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1、第三章第三章 有机化合物有机化合物 第二节第二节 来自石油和煤的两种来自石油和煤的两种根本的化工原料根本的化工原料第二课时第二课时 十九世纪,欧洲许多国家都运用煤气照明。煤气通常是紧缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。1825年英国科学家法拉第对这种液体产生了浓重的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色液体,这就是苯。一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味的液苯是一种无色、有特殊气味的液体,有毒,密度比水小。苯的沸体,有毒,密度比水小。苯的沸点是点是80.1, 熔点是熔点是5.5。不。不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥溶于水,易
2、溶于有机溶剂,易挥发。发。根据实验测定,苯由碳和氢两根据实验测定,苯由碳和氢两种元素组成。知苯的密度是一样条种元素组成。知苯的密度是一样条件下件下H2H2的的3939倍倍, ,苯分子中碳的质量苯分子中碳的质量分数为分数为92.3%92.3%,求苯的分子式。,求苯的分子式。1865年德国化学家凯库勒提出了苯的构造的有关观念:年德国化学家凯库勒提出了苯的构造的有关观念:1六个碳原子构成平面六边形环;六个碳原子构成平面六边形环;2每个碳原子均衔接一个氢原子;每个碳原子均衔接一个氢原子;3环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。CCCCCCHHHHHH构造式构造式 构造简式构造简式 二、苯的分子组成与
3、构造二、苯的分子组成与构造分子式:分子式:C6H6实验操作实验操作实验景象实验景象实验结论实验结论向试管中参与少量向试管中参与少量苯,再参与溴水,苯,再参与溴水,振荡,静置。振荡,静置。向试管中参与少量向试管中参与少量苯,再参与酸性高苯,再参与酸性高锰酸钾溶液,振荡,锰酸钾溶液,振荡,静置。静置。溶液分层,上溶液分层,上层橙红色,下层橙红色,下层无色层无色溶液分层,上溶液分层,上层无色,下层层无色,下层溶液紫色溶液紫色苯的密度苯的密度比水小,比水小,不溶于水,不溶于水,苯的分子苯的分子中不含碳中不含碳碳双键。碳双键。苯的分子构造苯的分子构造 具有平面正六边形构造,一切原子均在同具有平面正六边形
4、构造,一切原子均在同一平面上。一平面上。 一切键角均为一切键角均为120 碳碳键长均相等,没有单双键,是一种介碳碳键长均相等,没有单双键,是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键。于单键与双键之间的一种特殊的键。苯分子模型苯分子模型构造简式构造简式 三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、取代反响、取代反响1与液溴的反响与液溴的反响Br2 HBr FeBr3Br溴苯溴苯无色油状液体,密度大于水不溶于水无色油状液体,密度大于水不溶于水2硝化反响硝化反响硝基苯硝基苯HONO2 H2O 浓浓H2SO4 NO2留意:浓留意:浓H2SO4作用:催化剂、脱水剂作用:催化剂、脱水剂3、氧化反响、氧化反响 实验景象:火焰亮堂且带有浓烟实验景象:火焰亮堂且带有浓烟 点燃点燃2C6H615O212CO26H2O2、加成反响、加成反响+ 3H2Ni环已烷环已烷CH3甲苯甲苯CH2CH3CH3CH3邻二甲苯邻二甲苯 CH3CH3间二甲苯间二甲苯 CH3CH3对二甲苯对二甲苯 乙苯乙苯苯苯 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,属于芳香烃。通式:属于芳香烃。通式: CnH2n-6n6含有一个苯环构造的化合物,都可以发生以上类含有一个苯环构造的化合物,都可以发生以上类似的取代反响
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