《卤代烃上课用》ppt课件

1、第二章第二章 烃的衍生物烃的衍生物复习：写出以下化学方程式复习：写出以下化学方程式？1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反响乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反响2.2.乙烯和水的反响乙烯和水的反响3.3.苯与液溴在催化条件下的反响苯与液溴在催化条件下的反响4. 4. 苯与浓硝酸反响苯与浓硝酸反响CH3 CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr光照光照232H OCHCH OH 催化剂2+CH2C H= 烃的衍生物烃的衍生物1.1.定义定义 烃分子中的氢原子被其它原子或原子团烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物取代而生成的化合物. .2.2.分类分类 常见有卤代烃、醇

2、、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、 酮、酮、羧酸、酯等。羧酸、酯等。除烃基外除烃基外 决议有机化合物化学特性的原子或原子决议有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团或功能基团叫做官能团或功能基 。 官能团：官能团：决议化合物特殊性质的原子或原子团。决议化合物特殊性质的原子或原子团。类型类型官能团官能团典型代表物的典型代表物的称号和构造简式称号和构造简式烷烃烷烃 甲烷甲烷 CH4烯烃烯烃 双键双键 乙烯乙烯 CH2=CH2炔烃炔烃 三键三键 乙炔乙炔 HCCH芳香烃芳香烃 苯苯卤代烃卤代烃-X(X表示卤素原子表示卤素原子) 溴乙烷溴乙烷 CH3CH2BrCCCC官能团:XOHCHOCOOHC

3、OOR卤素原子羟基醛基羧基CH=OCOH=OCOR=O酯基NO2SO3HNH2硝基磺酸基氨基C=CCC决议化合物特殊性质的原子或原子团双键三键【学习导航】【学习导航】 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？ 思索n定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤定义：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，称为烃的素原子取代后所生成的化合物，称为烃的卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。卤素衍生物，也叫卤代烃，简称为卤烃。卤代烃的分类卤代烃的分类1、按卤素原子种类、按卤素原子种类2、按卤素原子数目、按卤素原子数目3、根据烃基、根据烃基氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

4、 一卤代烃：一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl多卤代烃：多卤代烃： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 饱和卤代烃：饱和卤代烃： CH3CH2Br不饱和卤代烃：不饱和卤代烃：CH2 = CHCl脂肪卤代烃脂肪卤代烃芳香卤代烃：芳香卤代烃：ClX一、卤代烃的物质性质二、卤代烃的化学性质卤代烃的活泼性：卤代烃的活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃取代 反 应消 去 反 应主要的化学性质：主要的化学性质：1、取代反响水解反响、取代反响水解反响溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇混乙醇混合液合液溴水溴水景象：溴水褪色景象：溴水褪色CH3 CH2 OH水解反响水解反响BrH CH3CH2OH HBr条

5、 件NaOHNaOH溶液溶液NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O2、消去反响、消去反响溴乙烷与NaOH乙醇混合液酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色能否阐明生成了乙烯？C H2 C H2 N aO HBrH醇醇CH2 C H2NaBr H2O条 件NaOH的醇溶液的醇溶液 要加热要加热定 义有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去有机化合物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子一个小分子HXHX，H2OH2O等，而生成不饱和等，而生成不饱和化合物含化合物含“= =或者或者“的反响。普通的反响。普通，消去反响发生在两个相邻碳原子上。，消去反响发生在两个相邻

6、碳原子上。“邻碳邻碳有氢有氢实例：实例：CH2CH2 CH2=CH2 + H2O| |H OH浓浓H2SO4H2SO4 170 170CH2CH2CH2CH2| | |Cl Cl Cl Cl 醇、醇、NaOHCH CH+2HCl CH CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子设计意图：引导学生经过对反响机理的分析归纳设计意图：引导学生经过对反响机理的分析归纳消去反响的定义，培育学生逻辑推理的才干。消去反响的定义，培育学生逻辑推理的才干。思索1 1能否每种卤代烃都能发消去反响？请能否每种卤代烃都能发消去反响？请 讲出他的理由。讲出他的理由。2 2能发生消去反响的卤代烃，其消去产能发生消去反响

7、的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反响产物有多少种消去反响产物有多少种? ?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢不一定，能够有多种。普通消去时不一定，能够有多种。普通消去时要遵照要遵照“查依采夫规那么。查依采夫规那么。查依采夫规那么查依采夫规那么 卤代烃发生消去反响时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。思索3 3消去反响为什么不用消去反响为什么不用NaOHNaOH水溶液而用醇水溶液而用醇溶液？溶液？4 4消去反响时，乙醇起什么作用？消去反响时，乙醇起什么作用？ 5 5C(CH3)3-CH2B

8、rC(CH3)3-CH2Br能发生消去反响吗？能发生消去反响吗？用用NaOHNaOH水溶液反响将朝着水解方向进展。水溶液反响将朝着水解方向进展。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。小结： 比较溴乙烷的取代反响和消去反响，比较溴乙烷的取代反响和消去反响，领会反响条件对化学反响的影响。领会反响条件对化学反响的影响。取代取代消去消去反响物反响物反响条件反响条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加热水溶液，加热NaOH醇溶液，加热醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、

9、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反响三、几种重要的卤代烃n1、溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药2、在工农业消费中的运用、在工农业消费中的运用一只老鼠带来的发明一只老鼠带来的发明1966年，美国科学家克拉克发现，在年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于猎抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于猎奇心，克拉克有意在这类液体时放入奇心，克拉克有意在这类液体时放入老鼠，几小时后再取

10、出，结果大出他老鼠，几小时后再取出，结果大出他预料之外：这些老鼠都奇观般地复活预料之外：这些老鼠都奇观般地复活了。进一步的研讨阐明，氟碳溶液具了。进一步的研讨阐明，氟碳溶液具有很强含氧才干，其含氧量比水大有很强含氧才干，其含氧量比水大10倍，是血液的倍，是血液的2倍多。克拉克立刻省悟倍多。克拉克立刻省悟到它是人造血的理想原料。这个发现到它是人造血的理想原料。这个发现是惊动性的，拨正了人造血液的科研是惊动性的，拨正了人造血液的科研方向。方向。 DDT ( 1,1-二对氯苯基二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，

11、对温血动物毒性低，过去不断作为重要的杀虫剂得到广泛运用。性低，过去不断作为重要的杀虫剂得到广泛运用。 P.H.米勒米勒(瑞士化学家瑞士化学家米勒米勒1939年发现并合年发现并合成了高效有机杀虫剂成了高效有机杀虫剂DDT,于于1948年获得诺年获得诺贝尔生理与医学奖。贝尔生理与医学奖。CClCCl3HCl DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡 献。献。 但但60年代以来，人们逐渐年代以来，人们逐渐发现它呵斥了严重发现它呵斥了严重 的环境污的环境污染，许多国家已

12、制止运用。染，许多国家已制止运用。 氟氯烃氟里昂氟氯烃氟里昂CF2Cl2 等等性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不熄灭。发，易液化，不熄灭。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。危害：危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 聚氯乙烯聚四氟乙烯1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫剂或化装品加压易液化，减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而

13、令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的塑料内产生很多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途 氟利昂freon，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子2 2、化学性质与溴乙烷类似、化学性质与溴乙烷类似活泼性：活泼性：卤代烃强于烃卤代烃强于烃缘由：卤素原子的引入。缘由：卤素原子的引入。主要的化学性质主要的化学性质1 1取代反响水解取代反响水解: : 卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 或：或：R-X + NaOH R-OH + NaXH2OR-X + H-OH R-OH + HXNaOH阐明：同一碳原子上的多卤代烃水阐明：同一碳原子上的多卤代烃水解得

14、到的产物普通不是醇。解得到的产物普通不是醇。2 2消去反响消去反响发生消去反响的条件：发生消去反响的条件： 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢才消去即接卤素原子的碳临近邻碳有氢才消去即接卤素原子的碳临近的碳原子上有氢原子的碳原子上有氢原子 反响条件：强碱和醇溶液中加热。反响条件：强碱和醇溶液中加热。3饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！钾溶液氧化！3 3、卤代烃中卤素原子的检验：、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生阐明有卤素原子阐明有卤素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色

15、色4 4、制法：、制法：1 1烷烃和芳香烃的卤代反响烷烃和芳香烃的卤代反响2 2不饱和烃的加成不饱和烃的加成5 5、在有机合成中运用、在有机合成中运用:(:(格氏试剂格氏试剂)P64)P64小结：小结： 留意卤代烃构造与性质关留意卤代烃构造与性质关系，主要掌握如何消去、如何系，主要掌握如何消去、如何水解水解n 烃分子中的烃分子中的H原子被其它原子或原原子被其它原子或原子团取代，从而生成由烃衍变而来新子团取代，从而生成由烃衍变而来新的有机化合物，称烃的衍生物。的有机化合物，称烃的衍生物。*n 这种取代这种取代H的原子或原子团往往决的原子或原子团往往决议新的有机化合物的化学性质。议新的有机化合物的化学性质。决议有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团或功能基决议有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团或功能基 。 *n决议有机化合物化学特性的原子或原决议有机化合物化学特性的原子或原子团叫做官能团或功能基子团叫做官能团或功能基 。 *第一节第一节 卤代烃卤代烃n 烃分子中的氢原子被卤素烃分子中的氢原子被卤素(F，Cl，Br，I)取代而生成的化合物。取代而生成的化合物。 *CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl+光照（氯乙烷）n二、卤代烃化学性质