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1、课时1 烯烃的命名 烯烃的命名烯烃的命名 概念:含有CC双键的脂肪烃,叫烯烃。 “ C=C ”是烯烃的官能团,书写结构时必须写出 一、烯烃的通式和命名法一、烯烃的通式和命名法 (1)1)烯烃的通式烯烃的通式 分子中只含有一个碳碳双键的链烃叫做单烯烃单烯烃。 单烯烃比相应烷烃少两个氢原子,通式为CnH2n。 烯烃的同分异构种类主要有以下三种: 构造异构 立体异构 1. 碳链异构 官能团异构 3. 顺反异构 4. 光学异构 2. 位置异构 3. 类型异构 1.1.碳链异构碳链异构 碳原子连接次序不同引起的异构现象。 如:1-丁烯和2-丁烯 CH2CHCH2CH3 CH2C CH3 CH3 2.2.

2、官能团位置异构官能团位置异构 由烯烃官能团“双键”在碳链上位置的不同而引起的异构现象。 如: 1-丁烯 和 2-丁烯 CH2CHCH2CH3 CH3CHCHCH3 3.3.官能团类型异构官能团类型异构 CH3CHCHCH3 和 2-甲基丙烯 4.4.顺反异构顺反异构 由于双键不能旋转,当双键两原子分别连有不同原子或基 团时,出现了不同空间排列, 引起的同分异构现象,即顺反 异构。 CC H CH3 H CH3 CC H CH3 H CH3 C a b C a b 双键两端的同一个碳原子上不能连有相 同基团,只有这样才会产生顺反异构体。 即a b, a b ,但 a = a, b = b 是可以

3、的。 CC CC CCCC a b a bb a a d d d a b a a a b 无顺反异构的类型有顺反异构的类型 C=C H H CH3 CH3 C=C HH CH3 CH3 顺 -2-丁 烯反 -2-丁 烯 两个双键碳上连有相同的原子或基团时,若它们两个双键碳上连有相同的原子或基团时,若它们 处于双键同一侧为顺式处于双键同一侧为顺式 顺顺反命名法反命名法 由于双键不能自由旋转,且双键两端碳原子连接的四个 原子处于同一平面上,因此,当双键的两个碳原子各连接不同 的原子或基团时,就有可能生成两种不同的异构体。 处在两侧的为反式处在两侧的为反式 命名时“顺”或“反”写在最前面,用短线和名

4、称相连 例:相同基团为乙基 CC H3C H3CH2CCH(CH3)2 CH2CH3 反-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯 (2 2)Z Z,E E命名法命名法 若双键两个碳所连的原子或基团都不同,则不能再用 顺反命名法. C C CH CH 3 CH 2CH2CH3 H CH 3 用Z,E命名法来命名 5.5.光学异构异构光学异构异构 将连有四个不同基团的碳原子形象的成为将连有四个不同基团的碳原子形象的成为手性碳原子。手性碳原子。 当有机物分子中的饱和碳原子连接着四个不同 的原子或原子团时,就可能存在光学异构现象。 二、烯烃的命名法二、烯烃的命名法 1. 1. 普通命名法普通命名法 (又称

5、习惯命名法习惯命名法) 仅适用于 简单的不饱和烃 和 不饱和烃基的 命名.如: CH3CHCH2 (CH3)2CCH2 丙烯 异丁烯 a、烯基 烯烃去掉一个H后的一价基团,叫烯基。 烯基在命名时, 其编号应从游离价所在的C开始。 CH2CH 乙烯基 CH2CHCH2 烯丙基 (或 2丙烯基) CH3CHCH 丙烯基 (或 1丙烯基) 异丙烯基 CH3CCH2 烯烃采用这种方法是以乙烯为母体,其他烯烃都 看作是乙烯的衍生物。 CH2CH2 乙烯 CH3CH2CH 甲基乙烯 CC CH3 CH3 CH3 CH3 四甲基乙烯 2 2、衍生命名法、衍生命名法 (1 1) 衍生物命名法(2) CCH2

6、CH3 CH3 CH3CHCHCH3 不对称二甲基乙烯对称二甲基乙烯 CC CH3CH2 CH3 CH3 CH3 三甲基乙基乙烯 但象这样的烯烃同分异构体又如何命名 呢? 处于双键两端的结构较对称,称为“对称XX” 处于双键一端的结构不对称,称为“不对称XX” 只能命名简单的烯烃只能命名简单的烯烃 3 3、系统命名法、系统命名法 1 1、选含有、选含有双键在内的最长碳双键在内的最长碳链做主链,命名为链做主链,命名为“某烯某烯”。 命名原则:命名原则: C CH 2 CH2CH3 H2C CH 2 CH3 母体为母体为戊烯戊烯 2 2、从最靠近双键的一端给主链编号,使双键位次最小,用双键、从最靠

7、近双键的一端给主链编号,使双键位次最小,用双键 中编号较小的碳标明双键位置,以短线和命名相连。中编号较小的碳标明双键位置,以短线和命名相连。 1 2 3 4 5 6 CH3C CH3 CHCH2CHCH3 CH3 母体为母体为2 2己烯己烯 母体为母体为1-1-戊烯戊烯 3 3、其它命名原则与烷烃相同、其它命名原则与烷烃相同 C H 3 C CH3 C HC H 2 C HC H 3 C H 3 123456 2,5-二甲基-2-己烯 6754321 CHCH2CHCCH2 CH2CH3 CH2CH3 CH3CH3 3,5-二甲基-2-乙基-1-庚烯 CH3CH2CHCHCHCHCH2CH3

8、CH3C2H5 12 345678 3-甲基-6-乙基-4-辛烯 C H 3 C H C H 3 C C H 2 C H 2 C H 3 3-甲基-2-乙基-1-丁烯 注意:注意: C CH 2 CH2CH3 H2C CH 2 CH3 2-2-乙基乙基- -1-1-戊烯戊烯 烯烃的命名小结 碳原子数在10个以内用天干 顺序甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示, 10个上用中文数字十一、十 二等。 烯烃的命名 命名步骤: 1.选主链:选择含有碳碳双键的最长碳链作为 主链,按主链上所含碳原子数称为 “某烯”。 2.编号:从最近双键的一端将主链碳原子依次编 号,双键的位次,以双键上编号较小的

9、 数字表示,写在烯烃名称之前,并用短 线隔开。 3.确定名称:把取代基的位次、数目、名称写在 烯烃名称之前。 CH2=CHCH2CH3 丁烯 CH3CH=CCH3 | CH3 丁烯2-2-甲基- CH3CHCH2CH=CH2 | CH3 1-4-甲基- CH3CHCH=CCH3 | CH3CH3 戊烯2-2,4-二甲基- 1- 戊烯 练习: 丙烯CH3CH=CHCH32-甲基丙烯 2,3-二甲基-1-戊烯4-甲基-2-戊烯 CH2=CHCH3 2-丁烯 CH3C=CH2 | CH3 CH3 | CH2=CCHCH2CH3 | CH3 CH3CHCH=CHCH3 | CH3 END 乙烯能使酸性

10、高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是 _ _反应;与溴发生的反应是反应;与溴发生的反应是 反应反应. . 氧化氧化 加成加成 2. 在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备一氯乙烷CH3CH2Cl。试回 答: ()乙烷制一氯乙烷的化学方程式是_ _ 该反应类型是_ ()乙烯制备一氯乙烷的化学方程式是 _ 该反应类型是_ 加成反应加成反应 取代反应取代反应 CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl 光照光照 CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl 催化剂催化剂 二者的分子式为二者

11、的分子式为_,结构,结构_(相同、相同、 不同不同),互为,互为_。由此推测,。由此推测,C4H8 分子与分子与C2H4_(一定、不一定一定、不一定)互为同互为同 系物,其理由是系物,其理由是_。 C3H6不同不同 同分异构体同分异构体 不一定不一定 C4H8不一定是烯烃。不一定是烯烃。 CH2=CHCH3叫丙烯,叫丙烯, H2 C CH2 H2C 叫环丙烷。叫环丙烷。 3.3. 注意注意:同系物一定符合同一通式同系物一定符合同一通式,但符合同一通但符合同一通 式的未必是同系物式的未必是同系物(烷烃除外烷烃除外).同分异构体可以同分异构体可以 是同类物质是同类物质,也可以是不同类物质也可以是不

12、同类物质. 4、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液 5、制取一氯乙烷最好采用的方法是、制取一氯乙烷最好采用的方法是( ) A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 AB C 6、既可以使溴水褪色、既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸又可以使酸性高锰酸 钾溶液褪色的气体有钾溶液褪色的气体有 ( ) A. H2S B. CO2 C. C2H4 D. C2H6 A

13、C B 7. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是不属于加成反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水 D 9 9、四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的干、四氯乙烯对环境有一定的危害,干洗衣服的干 洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物洗剂主要成分是四氯乙烯;家用不粘锅内侧涂覆物 质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和 聚四氟乙烯的叙述中正确的是(聚四氟

14、乙烯的叙述中正确的是( ) A.A.它们都属于纯净物它们都属于纯净物 B.B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.C.它们的分子中都不含氢原子它们的分子中都不含氢原子 D.D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到它们都可由乙烯只发生加成反应得到 C 1010、下列关于乙烯用途的叙述中,错误的是、下列关于乙烯用途的叙述中,错误的是 ( ) A A利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料利用乙烯加聚反应可生产聚乙烯塑料 B B可作为植物生长的调节剂可作为植物生长的调节剂 C C是替代天然气作燃料的理想物质是替代天然气作燃料的理想物质 D D农副业上用作水果催熟剂农副业上用作水果催

15、熟剂 C C 1111、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是、下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是 ( ) A A燃烧燃烧 B B取代反应取代反应 C C加成反应加成反应 D D分解反应分解反应 C 12.CH12.CH4 4中混有中混有C C2 2H H4 4, , 欲除去欲除去C C2 2H H4 4得到得到CHCH4 4, , 最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( )( ) A. A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnOB. KMnO4 4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. BrC. Br2 2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. D. 浓硫酸、浓硫酸、KM

16、nOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液 C 是某烯烃与是某烯烃与H2加成后的加成后的 产物产物,则该烯烃的则该烯烃的结构简式结构简式可能有(可能有( ) A1种种B2种种 C3种种D4种种 C 13.13. 14、某烯烃和氢气加成后的产物如图:、某烯烃和氢气加成后的产物如图: CH3CCH2CH3 CH3 CH3 思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间 只能是只能是之间之间 15. 写出丙烯写出丙烯CH2=CH-CH3和和HCl发生加成反应的方程发生加成反应的方程 式式. 注意:反应能注意:反应能 生成两种产物。生成两种产物。 Cl CH3-CH-CH3 CH2=

17、CH-CH3 + HCl 催化剂催化剂 或或 Cl CH2-CH2-CH3 较多较多 较少较少 16. 写出下列聚合反应的方程式写出下列聚合反应的方程式. n CH2=CHCl 催化剂催化剂 氯乙烯氯乙烯 Cl CH2CH n 聚氯乙烯聚氯乙烯 n CH2=CH-CH3 催化剂催化剂 CH3 CH2CH n 聚丙烯聚丙烯 17. 在催化剂的作用下在催化剂的作用下,乙烯和丙烯的混合物发生聚合乙烯和丙烯的混合物发生聚合 反应反应,一共能产生几种高聚物分子一共能产生几种高聚物分子?试写出它们的结构试写出它们的结构 简式简式. 4种种 CH3 CH2CH n CH2CH2 n CH3 CH2-CH2

18、-CH2-CH n CH3 CH2-CH2 -CH-CH2 n 18. 1mol 乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代,乙烯和氯气完全加成后再与氯气取代, 整个过程中最多需要氯气整个过程中最多需要氯气_mol。 5 19.当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的当甲烷和乙烯的混合气体通过盛有溴水的 洗气瓶时洗气瓶时,洗气瓶的质量增加了洗气瓶的质量增加了7 g ,此时生成此时生成 的的1,2 二溴乙烷的质量是二溴乙烷的质量是_g. 47 2021-7-3 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳 溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反应是溶液褪色,其中,与高锰酸钾发生的反

19、应是 反应;与溴发生的反应是反应;与溴发生的反应是 反应反应 氧化氧化加成加成 2 . 能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A. 溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C. NaOH溶液溶液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液 A B 2021-7-3 4. 制取一氯乙烷的制取一氯乙烷的最好最好方法是方法是( )( ) A. A. 乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B. B. 乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C. C. 乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D. D. 乙烯和氢气反应乙烯和氢气反应 B C 2021-7-3 3. 乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中

20、,不属于加成不属于加成 反应的是反应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水 D 思考:思考: 实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用CH2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好? CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到CH4, 最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO

21、4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液 C 1、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是、关于乙烯分子结构的说法中,错误的是 () A乙烯分子里含有乙烯分子里含有C=C双键;双键; B乙烯分子里所有的原子共平面;乙烯分子里所有的原子共平面; C乙烯分子中乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分双键的键长和乙烷分 子中子中CC单键的键长相等。单键的键长相等。 D乙烯分子里各共价键之间的夹角为乙烯分子里各共价键之间的夹角为 120 。 C 练习:练习: 2、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 液液 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液 AB 4 下列物质

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