有机化学基础乙醇[竹菊书苑]

1、新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5 5 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第一节第一节 醇醇 酚酚 1向上教学 阅读教材阅读教材 烃的衍生物烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原：烃分子中的氢原子被其它原子或原 子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物. . 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被含有氧原含有氧原 子的原子团子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机所取代而衍变生成的一系列新的有机 物物. . 醇：醇：R-OHR-OH醚：醚：R-O-RR-O-R醛：醛：RCHORCHO 酮：酮：RCO

2、RRCOR 羧酸：羧酸：R-COOHR-COOH 酯：酯：R-COORR-COOR 2向上教学 乙醇分子的比例模型乙醇分子的比例模型 一一. . 醇的代表物醇的代表物乙醇乙醇 乙醇的分子式为：乙醇的分子式为： C C2 2H H6 6O O H HC H H CHOH H HC H H CHHO 结构式：结构式： 羟基羟基 （官能团）（官能团） 结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OHOH 乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构体： 二甲醚二甲醚 或或 C C2 2H H5 5OHOH ：- -OH OH 与与OHOH- - 有何区别？有何区别？ CHCH3 3CHCH2 2OH

3、OH与与 NaOH NaOH 都有碱性吗？都有碱性吗？ 1：乙醇的分子组成和结构 3向上教学 颜色颜色 ： 无色透明无色透明 特殊香味特殊香味 液态液态 0.7893g0.7893gcmcm3 3, ,比水小比水小 跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机 物和有机物物和有机物 熔点：熔点：-117.3-117.3。沸点：。沸点： 7878，易挥发，易挥发 气味气味 ：密密 度：度： 状态：状态： 挥发性：挥发性： 溶解性：溶解性： 2.2.乙醇的物理性质乙醇的物理性质( (乙醇又称酒精乙醇又称酒精） 工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上以上( (质量

4、分数质量分数) ) 无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数） 医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数） 【讨论讨论】：如何检验酒精是否含水？怎样除水：如何检验酒精是否含水？怎样除水? ? 用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 . .变变蓝色蓝色. . 先加先加CaOCaO后蒸馏后蒸馏 4向上教学 HCCOH H H H H 乙醇的结构式乙醇的结构式: : 我们已经学习过乙醇的一些化学性质，试列我们已经学习过乙醇的一些化学性质，试列 举你所知道的乙醇发生的化学反应，并指出在反举你所知道的乙醇发生的化学反应，并指出在反 应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断

5、裂应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂? ? 【交流与讨论交流与讨论】： OH CO 键的极性较大，易断键 5向上教学 3. 3. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 (1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如NaNa、K K、CaCa、Mg)Mg) 乙醇钠有强碱性乙醇钠有强碱性 2CH2CH3 3CHCH2 2OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 处处O OH H键断开键断开 H HC H H CHO H 产物产物乙醇钠乙醇钠在水中在水中水解，水解的化学反应方程式水解，水解的化学反应方程式 怎么写？怎么写？ 6向上教学

6、【回忆与思考回忆与思考】：钠与水、与乙醇反应现象的异同：钠与水、与乙醇反应现象的异同 钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇 钠是否浮在钠是否浮在 液面上液面上 钠的形状是钠的形状是 否变化否变化 有无声音有无声音 有无气泡有无气泡 剧烈程度剧烈程度 反应方程式反应方程式 先沉后浮先沉后浮 仍为块状仍为块状 没有声音没有声音 放出气泡放出气泡 缓慢缓慢 2Na2H2O2NaOHH2 浮浮在水面在水面 熔熔成球形成球形 发出嘶嘶发出嘶嘶声声 放出气泡放出气泡 剧烈剧烈 结论结论 乙醇羟基上的氢原子比不如中氢原子活泼。乙醇羟基上的氢原子比不如中氢原子活泼。 7向上教学 原因：原因： 羟基受乙基的影响羟基受乙

7、基的影响 此反应可检验此反应可检验-OH-OH的存在的存在 作用： 练习：练习：写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金 属钠反应的化学方程式，讨论醇分子中羟基数目与属钠反应的化学方程式，讨论醇分子中羟基数目与n(醇醇) 和和n(氢气氢气)之间的关系之间的关系 课本课本4949页思考与交流问题？页思考与交流问题？反应釜的广义理解即物理反应釜的广义理解即物理 或或化学反应化学反应的容器，通过对容器的结构设计与参数配置，的容器，通过对容器的结构设计与参数配置， 实现工艺要求的加热、蒸发、冷却及低高速的混配功能。实现工艺要求的加热、蒸发、冷却及低高速的混配功能

8、。 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是 第（第（3 3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于 乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效 应小，因此是比较安全，可行的处理方法。应小，因此是比较安全，可行的处理方法。 8向上教学 被强氧化剂被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化 反应原理：反应原理：CHCH3 3CHCH2 2OH OH CHCH3 3CHO CHO CHCH3 3COOHCOOH 乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸 实验

9、现象：实验现象：KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液紫色紫色褪去或酸性褪去或酸性 K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液由溶液由橙红色橙红色变为变为绿色绿色Cr2(SO4)3 阅读教材阅读教材52页页【资料卡片资料卡片】 有机反应中加氧去氢的叫做氧化反应；加氢去氧的叫做还 原反应 (2)(2)氧化反应氧化反应 燃烧燃烧( (淡蓝色火焰淡蓝色火焰) ) CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O 点燃点燃 说明乙醇有还原性说明乙醇有还原性 作内燃机燃料作内燃机燃料 9向上教学 催化氧化催化氧化 2Cu + O2Cu + O2 2 2CuO 2CuO CH3CH2OH + CuO

10、CH3CHO + Cu + H2O 红色红色变为黑色变为黑色 黑色的黑色的CuCu丝又变为红色，液体产生丝又变为红色，液体产生特特 殊气味殊气味（乙醛的气味）（乙醛的气味） 实验现象实验现象: : 总总: : 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu CuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuOCuO。 变黑的铜丝又变为光亮的变黑的铜丝又变为光亮的红色红色 10向上教学 CH3、 、 、 CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物， 它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应

11、？如能，得 到什么产物？到什么产物？ 思考：催化氧化断键情况？思考：催化氧化断键情况？ 结论：结论： 羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成个氢原子的醇被催化氧化成酮酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。 11向上教学 (3)(3)酯化反应酯化反应 18 18 O O CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O 浓浓H2SO4 实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。 注意：可逆反应注意：可逆反应 C2H5ONO2

12、CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3 浓浓H2SO4 硝酸乙酯硝酸乙酯 乙酸甲酯乙酸甲酯 醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸( (如如 H H2 2SOSO4 4、 HNOHNO3 3等等) )发生酯化反应。发生酯化反应。 （取代反应）（取代反应） 12向上教学 C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O （4 4）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应 乙醇、溴化钠、浓硫酸乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴乙烷。共热可得到溴乙烷。 总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子中反应，反应中，醇分子中

13、 的羟基被卤素原子取代生成的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。 R一一OH + HX R一一X + H2O 通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。 浓硫酸的作用：浓硫酸的作用： 既既与溴化钠反应与溴化钠反应获得氢溴酸又起获得氢溴酸又起脱水脱水作用作用 NaBr+H2SO4( (浓） 浓）=NaHSO4+HBr 13向上教学 （5 5）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应 分子内脱水实验室制备乙烯分子内脱水实验室制备乙烯 原理：原理： 发生：发生： 净化：净化： 收集：收集： 液液加热液液加热 氢氧化钠除去氢氧化钠除去 COCO2 2、SOSO2 2 排水法排水

14、法 14向上教学 制乙烯实验装置制乙烯实验装置 5 5：为何使液体温度迅速升到：为何使液体温度迅速升到 170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？ 3：酒精与浓硫酸混：酒精与浓硫酸混 合液如何配置？合液如何配置？ 1 1：放入几片：放入几片 碎瓷片作用是碎瓷片作用是 什么？什么？ 8 8：用排水：用排水 集气法收集集气法收集 2：浓硫酸的：浓硫酸的 作用是什么？作用是什么？ 4：温度计的：温度计的 位置？位置？ 6：混合液颜色如何：混合液颜色如何 变化？为什么？变化？为什么？ 7：有何杂质气体？：有何杂质气体？ 如何除去？如何除去？ 15向上教学 1. 1. 放入几片碎瓷片作用是什么？放

15、入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂 3. 3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够 的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无 水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。 4. 4. 温度计的位置？温度计的位置？ 温度计感温泡（水银球）要置于反温度计感温泡（水银球）要置于反 应物的中央位置，因为需要测量的是反应物

16、的温度。应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。 5. 5. 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下 主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。 16向上教学 6. 6. 混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条

17、件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。 7. 7. 有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？ 由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反 应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H H2 2O O、COCO2 2、SOSO2 2等气体。等气体。 可将气体通过碱石灰。可将气体通过碱石灰。 8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用

18、排水集气法收集？ 因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。 17向上教学 注意：引入碳碳双键注意：引入碳碳双键C=CC=C 【学与问学与问】：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们 有什么异同？（有什么异同？（教材教材p50） CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OHOH 反应条件反应条件 化学键的断裂化学键的断裂 化学键的生成化学键的生成 反应产物反应产物 NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热 CBr、CH C=C CH2=CH2、HBr 浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170 CO、CH C=C CH2=CH2、H2O 18向上教学 （取代反应）（取代反应） 分子间脱水分子间脱水 断键位置断键位置：R RO OH H H HO OR R CH3CH2OH + HOCH2CH3 浓硫酸浓硫酸 140 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 具有羟基结构具有羟基结构 的分子都可能的分子都可能 发生脱水反应发生脱水反应 乙醚乙醚 对比两个实验可以发现，温度对该反应的对比两个实验可以发现，温度对该反应的 影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十 分重要。分重要。 19向上教学 4 4、乙