重要农药品种的关键中间体开发

1、刘长令刘长令 吡啶类农药品种与中间体吡啶类农药品种与中间体 其他类其他类农药品种与中间体农药品种与中间体 吡啶类农药品种与中间体吡啶类农药品种与中间体 重要原料重要原料3-甲基吡啶甲基吡啶 N CH3 N CH3 Cl N CH3 Cl NCl Cl N CO2H ClN CN N CO2H N CF3 Cl N CCl3 Cl N CF3 ClN CF3 Cl Cl N O NH2 杀虫剂吡虫啉、噻虫啉等杀虫剂吡虫啉、噻虫啉等 重要中间体重要中间体2-氯氯-5-氯甲基吡啶氯甲基吡啶 N ClN NH N NO2 N Cl N S N CN 杀虫剂啶虫脒、烯啶虫胺等杀虫剂啶虫脒、烯啶虫胺等 重

2、要中间体重要中间体N-甲基甲基(或乙基或乙基)-2-氯氯-吡啶吡啶-5-甲胺甲胺 N N NO2 Cl HN N NN CN Cl N Cl Cl N Cl HN N Cl HN 除草剂吡氟禾草灵除草剂吡氟禾草灵 杀虫剂三氟甲吡醚杀虫剂三氟甲吡醚(pyridalyl)； 重要中间体重要中间体2-氯氯-5-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 N H3C Cl N Cl3C Cl N Cl3C Cl Cl N F3C Cl Cl N F3C Cl 除草剂吡氟禾草灵除草剂吡氟禾草灵 杀虫剂三氟甲吡醚杀虫剂三氟甲吡醚(pyridalyl)； 重要中间体重要中间体2-氯氯-5-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 N F3C

3、 OO Cl Cl O Cl Cl NO O OC4H9-n F3C O 除草剂、杀虫剂、杀菌剂除草剂、杀虫剂、杀菌剂 重要中间体重要中间体2,3-二氯二氯-5-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 N H3C Cl N Cl3C Cl N Cl3C Cl Cl N F3C Cl Cl N F3C Cl 除草剂除草剂 重要中间体重要中间体2,3-二氯二氯-5-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 NO O O F3C O Cl NO F3C Cl O O O O 杀虫剂杀虫剂 重要中间体重要中间体2,3-二氯二氯-5-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 F F N H N H OO O Cl N Cl CF3 Cl 啶虫隆 杀

4、菌剂杀菌剂 重要中间体重要中间体2,3-二氯二氯-5-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 N F3CCl N H NO2 O2N CF3 Cl 氟啶胺 杀杀 菌菌 剂剂 重要中间体重要中间体3-氯氯-5-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶-2-甲甲(乙乙)胺胺 N F3C Cl Cl N F3C CN Cl N F3C Cl NH2 N F3C Cl CN N F3C Cl CN OO CH3 N F3C Cl NH2 N F3CCl H N O Cl Cl 氟氟啶啶酰酰菌菌胺胺 fluopyram CF3 N H ON Cl CF3 重要中间体重要中间体3-吡啶甲醛吡啶甲醛 N CH3 N CN N O OH

5、N O NH2 N O H N N O O N H N CF3 F3C F pyrifluquinazon N N N HO NN 吡吡蚜蚜酮酮 N N F3CSCN ClCl CF3 pyriprole H NN 杀杀 虫虫 剂剂 除草剂除草剂 重要中间体重要中间体2-氯烟酸氯烟酸 N N OCH3 OCH3 N H N H S OO O N NO H3C CH3 烟嘧磺隆 N O O HN CF3 F F 吡吡氟氟草草胺胺 杀菌剂杀菌剂 重要中间体重要中间体2-氯烟酸氯烟酸 NCl N H O Cl 啶酰菌胺 除草剂除草剂 重要中间体重要中间体2-氯氯-3-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 N N

6、 O O H N H N S OO O N CF3 啶嘧磺隆 重要中间体重要中间体2,3-二氯吡啶二氯吡啶 杀虫剂杀虫剂 N CH3 N O NH2 N NH2 N Cl N Cl Cl N OH O ClN NH2 O ClN NH2 Cl 重要中间体重要中间体2,3-二氯吡啶二氯吡啶 杀杀 虫虫 剂剂 N Cl Cl N Cl NH NH2 N N N Br O OH Cl CH3 R R=Cl, CN O H N NH O N N N Br Cl 氯虫酰胺氯虫酰胺 N Cl Cl N Cl NH NH2 N N N Br O OH Cl CH3 Cl O OH NH2 CH3 Cl O

7、H N NH2 CH3 O OH NH2 2-三氟甲基三氟甲基-4-氰基吡啶氰基吡啶 N CN F3C NF3C CH3 O NF3C CH3 OH NF3C CH3 Cl NF3C CH3 S NF3C CH3 S O CH3 N CN sulfoxaflor 4-三氟甲基三氟甲基-3-氰基吡啶氰基吡啶 N CN CF3 N CF3O OH N CF3 N H CN O 氟啶虫酰胺氟啶虫酰胺 2-氯氯-6-三氟甲基三氟甲基-3-氰基吡啶氰基吡啶 N CN F3C Cl NF3C Cl O O CH3 NF3C NH2 O O NF3C SO2NH2 O O NF3C SO2NHCONH O

8、O N N O CH3 O CH3 flupyrsulfuron-methyl 2-氨基吡啶氨基吡啶 N NH2 N N O N N Cl SO2NH2 N N SO2C2H5 SO2NH2 N N S H N H N O O O R N NOCH3 OCH3 2-羟基羟基-6-三氟甲基吡啶三氟甲基吡啶 NF3CO OO O 啶啶氧氧菌菌酯酯 NF3COH 6-氯氯-吡啶吡啶-2-甲酸甲酸 NCl O HO NO O H N F CF3 N CF3 OCH3 S O O H N N N N N O O pyroxsulam N CF3 OCH3 NH2 3-氨基氨基-2-甲氧基甲氧基-4-三氟

9、甲基吡啶三氟甲基吡啶 NO O O Cl H O F 炔草酯 NF ClF 5-氯氯-2,3-二氟吡啶二氟吡啶 其他类中间体与农药品种其他类中间体与农药品种 脲嘧啶类除草剂与中间体脲嘧啶类除草剂与中间体 saflufenacil F Cl N O O CH3 F3C N H S NCH3 OO O CH3 CH3 H2N S NCH3 O O CH3 CH3 Cl S NCO O O HNCH3 CH3 CH3 F Cl O O2N OH OCH3 NO F F F H3C OCH3 OO F F F 脲嘧啶类除草剂与中间体脲嘧啶类除草剂与中间体 OH O2N OCH3 NO F F F H3

10、C OCH3 OO F F F N O O CH3 F3C O O CH3 O CH3 CH3 O O CH3 O CH3 CH3 O Cl OH CH3 O CH3 CH3 O Cl benzfendizone OCH3 NO F F F H3C OCH3 OO F F F N O O CH3 F3C Cl O O O O Cl OH O H2N X O O X=OH, Cl, Br Butafenacil 脲嘧啶类除草剂与中间体脲嘧啶类除草剂与中间体 O N Cl O O N O CH3F O N Cl O O O OH H2N F metamifop 水田除草剂水田除草剂 N N H3C

11、 H3C F N H O H3CCH3 CH3 penflufen N N F3C H3C N H O S H3CCH3 CH3 penthiopyrad O OO F F FH3C H N NH2 广谱杀菌剂广谱杀菌剂 原料原料-甲基肼甲基肼 sedaxane -原料原料-甲基肼甲基肼 isopyrazam -原料原料-甲基肼甲基肼 新产品新产品 -原料原料-甲基肼甲基肼 两个新杀菌剂两个新杀菌剂 新产品新产品 -原料原料-甲基肼甲基肼 原料原料-甲基肼甲基肼用途广泛用途广泛 除了以上产品外，还用于多种除了以上产品外，还用于多种 除草剂、杀螨剂等的合成中：除草剂、杀螨剂等的合成中：吡吡 嘧磺隆、氯吡嘧磺隆，唑螨酯等嘧磺隆、氯吡嘧磺隆，唑螨酯等 等。等。 NN OHHO NN ClCl CN OH O O O O OH O O O OH O OH O O O O NN Cl O O O O NN O CN H3COOCH3 OO OCH3 杀菌剂嘧菌酯杀菌剂嘧菌酯 CF3 N NH CN ONH OCF3 H2N OCF3 CF3 CN