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文档简介

1、大豆异黄酮结构、组织与性质1、大豆异黄酮的结构大豆异黄酮是属于黄酮类化合物中的异黄酮成分。黄酮类化合物的基本母核为 2苯基色原酮的一系列化合物，目前黄酮类化合物泛指两个苯环（A 和B）通过三碳链相互联结而成的一系列化合物。基本结构如图1 所示。依据 C 环的饱和度及 B 环的连接位置又可将黄酮类化合物分成黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮、橙酮等几类，其中异黄酮的基本母核结构如图2 所示。2、大豆异黄酮的组成大豆异黄酮是一种混合物，主要有 3 类，即大豆甙类（ DaidzinGroups）、染料木甙类（ Genistin Groups）、黄豆甙类（ Glycitin Groups），

2、每类以游离型、葡萄糖甙型、乙酰基葡萄糖甙型和丙二酰基葡萄糖甙型等四种形式存在（游离型一般称作甙元，后三类则归结为结合型的糖甙形式）。其结构见图3 和图 4。大豆中的异黄酮分为游离型的甙元（Aglycon）和结合型的糖甙（ Glycosides）两类，甙元占总量的 2%3%，包括染料木素（ Genistein）、大豆素（ Daidzein）和黄豆黄素（ Glycitein）。糖甙占总量的 97%98%，主要以染料木甙（ Genistin）、大豆甙（ Daidzin）、黄豆甙（ Glycitin）和丙二酰染料木甙（ 6-O-malonygenistin）、丙二酰大豆甙（ 6-O-malonydai

3、dzin）、丙二酰黄豆甙（ 6-O-malonyglycitin）形式存在，约占总量的 95%。3、大豆异黄酮的性质1）显色异黄酮类化合物与其他黄酮类化合物相比，由于 A、B、C 环共轭程度与黄酮类相比较小，因此仅显微黄色、灰白或无色，紫外线下多显紫色。大豆异黄酮中的染料木素呈灰白色结晶，紫外灯下无荧光，大豆素呈微白色结晶，紫外灯下无荧光。2）旋光性1 / 2大豆异黄酮的甙元不具有旋光性，但对于结合型的糖甙结构而言，由于结构中引入了糖基，因而具有旋光性。3）溶解性大豆异黄酮的甙元一般难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂中及稀碱中，大豆异黄酮的结合式甙易溶于甲醇、乙醇、吡啶、乙酸乙酯及稀碱液中，难溶于苯、乙醚、氯仿、石油醚等有机溶剂，对水溶解度增加

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