鲁科版高中化学有机化学基础选修《有机化合物的结构与性质》课件

1、（鲁科版）有机化学基础（选修）（鲁科版）有机化学基础（选修） 分子式相同分子式相同而而结构不同结构不同的化合物互为的化合物互为同分同分 异构体异构体。同分异构体现象是有机化合物种类繁。同分异构体现象是有机化合物种类繁 多数量巨大的原因之一。多数量巨大的原因之一。 二二.有机化合物的同分异构现象有机化合物的同分异构现象 1.同分异构体的同分异构体的概念概念: (1)同分异构的同分异构的内涵内涵包括缺一不可的两点包括缺一不可的两点: A.分子式相同分子式相同 B.分子结构不同。分子结构不同。 碳原子碳原子成键方式的多样性成键方式的多样性导致有机化合导致有机化合 物的物的同分异构体现象同分异构体现象

2、，即分子式相同而结构，即分子式相同而结构 不同的现象。不同的现象。 分子式相同，各种元素的质量分数均对应分子式相同，各种元素的质量分数均对应 相等。相等。但元素的质量分数相等的化合物，分子但元素的质量分数相等的化合物，分子 式不一定相同，不一定是同分异构体。如式不一定相同，不一定是同分异构体。如乙炔乙炔 (C2H2)、 、苯 苯(C6H6)和和苯乙烯苯乙烯(C8H8)不是同分异构不是同分异构 体体;乙烯乙烯(C2H4)、丙烯丙烯(C3H6)和和丁烯丁烯(C4H8)不是不是 同分异构体。同分异构体。 分子式相同，相对分子质量必然相同分子式相同，相对分子质量必然相同， 但相对分子质量相同的分子式未

3、必相同，如但相对分子质量相同的分子式未必相同，如 相对分子质量相对分子质量均为均为46的的乙醇乙醇（CH3CH2OH） 和和甲酸甲酸（HCOOH）分子式明显不同。）分子式明显不同。 附附:烷烃的同分异构体烷烃的同分异构体 碳原子数碳原子数 1234567 8910 同分异构同分异构 体数体数 111235 9 18 3575 碳原子数碳原子数 11121520 同分异构同分异构 体数体数 1593554347366319 交流交流.研讨研讨 下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异下列每组中的两种有机化合物皆互为同分异 构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团的类构体，请从碳原子的连接顺序以及官能团

4、的类 别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体别和位置角度说明它们为什么互为同分异构体? 1. CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 丁烯 2. CH3-CH2-CH2-OH 1-丙醇 丙醇 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 丁烯 CH3-CH-CH3 2-丙醇 丙醇OH 3. CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷 戊烷 4. CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯 丁二烯 CH3-CH2-CCH 1-丁炔 丁炔 CH3-CH-CH2-CH3 CH3 2-甲基丁烷甲基丁烷 产生同分异构现象主要有：产生同分异构现象主要有：碳原子连接方式碳原子连接方式 不同，不同，官能团在碳链上位置官能

5、团在碳链上位置可以不同，还可以可以不同，还可以 相同原子形成不同的官能团相同原子形成不同的官能团，还可以分子中的，还可以分子中的 原子在空间排列方式不同等。也就是说，同分原子在空间排列方式不同等。也就是说，同分 异构体的类型有四种：碳链异构异构体的类型有四种：碳链异构( (骨架骨架) )、位置、位置 异构、官能团异构异构、官能团异构( (类别类别) )、立体异构。、立体异构。 2.同分异构体的同分异构体的类型类型 结构异构结构异构 碳骨架异构碳骨架异构 官能团异构官能团异构 类别异构类别异构 位置异构位置异构 下列各组物质中，哪些属于同分异构体，下列各组物质中，哪些属于同分异构体， 是同分异构

6、体的属于何种异构？是同分异构体的属于何种异构？ H2N-CH2COOH和和H3C-CH2-NO2 CH3COOH和和HCOOCH3 CH3CH2CHO和和CH3COCH3 CH3CH2CH2OH和和CH3CH(OH)CH3 练习练习1: 例：写出例：写出C7H16的同分异构体。的同分异构体。 书写规则：书写规则：主链由长到短，支链由整到散；主链由长到短，支链由整到散； （支链）位置由心到边，排布由邻到间（支链）位置由心到边，排布由邻到间 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3庚烷庚烷 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 3-甲基己烷甲基己烷 CH3-CH-CH

7、2-CH2-CH2-CH3 CH3 2-甲基己烷甲基己烷 3.同分异构体的书写（摘碳法）同分异构体的书写（摘碳法） CH3-CH2-CH-CH2-CH3 C2H5 3-乙基戊烷乙基戊烷 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH3 CH3 3,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 CH3-CH-CH-CH2-CH3 CH3 CH3 2,3-二甲基戊烷二甲基戊烷 CH3-CH-CH2-CH-CH3 CH3CH3 2,4-二甲基戊烷二甲基戊烷 CH3-CH2-CH2-C-CH3 CH3 CH3 2,2-二甲基戊烷二甲基戊烷 CH3-CH-C-CH3 CH3 CH3 CH3 2,2,3三甲基丁烷三甲基丁烷 附：附

8、：同位素、同素异形体、同系物、同分异构体同位素、同素异形体、同系物、同分异构体 四概念（四概念（“四同四同”）的比较）的比较 概概 念念内涵内涵 比较比较 对象对象 实实 例例 同位素同位素 同素异同素异 形体形体 同系物同系物 同分异同分异 构体构体 质子数等，中子数质子数等，中子数 不等，原子之间不等，原子之间 原子原子 氕、氘、氚氕、氘、氚 同一元素同一元素 形成形成 的不同单质的不同单质 单质单质 O2、O3 结构相似，组成上结构相似，组成上 差一个或差一个或n个个CH2 C2H6和和C4H10 相同分子式，不相同分子式，不 同结构的化合物同结构的化合物 CH3(CH2)3CH3、 C

9、(CH3)4 化化 合合 物物 同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等 效的效的 处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的处于同一镜面对称位置上的氢原子是等效的 4.一元或多元取代物的判断方法与技巧一元或多元取代物的判断方法与技巧 (1)(1)等效氢等效氢 常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的10个碳原子以个碳原子以 内的烷烃内的烷烃 CH3CH3CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 例如：对称轴例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2

10、CH3 CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 a a b b bb aa (2)(2)对称技巧对称技巧 进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同种沸点不同 的产物的烷烃是的产物的烷烃是 ( ) A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 D 练习练习2: 三三.有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系 反应试剂 相关反应的化学方程式 1.官能团与有机化合物性质的关系官能团与有机化合物性质的关系. 常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：常见有机官能团及其代

11、表物的主要性质如下： 官能团官能团代表物代表物主要性质主要性质 C=CH2C=CH2 CC HCCH X CH3CH2Br OH CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5COOR 氧化、氧化、加成、加聚加成、加聚 取代、取代、水解水解 消去、消去、酯化、与金属反应酯化、与金属反应 氧化、氧化、还原、加成还原、加成 酯化、酯化、酸性酸性 取代、取代、水解水解 另一方面另一方面,一些官能团含有极性较强的键一些官能团含有极性较强的键,易发易发 生相关的反应。生相关的反应。如醇的官能团是羟基如醇的官能团是羟基(-OH)， 它具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。它具有很强

12、的极性，导致醇类的一些化学特性。 一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子，一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子， 易发生相关的反应。易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的例如烯烃、炔烃分子中的 官能团是官能团是-C=C-、-CC-，由于碳原子不饱和，由于碳原子不饱和， 可以和其它原子或原子团结合成新的产物，使可以和其它原子或原子团结合成新的产物，使 烯炔烃的化学性质比较活泼。烯炔烃的化学性质比较活泼。 (2)具有具有相同官能团相同官能团的有机化合物具有的有机化合物具有相同的相同的 的化学性质的化学性质；结构相似结构相似的有机化合物具有的有机化合物具有相似相似 的化学性质的化学性质；具有；具有多

13、官能团多官能团的有机化合物具有的有机化合物具有 多重化学性质多重化学性质。 如葡萄糖如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有既具有-OH 的性质的性质-可以发生可以发生酯化反应酯化反应，又具有，又具有-CHO的的 一些性质一些性质-可可氧化可还原氧化可还原。氨基酸既具有酸性。氨基酸既具有酸性 (-COOH的性质的性质),又具有碱性又具有碱性(-NH2的性质的性质)。 看来有机化合物的结构和性质有着密切的关看来有机化合物的结构和性质有着密切的关 系。系。结构决定性质结构决定性质-已知某种有机化合物的已知某种有机化合物的 结构结构，先找，先找官能团官能团，然后从，然后从键的极性键的极性、碳

14、原子碳原子 的饱和程度的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的等进一步分析可预测有机化合物的 性质性质。性质反映结构性质反映结构-通过有机化合物的性通过有机化合物的性 质，可反映其结构特点，如质，可反映其结构特点，如官能团的种类个数官能团的种类个数 和碳原子的连接方式和碳原子的连接方式等。等。 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如 下图所示：下图所示： 关于茉莉醛的下列叙述错误的是关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C.在一定条

15、件下能与溴发生取代反应在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与氢溴酸发生加成反应不能与氢溴酸发生加成反应 CH=C CHO CH2(CH2)3CH3 D 练习练习3: 练习练习4: 某有机物某有机物A的结构为的结构为 CH3-CH2-CH2-CH-COOH 它不可能发生的反应是它不可能发生的反应是 （ ） A.水解反应水解反应 B.使溴的四氯化碳溶液褪色使溴的四氯化碳溶液褪色 C.与金属钠反应放出氢气与金属钠反应放出氢气 D.与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应 2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质不同基团间的相互影响与有机化合物性质 的关系的关系 (1)

16、有机化合物分子中的邻近基团间往往存有机化合物分子中的邻近基团间往往存 在着相互影响，这种影响会使有机化合物表在着相互影响，这种影响会使有机化合物表 现出一些特性。现出一些特性。 由于苯环和侧链的相互影响由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物也使苯的同系物也 有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生 取代反应的温度是取代反应的温度是50-60，而甲苯在约，而甲苯在约30的的 温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说， 甲苯比苯易发生取代反应。甲苯比苯易发生取代反应。 醇醇、酚酚和和羧酸羧酸分子中都有分子中都有羟基羟基(-OH),故皆故皆 可和钠反应放出可和钠反应放出H2，但由于所连基团不同，酸，但由于所连基团不同，酸 性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不 同。同。 R-OH： 中性，不能与中性，不能与NaOH、NaHCO3等反应等反应 C6H5-OH： 极弱酸性，能与极弱酸性，能与NaOH、但不与、但不与NaHC