClCl 7 7、苯的同系物的物理性质、苯的同系物的物理性质 （1 1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下， 无色液体；无色液体； （2 2）有特殊气味；）有特殊气味； （3 3）密度小于水；）密度小于水； （4 4）不溶于水，易溶于有机溶剂。）不溶于水，易溶于有机溶剂。 （5 5）本身作溶剂。）本身作溶剂。 8、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应氧化反应 甲苯、二甲苯可被甲苯、二甲苯可被K

17、MnO4氧化。氧化。 实验实验2-2 ：取苯、甲苯各取苯、甲苯各2mL,分别注入分别注入2支试管中，支试管中， 各加入各加入3滴滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。酸性溶液，充分振荡，观察现象。 可以使可以使KMnO4溶液褪色。溶液褪色。 可以用可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴 别苯的同系物和烷烃。别苯的同系物和烷烃。 CH3 KMnO4 H+ COOH 苯的同系物也可燃烧苯的同系物也可燃烧: : CHCH3 3 9O9O2 2 点燃点燃 7CO7CO2 2+4H+4H2 2OO (2) (2) 取代反应取代反应 CHCH3 3 3HO-NO3

18、HO-NO2 2 浓浓HH2 2SOSO4 4 CHCH3 3 NONO2 2O O2 2N N NONO2 2 3H3H2 2OO 说明说明:(1)生成生成2,4,6三硝基甲苯，简称梯恩梯三硝基甲苯，简称梯恩梯 （TNT）;烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴 修水利等。修水利等。 (2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。 TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景 30时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生 成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。 CHCH3 3

19、 2HO-NO2HO-NO2 2 浓浓HH2 2SOSO4 4 3030 CHCH3 3 NONO2 2 2 CHCH3 3 NONO2 2 + +2H2O 课本课本39页页学与问学与问： 比较苯和甲苯与比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用溶液的作用,以及硝化以及硝化 反反 应的条件产物等应的条件产物等,你从中得到什么启示你从中得到什么启示? 苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。 甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。 苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。 （3 3）苯的同系物的加成

20、反应）苯的同系物的加成反应 CHCH3 3 3H3H2 2 催化剂催化剂 CHCH3 3 三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：、来源： (1)、煤的干馏、煤的干馏 (2)、石油的催化重整、石油的催化重整 2、应用：、应用： 简单的芳香烃是基本的有机化工原料简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、合成炸药、 染料、药品、农药、合成材料等染料、药品、农药、合成材料等。 萘萘蒽蒽 稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原 子形成的一类芳香烃子形成的一类芳香烃 C10H8 C14H10 【归纳归纳】 烃烃 链烃链烃 环烃环烃 饱和链烃

21、饱和链烃 不饱和链烃不饱和链烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 （脂肪烃）（脂肪烃） 烷烃烷烃 烯烃烯烃 二烯烃二烯烃 炔烃炔烃 苯的同系物苯的同系物 稠环芳烃稠环芳烃 其它芳烃其它芳烃 环烷烃等环烷烃等 【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪 种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。 最简单的芳香烃是：最简单的芳香烃是：苯苯 苯 苯 甲苯甲苯 萘萘 蒽蒽 C C7 7H H8 8C C10 10H H8 8 C C14 14H H1010 芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用 十九世纪初，由于冶金工业的发展， 需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法 是煤的干馏即对煤

22、隔绝空气加强热。 煤焦油 煤的干馏除得到焦炭外 还能获得有用的煤气， 但同时却生成一种黑糊 糊，粘乎乎有特殊臭味 的油状液体！人们把它 称作煤焦油 芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用 就成为当时生产中迫切 需要解决的一个重要的 环境和社会问题。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境， 造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油 的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用 芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用 后来，以法拉第为代表的科学家 对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油 中分离出了以芳香烃为主的多种 重要芳香族化合物，又以这些芳 香族化合物为原料合成了多种染 料、药品、香料、炸药等有机产 品。到十九世纪中叶，形

23、成了以 煤焦油为原料的有机合成工业。 芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性 的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生 成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽 油副产物中含芳烃达4048%，因此石油也成为 芳香烃的重要来源。 芳香烃的来源和应用芳香烃的来源和应用 苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环 己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重 要有机化合物的原料。通过这些有 机化合物又可生产多种合成树脂、 合成纤维、染料、医药、洗涤剂、 合成橡胶、炸药等。交流你经过查 阅资料所了解的苯的用途。 来看几则报道来看几则报道 许多人还沉浸在乔迁之喜时许多人还沉浸在乔迁之喜时, ,便莫名奇妙患上疾病便莫名奇妙患上疾病 据据20072007年年2 2月月2020日日深圳晚报深圳晚报报道报道, ,北京儿童医院北京儿童医院 血液科医生发现血液科医生发现, ,患白血病的患白血病的90%90%儿童儿童, ,其家庭在半年之其家庭在半年之 内进行了装修内进行了装修, ,油漆中的油漆中的芳香烃芳香烃