实验六 二苯基羟乙酸合成及红外光谱测定

1、二苯基羟乙酸的合成二苯基羟乙酸的合成 与红外光谱的测定与红外光谱的测定 C C6H5 C6H5 OH COOH 二苯基羟乙酸是有机合成中重要中间体，广泛用于二苯基羟乙酸是有机合成中重要中间体，广泛用于 农药、医药等精细化工产品的合成，农药、医药等精细化工产品的合成，如二苯羟乙酸如二苯羟乙酸 奎宁脂奎宁脂, ,二苯羟乙酸钠二苯羟乙酸钠, ,二苯羟乙酸甲酯等二苯羟乙酸甲酯等 实验目的实验目的 1.1.学习用二苯乙二酮在氢氧化钾作用下重学习用二苯乙二酮在氢氧化钾作用下重 排制备二苯基羟乙酸的原理及操作方法。排制备二苯基羟乙酸的原理及操作方法。 2. 2. 学习红外光谱测定方法，将自己作的红学习红外光

2、谱测定方法，将自己作的红 外光谱图与二苯基羟乙酸标准图谱对比，找外光谱图与二苯基羟乙酸标准图谱对比，找 出各主要吸收峰的归属。出各主要吸收峰的归属。 实验原理实验原理 二苯乙二酮与氢氧化钾溶液一起回流生成二苯乙二酮与氢氧化钾溶液一起回流生成 二苯基羟乙酸盐，称为二苯基羟乙酸重排；二苯基羟乙酸盐，称为二苯基羟乙酸重排； 生成的羧酸盐经酸化后即产生二苯基羟乙生成的羧酸盐经酸化后即产生二苯基羟乙 酸。酸。 仪器及药品仪器及药品 红外光谱仪；红外光谱仪；95%95%乙醇，乙醇， KOH 3.5gKOH 3.5g（0.0625mol0.0625mol），）， 自制二苯乙二酮自制二苯乙二酮 3.5g3.5

3、g。 实验步骤 一、二苯基羟乙酸钾盐的制备一、二苯基羟乙酸钾盐的制备 10.8ml95%10.8ml95%乙醇乙醇 3.5g3.5g二苯乙二酮二苯乙二酮 完全完全 溶解溶解 在水浴中回流在水浴中回流 15min15min 抽滤，并用抽滤，并用2ml2ml 95%95%乙醇洗涤乙醇洗涤 反应液由深兰紫色反应液由深兰紫色 转化为棕色转化为棕色 在冰水中冷却约在冰水中冷却约0.5h0.5h 析出晶体析出晶体 二苯基羟二苯基羟 乙酸钾盐乙酸钾盐 加热加热 回流回流 将将3.53.5gKOHgKOH( (溶于溶于 7.6ml7.6ml水水) )分次加入分次加入 以上反应液以上反应液 二苯基羟二苯基羟 乙

4、酸钾盐溶于乙酸钾盐溶于 少量热水中少量热水中 加活性炭加活性炭 用盐酸酸用盐酸酸 化至化至PH=2 脱色并趁脱色并趁 热过滤热过滤 冷至室温后冷至室温后 再用冰水冷却再用冰水冷却 测熔点，测熔点， 计算产率计算产率 抽滤，洗涤，抽滤，洗涤， 干燥干燥 二二、二苯基羟乙酸的制备二苯基羟乙酸的制备 纯的二苯基羧乙酸熔点为纯的二苯基羧乙酸熔点为150 ，需进一步纯化可，需进一步纯化可 用用95%乙醇（乙醇（30-50ml/g）进行重结晶。）进行重结晶。 溴化钾：样品溴化钾：样品 100：1 研磨，干燥研磨，干燥 压片压片 测试测试 保存数据保存数据解析谱图解析谱图 绘制谱图绘制谱图 三、红外光谱的测定三、红外光谱的测定 注意事项注意事项 1.趁热过滤操作要快，否则在布氏漏斗上趁热过滤操作要快，否则在布氏漏斗上 便有结晶，混入活性炭中，会影响产率。便有结晶，混入活性炭中，会影响产率。 2.2.在接近终点时，边搅拌便慢慢滴加浓盐在接近终点时，边搅拌便慢慢滴加浓盐 酸，使其结晶完全。酸，使其结晶完全。 3.3.最后一步重结晶加热温度不要超过最后一步重结