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文档简介

1、硼氢化钠还原竣瞇 机理及应用举例刘松、硼氢化钠的结构NaBH4的四氢硼阴禺了，具 有以硼原子为中心的四 而体 结构氢原子处在四而体的 Na* 四个顶点上，町能 释放出的 氢负离了碱性很强并具有强亲核性。硼氢化钠应用背景在现代有机合成中#金属氢化物是一类重 要的试剂*其中最常用的就是硼氢化钠 (NaBH4 )NaBH4用于有机物的还原反应条 件温和#可以很容易的将醛或酮还原为醇*在质子 溶剂中将亚胺或亚胺盐还原为胺，经过 修饰的硼 氢化钠还可以还原竣酸、竣酸酯.基化合物和睛 等*硼氢化钠还原法成本适中*用 途十分广泛-、硼氢化钠还原竣酸机理0 0r-COH + NaBHA 4R-C CP BAN

2、a+ 出XoB 焉 + 2NaBH4Bf N + 2NaBO 分RCHQ JR-C-ROBHa N 才 机理：Rq； A+ NaJA 4 r-C-RRoOBH2O-C-H n R-C-RHQOIIR-C-ROCH冷AR2HCO-B 二 OCHFfeOCHFfeOHR-C-R + B(OHb + NaOH H总反应4RCO2H + 3NaBH4 A1UO4RII2OH +3N3BO2 + 4H22008 年，Yasumitsu Suzuki等利用计算机建立反 歸恤翹飜化呻瀏懈个OCH&R2HCO-B 二 OCHFAi H.OCH$klgtire 10. narifrition Mate Mruv

3、iurv of NaHI l| reduciiiwi of accttxie wiih three meUuAol molecules oocfxlinatifig Na* (B3LYP/b-31 +C(d)K近年报道的各种硼氢化钠体系能增强硼氢 化钠的还原性或rv而选择性，基本上都是因为加 入的新基团使BH4 的负氢亲核性增强，或使锲 基双键电子拉向氧增强拨 基C的缺电子性。如，在12 NaBH4体系中，1+离子与按基氧形成离子对使双键电子拉向氧，淡呈炭形成缺电了中心吏易接受BH4 的进攻。四、举例说明1.以ZnCI NaBH4体系，丫 ETHF中冋济i状态下贝 ij可以很顺利的还原脂肪竣酸

4、和芳香酸NaBH4-ZnCI2R COOHTHF5AROHR= alkyl/aryl70-95%2. ZrCI-NaBH4体系还原竣酸时，在室温下即町获得 很高的产率。85%aOOH NaBH4 -ZrCUTHF 5rt5 5h陈F等对ZrCI-NaBH4体系还原竣酸作了系统的研 究，研究内容包括苯卬酸、丿桂酸水杨酸破脂 酸、已二酸等的还原，均获得了较高的收率。3以NaBH牛12体系还原竣酸时，宰温条 件卜反 应，町以获得较高的收率。需要注息的是，当苯环上为和邻的竣基 和脂里时，只有竣酸被还原。* ,COOHNaBH4 - 12:厂OH、:COgEt THF ,0-25P COsEtNaBHU%CH3（CH2）8COOHA CH3（CH2）THF ,0-25P8CH2OH4 采用卡特缩介剂(BOP reagent)

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