第十七章萜类和甾体化合物

1、第十六章第十六章 萜类和甾体化合物萜类和甾体化合物 一、萜类化合物一、萜类化合物各种异戊二烯的聚合体，以及它们的氢化物、各种异戊二烯的聚合体，以及它们的氢化物、含氧化合物称萜类化合物含氧化合物称萜类化合物ch2=cch=ch2ch3宁艹烯分分类类异戊二烯单位数异戊二烯单位数 分子的分子的c数数 单萜类单萜类 倍半萜类倍半萜类 二萜类二萜类 三萜类三萜类 四萜类四萜类 234681015203040单萜类：单萜类：分为链状单萜、单环单萜、双环单萜分为链状单萜、单环单萜、双环单萜1链状单萜：链状单萜：骨架hcho月桂烯-柠檬醛主要存在于香精油中主要存在于香精油中 2单环单萜：单环单萜：123456

2、78910*ch3ohchch3ch3ohch3ch(ch3)2oh（一）薄荷醇薄荷脑萜烷？烯主要的用途：清凉剂和驱风剂、清凉油、人丹含此主要的用途：清凉剂和驱风剂、清凉油、人丹含此 苧3双环单萜：双环单萜：包括三、四、五、六元环组成的双环化合物，包括三、四、五、六元环组成的双环化合物，它们是萜烷分子中的它们是萜烷分子中的c8与环已烷上的与环已烷上的c1，c2，c3或环系上的或环系上的c4与与c6相连而成。相连而成。12345678910123456712345671234567123456c8c1c8c2c8c3c4c6莰烷莰烷蒎烷蒎烷蒈烷蒈烷艹艹烷烷守守onabh4ohhhohch3oo(

3、一) 樟脑蒎烯茨酮()-樟脑龙脑（冰片）异龙脑解痉、止痛抑菌、抗炎4、其它萜类化合物：、其它萜类化合物：o愈创木？烫伤药的主 要成分杜娟酮：平喘、镇咳与祛痰倍 半 萜：ch2oh维生素a二萜类：ohhhohchoo维生素 源a胡萝卜 素三萜类：四萜类：甘草次酸二、甾族化合物二、甾族化合物一类环戊烷骈多氢菲母核的有机物，广泛存在于动一类环戊烷骈多氢菲母核的有机物，广泛存在于动植体内植体内（一）基本骨架（一）基本骨架123456789101112131415161718192021222324 252627abcd甲 基称角甲 基18, 19-（二）命名：（二）命名：1母核的命名母核的命名雌甾甾烷

4、雄甾烷孕甾烷胆 烷胆 甾烷2取代基取代基取代基在环平面的上方，取代基在环平面的上方，-构型，用实线表示构型，用实线表示取代基在环平面的下方，取代基在环平面的下方，-构型，用虚线表示构型，用虚线表示取代基位置没有确定，取代基位置没有确定，-构型，用波纹线表示构型，用波纹线表示命名时，确立母核，然后标明功能基的名称、数量命名时，确立母核，然后标明功能基的名称、数量、位置及构型。、位置及构型。 oohch317-甲基甲基-17-羟基羟基-雄甾雄甾-4-烯烯-3-酮酮 （甲基睾丸素）（甲基睾丸素）ocohch2ooocch3o17, 21-二羟基二羟基-孕甾孕甾-4-烯烯-3, 11, 20-三酮三酮

5、-21-醋酸酯（醋酸可醋酸酯（醋酸可的松）的松）ohohcch3，17-二羟基二羟基-17-乙炔基乙炔基-1，3，5(10)一雌甾三烯一雌甾三烯oo18-去甲基去甲基-孕甾孕甾-4-烯烯-3，20-二酮二酮（三）甾族化合物的构型（三）甾族化合物的构型hhhrhhhhrh正系（5型） 别系（5型）a/b顺 a/b反b/c反 b/c反c/d反 c/d反（四）甾体化合物的构象（四）甾体化合物的构象ch3ch3hhhr1234567891011121314151617正系ch3ch3rhhh1234567891011121314151617别系正系：正系：ab顺（顺（ea稠合）稠合） bc反（反（ee

6、稠合）稠合）别系：别系：ab反（反（ee稠合）稠合） bc反（反（ee稠合）稠合）（四）构象分析（四）构象分析 甾族化合物中的一些基团受构象的影响，在性质上表现甾族化合物中的一些基团受构象的影响，在性质上表现出较大的差异。出较大的差异。rohh2 / ptc6h5co3hhohoho由于角甲基及由于角甲基及c17侧链均为侧链均为-型，因而烯键进行加氢或过酸型，因而烯键进行加氢或过酸氧化时，所引入基团均处于氧化时，所引入基团均处于型。型。与与oh有关的反应有关的反应（1）酯化和酯的水解反应：）酯化和酯的水解反应：e-oh比比a-oh容易容易hohhhohh酯化：酯化： 快快慢慢水解：水解： 快快慢慢 ohohohclcoc2h5oohoohc2h5oc