第二章有机化合物的命名

1、第二章第二章 有机化合物的命名有机化合物的命名 目前使用的命名法有：目前使用的命名法有： 俗名：俗名：这是一个习惯命名，通常根据物质的来源和特征命名。这是一个习惯命名，通常根据物质的来源和特征命名。 普通命名法：普通命名法：习惯命名，适用于一些结构简单的有机物。习惯命名，适用于一些结构简单的有机物。 IUPACIUPAC命名法：命名法：是国际纯粹与应用化学联合会规定的命名法。是国际纯粹与应用化学联合会规定的命名法。 (International Union of Pure and Applied Chemistry) 系统命名法：系统命名法：中国化学会结合我国文字特点在中国化学会结合我国文字特

2、点在19601960年修订了年修订了 有机化学物质的系统命名原则有机化学物质的系统命名原则，在，在19801980年又加以补充，年又加以补充， 出版了出版了有机化学命名原则有机化学命名原则增订本。增订本。 第一节 基团的命名 从烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的基团叫做烃基，从烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的基团叫做烃基， 常见的烃基有常见的烃基有烷基、烯基、炔基、环烃基烷基、烯基、炔基、环烃基和和芳基芳基。 甲基甲基乙基乙基正丙基正丙基异丙基异丙基异丁基异丁基叔丁基叔丁基 CHCH3 3- - CH3CH2- CH3CH2CH2- (CH3)2CH- (CH3)2CHCH2-(CH3)

3、3C- methyl ethyl n-propyl i-propyl i-butyl t-butyl 乙烯基乙烯基丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基 乙炔基乙炔基1-丙炔基丙炔基3-丙炔基丙炔基 CH2=CH- CH3CH=CH- CH2=CHCH2- CHC- CH3CC- CHCCH2- vinyl 1-propenyl allyl ethynyl 1-propynyl 2-propynyl 羟基羟基甲氧基甲氧基乙氧基乙氧基乙酰氧基乙酰氧基乙酰基乙酰基甲酰基甲酰基 HO- CH3O-C2H5O-CH3C(=O)O-CH3C(=O)- HC(=O)- hydroxylmethoxyethoxyacet

4、oxyacetylformyl 甲氧羰基甲氧羰基氯甲酰基氯甲酰基硝基硝基氰基氰基巯基巯基 甲硫基甲硫基 -COOCH3 -COCl -NO2 -CN-SH -SCH3 methoxycarbonylchlorocarbonylnitro cyano thio methylthio 苯基苯基 苄基苄基 环己基环己基 3-环戊烯基环戊烯基 C6H5- C6H5CH2- Phenyl benzyl cyclohexyl3-cyclopentenyl 第二节 普通命名法 烃烃：一般按其所含碳原子的数目命名为某烃。一般按其所含碳原子的数目命名为某烃。碳原子数在碳原子数在 十以内，用甲、乙、丙、丁、戊、己

5、、庚、辛、壬、癸表十以内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表 示，碳原子数在十以上的，用汉字十一、十二示，碳原子数在十以上的，用汉字十一、十二表示。表示。 构造式构造式中文名中文名英文名英文名构造式构造式中文名中文名英文名英文名 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 甲甲 烷烷 乙乙 烷烷 丙丙 烷烷 正丁烷正丁烷 正戊烷正戊烷 正己烷正己烷 正庚烷正庚烷 methane ethane propane n-butane n-pentane n-hexane n-heptane C

6、H3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3 正正 辛辛 烷烷 正正 壬壬 烷烷 正正 癸癸 烷烷 正十一烷正十一烷 正十二烷正十二烷 正十三烷正十三烷 正二十烷正二十烷 n-octane n-nonane n-decane n-undecane n-dodecane n-tridecane n-eicosane 另常用另常用正，异，新正，异，新等词头来表示等词头来表示异构体异构体。 正正 normal n- normal n- 表示直链烃表示直链烃 异异

7、 iso i- iso i- 表示具有表示具有(CH(CH3 3) )2 2CHCH结构的异构体结构的异构体 新新 neo neo 表示具有表示具有(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH结构的异构体结构的异构体 例如：例如： (CH(CH3 3) )2 2CHCHCHCH3 3 (CH (CH3 3) )4 4C C 异丁烷异丁烷 新戊烷新戊烷 异戊烯异戊烯 异戊炔异戊炔 isobutene neopentane CH3CHCH=CH2 CH3 HC C CHCH3 CH3 按照烷烃分子碳原子按照烷烃分子碳原子所连接的其他碳原子的个数不同所连接的其他碳原子的个数不同，可，可 分别称为分别称

8、为: 伯碳原子伯碳原子 1(primary carbon)； 仲碳原子仲碳原子 2(secondary carbon) ； 叔碳原子叔碳原子 3(tertiary carbon)； 季碳原子季碳原子 4(quaternary carbon) 。 12 32 4 1 1 11 CH3CH2CHCH2C CH3 CH3 CH3 CH3 例：例： 简单的卤代烃和醇：按烷基的名称来命名。 CH3CH2CH2CH2ClCH 3CHCH2CH3 Cl CH3CCH3 CH3 Cl CH3CHCH2Cl CH3 C6H5CH2Cl CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3 CH3CHCH2

9、CH3 OH CH3CCH3 CH3 OH CH3CCH3 CH3 CH2OH 正丁基氯正丁基氯 异丁基氯异丁基氯 仲丁基氯仲丁基氯 叔丁基氯叔丁基氯 苄基氯苄基氯 正丁醇正丁醇 异丁醇异丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇 新戊醇新戊醇 简单的醚：简单的醚： CH3CH2OCH2CH3(CH3)3COCH3 CH2=CHOC2H5C6H5OCH3C6H5OC6H5 乙醚乙醚 甲基叔丁基醚甲基叔丁基醚 乙基乙烯基醚乙基乙烯基醚 苯甲醚苯甲醚 二苯醚二苯醚 简单的胺简单的胺： CH3CH2NH2 (CH3)3CNH2(CH3CH2)3N (CH3CH2)2NH H2NCH2CH2NH2 乙胺 二乙胺

10、 三乙胺 乙二胺 叔丁基胺 C6H5NH2C6H5NHC6H5 C6H5CH2NH2C6H5CH2CH2NH2 苯胺 二苯胺 苄（基）胺 苯乙基胺 简单的简单的醛和酮：醛和酮： CH3COCH2CH3 CH2=CHCHOC6H5COCH3 CH3COCH=CH2 C6H5COC6H5 甲乙酮 甲基乙烯基酮 苯甲酮 二苯酮 丙烯醛 CH3CH2CH2CHO CH3CHCHOC6H5CHO CH3 正丁醛 异丁醛 苯甲醛 CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH2CH2CH2CH3 4-乙基辛烷（乙基辛烷（4-ethyloctane） 第三节第三节 系统命名法（系统命名法（IUPACIUPAC）

11、一、烷烃的命名一、烷烃的命名 规则规则1 1 选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原选择一个最长的碳链作为主链，按这个链所含的碳原 子数称为某烷，以此作为母体。子数称为某烷，以此作为母体。 规则规则2 2 主链的碳原子编号从靠近支链的一端开始依次用阿拉主链的碳原子编号从靠近支链的一端开始依次用阿拉 伯数字标出，使支链序号最小。伯数字标出，使支链序号最小。支链又称取代基。依次列出取支链又称取代基。依次列出取 代基的序号，名称及母体名称。注意在取代基的序号和名称之代基的序号，名称及母体名称。注意在取代基的序号和名称之 间加一短横线，但与母体之间不需用横线隔开。间加一短横线，但与母体之间不需

12、用横线隔开。 例如：例如： 常见烷基的普通命名法及常见烷基的普通命名法及IUPACIUPAC命名法。这些烷基的普通命名命名法。这些烷基的普通命名 在在IUPACIUPAC命名法中也有使用。命名法中也有使用。 烷基烷基 普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法 中文名中文名 英文名英文名 简写简写中文名中文名 英文名英文名 简写简写 CH3-甲甲 基基 methyl Me甲甲 基基 methyl Me CH3CH2-乙乙 基基 ethyl Et乙乙 基基 ethyl Et CH3CH2CH2-正丙基正丙基 n-propyl n-Pr正丙基正丙基 propyl Pr (CH3)2CH-异丙基异丙

13、基 isopropyl i-Pr1-甲基乙基甲基乙基 1-methylethyl i-Pr CH3(CH2)3-正丁基正丁基 n-butyl n-Bu正丁基正丁基 n-butyl Bu CH3CH2CH(CH3)-仲丁基仲丁基 sec-butyl s-Bu1-甲基丙基甲基丙基 1-methylpropyl (CH3)2CHCH2-异丁基异丁基 isobutyl i-Bu2-甲基丙基甲基丙基 2- methylpropyl (CH3)3C- 叔丁基叔丁基 tert-butyl t-Bu1,1-二甲基乙基二甲基乙基 1,1-dimethylethyl CH3(CH2)4- 正戊基正戊基 n-pen

14、tyl (n-amyl)戊基戊基 pentyl (CH3)2CHCH2CH2- 异戊基异戊基 iso-pentyl3-甲基丁基甲基丁基 3-methylbutyl (CH3)3CCH2- 新戊基新戊基 neopentyl2,2-二甲基丙基二甲基丙基 2,2-dimenthylpropyl 规则规则3 当含有几个相同的取代基，则在名称中合并列出。当含有几个相同的取代基，则在名称中合并列出。取代取代 基前用中文数字来表明取代基的数目，取代基位置的几个阿拉基前用中文数字来表明取代基的数目，取代基位置的几个阿拉 伯数字之间应加一逗号。如有几个不同的取代基，它们的排列伯数字之间应加一逗号。如有几个不同的

15、取代基，它们的排列 顺序依据中国化学会顺序依据中国化学会“有机化学命名原则有机化学命名原则”的规定，按的规定，按顺序规顺序规 则则中中 “较小较小”的取代基列在前，的取代基列在前，“较大较大”的列在后。的列在后。 CH3CH2CHCH2CCH2CH2CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH2CHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 3,5,8-三甲基三甲基-5-丁基十一烷丁基十一烷 3,5,8-trimethyl-5-pentylundecane 4-甲基甲基-6-乙基癸烷乙基癸烷 6-ethyl-4-methyldecan

16、e 英文命名中，相应的词头用英文命名中，相应的词头用mono、di、tri、tetra、penta、 hexa表示。表示。 取代基列出的顺序按名称的第一个英文字母的顺序先后取代基列出的顺序按名称的第一个英文字母的顺序先后 列出，表示取代基数目的英文数字词头不参加字母顺序排列，列出，表示取代基数目的英文数字词头不参加字母顺序排列， 但表示取代基结构差异的但表示取代基结构差异的iso、neo、cyclo等词头参加字母排序，等词头参加字母排序， 而斜体词头而斜体词头n-, i-, s-, t-则不参加名称字母排序。则不参加名称字母排序。 在在命名命名或者或者表达某些化合物的立体化学表达某些化合物的立

17、体化学关系时，需确定相关关系时，需确定相关 原子或基团的相对排列顺序，即顺序规则，其主要内容如下：原子或基团的相对排列顺序，即顺序规则，其主要内容如下： 1）单原子取代基按单原子取代基按原子序数原子序数大小排列，原子序数大的在顺序大小排列，原子序数大的在顺序 规则中为大。同位素则按规则中为大。同位素则按质量数质量数大的为大。大的为大。 I Br Cl S P F O N C D H 顺序规则顺序规则(Priority rule)： 2）复杂基团中第一个连接原子的原子序数若相同，则比复杂基团中第一个连接原子的原子序数若相同，则比 较后面的原子，依此类推：较后面的原子，依此类推： CH2Cl CH

18、F2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 CH2CH2H CH2H 3）含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或叁个）含有双键或叁键的基团，可看作连有两个或叁个 相同的原子。例如下列基团排列顺序大小为：相同的原子。例如下列基团排列顺序大小为： C C C C HCCH2 HHH 看作：看作： C N N N C C CN 看作：看作： C O O O C H C O OH 看作：看作： 看看下列打看看下列打*的碳原子所连接取代基的大小的碳原子所连接取代基的大小 COOH HO O CHO CHOH CH3 * * * 规则规则4 两个不同取代基所在的位置从两端编号均相同时，中文两个不同取代基所

19、在的位置从两端编号均相同时，中文 命名法按顺序规则从顺序较小的基团一端开始编号，英文命名命名法按顺序规则从顺序较小的基团一端开始编号，英文命名 法则按取代基名称的第一个英文字母的顺序较前的先编号。法则按取代基名称的第一个英文字母的顺序较前的先编号。 如：如： Pr-nPr-i 规则规则5 如支链上还有次级取代基，从主链相连的碳原子开始，如支链上还有次级取代基，从主链相连的碳原子开始， 将支链的碳原子依次按将支链的碳原子依次按1 1 , 2, 2 , 3, 3编号，支链上取代基的位编号，支链上取代基的位 置就由这个编号所得的序号表示。把次级取代基的序号和名置就由这个编号所得的序号表示。把次级取代

20、基的序号和名 称用括号括起来写在支链序号的后面和支链名称的前面，并称用括号括起来写在支链序号的后面和支链名称的前面，并 用短横线隔开。用短横线隔开。 4-丙基丙基-8-异丙基十一烷异丙基十一烷 4-isopropyl-8-propylundecane 1 1 11 规则规则6 对具有两个或两个以上相同长度碳链的复杂分子，对具有两个或两个以上相同长度碳链的复杂分子， 可按下列原则选择主链：可按下列原则选择主链： （1）选取代基数目最多的碳链为主链：）选取代基数目最多的碳链为主链： 17 3-甲基甲基-5-乙基乙基-4-丙基庚烷丙基庚烷 5-ethyl- 3-methyl- 4-propylhep

21、tane 2，7，9-三甲基三甲基-6-（2-甲丙基）十一烷甲丙基）十一烷 2，7，9-三甲基三甲基-6-异丁基十一烷异丁基十一烷 2,7,9-trimethyl-6-(2-methylpropyl)undecane 6-isobutyl-2,7,9-trimethylundecane （2）选取代基序号最小的主链：）选取代基序号最小的主链： 以上是烷烃类的命名方法和规则，对于含有官能团的有机化以上是烷烃类的命名方法和规则，对于含有官能团的有机化 合物，这些方法合物，这些方法基本都可适用基本都可适用。 对于含有官能团的化合物则要选取含有官能团的最长碳链对于含有官能团的化合物则要选取含有官能团的

22、最长碳链 作为主链，并尽可能让官能团位次最小。作为主链，并尽可能让官能团位次最小。 2，5-二甲基二甲基-4-（2-甲丙基）庚烷甲丙基）庚烷 2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane CH3CH2CH CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH CH CH3 CH3CH3 2,5-2,5-二甲基二甲基-4-4-异丙基庚烷异丙基庚烷 2,3,5-2,3,5-三甲基三甲基-4-4-丙基庚烷丙基庚烷 2,6,6-2,6,6-三甲基三甲基-3-3-乙基辛烷乙基辛烷 CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3 CHCH3CH3CH3 CH3 练练 习：习： CH3CH

23、CH 2CCH2CH2CH2CH3 CH3C(CH3)3 CHCH 2CH3 CH3 2-2-甲基甲基-4-4-仲丁基仲丁基-4-4-叔丁基辛烷叔丁基辛烷 CH3CHCH2CH2CH2CH2CHCHCH2CH3 CH3CH3 CH3 2,7,8-2,7,8-三甲基癸烷三甲基癸烷 二、单官能团开链化合物的命名二、单官能团开链化合物的命名 主链的选择主链的选择：只含有一个官能团的有机化合物：只含有一个官能团的有机化合物, 一般选择包一般选择包 含官能团在内的最长碳链作为主链，但含官能团在内的最长碳链作为主链，但-NO2、-NO和卤素原和卤素原 子只能作为取代基而不作为官能团。根据官能团的名称叫做子

24、只能作为取代基而不作为官能团。根据官能团的名称叫做 某类化合物。某类化合物。 序号编写序号编写：把主链碳原子从靠近母体官能团的一端依次用阿：把主链碳原子从靠近母体官能团的一端依次用阿 拉伯数字编号；主链中连有含碳原子的官能团，如拉伯数字编号；主链中连有含碳原子的官能团，如-COOH、 C=O、-CHO、CN等，官能团中的碳原子应计在主链等，官能团中的碳原子应计在主链 碳原子数内。若该碳原子作为碳链的第碳原子数内。若该碳原子作为碳链的第1号原子编号时，命号原子编号时，命 名时不需要标出。名时不需要标出。 写出全名写出全名：写名称时，要在母体名称前写上取代基的名称及：写名称时，要在母体名称前写上取

25、代基的名称及 位次，阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。如果主链上有位次，阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。如果主链上有 几个相同的取代基或官能团时，要合并写出，用二、三几个相同的取代基或官能团时，要合并写出，用二、三 数字表示其数目，位次仍用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字之数字表示其数目，位次仍用阿拉伯数字表示，阿拉伯数字之 间要用间要用“，”号隔开。号隔开。 命名关键是要正确命名关键是要正确选定哪个官能团作为母体选定哪个官能团作为母体。同样地，。同样地，-NO-NO2 2、 -NO-NO、卤素、卤素只能作为取代基而不能作为母体。下面给出了常见只能作为取代基而不能作为母体。下面给出了常见 有机基团

26、在命名时的优先顺序：有机基团在命名时的优先顺序： -COOH -SO3H -SO2NH2 -COOCO- -COOR -COX -CONH2 -CN -CHO -CO- -OH -NH2 -O- -S- C=C -CC- -R -X -NO2 三、多官能团化合物的命名三、多官能团化合物的命名 芳香环上母体官能团的选择顺序一般为：芳香环上母体官能团的选择顺序一般为： 羧基（羧基（-COOH-COOH），醛基（），醛基（-CHO-CHO），羟基（），羟基（-OH-OH），烯），烯 基（基（-C=C-C=C）或炔基（）或炔基（-CC-CC），氨基（），氨基（-NH-NH2 2），烷氧基），烷氧基 （

27、-OR-OR），烷基（），烷基（-R-R），卤素（），卤素（-X-X），硝基（），硝基（-NO-NO2 2），亚），亚 硝基（硝基（-NO-NO）。）。 例如：例如： HO COOH3-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 2-氨基氨基-6-羟基苯甲醛羟基苯甲醛 NH2 CHO HO1 2 34 5 6 O2NCl COOH HO NH2 CHO OCH3 Cl 对硝基氯苯 p-nitrochlorobenzene 间羟基苯甲酸 m-hydroxy benzonic acid 邻氨基苯甲醛 o-aminobenzaldehyde 邻氯苯甲醚 o-chloro anisole 环烷烃的分类环烷烃的分类: 小环（

28、小环（34元环元环 ） 普通环（普通环（56元环元环 ） 大环（大环（12元环以上元环以上 ） 中环（中环（712元环元环 ） 环烷烃环烷烃 单环单环 双环双环 多环多环 螺环化合物螺环化合物桥环化合物桥环化合物 CH3 CH3 CH3 H3CCH3 四、单环化合物的命名四、单环化合物的命名 按环上碳原子的数目称为环某烷，对环母体编号时要使取按环上碳原子的数目称为环某烷，对环母体编号时要使取 代基的序号最小。代基的序号最小。环状化合物上的支链较小时，一般以环环状化合物上的支链较小时，一般以环 作为母体。作为母体。 1 1，2-2-二甲基环戊烷二甲基环戊烷 1,2-dimethylcyclope

29、ntane 1 1，3-3-二甲基环戊烷二甲基环戊烷 1,3-dimethylcyclopentane 环丁烷环丁烷 cyclobutane 甲基环丙烷甲基环丙烷 methylcyclopropane CH3CH2CH2CHCHCH2CH3 CH3 若分子内有大环与小环，以大环作母体，将小环看作取代基。若分子内有大环与小环，以大环作母体，将小环看作取代基。 对于取代基比较复杂的化合物，或环上所带的直链基团不易对于取代基比较复杂的化合物，或环上所带的直链基团不易 命名时，环也可以充当取代基。命名时，环也可以充当取代基。 环丙基环己烷环丙基环己烷 cyclopropylcyclohexane 3-

30、甲基甲基-4-环丁基庚烷环丁基庚烷 4-cyclobutyl-3-methylheptane 联环丙烷联环丙烷 bicyclopropane 螺环烃螺环烃的命名为螺某烃。的命名为螺某烃。 编号：编号：从螺原子邻位的碳原子开始，沿小环顺序编号，由第从螺原子邻位的碳原子开始，沿小环顺序编号，由第 一个环顺序编到第二个环。一个环顺序编到第二个环。 命名：命名：先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子先写词头螺，再在方括弧内按编号顺序写出除螺原子 外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原外的环碳原子数，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原 子在内的碳原子数的烷烃名称。如有取代基，在编

31、号时应使子在内的碳原子数的烷烃名称。如有取代基，在编号时应使 取代基序号最小，取代基序号及名称列在整个名称的最前面。取代基序号最小，取代基序号及名称列在整个名称的最前面。 H3C 五、多环化合物的命名五、多环化合物的命名 螺螺4.5癸烷癸烷 spiro4.5decane 螺螺5.5十一烷十一烷 spiro5.5undecane 4-甲基螺甲基螺2.4庚烷庚烷 4-methylspiro2.4heptane 桥环烃桥环烃的命名：的命名：以环数为词头，再将桥头碳之间的碳原子以环数为词头，再将桥头碳之间的碳原子 数数(不包括桥头碳不包括桥头碳)由多到少的顺序列在方括弧内，数字之由多到少的顺序列在方括

32、弧内，数字之 间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环间在右下角用圆点隔开，最后写上包括桥头碳在内的桥环 烃碳原子总数的烷烃的名称。烃碳原子总数的烷烃的名称。 编号：编号：从其一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，从其一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳， 再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余 的桥编号。如编号可以选择，则使取代基的序号最小。的桥编号。如编号可以选择，则使取代基的序号最小。 二环二环1.1.0丁烷丁烷 bicyclo1.1.0butane 二环二环3.2.1辛烷辛烷 bicyclo3.2.

33、1octane 2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1庚烷庚烷 2,7,7-trimethylbicyclo 2.2.1heptane 对于某些特殊结构的环状化合物，则常用俗名对于某些特殊结构的环状化合物，则常用俗名 立方烷立方烷cubane 金刚烷金刚烷adamatane 三环三环3.3.1.13,7癸烷癸烷 NH2 金刚烷胺金刚烷胺Adamantanamine H3CNH2 H 金刚乙胺（金刚乙胺（一种抗病毒药）一种抗病毒药） Rimantadine 无色晶状固体，有樟脑无色晶状固体，有樟脑 气味。化学性质稳定，气味。化学性质稳定， 对光稳定，亲油性强，对光稳定，亲油性强， 天然存在于

34、石油中天然存在于石油中 六、杂环化合物的命名六、杂环化合物的命名 N H OS N N H N N N N S N H N N H NN N N S BrCH3Cl Br CH3 吡咯吡咯 呋喃呋喃 噻吩噻吩 咪唑咪唑 噻唑噻唑 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 2-溴吡咯溴吡咯 2-甲基咪唑甲基咪唑 2-氯噻唑氯噻唑 3-溴吡啶溴吡啶 2-甲基嘧啶甲基嘧啶 七、有机化学中的立体异构现象及异构体的命名七、有机化学中的立体异构现象及异构体的命名 构造构造 ：指分子中原子互相连接的方式和次序。：指分子中原子互相连接的方式和次序。 构型构型：分子中个原子或基团在空间的不同排列，这种排列的相互转化必须：分子中个原子

35、或基团在空间的不同排列，这种排列的相互转化必须 通过键的断裂和生成通过键的断裂和生成。 构象构象：由于单键可以自由旋转，使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。：由于单键可以自由旋转，使分子中原子或基团在空间产生不同的排列。 （第八章内容）（第八章内容） 构造异构体构造异构体 ：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。：分子式相同，分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。 同分异构同分异构 构造异构构造异构 立体异构立体异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 对映异构对映异构 构型异构构型异构 构象异构构象异构 由于由于烯烃分子中存

36、在着限制碳原子自由旋转的双键烯烃分子中存在着限制碳原子自由旋转的双键， 致使与双致使与双 键碳相连的原子和基团在空间有两种固定的排列方式。键碳相连的原子和基团在空间有两种固定的排列方式。 CC H3CH2C H CH2CH3 CHCH3 CH3 顺顺-2-2-甲基甲基-3-3-乙基乙基-3-3-己烯己烯 CC H CH3 H3C H CC CH3 H H3C H 反反-2-2-丁烯丁烯 顺顺-2-2-丁烯丁烯 当双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加当双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加 CC H3C H H CH2 CC H CH2CH3 H CC H3C H H CH2 C C CH2C

37、H3 H H 反反, ,反反-2,5-2,5-辛二烯辛二烯反反, ,顺顺- -2,5-2,5-辛二烯辛二烯 CC H H3C H CH2 CC H CH2CH3 H CC H H3C H CH2 CC CH2CH3 H H 顺顺, ,顺顺- -2,5-2,5-辛二烯辛二烯 顺顺, ,反反-2,5-2,5-辛二烯辛二烯 产生顺反异构的结构条件：产生顺反异构的结构条件： 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双 键或环（如脂环）的结构。键或环（如脂环）的结构。 不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须不能自由旋转的碳原子连接的原子或原子团必须 是不相同

38、的。是不相同的。 若双键碳原子所连接的四个原子（或基团）均不同若双键碳原子所连接的四个原子（或基团）均不同 ，如：，如： 则用以则用以“顺序规则顺序规则”为基础的为基础的Z-EZ-E构型命名法：构型命名法： CC d e a b a b d e CC F Cl H Br Z-1-Z-1-氟氟-1-1-氯氯-2-2-溴乙烯溴乙烯 CC CH2 CH2 H H3C CH3 CH2CH3 E-3-E-3-乙基乙基-2-2-己烯己烯 C C HCH3 CH3 HBr H2C CH3（2Z,5R）-3-甲基甲基-5-溴溴-2-己烯己烯 1,6-二甲基环己烯二甲基环己烯 有无顺反？有无顺反？ (E)-6-

39、 (E)-6-甲基甲基-4-4-庚烯庚烯-1-1-炔炔 H3C H Cl C C Br H CH3 (2S, 5S)-2-(2S, 5S)-2-氯氯-5-5-溴溴-3-3-己炔己炔 CC H (H3C)2HC CH2C H CH 1 2 3 4 5 6 7 9 11 13 CH2OH 维生素维生素A1 新维生素新维生素A1 新维生素新维生素A1的活性只是维生素的活性只是维生素A1的的75% CH2OH ? 此外环烷烃还存在顺反异构体，两个取代基在环平面此外环烷烃还存在顺反异构体，两个取代基在环平面 同侧的称同侧的称“顺顺”；在反侧的称；在反侧的称“反反”。英文命名中分。英文命名中分 别用别用c

40、is（拉丁文，（拉丁文，“在同一边在同一边”的意思）和的意思）和trans（拉（拉 丁文，丁文，“不在同一边不在同一边”的意思）表示。的意思）表示。 CH3 H CH3 H H3CCH3 HH H CH3 CH3 H HCH3 H3CH 顺顺- -1 1，4 4- -二二甲甲基基环环己己烷烷反反- -1 1，4 4- -二二甲甲基基环环己己烷烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane trans-1,4-dimethylcyclohexane 3-3-甲基甲基-1,4-1,4-己二炔己二炔 CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3 CH3CH3 CH CH2 HCC CHC

41、CH3 C CH3 4,6-4,6-二甲基二甲基-3-3-丙基丙基-1-1-庚烯庚烯 含有官能团的化合物的命名含有官能团的化合物的命名 若含有双键和叁键时，以含双键和叁键最长碳链为主链，若含有双键和叁键时，以含双键和叁键最长碳链为主链， 编号从不饱和键最近的一端开始，若位置等同时则从靠编号从不饱和键最近的一端开始，若位置等同时则从靠 近双键一端开始编号，母体名称为近双键一端开始编号，母体名称为 “某烯炔某烯炔”。 HCCCHHCH3C 3-3-戊烯戊烯-1-1-炔炔 CH3CHCHCHC CH2CH3 CCH3 4-4-乙基乙基-2-2-庚烯庚烯-5-5-炔炔 CH3Cl CH3 Br CHC

42、H2CH2Cl Cl CH3 O- -溴甲苯溴甲苯 2, 4- -二氯甲苯二氯甲苯 3- -苯基苯基- -1- -氯丁烷氯丁烷 3- -甲基甲基- -5- -氯庚烷氯庚烷 2- -甲基甲基- -6- -氯氯- -4- -碘辛烷碘辛烷 CH3CH=CHCH2Cl CH2ClCH2CH=CH2 CH3CHClCHClCH3 1- -氯氯- -2- -丁烯丁烯 4- -氯氯- -1- -丁烯丁烯 2,3- -二氯丁烷二氯丁烷 卤代烃命名卤代烃命名 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3Cl CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3 CH3ICl n选含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基一端

43、开始编号，选含有羟基的最长碳链为主链，从靠近羟基一端开始编号， 按主链碳原子数称为按主链碳原子数称为“某醇某醇”，并在，并在“醇醇”字前边标出羟基字前边标出羟基 的位次。的位次。 n命名不饱和醇时，仍应照顾醇羟基编号最小。命名不饱和醇时，仍应照顾醇羟基编号最小。 n对多元醇，选含尽多个羟基在内的碳链为主链，按主链所含对多元醇，选含尽多个羟基在内的碳链为主链，按主链所含 羟基数称为二醇、三醇等。羟基数称为二醇、三醇等。 n侧链或其它取代基的位次、数目、名称则依次写在羟基位次侧链或其它取代基的位次、数目、名称则依次写在羟基位次 之前。之前。 n对特定构型的化合物标明对特定构型的化合物标明R/SR/

44、S构型。构型。 醇的分类和命名醇的分类和命名 醇的分类和命名醇的分类和命名 CH3CH2CH2CH CH2OH CH CH3 CH CH3 CH3 3 3，4-4-二甲基二甲基-2-2-丙基丙基-1-1-戊醇戊醇 CH2CH2CH2 OHOH 1,3-1,3-丙二醇丙二醇 OH 2-环已烯环已烯-1-醇醇 CH CH3 OH 1-苯基乙醇苯基乙醇 例：例： CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH OH OH OH CH2CH3 OHH C6H5 4-4-甲基甲基-2-2-戊醇戊醇 2-2-苯基乙醇苯基乙醇 (4E)-5-(4E)-5-苯基苯基-4-4-戊烯戊烯-2-2-醇醇 (4E)-3-(

45、4E)-3-乙基乙基-4-4-己烯己烯-2-2-醇醇 （S S）-1-1-苯基苯基-1-1-丙醇丙醇 醚的命名醚的命名 CH3CH2CH2CHCH2CH3 OCH3 3- 3-甲氧基己烷甲氧基己烷 CH2OC2H5H2C OH 2-2-乙氧基乙醇乙氧基乙醇 CH3CH2O CH CH2HOOC2H5 乙氧基乙烯乙氧基乙烯 对对-乙氧基苯酚乙氧基苯酚 例例: : CH3CH2CH3O O 甲乙醚甲乙醚 苯醚苯醚 醛酮的命名醛酮的命名-系统命名法系统命名法 n选择含有羰基的最长碳链为主链，从醛基一端，选择含有羰基的最长碳链为主链，从醛基一端， 或从靠近羰基一端给主链编号。醛基处于链端，或从靠近羰基

46、一端给主链编号。醛基处于链端， 编号编号1 1可省略。酮羰基则须标出位次。可省略。酮羰基则须标出位次。 n不饱和醛、酮是从靠近羰基一端给主链编号，要不饱和醛、酮是从靠近羰基一端给主链编号，要 注意名称的正确写法。注意名称的正确写法。 n羰基在环内的脂环酮，称为羰基在环内的脂环酮，称为“环某酮环某酮”；如羰基；如羰基 在环外，则将环作为取代基。在环外，则将环作为取代基。 n命名含有芳基的醛、酮，总将芳基作为取代基。命名含有芳基的醛、酮，总将芳基作为取代基。 n有时命名时以希腊字母标明。有时命名时以希腊字母标明。 例：命名下列化合物例：命名下列化合物 2，3-二甲基二甲基-4-戊烯醛戊烯醛 3-甲基甲基-4-己烯己烯-2-酮酮 4-甲基环己酮甲基环己酮 CHO CH3 CH3 CH3 O H3CO H3C CHO O