有机化学第3章 有机化合物的命名

1、有机合物的命名包括俗名、普通命名（习惯命名）、IUPAC命名（系统命名）等命名方法。 3.1 俗名及缩写 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。 3.2 普通命名（习惯命名）法 普通命名法是根据分子中所含碳原子的数目，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十个碳原子以上的用中文数字十一、十二等表示。而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之。对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 、等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。 13）去掉一个氢原子后的烷烃分子，所余部分称为烷基

2、 (alkyl)，烷基用R-表示。4）“伯、仲、叔、季” 等字头的含义2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3正戊烷n-pentane异戊烷iso-pentane新戊烷neo-pentaneCH3CCH3CH3CH2HCCH3CH3123453.2.2 卤代烃普通命名法是按与卤素相连的烃基名称来命名的,称为“某基卤”。例如：3CH2=CHCH2BrCH2ClCH3CH2CH2CH2Cl正丁基氯烯丙基溴苄基氯v也可以看作是烃基的卤代物。例如：CH2=CHClBrCH3CHCH3溴异丙烷氯乙烯溴苯Br3.2.3 醇、酚、醚3.2.3.1醇1）根据和羟基

3、相连的烃基来命名。例如：4异丙醇CH3CHCH3OHCH3OH甲醇CH3CH2OH乙醇CH3CH2CH2CH2OH正丁醇(第一丁醇)仲丁醇（第二丁醇）环己醇PhCH2OH苄醇CH3CH2CHCH3OHOH二级丁醇（仲丁醇）CH3CH2CHCH3OHCH3-C-CH3OH三级丁醇（叔丁醇）CH32）衍生物命名法把醇看成是甲醇的衍生物来命名。例如：5甲基乙基甲醇Ph3C-OH三苯基甲醇CH3CH2CHCH3OHv3.2.3.2 酚v 酚的命名可以把芳烃为母体、也可以酚为母体。如分于中只含酚羟基，则以酚为母体，如分子中含有多个羟基和烃基的，则可以芳烃为母体、酚羟基为取代基。如： 2,4-二硝基苯酚对

4、氯苯酚2,3-二羟基甲苯OHClOHOHNO2NO2OHSO3HCH3OHOHa-萘酚5-羟基-1-萘磺酸3.2.3.3 醚简单醚只要在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上“醚”字，习惯上“二”字省略不写；混合醚按顺序规则（见3.3.1节）将两个烃基分别列出，然后写上“醚”字，下列化合物名称括号中的“基”字可省略。 6CH2=CHCH2OCCH3OCH3二甲（基）醚或甲醚CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3CH二乙（基）醚或乙醚甲（基）乙（基）醚烯丙（基）乙炔（基）醚3.2.4 醛、酮醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含支链的醛，支链的依次用希腊字母“, ”表示。紧接着醛基

5、的碳原子为-碳原子，其次的为-碳原子，例如： 7CH2=CH-C乙醛CH3CHOOHCH3CHCOHClCH3CHCH2COHBr丙烯醛氯丙醛溴丁醛v酮类按羰基所连的两个烃基来命名(与醚相似)。例如：甲(基)乙(基)酮CH3CCH2CH3OClCH2CH2-COCH3CH3CCH=CH2O甲基乙烯基酮甲基-氯乙基酮3.2.5 含氮有机化合物简单的胺的命名可以用它们所含的烃基命名。例如： 8CH3NH2Me2NHMe3NMe2CHNH2NH2NH2NMe2NHEtH2N(CH2)6NH2甲胺二甲胺三甲胺异丙胺环己胺己二胺苯胺N,N-二甲苯胺N-乙基苯胺v复杂的胺是以烃作为母体，氨基作为取代基来命

6、名。例如：CH3CH2CHCHCH3CH3Me2CHCHCH3NH2NEt22-氨基-3-甲基丁烷2-(N,N-二乙胺基)-3-甲基戊烷9v根据胺类分子中与氮相连的烃基的数目，分为一级、二级或三级胺。例如：一级胺（伯胺）R-NH2二级胺（仲胺）三级胺（叔胺）CH3CH2NH2(CH3CH2)2NHMe3NR2NHR3N乙胺二乙胺三甲胺v铵盐可看作是胺的衍生物。例如：氯化四甲铵溴化甲乙铵氢氧化三甲乙铵(MeNH2Et)+Br-Me4N+Cl-(Me3NEt)+OH-（一级胺）叔丁基胺CH3CCH3CH3OHCH3CCH3CH3NH2（三级醇）叔丁基醇3.3 IUPAC命名法 （系统命名法）国际纯

7、粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法，简称IUPAC命名法。 我国根据汉语文字的特点对此命名原则做了一些修改，制定了我国的系统命名法。把有机化合物分为两大类：1）烃类（烷烃、不饱和烃、单环脂肪烃、桥环和螺环烃、单环芳烃和稠环芳烃）； 2）烃类衍生物（卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物、硝基化合物、胺类等单官能团化合物和混合官能团化合物）。 103.3.1 有机化合物的立体构型和官能团优先顺序3.3.1.1有机化合物的立体构型1）有机化学“次序规则”的主要内容有三点： 原于按原子序数大小排列，原子

8、序数大的排在前面，原子序数小的排在后面；同位素则按相对原子质量大小次序排列。11I Br Cl S P O N C D Hv 如果第一个原子的原子序数相同时，则比较次递相连的原子的原子序数，以决定取代基团的优先次序。 CH3(CH2)2C1H2 -(CH3)2C1H - -COOH -CH2CH3为顺时针方向，因此式所代表的化合物为R构型，命名为 (R) 2 - 氨基丁酸。 3.3.1.2有机化合物官能团优先顺序有机化合物中常见的官能团有以下几种，其优先顺序如下：-COOH-SO3H-COOR COX -CONH2 -CN -CHO -CO- -OH-CC-CC-NH2-OR-R-X(F, C

9、l, Br, I)-NO2官能团的优先顺序用于选择母体；次序规则用于书写时排列取代基的秩序。 3.3.2 脂肪烃类化合物的命名3.3.2.1 烷烃作母体的化合物的命名 (1)选主链最长、最多原则：碳链最长, 取代基数目最多的碳链为主链，按这个碳链所含的碳原子数称为“某烷”。17(2)编号最低系列原则：编号时应使所有取代基的位号之和最小，当两种取代基的位置按两种编号法位号相同时，按照次序规则，从次序小的基团一端编号。 例如： 18CH3CHNO2CH2CH2BrCH3CH2CHCHCH2CH3Cl BrCH3CH2CHCH2CHCH2CH3ClCH33-硝基-1-溴丁烷3-氯-4-溴己烷3-甲基

10、-5-氯庚烷v(3)书写名称v将各取代基按次序规则由小到大的顺序书写在母体名称前面。如含有相同的取代基，则在支链前加上二、三、四等中文数字来表示相同的取代基的数目。例如：CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3C2H5CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH3CH3CH3CH36-甲基-4-乙基癸烷2,5,7-三甲基壬烷3.3.2.2 脂肪烃的衍生物的命名1）开链脂肪烃的衍生物的命名（1）定母体首先按官能团优先次序确定母体，排在前面的官能团选做主要官能团，化合物的母体名称依据主官能团而定。（2）选主链选择含有主官能团的最长碳链为主链。如果含有双键或三键，则选择含有双

11、键和三键及主官能团的最长碳链为主链，同时如果有立体异构体，要用R/S标出手性碳的构型，母体碳原子数写在“烯”或“炔”字之前。例如： 192-甲基-3-丁炔-2-醇CH2=CHCH2CHCH3OHHCCCOHCH3CH34-戊烯-2-醇当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链。编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号，且母体碳原子数写在“烯”字前面，书写时先“烯”后“炔”即炔为母体。如果存在几何异构现象，要用顺/反或Z/E标出几何构型。 20HCCCH2CH2CH=CH2v应名为：1-己烯-5-炔，而不是：5-己烯-1-炔。 v（

12、3）编号v编号时使母体官能团的位次最小，然后使其余取代基的编号位次尽量小。（4）书写名称将次要官能团作为取代基，并按照次序规则由小到大的顺序书写出来，主要官能团作为母体，如有异构现象，要标出异构体碳的位置。醛、羧酸作为母体时，主官能团的位号无须标出。例如：21CCHCH2CHCH=CH2HCBrCH3CHCH(CH3)2CHMe2H3CHOHC(R)CH3CCH2CH2CHOHHONH23-甲基-5-溴-1-庚烯-6-炔(Z)-2-甲基-4-异丙基-4-己烯-3-醇HCH3CH2OHC(S)CH3COOHHOCH32(R)-氨基-1-丙醇2(S)-甲氧基丙酸(E)-6-羰基-3-庚烯醛2）脂环

13、烃及其衍生物的命名（1）脂肪族单环烃未取代的单环脂环烃的命名是在具有相同碳原子数的链烃名称前冠以“环”字，称为“环某烷”，“环某烯”或“环某炔”。在不饱和脂环烃中，应使不饱和键的位置编号为最小数。例如：22H2CH2CCH2H2CH2CCH2CH2H2CCH2CH2H2CH2CH2CH2CCH2CH2CH2H2CHCHCCHCHH2CH2CH2CCH2CHCHH2C或或或或或或;取代的环烷烃命名时，应使取代基的位次为最小数。当环上连有两个或两个以上取代基时，编号应由较小的取代基或较优官能团所在的碳原子开始。例如：23H2CCH2CHCHH2CH2CH2CCHCH2CH2CH或或CHCH3CH3

14、CH3CHH3CCH3CH31-甲基-2-异丙基环戊烷1-甲基-4-异丙基环己烷123456123453.3.3芳烃类化合物的命名在苯系芳香烃中，根据其分子中所含苯环的数目和结合方式不同，分为三大类：单环芳香烃、多环芳香烃和稠环芳香烃。3.3.3.1 单环芳香烃的命名1）一取代苯的命名 当苯环上的取代基为简单烷基、硝基、亚硝基、卤素等的化合物命名时，将苯作为母体，将取代基名称写在苯字前，称为某苯。 24ClNO2氯苯chlorobenzene硝基苯nitrobenzene当苯环上的取代基的结构轮复杂或为不饱和基团，或为多苯基取代芳烃或苯环侧链上有官能团时，则将苯环作为取代基来命名。 25NO2

15、苯基phenyl邻甲苯基o-methylphenylH2C苯甲基或苄基benzylC6H5-o-CH3C6H4-C6H5CH2-或或或CH3CHCH2CH2CH32-苯基戊烷2-phenylpentane二苯甲烷diphenylmethane苯乙炔phenylethyneCH2CN当取代基为氨基、羟基、醛基、酰基、磺酸基、羧基等官能团时，则将官能团作为母体，苯作为取代基。如：26苯甲酸benzoic acid苯甲醛benzaldehyde1-苯基乙醇炔1-phenylethanolCHCH3NH2COOHCHOOH苯胺phenylamine2）二取代苯的命名 苯的一元取代物有二种异构体。命名时

16、分别用l, 2-、1, 3-、1, 4-表示取代基的位次，也可用邻(ortho,简写o-)、间(meta，简写m-)、对(para,简写p-)来表示。例如：27CH3CH3CH31,3-二甲苯间二甲苯（m-二甲苯）m-dimethylbenzeneCH3CH3CH31,2-二甲苯邻二甲苯（o-二甲苯）o-dimethylbenzene1,4-二甲苯对二甲苯（p-二甲苯）p-dimethylbenzene如果两个取代基均为烷基，则较小的官能团为主官能团。例如：28CH3Cl4-硝基氯苯对硝基氯苯（p-硝基氯苯）p-nitrochlorobenzeneor4-nitrochlorobenzeneB

17、rNO22-溴甲苯邻溴甲苯（o-溴甲苯）o-bromotolueneor2-bromotoluene29COOHOH2-异丙基甲苯邻异丙基甲苯（o-异丙基甲苯）o-isopropyltoluene or2-isopropyltolueneCH3CHMe23-羟基苯甲酸间羟基苯甲酸（m-羟基苯甲酸）m-hydroxybenzoic acid or3-hydroxybenzoic acid3.3.3.2多环芳香烃多环芳烃有三类：多苯代脂烃，联苯型多环芳烃，稠环芳烃。1）多苯代脂烃多苯代脂烃是脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。命名时，把苯环看成取代基，按脂肪烃命名。 例如：30H2CCH2C

18、H2H2CCH2二苯甲烷（CH4中两个氢被苯基环取）1,2-二苯乙烷（CH3CH3中两个氢被苯基环取）1,2-二苯乙烯（乙烯中两个氢被苯基环取）HC三苯甲烷（CH4中三个氢被苯基环取）2）联苯型多环芳烃 31联苯1,4-联三苯v3）稠环芳香烃v稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环彼此共用两个相邻碳原子而生成的化合物。这种环与环之间的连接形式称为“稠合”或“并合”。 萘蒽12345678123456789101234567891012345678910菲=3.3.4 醚和胺的命名醚和胺的命名与上面介绍的命名方法有所不同，但确定母体这一点是相似的。醚和胺的命名有两种方法： （1）O原子或N原子两端连接的烃基简单时，用“醚”或“胺”为母体，命名时只要将组成化合物的相应烃基写出并加上母体名即可。例如：32H3COCH3H3COH3CNC2H5CH2CH2CH3CMe3二甲醚甲基叔丁基醚CH3NHCH2CH3甲基乙基胺甲基乙基丙基胺(2) 结构较复杂的醚和胺可以看成是烃的烷氧化或氨基衍生物，用较大的烃基做母体，将-OR或-NHR作取代基，其余规则同烷烃为母体的化合物的命名。 例如：33CH3CH2OCHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH3NH2CH3HOCH2CH2NHCH2CH31234561234561274- 甲基-2-乙氧基己烷5-甲基-3