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文档简介

1、会计学1 讲有机物的命名全讲有机物的命名全 一、烷烃的命名一、烷烃的命名 1 1、烃基:、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。表示。 234CHCHCH HH 甲烷 甲基 亚甲基 2333CHCHCHCH H 乙烷 乙基 H CHCHCH323 223CHCHCH CHCH3 3CH 烃基的特点:烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。 第1页/共47页 2. 2. 命名命名 1)普通命名法(适用于简单化合物)普通命名法(适用于简单化合物) 110个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁

2、、戊、己、庚、个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸;辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。个碳以上,用数字十一、十二等表示。 碳架异构体用正、异、新等词头区分。碳架异构体用正、异、新等词头区分。 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷 第2页/共47页 2)系统命名法()系统命名法(IUPAC命名法)命名法) CH3CH2CHCH3 CH2CH3 主链 C-C-C-C-C-C-C C-C-C C C C 1 2 3 a. 选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原

3、子数目称作“某烷某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。 第3页/共47页 CH3CHCHCH2CHCH3 CH3 CH3 CH3 取代基位号 2,3,5 取代基位号 2,4,5 c. 取代基距链两端位号相同时,编号从较简单的基团端开始。取代基距链两端位号相同时,编号从较简单的基团端开始。 顺序: -C-C-C -C-C C C-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C 10987654321 11 C-C-CC-C-C b. 近取代基端开始编号,并遵守近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则最低系列编号规则” d. 将支链名称写在主链名称前面,在支链

4、的前面用阿拉伯数将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数 字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线 隔开。如有相同支链,则把支链合并,用隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二二”、“三三”等数等数 字表示支链个数。(字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线注意:数字与文字之间要加短线)若有多)若有多 种取代基,不管其位号大小如何,都必须是先简后繁。种取代基,不管其位号大小如何,都必须是先简后繁。 第4页/共47页 可归可归 纳为纳为 B.编编:编号位编号位,定支链;定支链; C.写写:取代基取代基,写在前写在

5、前,标位置标位置,连短线;连短线; 不同基不同基,简到繁简到繁,相同基相同基,合并算。合并算。 A.选选:选主链选主链,称某烷;称某烷; 命名五原则:命名五原则: 1、最长碳链原则、最长碳链原则 2、最多支链原则:若存在多条等长主链时,应选择含支、最多支链原则:若存在多条等长主链时,应选择含支 链最多的碳链作为主链链最多的碳链作为主链 3、最近端原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进、最近端原则:应从离支链最近的一端对主链碳原子进 行编号行编号 4、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠、最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠 近简单支链的一端对主链碳原子进行编号近简单支链的

6、一端对主链碳原子进行编号 5、最小编号原则:若相同的支链距主链两端等长时,应、最小编号原则:若相同的支链距主链两端等长时,应 以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号。 第5页/共47页 CH3 CH3 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH3 练习:练习: 1、用系统命名法命名、用系统命名法命名 CH3 CH2 C CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3 3 ,3-二乙基戊烷 2 , 2 ,3 -三甲基丁烷 2-甲基-4-乙基庚烷 第6页/共47页 2、判断命名的

7、正误、判断命名的正误 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 2,2,4 -三甲基-4-乙基戊烷 3,5 -二甲基-5 -乙基庚烷 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH3 2,2,4,4 四甲基己烷 3,5 -二甲基-3 -乙基庚烷 第7页/共47页 3、按系统命名法下列烃的命名一定正确、按系统命名法下列烃的命名一定正确 的是的是:( ) A.2,2,3三甲基三甲基4乙基己烷乙基己烷 B.2甲基甲基3乙基己烷乙基己烷 C.2甲基甲基3丙基己烷丙基己烷 D.1,1二甲基二甲基2乙基庚烷乙基庚烷 A B 第8页/共47页 4、有机物、有机物

8、的准确命名是:(的准确命名是:( ) A、3,3二甲基二甲基4乙基戊烷乙基戊烷 B、3,3,4三甲基己烷三甲基己烷 C、3,4,4三甲基己烷三甲基己烷 D、2,3,3三甲基己烷三甲基己烷 B CH3CH2CH2CHCH3 C2H5 CH3 CH3 第9页/共47页 第二课时 第10页/共47页 1.定主链:将含有双键或三键的最长碳 链作为主链,称为“某烯”或“某炔” 某己烯 CH3C=CHCHCHCH2 CH3CH3 二、烯烃和炔烃的命名: 第11页/共47页 2.从距离双键或三键最近的一端给主链 上的碳原子依次编号定位。 2341 65 CH3C=CHCHCHCH2 CH3CH3 第12页/

9、共47页 3.用阿拉伯数字标明双键或三键的位置 (只需标明双键或三键碳原子编号较小的 数字)。用“二”“三”等表示双键或三 键的个数。其他的同烷烃的命名规则一 样。 2,4-二甲基-2-己烯 2341 65 CH3C=CHCHCHCH3 CH3CH3 第13页/共47页 CH3C=CHCHCH=CH2 CH3CH3 234165 3,5-二甲基-1,4-己二烯 例: 第14页/共47页 2,4-二甲基-2,4-己二烯 CH3C=CHC=CHCH3 CH3CH3 234165 第15页/共47页 HC CCH2CHCH3 CH3 23415 4-甲基-1-戊炔 第16页/共47页 第17页/共4

10、7页 练习:给下列有机物命名或 根据名称写出结构简式 CH2CHCH CH2 CH3C2H5 1. CH3CHC CCH2CH3 C2H5 2. 4-甲基-2-乙基-1-戊烯3. 第18页/共47页 三、苯的同系物的命名: (1)苯的一元取代物.称“某苯” 例如: CH3 甲苯 C2H5 乙苯 1、习惯命名法 第19页/共47页 如果苯环上的氢原子被两个甲基 取代则形成二甲苯,有三种同分 异构体,可用“邻”,“间”, “对”来表示。 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (2)苯的二元取代 物 第20页/共47页 当苯环上有两个或两个以上的取代基时,可将苯环当苯环上有两个或两个以上的

11、取代基时,可将苯环 上的上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的 碳原子的位置编为碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其号,并使支链的编号和最小给其 他取代基编号,如他取代基编号,如 2、系统命名法 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯 1,2二甲苯二甲苯1,3二甲苯二甲苯1,4二甲苯二甲苯 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 4 5 6 1 2 3 第21页/共47页 练习:给下列有机物命名或根据 名称写出结构简式: 1.CH3 CH3 H3C 2.间甲基苯乙烯 第2

12、2页/共47页 当苯环上有不同取代基时:当苯环上有不同取代基时:根据大的取代根据大的取代 基称为基称为“某苯某苯”并将该取代基所在并将该取代基所在C原子原子 为为1号,编号原则:使简单号,编号原则:使简单取代基位号最取代基位号最 小。小。CH3 CH2CH3或:或:间甲基乙苯间甲基乙苯 乙苯乙苯 CH3 CH2CH2CH3 或或邻甲基丙苯邻甲基丙苯 2甲基丙苯甲基丙苯 CH3 CH2CH2CH3 H5C2 2甲基甲基4乙基丙苯乙基丙苯 3甲基甲基 第23页/共47页 CH3 CH =CH2 对甲基苯乙烯对甲基苯乙烯 或或 4甲基苯乙烯甲基苯乙烯 CH =CH2 乙烯基乙烯基 CH3 CCH C

13、H2CH3 3甲基甲基2乙基苯乙炔乙基苯乙炔 2、以某官能团为母体,称为、以某官能团为母体,称为“苯某某苯某某”(取代基一取代基一 般为般为 官能团时官能团时) 第24页/共47页 5、下列命名的有机物实际上不可能存在的是:(、下列命名的有机物实际上不可能存在的是:( ) A. 2,2-二甲基丁烷二甲基丁烷 B. 2-甲基甲基-4-乙基乙基-1-己烯己烯 C. 3-甲基甲基-2-戊烯戊烯 D. 3,3-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯 D 6、下列各烃中,所有氢原子的性质不完全相同的、下列各烃中,所有氢原子的性质不完全相同的 是()是() A.A.乙烷乙烷 B.B.丙烷丙烷 C.C.环丁烷环丁烷 D

14、.D.新戊烷新戊烷 B B 第25页/共47页 例题:二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异例题:二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异 构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的构体,这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的 熔点分别是:熔点分别是: 一溴代 二甲苯 243206213.8204214.5205 对应的 二甲苯 13-54-27-54-27-54 有上述数据可推断,熔点为有上述数据可推断,熔点为234 的一溴的一溴 代二甲苯结构简式是代二甲苯结构简式是_,熔点为熔点为-54 的二甲苯名称是的二甲苯名称是_ 第26页/共47页 28 第27页/共47页 第28页/共47页 (1)甲烷的正四面体

15、结构)甲烷的正四面体结构 在甲烷分子中,一个碳原子和任意 两个氢原子可确定一个平面,其余 两个氢原子分别位于平面的两侧, 即甲烷分子中有且只有三原子共面 (称为三角形规则)。当甲烷分子 中某氢原子被其他原子或原子团取 代时,该代替原子的共面问题,可 将它看作是原来氢原子的位置。 第29页/共47页 (2 2)乙稀的平面结构)乙稀的平面结构 乙烯分子中的所有原子都在同一平面 内,键角为120。当乙烯分子中某氢 原子被其他原子或原子团取代时,则 代替该氢原子的原子一定在乙烯的平 面内 第30页/共47页 (3).(3).乙炔的直线结构乙炔的直线结构 乙炔分子中的2个碳原子和2个氢 原子一定在一条直

16、线上,键角为 180。当乙炔分子中的一个氢 原子被其他原子或原子团取代时 ,代替该氢原子的原子一定和乙 炔分子的其他原子共线。 此分子中C C C H四原子一定在一条 直线上。故该分子共 有8个原子在同一平面 上。 第31页/共47页 (4)(4)苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面 内, 键角为120。 当苯分子中的一个氢原子被 其他原子或原子团取代时, 代替该氢原子的原子一定在 苯分子所在平面内。 甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子),5个氢原子(苯环上的5个氢原子)这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(H,C,C构成三角形)也可以转到这个平面上

17、,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。 第32页/共47页 练习练习1 第33页/共47页 第34页/共47页 练习练习2 丙烯分子的结构简式为丙烯分子的结构简式为CH2=CHCH3, 他的分子形状应该怎样?已知单键可以他的分子形状应该怎样?已知单键可以 旋转,双键不能旋转,那么丙烯分子中,旋转,双键不能旋转,那么丙烯分子中, 最多可能有几个原子位于同一平面?最多可能有几个原子位于同一平面? 第35页/共47页 CH3CHCHC CCF3分子中分子中,位位 于同一条直线上最多碳数有于同一条直线上最多碳数有_个个,位于位于 同一平面上的原子数最多可能是同一平面上

18、的原子数最多可能是 _个个 练习练习3 C=C HH CC H H H C C F F F 4 10 第36页/共47页 练习练习4 下列关于下列关于HCC CH2CHCHCH3 的说法正确的是的说法正确的是 ( ) A.所有所有C原子可能共平面原子可能共平面 B.除苯环外的除苯环外的C原子共直线原子共直线 C.最多只有最多只有4个个C共平面共平面 D.最多只有最多只有3个个C共直线共直线 A 第37页/共47页 (1) (1) 当一个碳原子与其他当一个碳原子与其他4 4个原子连接时,这个碳原子将采取个原子连接时,这个碳原子将采取 四面体取向与之成键。四面体取向与之成键。 (2) (2) 当碳

19、原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形 成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 (3)(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成 叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 (4)(4)烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子; 以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。 (5)(5)只有单键可以在空间任意旋转。只有单键可以在空间任意旋转。 碳原子成键规律小结碳原子成键规律小结 第38页/共47页 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 C CH CH3 C

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