邻叔丁基对苯二酚

1、浙江工业大学化学实验教学中心浙江工业大学化学实验教学中心 强根荣强根荣网址网址：http:/邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备基础化学实验（基础化学实验（）一、实验目的一、实验目的1 1学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法。学习制备邻叔丁基对苯二酚的原理与方法。 2 2练习机械搅拌、滴加等实验操作练习机械搅拌、滴加等实验操作 3. 3. 巩固重结晶操作巩固重结晶操作邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备二、实验原理二、实验原理 tbhq的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用的制备一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混下

2、与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应混合物经进一步处理得到纯的合物经进一步处理得到纯的tbhq。本实验以对苯二酚、叔丁本实验以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得醇为原料，以磷酸作催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得tbhq。 +ch3ch3ch3cohohch3ch3cch3ohoh+ch3ch3ch3choohohcch3ch3ch3h3po4heating（主产物主产物tbhq） （副产物副产物dtbhq）邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备如何如何减少副产物减少副产物dtbhq的生成？的生成？ -反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过

3、量反应中，叔丁醇要慢慢滴加，以使对苯二酚保持相对过量.邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备 对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。团，上一个叔丁基后，芳环进一步活化，很容易再上另一个叔丁基。由于位阻的关系，本反应的主要副产物是由于位阻的关系，本反应的主要副产物是2,5-2,5-二叔丁基对苯二酚二叔丁基对苯二酚，2 2、6 6位与位与2 2、3 3位的二叔丁基对苯二酚很少。位的二叔丁基对苯二酚很少。 三、主要试剂与仪器三、主要试剂与仪器试剂试剂：叔丁醇叔丁醇

4、7.5ml（0.08mol），），对苯二酚对苯二酚 5.5（0.05mol），）， 85%磷酸磷酸 5.0ml（0.075mol），），二甲苯二甲苯 50.0ml (0.41mol).仪器：仪器：150 ml三口烧瓶，二口连接管，温度计三口烧瓶，二口连接管，温度计（200），），球形冷球形冷 凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面凝管，滴液漏斗，烧杯，锥形瓶，布氏漏斗，吸滤瓶，表面 皿，电动搅拌器，红外灯，红外光谱仪，熔点测定仪。皿，电动搅拌器，红外灯，红外光谱仪，熔点测定仪。邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备四、基本操作与技术四、基本操作与技术（一）机械搅拌（一）机械

5、搅拌1. 使用场合使用场合： （1） 非均相反应非均相反应， （2） 反应物之一要逐渐滴加，反应又要长时间保持反应物之一要逐渐滴加，反应又要长时间保持加热回流加热回流 （3） 为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副为避免反应瓶内局部过浓、过热而导致其它副反应或有机化合物分解。反应或有机化合物分解。2.作用作用：1. 使反应温度、浓度使反应温度、浓度均匀。均匀。 2.2.缩短反应时间缩短反应时间 3.3.提高产率。提高产率。 3. 3.组成：组成：机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流机械搅拌装置通常包括：电动搅拌器、搅拌棒、密封装置、三口烧瓶等回流或蒸馏装置或蒸馏

6、装置。 邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备 4. 装配要点：装配要点：（1）安装顺序安装顺序：将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根：将搅拌棒上端通过橡皮管固定在搅拌器电动机转动轴上，根据加热源的高度，调节好电动机高度，搅拌棒的下端应距离瓶底约据加热源的高度，调节好电动机高度，搅拌棒的下端应距离瓶底约0.5cm0.5cm，然后，然后自下而上，将三口烧瓶等依次安装固定。自下而上，将三口烧瓶等依次安装固定。（2）安装规范安装规范：一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等：一套反应装置都固定在搅拌器的支杆上，不要再用铁架台等来固定玻璃仪器。来固定玻璃仪器。（3）安

7、装要求安装要求：从三个方向观察安装是否合格：从三个方向观察安装是否合格：正面：搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面正面：搅拌桨与搅拌器立杆是否在一个平面侧面：侧面：搅拌桨与搅拌器立杆是否平行搅拌桨与搅拌器立杆是否平行俯视：俯视：搅拌搅拌桨桨和密封塞的轴心是否在一个同心圆上。和密封塞的轴心是否在一个同心圆上。（4） 启动搅拌启动搅拌：先用手转动搅拌棒，看转动是否灵活，再以低速开动搅拌：先用手转动搅拌棒，看转动是否灵活，再以低速开动搅拌器，调节至中速进行试验。试验运转正常后，才能加入物料进行实验。器，调节至中速进行试验。试验运转正常后，才能加入物料进行实验。邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备

8、四、基本操作与技术四、基本操作与技术（二）重结晶（二）重结晶（三）滴加回流（三）滴加回流邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备五、实验步骤五、实验步骤三口烧瓶三口烧瓶5.5g对苯二酚对苯二酚5.0ml85%磷酸磷酸20.0ml二甲苯二甲苯启动搅拌启动搅拌7.5ml叔丁醇叔丁醇+ 5ml二甲苯的溶液二甲苯的溶液（缓慢滴加（缓慢滴加3060min）保持恒温保持恒温100110加热升温加热升温125135恒温恒温2.0h（从开始滴加计时）（从开始滴加计时）停止加热及搅拌停止加热及搅拌反应物趁热迅速倒入反应物趁热迅速倒入50ml热水的烧杯中热水的烧杯中冷却结晶冷却结晶过滤过滤滤液滤液回收二甲苯回收二甲苯磷酸倒入废液桶磷酸倒入废液桶粗品粗品25ml二甲苯二甲苯重结晶重结晶抽干抽干产品回收产品回收二甲苯回收二甲苯回收六、注意事项六、注意事项邻叔丁基对苯二酚的制备邻叔丁基对苯二酚的制备1. 机械搅拌装置的安装机械搅拌装置的安装2. 滴加的速度滴加的速度3. 重结晶：溶剂的量，热过滤时滤纸一定要吸紧，动作迅速。重结晶：溶剂的量，热过滤时滤纸一定要吸紧，动作迅速。七、思考题七、思考