中药化学黄酮类化合物PPT学习教案

1、会计学1中药化学黄酮类化合物中药化学黄酮类化合物O色原酮123456O12345678123456ABCO78O123456O782-苯基色原酮C6C3C6第1页/共89页概述第2页/共89页概述第3页/共89页概述第4页/共89页第5页/共89页OrhaOglcHOOHOHOHOOOHHOOHOHOHOQ Qu ue er rc ce et ti in nR Ru ut ti in n芦芦丁丁槲槲皮皮素素第6页/共89页第7页/共89页OHOHOH乙酸丙二酸途径莽草酸途径CH2COCoACOOHCOCoAOOHOHHOHO查耳酮OOOHHOHO二氢黄酮OOOHHOHO黄酮OOOHHOHO异黄

2、酮OOHOHHOHO二氢查耳酮OOOHHOHO黄酮醇HOHO橙酮OOHCHOOOHHOHO二氢黄酮醇OHOOHHOHOOHOOHHOHO花色素OHOOHHOHO黄烷醇HO黄酮类化合物生物合成示意图第8页/共89页第9页/共89页第10页/共89页第11页/共89页第12页/共89页第13页/共89页水飞蓟素OOOHOOOHOCH3CH2OHOHHO第14页/共89页第15页/共89页O123456782,3,4,5,6,ACB第16页/共89页OOOOHOHOOHOH黄酮木犀草素 (抗菌消炎)OOOOHOHOOHOH黄酮醇槲皮素 (抗菌消炎)OHOH第17页/共89页OOH3COHOOCH3O

3、OHOHOOHOHOHOOHOOHOHOOHOOOHOHOOOOHOHOOH银杏素 3,8-芹菜素型柏黄酮 8,8-双芹菜素型扁柏黄酮双苯醚型第18页/共89页OOOOHOOglc二氢黄酮甘草苷 (治疗胃溃疡)OOOOglc-OHOOH二氢黄酮醇黄柏素-7-O-葡萄糖甙 (抗癌)OHOH*OH第19页/共89页OHOOO查耳酮二氢黄酮 (无色)OHOOHOHOglc-OOH二氢查耳酮梨根甙H+OH-132456123456第20页/共89页OOOOHOOH异黄酮葛根素 (解痉止痛)OOOH3COHO二氢异黄酮紫檀素 (抗癌)glc*OOO第21页/共89页OOHOHOOHglc-OOHOHOH

4、OOHglc-OOOHOOHglc-OO异构化氧化酶 新红花甙(开花初期,无色) 红花甙(开花中期,黄色)SO2 醌式红花甙(开花后期,红色)第22页/共89页OOCHOHOHHO硫磺菊素第23页/共89页OHOHO花色素OH+OHOHO矢车菊苷元OH+OHOH第24页/共89页OOHOHOOHOH黄烷-3-醇儿茶素 (抗癌)OOHOOHHOHOOHOH黄烷-3,4-二醇无色矢车菊素OHOHOH*OH*第25页/共89页其它类OHOHOOOOH3CO 苯骈色原酮类苯或呋喃色原酮类OCHO1234567123456橙酮类CH3H3COO凯林(扩血管)HO硫磺菊素OOOHOHOOHOHOHCH2O

5、HHO异芒果素OOCH3红镰霉素（决明子）H3COHOHO第26页/共89页OO黄酮醇OHOHO查耳酮OO二氢黄酮醇OHOO异黄酮OO二氢异黄酮O黄烷-3-醇OOH黄烷-3,4-二醇OHOHOOH+花色素OO黄酮OO二氢黄酮OHO二氢查耳酮OHOHOCHOHO橙酮第27页/共89页第28页/共89页第29页/共89页第30页/共89页OOOO+O+OOO黄酮醇OHOHO查耳酮OO二氢黄酮醇OHOO异黄酮第31页/共89页花色素的颜色与pH有关：OHOHOglcOHOglcOHOHOOOglcOglcOHOOHOOglcOglcOHO+-红色(pH8.5)HOH第32页/共89页OO二氢黄酮醇O

6、HOO二氢异黄酮O黄烷-3-醇OOH黄烷-3,4-二醇OHOH*OO二氢黄酮第33页/共89页OOH+花色素OOHR二氢黄酮RH二氢黄酮醇ROHOO二氢异黄酮第34页/共89页OOOOOOHOOHOHOHCH2OHHOOOOHOHOHCH2OH3773分子扭曲，7-OH极性第35页/共89页OHOOHOOOHOOOHO第36页/共89页OOHClH2OOOH+Cl第37页/共89页第38页/共89页第39页/共89页第40页/共89页OONaBH4OOHOH+O第41页/共89页OOOHHOOHOH第42页/共89页OOOZr = OH2OClOOZr = OH2OClO第43页/共89页第4

7、4页/共89页OOOAl2第45页/共89页OOOHHOOHOHHOOOOHHOHOOSrO+ Sr2+ + 2OH- 2H2O第46页/共89页黄酮冷和热NaOH液黄-橙（分子中有邻二或邻三酚OH，绿色沉淀）放置或加热深红-紫红(查耳酮)黄酮醇NaOH液黄空气O棕二氢黄酮第47页/共89页各类黄酮的颜色 黄酮 黄酮醇 二氢黄酮 查耳酮 异黄酮 橙酮 外观 黄-灰黄 黄-灰黄 无 黄-橙黄 淡黄 强酸 黄-橙 黄-橙 橙(冷) 紫红(热) 橙红-洋红 黄 红-洋红 HCl-Mg 红-紫红 红-紫红 红-紫红 (对照) (对照) NaBH4 红-紫红 AlCl3 黄 黄 黄 黄 黄 黄 SbCl

8、5 黄-橙 黄-橙 黄-橙 红-紫红 碱液 黄-橙 黄-棕 黄-橙(冷) 红-紫红(热) 红-紫红 黄 红-紫红 * 示有荧光第48页/共89页第49页/共89页第50页/共89页第51页/共89页第52页/共89页第53页/共89页水或醇提物浓缩浓缩物不同极性溶剂萃取分离苷元和苷或非极性苷元和极性苷元乙醚萃取乙酸乙酯萃取萃取液萃取液回收溶剂回收溶剂小极性溶剂分步重结晶分离苷元水转溶滤取结晶物质重结晶乙酸乙酯萃取分离苷第54页/共89页C=ONH(CH2)5(CH2)5C=O聚酰胺第55页/共89页（3）铅盐法第56页/共89页第57页/共89页OHOOHOOOHOOOHOOOHO（5）pH梯

9、度萃取法第58页/共89页混合物溶于有机溶剂(如乙醚)用5%NaHCO3萃取酸化7,4-二羟基黄酮碱水层醚层用5%Na2CO3萃取酸化7或4-羟基黄酮碱水层醚层用0.2%NaOH萃取酸化5-羟基黄酮碱水层醚层用4%NaOH萃取醚层 (弃)酸化一般酚羟基黄酮碱水层第59页/共89页第60页/共89页C=ONH(CH2)5(CH2)5C=O氢键吸附第61页/共89页形成氢键能力：水有机溶剂碱性溶剂洗脱能力：水醇丙酮NaOH 甲酰胺OOHOOHOHOOHOOCH3OHOHOHOOCH3OHOOHOHOOCH3OH第65页/共89页第66页/共89页（1）槐花米中芦丁的提取分离（2）黄芩中黄芩苷的提取

10、分离（3）葛根中葛根总黄酮的提取分离第67页/共89页槐花米:治疗毛细血管脆性引起的出血 高血压辅助治疗芦丁：有效成分 含量高OOHOHOOHOHO-rha(1-6)-glc第68页/共89页槐花米粉末加6倍量水和硼砂适量,煮沸搅拌下加入石灰乳至pH8-9,微沸20-30min趁热抽滤,药渣加4倍量水,同法再提2次合并提取液在60-70下,用浓盐酸调pH至5,搅匀,静置,抽滤,水水洗至中性60干燥芦丁粗品热水或乙醇重结晶芦丁第69页/共89页黄岑：清热解毒常用中药【来源】唇形科植物黄芩Scutellaria baicalensis Georgi的根。第70页/共89页OOHHOOCOOHHOO

11、HOHOOOOHHOOHOOOOOHOO黄芩苷黄芩酶黄芩素(黄)绿第71页/共89页黄 芩 粗 粉分 别 加 1 0 ,8 倍 量 水 煎 煮 2 次 ,每 次 1 h过 滤药 渣滤 液加 H C l调 p H 1 -2 ,8 0 保 温 3 0 m in静 置 ,离 心 沉 淀上 清 液滤 渣沉 淀滤 液沉 淀黄 芩 苷加 适 量 水 搅 匀 ,加 4 0 % N aO H 调 p H 7加 入 等 量 乙 醇 ,过 滤加 H C l调 p H 1 -2 ,充 分 搅 拌加 热 至 8 0 保 温 3 0 m in过 滤水 洗 5 0 % 乙 醇 洗 涤9 5 % 乙 醇 洗 或 重 结 晶滤 液第72页/共89页增加脑及冠状血管血流量 解痉作用降血糖作用雌激素样作用 【来源】豆科多年生落叶藤本植物野葛Pueraria lobata (Willd.) Ohwi或甘葛藤Pueraria thomsonii Benth.的根。第73页/共89页O大豆素 R1=R2=R3=HOR2OR1OR3大豆苷 R1=R3=H R2=glc葛根素 R2=R3=H R1=glc第74页/共89页葛根粗粉甲醇提取甲醇提取物加中性醋酸铅溶液沉淀沉淀葛根总黄酮滤液滤液aj加入碱式醋酸铅溶液悬浮于EtOH通H2S,滤去PbS,浓