第十四章芳香杂环化合物(药学、临药)

1、 第十四章第十四章 杂环化合物杂环化合物 14-1 分类和命名分类和命名 14-2 芳香六元杂环芳香六元杂环 14-2-1 吡啶的结构吡啶的结构 14-2-2 吡啶的性质吡啶的性质 14-2-3 嘧啶及其衍生物嘧啶及其衍生物 14-3 芳香五元杂环芳香五元杂环 一、吡咯、呋喃和噻吩的结构一、吡咯、呋喃和噻吩的结构 二、吡咯、呋喃和噻吩的性质二、吡咯、呋喃和噻吩的性质 三、吡咯衍生物三、吡咯衍生物 四、咪唑的结构和功能四、咪唑的结构和功能 五、稠杂环化合物五、稠杂环化合物 3 前面学过的前面学过的环氧化合物、环状酸酐、内酯、内酰胺环氧化合物、环状酸酐、内酯、内酰胺等等: 因其性质与相应的脂肪族化

2、合物较相似，因此因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此 并入脂肪族化合物中讨论并入脂肪族化合物中讨论, 而不列为杂环化合物。而不列为杂环化合物。 N-HON-HN-HO O 上页上页下页下页首页首页 4 本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包 括杂原子在内的环是括杂原子在内的环是平面型平面型，环内有，环内有4n+2个个p p电子电子 处于环闭共轭体系中，处于环闭共轭体系中，统称为统称为芳芳(香香)杂环化合物。杂环化合物。 呋喃呋喃 噻唑噻唑 嘧啶嘧啶 嘌呤嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为其它不具芳香性的杂环化合物，统称为 O S N N N

3、N N N N H O O O N H 上页上页下页下页首页首页 5 一、一、分类和命名分类和命名 六元杂环六元杂环: 五元杂环五元杂环: 第一节第一节 芳香杂环化合物芳香杂环化合物 O S N N H N NN N N N NN H N N 上页上页下页下页首页首页 6 命名原则命名原则：译音：译音“口口”旁旁 O OS S S N S N O N O O N FuranThiophene Pyrrole Thiazole Imidazole Pyrazole Oxazole 呋喃呋喃噻吩噻吩吡咯吡咯噻唑噻唑 咪唑咪唑 吡唑吡唑 噁唑噁唑 上页上页下页下页首页首页 7 Pyridine Py

4、rimidine Pyridazine 吡啶吡啶 嘧啶嘧啶 哒嗪哒嗪 Quinoline Isoquinoline 喹啉喹啉 异喹啉异喹啉 Indole Purine 吲哚吲哚 嘌呤嘌呤 上页上页下页下页首页首页 8 1. 单杂环的编号从杂原子开始单杂环的编号从杂原子开始。 l 杂环的编号规则：杂环的编号规则： 呋喃呋喃 吡啶吡啶 吡咯吡咯 4 4 3 3(b)(b) 5 1 25 1 2(a)(a) 4 4 3 3(b)(b) 5 1 25 1 2(a)(a) 5 5 3 3(b)(b) 6 1 26 1 2(a)(a) 4 4(g)(g) O O N CH2CH3 O CH3N H NO2

5、 2-甲基呋喃甲基呋喃 3-硝基吡咯硝基吡咯4-乙基吡啶乙基吡啶 (a a-甲基呋喃甲基呋喃) (b b-硝基吡咯硝基吡咯) (g g-乙基吡啶乙基吡啶) 9 2.有多个杂原子时有多个杂原子时,按按 顺序编号顺序编号 N H N H3C N SCH3 N N CH3 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 N N 1 2 3 4 5 CH3 4-甲基咪唑甲基咪唑 5-甲基噻唑甲基噻唑 4-甲基嘧啶甲基嘧啶 1-甲基吡唑甲基吡唑 3. 稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同稠杂环的编号一般和稠环芳烃相同,但少数有例外但少数有例外 N 1 2 3 45 6 7 8 N NN H N

6、 1 2 3 4 5 6 7 N 1 2 3 45 6 7 89 10 8 9 喹啉喹啉 吖啶吖啶嘌呤嘌呤 n无特定名称的稠杂环母环的命名规则无特定名称的稠杂环母环的命名规则 附加环名称附加环名称 + 并并 + 基本环名称基本环名称 1. 选择基本环选择基本环 芳环和杂环时，芳环和杂环时，为基本环；为基本环； 按按 S NH 噻吩并吡咯噻吩并吡咯 基本环基本环最大最大 O O 呋喃并吡呋喃并吡喃喃 杂原子数目和种类杂原子数目和种类最多最多 N N N 吡啶并嘧啶吡啶并嘧啶 杂原子编号杂原子编号最低最低的为基本环的为基本环 N N N N 吡嗪并哒嗪吡嗪并哒嗪 基本环基本环：英文：英文字母字母a

7、、b、c表示各边（表示各边（1,2之间之间 为为a， 2,3之间为之间为b 按单杂环编号规则按单杂环编号规则 2. 稠合边稠合边（共用边）的表示（共用边）的表示 附加环附加环：阿拉伯：阿拉伯数字数字1、2、3表示各原子表示各原子 稠合边稠合边编号尽可能小，编号尽可能小，外加外加方括号方括号 S N 苯并苯并dd噻唑噻唑 苯环的苯环的 稠合边稠合边 不标注不标注 SO 噻吩并噻吩并22，3-b3-b呋喃呋喃 1 2 3 b 1 2 3 2 2，3 3 基本环基本环 附加环附加环 HN S 附加环附加环 基本环基本环 1 2 3 1 2 3 b 3 3，2 2 噻吩并噻吩并33，2-b2-b吡咯吡

8、咯 3. 周边周边编号方法编号方法 和稠环芳烃类似，共用和稠环芳烃类似，共用碳原子不编号碳原子不编号， 共用共用杂原子编号杂原子编号 N N S Ph 5-5-苯基咪唑并苯基咪唑并22，1-b1-b噻唑噻唑 1 2 3 4 5 6 7 N H N 7H-7H-吡啶并吡啶并44，3-c3-c咔唑咔唑 1 1 2,6-2,6-二甲基二甲基-4-(3-4-(3-硝基苯基硝基苯基)-1,4-)-1,4-二氢二氢-3,5-3,5-吡啶二甲酸甲乙酯吡啶二甲酸甲乙酯 尼群地平尼群地平 L-(+)-N-L-(+)-N-4-4-(2(2，4-4-二氨基二氨基-6-6-蝶啶基甲氨基蝶啶基甲氨基 苯甲酰基苯甲酰基)

9、 )谷氨酸谷氨酸 （甲氨蝶呤）（甲氨蝶呤） 20 芳香六元杂环芳香六元杂环包括环中有包括环中有1个杂原子的六元杂环个杂原子的六元杂环 (如如吡啶吡啶)和环中有多个杂原子的六元杂环和环中有多个杂原子的六元杂环(如如嘧啶嘧啶)。 吡啶是具有特殊臭味的吡啶是具有特殊臭味的 无色液体无色液体。 存在于煤焦油、存在于煤焦油、 骨焦油中骨焦油中,其衍生物广泛存在其衍生物广泛存在 于自然界。工业上主要从煤于自然界。工业上主要从煤 焦油的轻油部分提取吡啶。焦油的轻油部分提取吡啶。 二、芳香六元杂环二、芳香六元杂环 上页上页下页下页首页首页 21 N的的 p 轨道含轨道含1个电子个电子, 组成环闭共轭体系组成环

10、闭共轭体系 孤电子对占据孤电子对占据sp2 杂化轨道杂化轨道 5C 1N 共面共面, 取取 sp2杂化杂化; 都有都有 一个垂直于分子平面的一个垂直于分子平面的p轨道轨道, 侧面交叠形成环闭大侧面交叠形成环闭大 键。键。 上页上页下页下页首页首页 22 电子云向电负性较大的电子云向电负性较大的N原子转移原子转移,使使N带部分负电带部分负电 荷荷, C带部分正电荷带部分正电荷,电子云出现的几率密度如下：电子云出现的几率密度如下： 吡啶环中吡啶环中C上上p p电子密度比苯低，这类芳杂环亦称电子密度比苯低，这类芳杂环亦称 为为“缺缺p p芳杂环芳杂环”。表现。表现在性质上，亲电取代变难，在性质上，亲

11、电取代变难， 亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外亲核取代变易；氧化变难，还原变易；另外 sp2 杂化杂化 N 上的孤电子对具有一定程度的碱性，可成盐。上的孤电子对具有一定程度的碱性，可成盐。 1.00 139pm 0.84 1.43 1.01 0.87 134pm 139pm 140pm 上页上页下页下页首页首页 23 1. 水溶性水溶性 解释下列吡啶类化合物的水溶性现象？解释下列吡啶类化合物的水溶性现象？ 水溶度：水溶度： 1:1 1:1 微溶微溶 : : 吡啶能与水形成氢键。羟基或氨基取代的吡啶能与水形成氢键。羟基或氨基取代的 吡啶因分子间氢键的形成而降低了水溶度。吡啶因分子间氢键的形

12、成而降低了水溶度。 NNOHNNH2 N OH OH 上页上页下页下页首页首页 24 2. 碱性碱性：吡啶环吡啶环 N 原子的孤电子对处于原子的孤电子对处于sp2 杂化轨道上，而一般脂肪胺杂化轨道上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处上的孤电子对处 于于sp3杂化轨道。前者碱性较弱杂化轨道。前者碱性较弱 (pKb=8.8) 。 碱性比较：脂肪胺碱性比较：脂肪胺 苯胺苯胺 pKb： 3 4.5 8.8 9.3 N + HCl N H Cl + 上页上页下页下页首页首页 25 3. 亲电取代与亲核取代反应亲电取代与亲核取代反应 由于氮原子的电负性大由于氮原子的电负性大, 吡啶环上碳原子的电子云密度吡啶环

13、上碳原子的电子云密度 较苯低，尤其与质子或较苯低，尤其与质子或 Lewis 酸结合使酸结合使N带正电荷后，环带正电荷后，环 上上 C 的电子云密度更低。吡啶的亲电取代反应要比苯难得的电子云密度更低。吡啶的亲电取代反应要比苯难得 多，多，与硝基苯相似与硝基苯相似，亲电取代反应主要进入，亲电取代反应主要进入 b b 位。位。 N KNO3 + H2SO4 Fe, 300 oC N NO2 b b-硝基吡啶硝基吡啶 300 oC N BrBr2 b b-溴吡啶溴吡啶 N H2SO4, SO3 230 oC, 24 h N SO3H b b-吡啶磺酸吡啶磺酸 N 上页上页下页下页首页首页 26 亲核取

14、代亲核取代比苯容易，比苯容易，主要发生在主要发生在, 位上位上。 N NaNH2 100 NNHNa H2O NNH2 当当 或或 位位上有易离去基时，较弱的上有易离去基时，较弱的 亲核试剂就能发生亲核取代反应。亲核试剂就能发生亲核取代反应。 N +2NH3 Cl N + H2O Br N 100 - 200 oC NH2 N OH NaOH 回回流流 上页上页下页下页首页首页 N N NO2+BF4 Et2O HCl SO3 CH2Cl2 Br2 / CCl4 CH3I PhCOCl 石油醚 N N + H N N + NO2 N N + SO3 N N + Br N N + CH3 N N

15、 + PhCO Cl BF4 Br+ I Cl 硝鎓盐硝鎓盐 28 4. 氧化与还原氧化与还原 吡啶环对氧化剂较苯环稳定吡啶环对氧化剂较苯环稳定, 而对还原剂比苯活泼。而对还原剂比苯活泼。 N KMnO4 CH3 b b-吡啶甲酸吡啶甲酸 (烟酸烟酸) N KMnO4 N Na + C2H5OH or H2/Pt NH N COOH N CO2H 六氢吡啶六氢吡啶 (哌啶哌啶) 上页上页下页下页首页首页 29 （三）嘧啶（三）嘧啶(C4H4N2)及其衍生物及其衍生物 5 4 3 6 1 2 由于两个由于两个N的强吸电子作用的强吸电子作用, 使嘧啶的碱性使嘧啶的碱性 ()比吡啶比吡啶( )弱得多

16、，也比吡啶难弱得多，也比吡啶难 于发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡于发生亲电取代反应，而亲核取代反应则比吡 啶容易；嘧啶难以被氧化。啶容易；嘧啶难以被氧化。 上页上页下页下页首页首页 30 嘧啶的衍生物分布范围广，如维生素、生物碱、嘧啶的衍生物分布范围广，如维生素、生物碱、 核酸、蛋白质及许多药物都含有嘧啶结构。核酸、蛋白质及许多药物都含有嘧啶结构。 胞嘧啶胞嘧啶 (cytosine) N N H NH 2 O H N N H O O H N N H O O CH 3 H N N H O O F 胸腺嘧啶胸腺嘧啶 (thymine) 尿嘧啶尿嘧啶 (uracil) 这些嘧啶衍生物存在酮式

17、和烯醇式互变异构这些嘧啶衍生物存在酮式和烯醇式互变异构: NH HNO O N NOH HO (酮式)(烯醇式) 5-氟尿嘧啶氟尿嘧啶 (抗肿瘤药抗肿瘤药) 上页上页下页下页首页首页 31 三、芳香五元杂环三、芳香五元杂环 (一一) 呋喃、噻吩、吡咯的结构呋喃、噻吩、吡咯的结构 4C 1O 共面；都有一个垂直于分子平面的共面；都有一个垂直于分子平面的 p 轨道轨道, 侧面侧面 交叠形成环闭大交叠形成环闭大 键，其中四个碳原子各贡献键，其中四个碳原子各贡献 1个个 p 电子，电子， 氧原子则贡献氧原子则贡献2个个 p电子电子, 形成形成 。 与苯与苯 环比较环比较, 呋喃、噻吩、吡咯为呋喃、噻吩

18、、吡咯为, 故环上故环上 电子云密度比苯环大电子云密度比苯环大,属于属于“”。 上页上页下页下页首页首页 32 上述杂环中的上述杂环中的电子云不象苯环那样分布均匀，因而环的电子云不象苯环那样分布均匀，因而环的 稳定性不如苯。稳定性不如苯。O的电负性的电负性(3.5)较大较大, 故呋喃环故呋喃环电子共轭程度电子共轭程度 较弱较弱, 芳香性最小。芳香性最小。S 的电负性的电负性(2.5)在三者中为最小在三者中为最小, 且且S原子原子 半径较大，原子核对共轭半径较大，原子核对共轭电子的吸引力较小，故噻吩环电子的吸引力较小，故噻吩环电电 子共轭程度较大，芳香性在三者中最大。子共轭程度较大，芳香性在三者

19、中最大。N的电负性的电负性(3.0) 在在O、 S之间，故吡咯的芳香性介于呋喃与噻吩之间。之间，故吡咯的芳香性介于呋喃与噻吩之间。 呋喃呋喃 噻吩噻吩 吡咯吡咯 上页上页下页下页首页首页 33 这些化合物键长的平均化程度远不如苯这些化合物键长的平均化程度远不如苯(苯环苯环 上的碳碳键均为上的碳碳键均为139 pm)，在在 化学性质上化学性质上, 既有与苯相似之处既有与苯相似之处, 又有一些差别。又有一些差别。 N H 143 pm 137 pm 138 pm H H O 144 pm 137 pm 135 pm H HS 145 pm 135 pm 172 pm H H 6.62 6.15 7

20、.25 7.40 6.30 7.19 7.04 上页上页下页下页首页首页 物理性质物理性质 n呋喃呋喃 无色液体，难溶于水，有氯仿的气味。无色液体，难溶于水，有氯仿的气味。 与盐酸浸过的松木片反应，显与盐酸浸过的松木片反应，显绿色绿色。 n吡咯吡咯 无色液体，难溶于水，有苯胺的气味。无色液体，难溶于水，有苯胺的气味。 与盐酸浸过的松木片反应，显与盐酸浸过的松木片反应，显红色红色。 n噻吩无色液体，不溶于水。在硫酸存在下噻吩无色液体，不溶于水。在硫酸存在下 与吲哚醌作用，显与吲哚醌作用，显蓝色蓝色。 35 （二）吡咯、呋喃和噻吩的性质（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质 1吡咯的酸碱性吡咯的酸碱性 吡咯

21、吡咯N上孤电子对因参与环的共轭上孤电子对因参与环的共轭, 故碱性极故碱性极 弱弱, 比苯胺还弱得多比苯胺还弱得多, 不能与酸形成稳定的盐。不能与酸形成稳定的盐。 NH N H NH3 2 N H NH N H NH3 2 N H N H NH3 2 N H 上页上页下页下页首页首页 36 另一方面，吡咯另一方面，吡咯 N上的上的H 却有微弱的酸性却有微弱的酸性 (pKa=17.5 ), 与醇相当，而比酚弱。吡咯在无水与醇相当，而比酚弱。吡咯在无水 条件下可以与固体氢氧化钾加热生成钾盐。条件下可以与固体氢氧化钾加热生成钾盐。 N K + H 2O NH + KOH 上页上页下页下页首页首页 37

22、 2. 亲电取代反应亲电取代反应 由于环上的电子云密度比苯大，因此吡咯、呋喃由于环上的电子云密度比苯大，因此吡咯、呋喃 和噻吩亲电取代反应比苯容易发生。和噻吩亲电取代反应比苯容易发生。吡咯的活泼度与吡咯的活泼度与 苯胺或苯酚相当苯胺或苯酚相当。亲电取代反应主要发生在亲电取代反应主要发生在a a位位。 + Br2 NN O Br 80% 0 OC O S (6976%) 95% H2SO4 25oC SO3H S 上页上页下页下页首页首页 38 + Ac2O N H 乙乙酸酸酐酐 CH3 O N H 吡咯和呋喃遇强酸时吡咯和呋喃遇强酸时, 杂原子能质子化杂原子能质子化, 使芳香大使芳香大p p键

23、破坏键破坏, 所以不能用强酸进行硝化和磺化反应所以不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和的非质子性需选用较温和的非质子性 试剂。例如吡咯硝化需用试剂。例如吡咯硝化需用硝酸乙酰基酯（硝乙酐）硝酸乙酰基酯（硝乙酐）。 N H + Ac2O N H + CH3C ONO2 O NO2 N H NO2 5 oC 硝酸乙酰基酯 a a-硝基吡咯(83%) b b-硝基吡咯(17%) 上页上页下页下页首页首页 Z Z=( NH、O、S ) X2/ 低温 X2=Cl 2、Br2 Z X CH 3COONO2 -5 -30 C 。 Z NO 2 N + SO 3 - Z SO 3 N H + HCl Z

24、 SO 3H ( Z = NH、O )噻吩可直接用 H 2SO4 磺化。 ClCH 2CH2Cl (CH 3CO)2O SnCl 4 Z COCH 3 40 （三）吡咯衍生物（三）吡咯衍生物 吡咯衍生物在自然界分布很广，植物中的叶绿素和动物吡咯衍生物在自然界分布很广，植物中的叶绿素和动物 中的血红素都是吡咯衍生物。它们都具有重要的生理活性。中的血红素都是吡咯衍生物。它们都具有重要的生理活性。 N HN NH N N H2C=HC H3C CH3 N CH=CH2 Fe N H3C HO2CCH2CH2C N CH3 CH2CH2CO2H 上页上页下页下页首页首页 41 (四四) 咪唑的结构与功

25、能咪唑的结构与功能 咪唑可以看作是吡咯咪唑可以看作是吡咯3位的位的CH被被 氮原子取代而生成的杂环化合物。氮原子取代而生成的杂环化合物。 N N H 咪唑咪唑 1位位 和和 3 位位N 均取均取sp2杂化。不同的是杂化。不同的是, 1-N 以一对以一对 p 电子参与共轭电子参与共轭, 而而 3-N 则以则以1个个 p 电子参与共轭电子参与共轭, 形成环状形成环状 闭合大闭合大p p键键, p p电子数为电子数为6, 符合符合Hckel规则规则, 有一定芳香性。有一定芳香性。 上页上页下页下页首页首页 42 N N H NH N 咪唑中咪唑中N上的氢可以转移到另一个氮原子上上的氢可以转移到另一个

26、氮原子上, 因而存在因而存在 互变异构互变异构. 这种情况在环上有取代基时很容易辨别。这种情况在环上有取代基时很容易辨别。 3 5 1 2 5 1 3 2 N N H H3C NH N H3C 5-甲基咪唑甲基咪唑 4-甲基咪唑甲基咪唑 甲基咪唑可发生下列互变异构甲基咪唑可发生下列互变异构: 上页上页下页下页首页首页 43 咪唑的碱性比吡咯强（咪唑的碱性比吡咯强（pKb=6.8），这是由于），这是由于 引入的氮原子的孤对电子没有参加共轭体系，因引入的氮原子的孤对电子没有参加共轭体系，因 而较易与质子结合。水溶度也较吡咯大。而较易与质子结合。水溶度也较吡咯大。 在组氨酸分子中含有一个咪唑基在组氨

27、酸分子中含有一个咪唑基, 其其pKa值值 接近生理接近生理pH(7.35)，它既是一个弱酸，又是一，它既是一个弱酸，又是一 个弱碱，能起到质子传递的作用。组氨酸中的个弱碱，能起到质子传递的作用。组氨酸中的 咪唑环是构成酶活性中心的重要基团，使酶能咪唑环是构成酶活性中心的重要基团，使酶能 催化生物体内酯和酰胺的水解。催化生物体内酯和酰胺的水解。 N N H 上页上页下页下页首页首页 44 四、稠杂环化合物四、稠杂环化合物 杂环与杂环稠合杂环与杂环稠合或或苯环与杂环稠合苯环与杂环稠合而成的化合而成的化合 物总称为稠杂环化合物。常见的稠杂环化合物有物总称为稠杂环化合物。常见的稠杂环化合物有 嘌呤、吲

28、哚、喹啉等。嘌呤可看成是由一个嘧啶嘌呤、吲哚、喹啉等。嘌呤可看成是由一个嘧啶 环和一个咪唑环共用环和一个咪唑环共用2个碳原子稠合而成。个碳原子稠合而成。 N NN H N 1 2 3 4 5 6 7 8 9 嘌呤（嘌呤（purine） 上页上页下页下页首页首页 45 嘌呤为白色固体，熔点嘌呤为白色固体，熔点 216217，易溶，易溶 于水，水溶液呈中性，但可分别与酸或碱生成于水，水溶液呈中性，但可分别与酸或碱生成 盐。嘌呤是两个互变异构的平衡体系盐。嘌呤是两个互变异构的平衡体系, 在生物在生物 体内平衡偏向于体内平衡偏向于 9H 形式。形式。 嘌呤嘌呤嘌呤嘌呤 上页上页下页下页首页首页 46

29、嘌呤衍生物广泛分布在动植物中，嘌呤衍生物广泛分布在动植物中， 如如腺嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤鸟嘌呤均为核酸的碱基。均为核酸的碱基。 N NN H N NH2 N NN H N OH H2N 上页上页下页下页首页首页 47 次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在次黄嘌呤、黄嘌呤和尿酸是腺嘌呤与鸟嘌呤在 体内的代谢产物体内的代谢产物, 存在于动物肝脏、血和尿中。存在于动物肝脏、血和尿中。 N N N N OH H N N N N OH HO H N N N N OH HO OH H HN NN H N O HN N H N H N O O HN N H N H NH O OO 次黄嘌呤次黄嘌呤 黄嘌呤

30、黄嘌呤 尿酸尿酸 烯醇式烯醇式 上页上页下页下页首页首页 酮式酮式 48 磺胺类药物磺胺类药物(sulfa drug)是继青霉素之后使用的是继青霉素之后使用的 一类化学抗菌药，基本结构是一类化学抗菌药，基本结构是对对-氨基苯磺酰胺氨基苯磺酰胺。 对对-氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当氨基苯磺酰胺本身就有抑菌作用。当 N1上的上的 H 原子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若原子被某些基团取代时，抗菌作用增强；若 N4 上上 的的 H 被取代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有被取代，则抗菌能力降低甚至丧失。因为具有 N4游离氨基的磺胺与细菌繁殖所需的对氨基苯甲酸游离氨基的磺胺与细菌繁殖所需的对氨基

31、苯甲酸 结构极为相似，使酶难以识别而达到抑菌作用。结构极为相似，使酶难以识别而达到抑菌作用。 SO2NH2H2N 14 如如 N4 上的取代基易在体内分解而恢复成上的取代基易在体内分解而恢复成-NH2 时，则仍具有原来的抗菌作用。时，则仍具有原来的抗菌作用。 上页上页下页下页首页首页 49 大多数磺胺类药物是不同杂环取代大多数磺胺类药物是不同杂环取代 了磺胺的了磺胺的N1位上的一个位上的一个H原子原子 。 磺胺嘧啶磺胺嘧啶 SD 磺胺甲基异噁唑磺胺甲基异噁唑 SMZ S-NHH2N N N O O S-NHH2N O N CH3 O O 上页上页下页下页首页首页 50 维生素维生素B2 （称核

32、黄素，称核黄素，riboflavin） 1. 结构结构 2. 功能功能 促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘促进糖、脂肪和蛋白质的代谢；维持皮肤、粘 膜、视觉的正常机能。膜、视觉的正常机能。B2 缺乏可引起口角炎、舌炎、口缺乏可引起口角炎、舌炎、口 腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等腔炎、眼结膜炎、脂溢性皮炎和视觉模糊等 3. 来源来源 奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、奶类、动物肝肾、蛋黄、鱼，胡萝卜、香菇、 紫菜、芹菜、柑、橘等紫菜、芹菜、柑、橘等 上页上页下页下页首页首页 N N NH NO O H3C H3C CH2CH OH CH OH CH OH CH2OH 51 维

33、生素维生素B12 （钴胺素）（钴胺素） N C H3C N CH N C CH3 N Co CH3 CH2 CH2CH2CONH2 H H3C CH3 CH2CH2CONH2 H H3C CH2 H C H2H CH2 CONH2 H CH2 CH2 CONH2 CH3 CH3 H2NC H2NC H2C C HN CH2 CHH3C O P O O O O H H HO CH2OH H N N CH3 CH3 H C N O O O 唯一含唯一含 金属金属(Co)的的 维生素维生素 1. 结构结构 上页上页下页下页首页首页 52 2. 功能功能 3. 来源来源 主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、主要是动物性食品，内脏、肉类、贝壳类、 蛋类、奶蛋类、奶 维生素维生素B12 能促进红细胞的发育和成熟，使肌能促进红细胞的发育和成熟，使肌 体造血机能处于正常状态，预防恶性贫血；促进体造血机能处于正常状态，预防恶性贫血；促进 三大代谢；促进蛋白质、核酸的生物合成。维生三大代谢；促进蛋白质、核酸的生物合成。维生 素素B12严重缺乏会导致恶性贫血及精神抑郁、记忆严重缺乏会导