苯扎溴铵表征与性质

1、阳离子表面活性剂苯扎溴铵10化本一班3林顺秋:名称1化学名称：十二烷基二甲基苄基溴化铵2别名：苯扎溴铵；（90%含量商品名）3 CaS 登录号：7281-04-14 分子式：C21H38BrN5结构式：rCH,1C H? N*C i Hjs .CHI ar6 :7溶解性：在水或乙醇中易溶，在丙酮中微溶，在乙醚或苯中不溶。8发展史【1】:早在1957年Keown等指出，在开胸手术中使用苯扎氯铵 消毒器械会有亚急性细菌性心内膜炎的危险。有40例因使用了贮存于意外地被污染的溶液中的材料，而出现假单抱菌属的。1959年Malizia 等报道在心脏插管术后出现假单抱菌族菌血症，其原因是用苯扎氯铵溶液消毒

2、得 不充分。1961年Lee等报道在一个病房 15名病人爆发了假单抱菌属无色杆 菌科，原因是在静脉和肌内注射前用贮存在污染的苯扎氯铵溶液中的棉签 消毒过皮肤。1965年Ogden等报道了 1例用了被金葡菌污染过的苯扎氯铵 浸泡过的绷带而使烧伤伤口出现感染。1976年Dixon等评述了在美国两所中出现的洋葱假单抱菌（cepacia） 感染而暴发的其他一些情况。1976年Kaslow提到在1971年4月1972年3月这一年间，从一所公立医院的79名病人的物中分离出洋葱假单抱菌或肠杆菌属或两种均有。病人除了都进 行过静脉穿刺术外，并无其他共同的经历，结果从静脉穿刺术前，用于皮 肤消毒的苯扎氯铵水溶液

3、中培养出这些微生物，用碘酊消毒剂替代此药后， 这两种细菌都明显减少了。而后以苯扎溴铵取代苯扎氯铵为消毒剂，对人体表现出较小的毒性与较为显着的杀菌作用。二：制备【2】1原料以十二醇为原料，经溴化生成1-溴代十二烷，再与 N,N-二甲基苄胺成季铵盐，即得苯扎溴铵。溴化以十二醇为原料，在氢溴酸、硫酸存在的条件下，可制得1-溴化十二烷。将186g十二醇加入反应釜中，开动搅拌，在冷却条件下缓缓加入硫酸 250g。加毕后搅拌1 h，再加入121g溴化钠，逐步升温至 9095C,反应 8h后静置分出酸液。油层是溴代十二烷粗品。将其用泵转移到中和釜，加 稀碱液调pH值至8左右，分出碱液，用50%的乙醇洗涤两次

4、，减压蒸馏收集140200 C （ 9 kPa ）馏分得精溴代十二烷。回收率90%以上。二甲基苄胺制备由氯化苄与二甲胺反应生成的N, N-二甲基苄基胺合成而得。成季铵盐溴代十二烷加二甲基苄胺，可得苯扎溴铵。将步骤1中所得精溴代十二烷打入季铵化釜中，加入120g二甲基苄基胺，缓慢升温至100110 C,保温反应6 h,得目的产物，回收率 95%以上。OrCHECH 山CHjClltinbT/ 厂忌CHj Br三：表征【3】 （以中药洗剂金归洗液中的苯扎溴铵检测为例）1仪器与试药Agile nt 1200型高效液相色谱仪，二极管阵列检测器（美国安捷伦公司）。多归洗液（浙江圣华药业有限公司，批号为0

5、70515）; 5%苯扎溴铵溶液（江西得成制药有限公司，批号为 050319）;乙腈为色谱纯，水为纯 净水，其余试剂为分析纯。2方法与结果化学分析法2.1.1 溴鉴别取5%苯扎溴铵溶液（100） 5ml，加稀硝酸溶液 1ml，生成白色沉淀。 取金归洗液50ml，水浴蒸到近干，加水25ml溶解，用微米微孔过滤，取滤液10ml，加稀硝酸溶液 1ml，生成白色沉淀，4000r/min离心30min，管壁 变模糊，管底有少许沉淀，倾出上清液后加乙醇，管壁即清，但管底沉淀 难溶解。取上清液，加硝酸银试剂1ml，生成白色沉淀；取沉淀分为2份,一份加氨试剂后沉淀微溶，加一份加稀硝酸试剂后沉淀几乎不溶。2.1

6、.2 季铵盐鉴别取5%苯扎溴铵溶液（1100） 5ml，加氯试液1ml、氯仿2ml振摇，静 置分层，氯仿层显淡黄色。取金归洗液50ml，水浴蒸发到15ml，滤过，取滤液3份，一份加1ml水作为空白对照液，一份加5%苯扎溴铵溶液1ml和氯试液1ml作为加样对照液，一份加氯试液1ml。3份各加氯仿2ml振摇，静默分层，加样对照液的氯仿层显淡黄棕色，另两管氯仿层同显黄色。仪器分析法2.2.1 紫外光谱扫描法取金归洗液，置 100ml容量瓶中， 加水稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶 液；另取5%苯扎溴铵溶液约 1g，置100ml 容量瓶中，摇匀，制成每1ml溶液中含的溶液，作为对照品溶液。用紫外 -可见

7、 分光光度法在 250280nm波长范围内扫 描。2.2.2 高效液相色谱法色谱条件：色谱柱为Agile nt XDB-Ca柱（250mm*,5微米）；流动相为 L庚烷磺酸钠溶液（含 三乙胺，用磷酸 调PH到约）-乙腈（35:65）；流速为min ； 柱温30度；检测波长210nm；进样量20 微升。测定方法：取金归洗液50ml，水浴 蒸干，加水溶解稀释到25ml容量瓶中，用微米微孔滤膜过滤，再用微米微孔滤 膜过滤，作为供试品溶液。另精密量取 5%苯扎溴铵溶液 2ml，置100ml容量瓶 中，加水稀释到刻度，摇匀；精密量取 5ml，置100ml容量瓶中，加水稀释到刻 度，摇匀；精密量取 5ml

8、，置100ml容量 瓶中，加水稀释到刻度，摇匀，作为对 照品溶液。同法制备加样溶液邙阳性对 照品溶液）。精密吸取上述3种溶液各20微升注入光谱仪，记录色谱图（图1 ）。 样品检测I.苹札庚幡k对無晶溥濯H.AG供罠品淳浪 SI高收嶽相色评田采用以上几种方法中药洗夜中的苯扎溴铵，结果所检样品中不含苯扎 溴铵。3讨论苯扎溴铵为溴化二甲基苄基烃铵的混合物，常温下为黄色胶状体，低 温时可能逐渐形成蜡状固体；芳香，味极苦；水溶液呈碱性反应，振摇时 产生大量泡沫；在水或乙醇中晚溶，在丙酮中微溶，在乙醚或苯中不溶； 抗菌谱广，杀菌力较强，能杀灭多种细菌及真菌，但对革兰阴性杆菌及肠 道病毒作用弱，对结核杆菌及

9、芽孢无效。参照 2005 年版中国药典（二部）和第 2 版中国医院制剂规范， 对苯扎溴铵液浓缩后检测溴离子，并以%苯扎溴铵溶液作对照，结果供试品溶液呈极弱阳性反应，对照品溶液呈明显的正反应。参照 2005 年版中国 药典（二部），用紫外光谱扫描法鉴别，并用苯扎溴铵溶液作对照，在 25028 Onm波长范围内扫描，结果因样品中含复杂的中药成分，吸收本底较 高，样品溶液在 262nm和269nm波长处无最大吸收峰，而对照品溶液在这 两处有最大吸收峰。可见，采用化学分析法与紫外光谱扫描法的干扰多， 结果不明显。经过摸索，采用高效液相色谱法，在210nm 波长处检测，以苯扎溴铵溶液作对照。结果样品溶液

10、色谱图中，苯扎溴铵保留时间相应位 置上未见色谱峰。四：性质与功用1 性质本品为黄白色蜡状固体或胶状体。熔点4648 C,闪点（Fp）大于110 C。易溶于水或乙醇，有芳香味，味极苦。强力振摇时产生大量泡沫。具有典 型的性质，水溶液搅拌时能产生大量泡沫。性质稳定，耐光，耐热，无挥 发性，可长期存放。2 功用 【 4】本品为最常用的表面活性剂之一，具有洁净、杀菌消毒和灭藻作用，广 泛用于杀菌、消毒、防腐、乳化、去垢、增溶等方面，是迄今工业循环水 处理常用的、黏泥剥离剂和清洗剂之一。在用于的微生物控制与清洗时， 本品与洁而灭具有相似的活性，但在同等试验情况下，本品比洁而灭具有 更好的杀菌活性。例如在

11、10mg/L 有效物的用量下，本品对异养菌的杀灭率为 %，而洁而灭对异养菌的杀灭率为%。此外，本品比洁而灭具有更低的毒性，具有同样的使用注意事项，在通常使用情况下，其使用浓度为50100mg/L。本品对杀菌灭藻有高效、毒性小、可溶于水、不受水硬度影响、 使用方便、成本低等优点。五：发展前景 【5】1 医疗方面的应用 苯扎溴铵兼有杀菌和去垢效力，作用强而快，对金属无腐蚀作用，不 污染衣服，性质稳定，易于保存，属消毒防腐类药 . 稀释液可用于外科手 术前洗手（ %，浸泡 5 分钟），皮肤消毒和霉菌感染 （ %），黏膜消毒（ %）， 器械消毒（置于 %的溶液中煮沸 1 5分钟后再浸泡 30分钟） .

12、 忌与肥皂，盐 类或其他合成洗涤剂同时使用，避免使用铝制容器，消毒金属器械需加%亚硝酸钠防锈，不宜用于，眼科器械及合成橡胶的消毒 . 对革兰氏阴性杆菌 及肠道病毒作用弱，对结核杆菌及芽孢无效。将苯扎溴铵配成 1 ： 1 000的水溶液，用于手术前医务人员双手浸泡消 毒。创口感染的洗涤消毒可用%浓度的苯扎溴铵溶液。2 工业水处理方面的应用 本品具有高杀菌灭藻能力、毒性小，可溶于水，使用方便，不受水硬 度影响，而且具有强烈剥离作用，因此特别适用于大型化工装置中循环冷 却水的杀菌灭藻剂和软泥剥离剂，用量100ppm。3 匀染剂 当染花或色泽过深，还可用其进行剥色，再行染色。4 其他方面的应用 禽畜栏舍、谷物仓库、蚕室以及蘑菇、白木耳等经济作物的养殖场所 和器具，可用25%的苯扎氯铵溶液喷雾消毒。5 苯扎溴铵的现代研究方向 聚合物诱导表面活性剂聚集 苯扎溴铵与DNA测定 表面活性剂在制备纳米材料中的应用 苯扎溴铵缔合结构作为药物载体原理 苯扎溴铵对药物的影响参考文献：1 国家药典委员会 . 中华人民共和国药典（二部） M. 北京：化学工业出版社， 2005:316-317.2 王世荣，李祥高，刘东志，等 . 表面活性剂化学（第二版） M. 北京：化学工业出版社， 2010:120-121.3 吴筱芬，兰开荣，陈卫平，等 . 离子对高效液相色谱