医用化学 有机化合物概述

1、 药学院化学教学中心药学院化学教学中心游文玮游文玮医医 用用 化化 学学个人简介：个人简介： 游文玮游文玮 教授，化学教学中心主任教授，化学教学中心主任 电话：电话：61648648邮箱：邮箱：课程要求课程要求 1、认真学习，不干扰上课；、认真学习，不干扰上课； 2、积极思考，敢于找问题；、积极思考，敢于找问题； 3、及时复习，总结与归纳；、及时复习，总结与归纳； 4、适当做题，关键在应用。、适当做题，关键在应用。前前 言言 有机化学有机化学 二版二版 张生勇张生勇 主编主编 科学出版社科学出版社 有机化学有机化学 上册上册 胡宏纹等编胡宏纹等编 高教出版社高教出版社

2、 有机化学有机化学 五版五版 徐景达徐景达 主编主编 人民卫生出版社人民卫生出版社 基础有机化学基础有机化学二版，上册二版，上册 邢其毅主编邢其毅主编 高教出版社高教出版社 参参 考考 书书一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物有机合成化学有机合成化学天然有机化学天然有机化学生物有机化学生物有机化学元素有机化学和金属有机化学元素有机化学和金属有机化学物理有机化学物理有机化学有机分析化学有机分析化学（一）有机化学（一）有机化学（organic chemistry） 第十章第十章 有机化合物概论有机化合物概论（二）有机化合物（二）有机化合物 (organic compound) 17世纪

3、，人们把来源于动植物的物质叫作世纪，人们把来源于动植物的物质叫作有机化合物，把从无生命的矿物质中获得有机化合物，把从无生命的矿物质中获得的物质称为无机化合物。的物质称为无机化合物。 1892年，德国化学家韦勒由氰酸钾和氯化年，德国化学家韦勒由氰酸钾和氯化铵加热合成出尿素：铵加热合成出尿素：KOCN+NH4Cl NH4OCN+KClNH4OCN H2NCONH2一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物大量的研究证明，有机化合物的元素组成大量的研究证明，有机化合物的元素组成中都含有碳，所以人们就把中都含有碳，所以人们就把含碳的化合物含碳的化合物称为有机化合物称为有机化合物。又因为除了碳之外

4、，绝大多数的有机化合又因为除了碳之外，绝大多数的有机化合物都含有氢元素，有的还含有物都含有氢元素，有的还含有O、S、N、P和卤素等，所以又把和卤素等，所以又把碳氢化合物及其衍碳氢化合物及其衍生物称为有机化合物。生物称为有机化合物。（二）有机化合物（二）有机化合物一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物有机化合物的来源有机化合物的来源 动植物动植物 染料、药物、油脂、香料、橡胶等。染料、药物、油脂、香料、橡胶等。 煤煤 芳香族化合物的主要来源之一。芳香族化合物的主要来源之一。 石油石油 乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯和萘等。是有机合成的最主要的原

5、料。和萘等。是有机合成的最主要的原料。（二）有机化合物（二）有机化合物一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物 有机化合物的特点有机化合物的特点 1、组成元素种类少，化合物数目繁多、组成元素种类少，化合物数目繁多2、熔点低，热稳定性差，容易燃烧、熔点低，热稳定性差，容易燃烧3、难溶于水，易溶于有机溶剂、难溶于水，易溶于有机溶剂4、反应速率较小，往往有副反应发生、反应速率较小，往往有副反应发生 （二）有机化合物（二）有机化合物一、有机化学和有机化合物一、有机化学和有机化合物二、有机化学与医学关系二、有机化学与医学关系组成人体的物质除水和一些无机盐以外，组成人体的物质除水和一些无机盐以外，

6、绝大部分是有机物。生命中的许多化学问绝大部分是有机物。生命中的许多化学问题离不开有机化学。题离不开有机化学。有机化学为生物化学、生物学、免疫学、有机化学为生物化学、生物学、免疫学、遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要遗传学、卫生学以及临床诊断等提供必要的基础知识。的基础知识。有机化学与人类的生产和生活关系十分密有机化学与人类的生产和生活关系十分密切，国民经济的方方面面无不涉及有机化切，国民经济的方方面面无不涉及有机化学。学。三、组成有机化合物的化学键三、组成有机化合物的化学键绝大多数为共价键绝大多数为共价键单键、双键、三键单键、双键、三键 键、键、 键键四、有机化合物的分子结构四、有机化合物的

7、分子结构 分子式分子式（molecular formula）是以元素符是以元素符号表示物质分子组成的式子。号表示物质分子组成的式子。 能表示分子中各原子间的排列次序和结合能表示分子中各原子间的排列次序和结合方式的式子叫作构造式方式的式子叫作构造式（constitutional formula）。如：乙醇如：乙醇 C2H6O CH3CH2OH 乙醛乙醛 C2H4O CH3CHO （一）分子式和构造式（一）分子式和构造式（二）化合物的构型和构型式（二）化合物的构型和构型式 分子中各原子在空间的排布方式称为分子中各原子在空间的排布方式称为分子的构型。分子的构型。HHHHC109。28HHHCH球棒模

8、型球棒模型 正四面体模型正四面体模型 斯陶特模型斯陶特模型四、有机化合物的分子结构四、有机化合物的分子结构甲烷甲烷 正丁烷正丁烷 丙酮丙酮CHHHHHHHHCCCCHHHHHHCCCHHHHOHH（二）化合物的构型和构型式（二）化合物的构型和构型式四、有机化合物的分子结构四、有机化合物的分子结构五、共价键参数五、共价键参数（一）键长（一）键长 (bond lenth) C-C 0.154 nm C=C 0.133 nm CC 0.121nm C-H 0.109 nm （二）键角（二）键角(bond angle)（三）键能和键的离解能（三）键能和键的离解能 (bond energy and di

9、ssociation energy) CH4 CH3 + H D(CH3-H)=435 kJ mol-1 CH3 CH2 + H D(CH2-H)=444 kJ mol-1 CH2 CH + H D(CH -H)=444 kJ mol-1CH C + H D(C-H)=339 kJ mol-1 CH4 C + 4H H=1662 kJ mol-1 CH 键能键能 16621/4=415.5kJ mol-1五、共价键参数五、共价键参数五、共价键参数五、共价键参数（一）键长（一）键长 (bond lenth) C-C 0.154 nm C=C 0.133 nm CC 0.121nm C-H 0.1

10、09 nm （二）键角（二）键角(bond angle)（三）键能和键的离解能（三）键能和键的离解能 (bond energy and dissociation energy)（四）键的极性（四）键的极性六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型CC+ AA：或 h 均裂均裂（homolysis） 产生自由基，引发自由基型反应产生自由基，引发自由基型反应（一）均裂和异裂（一）均裂和异裂 A：CC+A：-+（碳正 离子 ）A：+A+：-（碳负 离子 ）CC异裂异裂（heterolysis） 产生离子，引发离子型反应。产生离子，引发离子型反应。（一）均裂和异裂（一）均裂和异裂 亲电试剂亲

11、电试剂 ；亲电反应。亲核试剂；亲核反应。；亲电反应。亲核试剂；亲核反应。 六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型1、取代反应、取代反应 (substitution reaction)（二）反应类型（二）反应类型 C X+ Y-C Y+ X-CH3CH2CH2Br + OH-CH3CH2CH2OH + Br-六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型2、加成反应、加成反应(addition reaction) （二）反应类型（二）反应类型 CC + Y XCCYXCH2CH2 + Br2CH2Br CH2Br六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型3、消去反应

12、、消去反应 (elimination reaction)CCHXHXCC+CH3-CH2BrCH2=CH2HBr+（二）反应类型（二）反应类型 六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型 4 4、异构化反应、异构化反应 (isomerization(isomerization reaction) reaction)CCCCAHAHHCCCH3HHOCCOHCH3HH（二）反应类型（二）反应类型 六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型 5. 氧化还原反应氧化还原反应 (oxidation-reduction reactionRCHHHRCOHHH氧化还原RCOH氧化还原RCOOH氧化还原（二）反应类型（二）反应类型 六、共价键的断裂和反应类型六、共价键的断裂和反应类型 1、按结构骨架分类、按结构骨架分类 链状化合物（脂肪族化合物）链状化合物（脂肪族化合物） 环状化合物环状化合物碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物脂环化合物脂环化合物芳香化合物芳香化合物七、有机化合物的分类七、有机化合物的分类 2.按官能团分类按官能团分类七、有机化合物的