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文档简介
1、有机物分子共线、共面问题分子内原子共线、共面的判定,仅为一维、二维想象,但存在线面、面面的交叉,所以有一定的难度。一、几个特殊分子的空间构型1. 常见分子的空间构型: CH分子为正四面体结构HC : H日玄-H,其分子最多有3个原子共处同平面。甲烷型:正四面体结构,4个C H健不在同一平面上但凡碳原子与4个原子形成4个共价键时,空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型5个原子中最多有3个原子共平面。 乙烯分子中所有原子共平面乙烯型:平面结构。六个原子均在同一平面上但凡位于乙烯结构上的六个原子共平面 乙炔分子中所有原子共直线。更共面1貳盟櫃眾II址例血型乙块分子的模型乙炔型:直线型结构。四个原
2、子在同一条直线上但凡位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯分子中所有原子共平面本型:平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 面。 H CHO分子中所有原子共平面。但凡位于苯环上的12个原子共平1熟记四类空间构型中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。2理解三键三角三键:C-C键可以旋转,而 C=C键、CC键不能旋转。三角:甲烷中的 C-H键之间的夹角为109 28,乙烯和苯环中的 C-H键之间的夹角为120,乙炔中的 C-H 键之间的夹角为180。2. 单键的转动思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。二、结构不同的基团连接后原子共面分析
3、1. 直线与平面连接: 直线结构中如果有 2个原子或者一个共价键与一个平面结构共用,那么直线在这个平面上。如CH=CHd CH其空间结构为f,中间两个碳原子既在乙烯平面上,又在乙炔直线上,所以直线在平面上,所有原子共平面。2. 平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,那么由于单键的旋转性,两个平面不一定重合,但可能重合。如苯乙烯分子H中共平面原子至少12个,最多16个。同理可分析萘分子中10个碳原子,8个氢原子18原子共面厂r和蒽分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。CHi O-C/ x再如:扫3CHj其结构简式可写成最少 6个碳原子因双键与双键之间的碳碳单键可以转动再
4、如:中11个碳原子,萘环上的个原子,最多10个碳原子共面。16个原子6个氢原子共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧甲烷型CCC构成三角形。于这个平面上。如丙烯分子中,共面原子至少3. 平面与立体连接:如果甲基与平面结构通过单键相连,那么由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处6个,最多7个。12甲苯中的7个碳原子苯环上的 6个碳原子和甲基上的一个碳原子,5个氢原子苯环上的 5个氢原子这个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子H,C,C构成三角形也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个,最多有可能是13个原子共面。4. 直线、平面与立体连接
5、:如下图的大分子中共平面原子至少 12个,最多19个。6号不饱9号碳乙烯“平面型、乙炔“直线形和苯“平面型等分子构型知识迁移过来即可;苯环以单键连接在和碳原子上,不管单键如何旋转,8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要无视8号碳原子对位上的原子,三、比拟重要的是需要记住共线必共面以下几个根本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因1. 结构中每出现一个饱和碳原子,那么整个分子不再共面。2. 结构中每出现一个碳碳双键,至少有 6个原子共面;3. 结构中每出现一个碳碳三键,至少有 4个原子共线;4. 结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面、蒽O、甲醛H C H5. 正
6、四面体结构:甲烷平面结构:乙烯、苯、萘直线结构:乙炔厂与饱和碳CH型直接相连的原子既不共线也不共面。C邙直接相连的原子共面。与 gC-直接相连的原子共线。碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。例题:1、丙烷中最多有_3个碳原子共面,最多有5 个原子共面2、烯中有3烯中至少有个C原子共面和_J_3_个C原子共面和个H原子一定共面。3_个H原子共面。烯中最多有3 烯中可能有&个C原子共面和_4_ 个C原子共面和_4_个H原子共面。 个H原子共面。HCCHhZ ch2,3二甲基一2丁烯至少有_6个原子共面,最多有10 个原子共面CHHbCg /c=CHbCch右上图的二烯烃至少有_6_个C原子
7、共面,最多有10个C原子共面。 至少有6个原子共面,最多有16 个原子共面。II4、丙炔有4_个原子一定共线,最多有5 个原子共面。18Cf T80THC=CCH33、甲苯有12 个原子一定共面,最多有 13 个原子共面。5、以下图该有机物有4_个原子一定在一条直线上,至少有 _8_个原子共面,最多有_9 个原子 共面。CH CHCH= CQH0 A CH中含四面体结构的碳原子数为 4_,在同一直线上的碳原子数最多为 3,定在同一平面内的碳原子数为_6,最少共面的原子数为_8,最多共面的原子数为12 。CHC* CH- AC- CH分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是20 个。【练习】1、
8、以下有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是 D C.CHh CHA .CH2h CH- CNB .CH2h CH- CH= CHh C- CH= CHCH2、描述CH CH= CH- C- CF3分子结构的以下表达中,正确的选项是BA . 6个碳原子有可能都在一条直线上B . 6个碳原子不可能都在一条直线上C. 6个碳原子一定都在同一平面上D . 6个碳原子不可能都在同一平面上该分子结构中至少可以有 8个原子在同一个平面最多可以有 10个原子在同一个平面3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。假设甲烷分子中的四个氢被苯基取代,那么可得到的分子如 以下图,对该分子的描述,不正确的选项是B A.分子式为Q5H20B. 所有碳原子都在同一平面上中心碳原子 甲烷型C. 此物质属于芳香烃D. 此分子最多有13个碳原子在一个平面上提示:有可能两个苯和一个中心碳原子,共一个平面。4、六苯乙烷为白色固体,其结构表示如图: 以下有关说法中不正确的选项是C A. 它是一种芳香烃,易溶于乙醚中B. 它的分子式为GsHbo,是非极性分子C. 它的
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