《醇酚》10.17

1、1第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节醇酚第一节醇酚2 羟基羟基（OHOH）与烃基或苯环侧链上的碳原子与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为相连的化合物称为醇醇。 羟基羟基（OHOH）与苯环与苯环直接相连直接相连的化合物称为的化合物称为酚酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇乙醇2丙醇丙醇苯酚苯酚邻甲基苯酚邻甲基苯酚 烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OHOH）取取代而衍生出含羟基化合物。代而衍生出含羟基化合物。3一、醇一、醇1醇的分类醇的分类1）根据）根据羟基所连烃基的种类羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2O

2、HCH2=CHCH2OHOHCH2OH42） 根据醇分子结构中根据醇分子结构中羟基的数目羟基的数目，醇可分为，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇一元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH, 简写简写R-OH 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制

3、化妆品化妆品。5CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇资料卡片资料卡片饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名6 名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量沸点沸点/ 甲醇甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷乙烷C2H6 30 -88.6 乙醇乙醇C2H5OH 4678.5 丙烷丙烷C3H8 44-42.1 丙醇丙醇C3H7OH 60 97.2 丁烷丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：结论：相对分子质量相近的醇和烷烃

4、相比，相对分子质量相近的醇和烷烃相比， 醇的沸点远远高于烷烃。醇的沸点远远高于烷烃。7 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：醇分子间形成氢键示意图：原因：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了键。（分子间形成了氢键氢键）甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解

5、性减小随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小8学与问学与问 乙二醇的沸点高于乙醇，乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的丙三醇的沸点高于沸点高于1，2丙二醇，丙二醇， 1，2丙二醇的沸点高丙二醇的沸点高于于1丙醇，其原因是：丙醇，其原因是：由于羟基数目增多，使得由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强。分子间形成的氢键增多增强。 思考与交流思考与交流 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应

6、缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。小，因此是比较安全，可行的处理方法。 91、乙醇的结构、乙醇的结构 从乙烷分子中的从乙烷分子中的1个个H原子被原子被OH（羟基）（羟基）取代衍变成乙醇取代衍变成乙醇分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）102. 乙醇的物理性质乙醇的物理性质1）无色、透明、有特殊香味的液体；）无色、透明、有特殊香味的液体；2）沸点）沸点78；3）易挥发；）易挥发；4）密度比水小；）密度比水小；5）能跟水以任意比互溶；）能跟水以任意比互溶；6）能溶解多种无机物和有机物。

7、）能溶解多种无机物和有机物。111）取代反应）取代反应:CH3CH2O H+HO CH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140（1）与金属）与金属Na的取代的取代（2） 分子间取代分子间取代2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONaH2 乙醇钠乙醇钠3、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质12（4）乙醇与）乙醇与HX反应：反应：（3）乙醇的酯化反应）乙醇的酯化反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCHCH3 3COH + HOCCOH + HOC2 2H H5 5 CH CH3 3COCCOC2 2H H5 5 + H + H2 2O O OO浓硫酸浓

8、硫酸13脱去脱去OH和与和与OH相邻的碳原子上的相邻的碳原子上的1个个H断键位置断键位置: :2）消去反应消去反应:14思考：思考： CH3、CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？们能否发生象乙醇那样的消去反应？33醇能发生消去反应的条件：醇能发生消去反应的条件：碳原子数大于碳原子数大于2 与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。与相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。15161 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水

9、剂3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计的水银球位于反应液中。温度计的水银球位于反应液中。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙

10、醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。176 6、混合液颜色如何变化？为什么？、混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除了生成乙烯等物质酒精和浓硫酸混合物的反应除了生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳，使烧以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳，使烧瓶内的液体带上了黑色。瓶内的液体带上了黑色。7 7、有何杂质气体？如何除去？、有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应

11、，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等酸性气体。等酸性气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。可将气体通过氢氧化钠溶液。18CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、迅速加热浓硫酸、迅速加热到到170170 学与问：学与问：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？193）氧化反应）氧化反应:2CH3CH2OH + O2 2C

12、H3CHO+2H2O Cu或或Ag（1 1）燃烧：）燃烧：（2）催化氧化：）催化氧化：条件： Cu或或Ag作催化剂同时加热作催化剂同时加热20 H CCOH H H有机物的氧化反应、还原反应的含义：有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加有机物分子中失去氢原子或加 入氧原子的反应（入氧原子的反应（失失H或加或加O）还原反应：还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子的反应（氧原子的反应（加加H或失或失O） H CCOHH H H H催化氧化断键剖析：催化氧化断键剖析：Cu或或Ag21 CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的

13、烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：思考：结论：结论：羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。个氢原子的醇被催化氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。22（3）强氧化剂氧化）强氧化剂氧化 乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液直接氧化生成乙酸。钾酸性溶液直接氧化生成乙酸。CH3CH2OHCH3CH

14、OCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇乙醇 乙醛乙醛乙酸乙酸【实验【实验3-2】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应】乙醇与重铬酸钾酸性溶液反应现象：溶液由橙色变成绿色。现象：溶液由橙色变成绿色。23反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 、24二、酚二、酚1. 定义：羟基跟苯环定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。2. 结构：结构：OH或或C6H5OH253. 物理性质物理性质 无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶无色晶体；具有

15、特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，以上时，能与水混溶能与水混溶 ；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。 放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红粉红色色，因为空气中的氧气就能使，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成苯酚慢慢地氧化成对对- -苯醌苯醌。小资料小资料26O H苯酚可能的断键方式 苯基和羟基之间的相互影响 【探究】【探究】 苯酚能否电离出氢离子苯酚能否电离出氢离子?如何验证？如何验证？向苯酚溶液中滴加石蕊溶液向苯酚溶液中

16、滴加石蕊溶液不变色不变色27实验实验现象现象（1 1）向盛有少量苯酚）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加）向试管中逐滴加入入5%的的NaOH溶液，溶液，并振荡试管并振荡试管（3）再向试管中加入）再向试管中加入稀盐酸稀盐酸形成浑浊的液体形成浑浊的液体浑浊的液体变为澄浑浊的液体变为澄清透明的液体清透明的液体澄清透明的液体澄清透明的液体又变浑浊又变浑浊实验实验33284. 化学性质化学性质1）弱酸性）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。苯酚俗称石炭酸。苯酚俗称石炭酸。29ONa+CO2+H2O

17、OH+NaHCO3说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。2）与溴反应）与溴反应OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HBr（可用于苯酚定性检验与定量测定）（可用于苯酚定性检验与定量测定）30浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。说明浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。（溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似与甲苯相似）该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验不能用该反应来分离苯和苯酚不能用该反应来分离苯和苯酚3）苯酚的显色反应）苯酚的显色反应

18、遇遇FeCl3溶液显紫色。这一反应可用于检验溶液显紫色。这一反应可用于检验苯酚或苯酚或Fe3+的存在。的存在。31（4 4）氧化反应）氧化反应OH空气中空气中由无色变为粉红色由无色变为粉红色酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色燃烧燃烧CO2 + H2O（5）加成反应加成反应O H+ H2 催化剂催化剂环已醇环已醇OHOH332苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环取代苯环上氢原子上氢原子数数反应速率反应速率结论结论溴水与苯酚反应溴水与苯酚反应液溴与苯液溴与苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢一次取代苯环上三个氢原子原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子

19、上一个氢原子苯酚的取代反应比苯容易苯酚的取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较33苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂5、苯酚的用途：、苯酚的用途：34 苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚酚醛树脂（俗称电木醛树脂（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和

20、软膏，有杀菌消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。 酚醛树脂的合成酚醛树脂的合成35杀菌消毒杀菌消毒 药皂药皂 止痒酚止痒酚软膏软膏361.“1.“苏丹红苏丹红4 4号号”的结构简式如下的结构简式如下下列关于下列关于“苏丹红苏丹红4 4号号”说法正确的是说法正确的是A.A.不能发生加成反应不能发生加成反应D.D.属于甲苯同系物属于甲苯同系物 C.C.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.属于芳香烃衍生物属于芳香烃衍生物B C372、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式、白藜芦醇可能具有抗癌性，结构简式如

21、下：如下：则能够跟则能够跟1mol该化合物起反应的该化合物起反应的Br2和和H2的最大用量是的最大用量是A.1mol, 1mol B.3.5mol, 7molC.3.5mol, 6mol D.6mol, 7molDHOCHCHOHOH383、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：结构简式为：HOA1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4molH2发生反应发生反应B1mol胡椒酚最多可与胡椒酚最多可与4mol溴发生反应溴发生反应C向胡椒酚中滴加向胡椒酚中滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色溶液，溶液呈紫色D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的胡椒酚在水中的溶解

22、度小于苯酚在水中的 溶解度溶解度CH2CHCH2，下列叙述中不正确的是下列叙述中不正确的是B394、漆酚、漆酚 是我国特产漆的主要成是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：性质有如下描述：可以燃烧；可以燃烧；可以与溴可以与溴发生加成反应；发生加成反应；可使酸性可使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；与与NaHCO3反应放出反应放出CO2气体；气体；可以与烧可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是碱溶液反应。其中有错误的描述是 AB CDC405中草药秦

23、皮中含有的七叶树内酯（每个折点中草药秦皮中含有的七叶树内酯（每个折点表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗表示一个碳原子，氢原子未画出），具有抗菌作用。若菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗的溶液完全反应，则消耗的Br2和和NaOH的的物质的量分别为物质的量分别为 A A、 2 mol Br2 mol Br2 2 2 mol NaOH 2 mol NaOH B B 、2 mol Br2 mol Br2 2 3 mol NaOH 3 mol NaOHC C 、3 mol Br3 mol Br2 2 4 mol NaOH 4 mol NaOH D D 、4 mol Br4 mol Br2 2 4 mol 4 mol NaOH NaOHOOHOHOC416某种药物主要成