胡宏纹习题及问题解答

1、第一章第一章 绪论绪论 问题问题1.1算出下列化合物的经验式算出下列化合物的经验式 1）C 38.7 %, H 9.7 % , O 51.6 % 物质的量物质的量:C 38.7/12.01=3.22 H 9.7/1.008=9.62 O 51.6/16=3.23 最小整数比最小整数比 C 3.22/3.22=1 H 9.62/3.22=3 O 3.22/3.23=1 经验式为经验式为CH3O (2) C 33.6 %, H 5.6 % , Cl 49.6 %, O 11.2 % 物质的量：物质的量：C 33.6/12.01=2.8 H 5.6/1.008=5.56 Cl 49.6/35.45=

2、1.4 O 11.2/16=0.7 最小整数比最小整数比 C 2.8/0.7=4 H 5.56/0.7=8 Cl 1.4/0.7=2 O 0.7/0.7=1 经验式为经验式为C4H8Cl2O C 71.3 %, H 6.7 % , N 4.9 %, O 16.8 % 物质的量：物质的量：C 71.3/12.01=6 H 6.7/1.008=6.65 N 4.9/14.01=0.35 O 16.8/16=1.05 最小整数比最小整数比 C 6/0.35=17 H 6.65/0.35=19 N 0.35/0.35=1 O 1.05/0.35=3 经验式为经验式为C17H19NO3 问题问题1.2

3、用球棒模型证明：用球棒模型证明：CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3都都 只有一种只有一种 问题问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于 正方形的中心，四个价指向正方形的四个顶点，正方形的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有可能有 几种异构体？几种异构体？ H ClCl H C H ClH Cl C 问题问题 1.4 如碳原子具有金字塔结构，即碳原子位于金字塔的尖如碳原子具有金字塔结构，即碳原子位于金字塔的尖 端，四个价的方向与金字塔的棱边相同，端，四个价的方向与金字塔的棱边相同，CH2Cl2可能有几种可能有几种

4、 异构体？异构体？ Cl HH Cl C H ClH Cl C 问题问题 1.5 将下列将下列Kekule式改写成式改写成Lewis式式 H H O H H H H O H H H H H H O H O O H H N H O O H H Cl H C:O:H H H H C:O:C:H H H H H H H H C:O H C:O O C:N H H H O O C:Cl H H H 第二章第二章 烷烃烷烃 问题问题 2.1 写出己烷写出己烷C6H14的五种异构体的构造式的五种异构体的构造式 问题问题 2.2 下列构造式中那些代表同一化合物下列构造式中那些代表同一化合物 （8） （1）

5、（2）（3） （4） （5） （6） （7） 问题问题2.3 将问题将问题2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原各化合物中的仲碳原子和叔碳原 子分别用圆圈和方框标出来子分别用圆圈和方框标出来 问题问题 2.4 将问题将问题2.1 和和2.2中各化合物用系统命名法命名中各化合物用系统命名法命名 问题问题 2.5 写出下列化合物的构造式写出下列化合物的构造式 1）3，3-二乙基戊烷二乙基戊烷 （2）2，4-二甲基二甲基-3，3-二异丙二异丙 基戊烷（基戊烷（3）2，2，3-三甲基丁烷三甲基丁烷 （4）四甲基丁烷）四甲基丁烷 问题问题 2.6 解释甲烷氯化反应中观察到的现象解释甲烷氯化反应中观察到的现

6、象 甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中可以长甲烷和氯气的混合物在室温下和黑暗中可以长 期保存而不起反应期保存而不起反应 将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷将氯气先用光照射，然后迅速在黑暗中与甲烷 混合，可以得到氯化产物混合，可以得到氯化产物 将氯气用光照射后在黑暗中放一段时间再与甲将氯气用光照射后在黑暗中放一段时间再与甲 烷混合，不发生氯化反应烷混合，不发生氯化反应 将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合，将甲烷先用光照射后，在黑暗中与氯气混合， 不发生氯化反应不发生氯化反应 甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光甲烷和氯气在光照下起反应时，每吸收一个光 子产生许多氯化甲烷分子子产生许

7、多氯化甲烷分子 （1）没有足够的能量来产生氯自由基，不）没有足够的能量来产生氯自由基，不 起自由基反应起自由基反应 （2）光照射后，氯气产生了氯自由基，与）光照射后，氯气产生了氯自由基，与 甲烷完成自由基取代反应甲烷完成自由基取代反应 （3）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分）产生的氯自由基相互碰撞生成氯气分 子，氯自由基消失子，氯自由基消失 （4）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基）能量不够，甲烷不能产生甲基自由基 （5）链式循环反应）链式循环反应 习题习题 1.写出分子式为写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式，的烷烃的各种异构体的构造式， 并用系统命名法命名并用系统命名法命名 2.

8、将下列化合物用系统命名法命名将下列化合物用系统命名法命名 3.将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为将烷烃中的一个氢原子用溴取代，得到通式为 CnH2n+1Br的一溴化物，试写出的一溴化物，试写出C4H9Br和和C5H11Br的的 所有构造异构体。所有构造异构体。 第三章第三章 环烷烃环烷烃 问题问题3.1 写出下列化合物的名称写出下列化合物的名称 问题问题3.2 写出下列化合物结构式写出下列化合物结构式 顺顺-1，2-二甲基环丙烷二甲基环丙烷 顺顺-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷 顺顺-1，4-二氯环己烷二氯环己烷 反反-1，4-二甲基环辛烷二甲基环辛烷 问题问题 3.4 写出

9、下列化合物中较稳定的异构体的构象写出下列化合物中较稳定的异构体的构象 问题问题3.5 写出下列化合物较稳定的构象写出下列化合物较稳定的构象 反反-1-甲基甲基-2叔丁基环己烷叔丁基环己烷 反反-1-甲基甲基-3-叔丁基环己烷叔丁基环己烷 反反-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷 顺顺-1-甲基甲基-4-叔丁基环己烷叔丁基环己烷 问题问题 3.6 下列化合物有没有顺反异构？下列化合物有没有顺反异构？ H H 或 顺十氢萘 写出下列化合物的构象式写出下列化合物的构象式 第四章第四章 对映异构对映异构 问题问题 4.1 4.1 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+1

10、0+10， 如果把溶液稀释一倍，其旋光度是多少？如果化如果把溶液稀释一倍，其旋光度是多少？如果化 合物的旋光度为合物的旋光度为-350-350，溶液稀释一倍后旋光度是，溶液稀释一倍后旋光度是 多少？多少？ 解：溶液稀释一倍，旋光度也减少一倍，解：溶液稀释一倍，旋光度也减少一倍， 前者为前者为+5+5，后者为，后者为-175-175 有两种异构体：有两种异构体： 问题问题4.2 4.2 将下列式中的不对称碳原子用将下列式中的不对称碳原子用* *号标出号标出 Br Br H D Br Cl Cl F F CH3 H * * Br * Br * H D Br * Cl Cl * F F CH3 H

11、问题问题 4.3 4.3 写出分子式为写出分子式为C C5 5H H11 11Br Br的构造异构体，的构造异构体， 并用并用* *号标出其中的不对称的碳原子号标出其中的不对称的碳原子 问题问题 4.4 4.4 下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？下列构型式哪些是相同，哪些是对映体？ HOH COOH CH3 H OH CH3 COOHHO COOH CH3 H H3C COOH OH H 问题问题 4.5 4.5 判断下列化合物的构型是判断下列化合物的构型是R R还是还是S S H C2H5 CH2OH H C2H5 CH2F C2H5 H CH=CH2 HO CH=CH2 HH C2H5

12、OH HO H COH O R, R, S, S, S, S, 问题问题 4.6 4.6 写出写出2 2，3 3，4-4-三羟基丁醛的四种异三羟基丁醛的四种异 构体中各个不对称碳原子的构型（构体中各个不对称碳原子的构型（R R或或S S） 问题问题 4.7 4.7 从平面结构式判断下列化合物有无从平面结构式判断下列化合物有无 手性，然后再从椅型构象验证结论是否正确？手性，然后再从椅型构象验证结论是否正确？ H H H HHH H H 问题问题 4.8 4.8 讨论丁烷的构象对其旋光性的影响讨论丁烷的构象对其旋光性的影响 习题 找出下列化合物分子中的对称面或对称中心，并找出下列化合物分子中的对称

13、面或对称中心，并 推测有无手性，如有手性，写出其对映体推测有无手性，如有手性，写出其对映体 2.12.1，2 2，3 3，4 4，5 5，6-6-环己六醇中，六个羟基在环环己六醇中，六个羟基在环 平面上下有几种排列方式平面上下有几种排列方式 第五章第五章 卤代烃卤代烃 问题问题5.15.1写出一溴代烷的所有异构体，并用写出一溴代烷的所有异构体，并用 系统命名法命名系统命名法命名 问题问题 5.2 5.2 说明一下反应是如何进行的（说明一下反应是如何进行的（P87 P87 卤素交卤素交 换反应）换反应） 问题问题5.3 5.3 写出下列卤代烷在消除反应中的主要产物写出下列卤代烷在消除反应中的主要

14、产物 Br Br Br I(Z) Br (E) n-C8H17Cl + Nal(cat) + MeI n-C8H17I n-C8H17Cl + I-n-C8H17I + Cl- MeI + Cl-MeCl+ I- 问题问题5.4 5.4 写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中写出叔丁基溴分别在甲醇和醋酸中 溶剂解溶剂解的机理的机理 习题习题 1.写出下列各反应的产物写出下列各反应的产物 O Br+ NaCN EtOH-H2O O CN Cl Cl + NaI CH3COCH3 I Cl Br Br + NaS SNa S S Br Mg, Et2O MgBr D2O D Cl Cl + Na2S S

15、Br Br Zn EtOH 2 2、 1-1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应，如 加入少量碘化钠，反应速度加快，为什么？加入少量碘化钠，反应速度加快，为什么？P87 P87 卤素交换反应卤素交换反应 3 3、用丁醇为原料合成下列化合物、用丁醇为原料合成下列化合物 第六章第六章 烯烃烯烃 问题问题6.16.1写出分子式写出分子式C C7 7H H14 14，最长碳链为五个 最长碳链为五个 碳原子的烯烃的各种碳原子的烯烃的各种构造构造异构体异构体 问题问题6.2 6.2 中那些化合物有顺反异构体中那些化合物有顺反异构体 问题问题6.3 6.3 命名问题命名问题

16、6.16.1中化合物中化合物 问题问题6.4 6.4 下列化合物中与碘化氢的反应中主下列化合物中与碘化氢的反应中主 要产物是什么？要产物是什么？ 问题问题6.5 6.5 写出下列烯烃经硼氢化和氧化后的写出下列烯烃经硼氢化和氧化后的 主要产物的结构式。主要产物的结构式。 问题问题6.6 6.6 一些烯烃经臭氧化和水解后生成下面的产物，一些烯烃经臭氧化和水解后生成下面的产物， 试推测原来烯烃结构试推测原来烯烃结构 CHO, CHO; CHO, CH3CHO OOHCCHO H H 习题 1 1、写出下列反应中的产物、原料或试剂、写出下列反应中的产物、原料或试剂 (E) I HI HBr, H2O2

17、 Br (1) O3 (2) Zn, CH3COOH O O HBr, RO-OR Br Br2/ H2O Br OH B2H6 B H2O2, OH 3OH (Z) (1) O3 (2) Zn, H2O O O CHO + HCHO 2 2、推测下列化合物结构、推测下列化合物结构 （1 1）三个分子式为）三个分子式为C C10 10H H1616的化合物，经臭氧化和还 的化合物，经臭氧化和还 原水解后，分别生成下列产物原水解后，分别生成下列产物 O CH2 (S) (R) H3COCH2C H CH2CHO H (S)(R) HH CHO O CH3 (2) (2) 一化合物的分子式为一化合

18、物的分子式为C C19 19H H3838，催化加氢后生成 催化加氢后生成2 2，6 6， 1010，14-14-四甲基十五烷；臭氧化和还原水解后得到四甲基十五烷；臭氧化和还原水解后得到 丙酮和一个十六碳醛丙酮和一个十六碳醛 （3 3）一个含羟基的化合物一个含羟基的化合物C C10 10H H1818O O与 与KHSOKHSO4 4一起加热一起加热 后生成两个新化合物，它们催化加氢后生成同一后生成两个新化合物，它们催化加氢后生成同一 化合物，其中一个化合物经臭氧化和水解后只得化合物，其中一个化合物经臭氧化和水解后只得 到一种产物环戊酮到一种产物环戊酮 （4 4）化）化合物合物A A的分子式为

19、的分子式为C C6 6H H14 14，光氯化时得到三种一 光氯化时得到三种一 氯代烷氯代烷B,CB,C和和D D，B B和和C C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成 同一烯烃同一烯烃E,DE,D不能起不能起E E2 2型反应，推测型反应，推测A A，B B，C C，D D和和E E的的 结构结构 3 3、推测下列反应的机理、推测下列反应的机理 4 4、如何完成下列转变？、如何完成下列转变？ 第七章第七章 问题问题 7.1 写出炔烃写出炔烃C6H10的各种异构体，并的各种异构体，并 用系统命名法命名？用系统命名法命名？ 问题问题 7.2 用化学方法区别下列化合物用化学方法

20、区别下列化合物 问题问题 7.3 分子式为分子式为C5H8的炔烃异构体中哪一的炔烃异构体中哪一 个与溴的反应速率最快？个与溴的反应速率最快？ 问题问题7.4 下列化合物中哪些可以由炔烃的水下列化合物中哪些可以由炔烃的水 合合成？（纯化合物）合合成？（纯化合物） 问题问题 7.5 如何实现下列转变？如何实现下列转变？ 7.6 下列各共振式中，哪一个经典的结构式下列各共振式中，哪一个经典的结构式 “贡献贡献”较大？较大？ 问题问题7.7 下列各式中哪些是错误的？下列各式中哪些是错误的？ 问题问题7.8 写出下列反应的产物？写出下列反应的产物？ + EtO2CC CCO2Et CCO2Et CCO2Et +H2C C(CO2CH3)2 CO2CH3 CO2CH3 + H 2C CHCO2CH3 +HC CCO2CH3 问题问题 7.9 下列化合物可由什么原料合成？下列化合物可由什么原料合成？ +CO2CH3 H3CO2C + CN CN + CN + O O O 习题习题 1、从指定原料合成下列化合物从指定原料合成下列化合物 2、一旋光化合物、一旋光化合物C8H12（A),用铂催化剂加氢得用铂催化剂加氢得 到没有手性的化合物到没有手性的化合物C8H18（B), （A)用用Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物催化剂加氢