第十二章油脂和类脂化合物

1、 一、一、油脂油脂 组成、结构、物理、化学性质组成、结构、物理、化学性质 二、类脂化合物二、类脂化合物 磷脂的基本结构和重要的磷脂磷脂的基本结构和重要的磷脂. . 蜡的基本结构和常见的蜡蜡的基本结构和常见的蜡. . 甾族化合物的基本结构、选例。甾族化合物的基本结构、选例。 三、肥皂及表面活性剂三、肥皂及表面活性剂一一 油油 脂脂1、油脂的含义和用途：、油脂的含义和用途：CH2O CCHOORCORCH2OCOR软脂酸（十六碳酸）：软脂酸（十六碳酸）：C15H31COOH硬脂酸（十八碳酸）硬脂酸（十八碳酸） ： C17H35COOH花生酸（二十碳酸）：花生酸（二十碳酸）：C19H39COOH油酸

2、：（油酸：（Z）-9-十八碳烯酸：十八碳烯酸：C17H33COOH, 9(CH2)16CH3(CH2)16CH3CH2OCOOCOCHO(CH2)16CH3COCH2CH2O CCHOOCOCH2OCO(CH2)16CH3(CH2)14CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 1 1）物理性质）物理性质: :无色、无味、无臭的液体或固体，无无色、无味、无臭的液体或固体，无确定的熔点，但有一定的熔点范围。如猪油：确定的熔点，但有一定的熔点范围。如猪油：36364646，牛，牛油：油： 42424949。不溶于水，易溶于乙醚、。不溶于水，易溶于乙醚、汽油等有机溶剂。汽油等有机溶剂。CH3CO

3、OHCH3COOH23456789101112131415 水解反应水解反应CH2O CCHOORCORCH2OCORH2O3H+CH2OCHORRCH2ORHHHCOOHCOOHCOOHCH2O CCHOORCORCH2OCOR3CH2OCHORRCH2ORHHHKOHCOOKCOOKCOOK皂化反应皂化反应。 使使1g1g油脂完全皂化所需的氢氧化钾的质量（单位：油脂完全皂化所需的氢氧化钾的质量（单位：mgmg）叫做）叫做皂化值。皂化值。皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。皂化值越大，脂肪酸的平均相对分子质量越小。皂化值平均相对分子量1000*56*3 油脂的氢化（油脂的硬化）：CH2

4、O CCHOOCOCH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3H23NiCH2O CCHOOCOCH2OCO(CH2)16CH3(CH2)16CH3(CH2)16CH3 加碘：通过一定量的油脂所能吸收的碘的数量，可以判断脂肪酸的不饱和程度。 100g油脂所能吸收的碘的质量（单位：g），叫做碘值。碘值越大，表明油脂不饱和程度越高。 酸败：酸败：油脂存放过久，受热、光、空气、氧和霉菌等的作用，逐渐变质，产生不愉快的气味，称为油脂的酸败。 CH3CH2CH2COOHCH3CCH2COOHOCH3CCH3+CO2O

5、CH2CH=CHCH2O2CH2CHCHCH2OOH2OCH2CHOOHCCH2O2CH2COOHHOOCCH2 干化作用干化作用 有些植物油在空气中涂成薄层会逐渐变干，形成一层有弹性、不透水、坚韧的固态薄膜的过程称为干化。 干性油：碘值130，如桐油 半干性油：碘值100130，如棉籽油 非干性油：碘值 100，如猪油1、磷、磷 脂脂CH2O CCHOORCORCH2OPOOHOH卵磷脂卵磷脂脑磷脂脑磷脂卵磷脂卵磷脂CH2O CCHOORCORCH2OPOCH2CH2N+(CH3)3OH-OHO磷酸在甘油第磷酸在甘油第1或第或第3位碳原子称为位碳原子称为-异异构体，在第构体，在第2位称为位称

6、为 -异构体。异构体。OOPOHOCOR1COR2CCH2OCH2OCH2CH2NH3+脑磷脂脑磷脂CH2CH2OCR2OR1COHOPOOCONH3CH2CH2O+脑磷脂脑磷脂脑磷脂脑磷脂CHCHCORCH2OPOCH2CH2N+(CH3)3O-ONHOHCCC13H27HHCHCHCH2ONHOHCCC13H27HHH2 2、蜡、蜡主要成分：高级脂肪酸的高级饱和醇酯。主要成分：高级脂肪酸的高级饱和醇酯。 来源：动物蜡、植物蜡来源：动物蜡、植物蜡 植物蜡：棕榈蜡（植物蜡：棕榈蜡（C C2525H H5151COOCCOOC2626H H5353、 C C2525H H5151COOCCOOC

7、3030H H6161 动物蜡：蜂蜡动物蜡：蜂蜡(C(C1515H H3131COOCCOOC3030H H6161) )、虫（白）蜡、虫（白）蜡(C(C2525H H5151COOCCOOC2626H H5353) )与石蜡不同：与石蜡不同：石蜡是石蜡是28C28C以上的高级烷烃以上的高级烷烃3、甾体化合物、甾体化合物1234567891011121314151617*HH反十氢化萘反十氢化萘H(a)(e)H顺十氢化萘顺十氢化萘只有只有A、B两环存在顺反异构两环存在顺反异构CH3CH3CH3HHHHCH3CH3OHH三三 肥皂及表面活性剂肥皂及表面活性剂1 1、肥皂、肥皂 肥皂是高级脂肪酸金属盐的总称，通常指钠肥皂是高级脂肪酸金属盐的总称，通常指钠皂和钾皂。皂和钾皂。日常肥皂是钠皂：日常肥皂是钠皂：70%70%的高级脂肪酸钠，的高级脂肪酸钠，30%30%的水的水份，以及松香酸钠。份，以及松香酸钠。COO-亲脂部分亲水部分亲脂部分亲水部分肥皂的乳化作用肥皂的乳化作用 阴离子型表面活性剂：如十二烷基