杀虫杀螨剂课件

1、Key Lab of N. Pestic. SCAU 第三章第三章 杀虫杀螨剂杀虫杀螨剂Key Lab of N. Pestic. SCAU(一）、杀虫剂进入虫体途径一）、杀虫剂进入虫体途径1 1、口腔、口腔2 2、体壁、体壁3 3、气门、气门第一节第一节 杀虫剂毒理学基础杀虫剂毒理学基础一、杀虫剂的穿透与在昆虫体内的分布一、杀虫剂的穿透与在昆虫体内的分布Key Lab of N. Pestic. SCAU1. 从口腔进入 胃毒剂需通过害虫取食才能起胃毒剂需通过害虫取食才能起作用，内吸药剂进入植物体内，刺作用，内吸药剂进入植物体内，刺吸式害虫取食也属于胃毒作用。吸式害虫取食也属于胃毒作用。 胃

2、毒剂要求：胃毒剂要求： 1）、害虫不会拒食；）、害虫不会拒食； 2）、取食后不会引起呕吐。）、取食后不会引起呕吐。Key Lab of N. Pestic. SCAU空气进入体内的通道空气进入体内的通道输送气体到器官、组输送气体到器官、组织、细胞间。织、细胞间。呼吸系统气气管管系系统统气门气门气门气管气门气管侧纵干侧纵干背气管背气管内脏气管内脏气管腹气管腹气管微气管微气管2.气门进入Key Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAUSpi

3、racles of two insects. (A) Scanning electron micrograph of a fully open ant spiracle. The pointed projections are sensory hairs that monitor external conditions and can trigger spiracle closing when necessary. (B) A nearly closed grasshopper spiracle; the black areas are the valves. Key Lab of N. Pe

4、stic. SCAU3.从体壁进入Key Lab of N. Pestic. SCAU（二）杀虫剂的穿透Key Lab of N. Pestic. SCAU1 1、杀虫剂对昆虫体壁的穿透、杀虫剂对昆虫体壁的穿透(1)、杀虫剂的理化性质与穿透脂溶性脂溶性解离程度或离子化程度解离程度或离子化程度表面张力表面张力对昆虫表皮的亲和力与穿透性有很大关系对昆虫表皮的亲和力与穿透性有很大关系Key Lab of N. Pestic. SCAU(2)、昆虫生理及行为特性对穿透的影响水与强酸不能透过水与强酸不能透过表皮外长物表皮外长物表皮结构在不同部位有一定的变异：触角、头部表皮结构在不同部位有一定的变异：触角

5、、头部及胸部的表皮比腹部容易透入及胸部的表皮比腹部容易透入口器、节间膜、足基部、翅基部；足跗节的表皮口器、节间膜、足基部、翅基部；足跗节的表皮极薄，且有许多化学感受器官。触角（触角基部由极薄，且有许多化学感受器官。触角（触角基部由膜构成，并未骨质化，农药易于由此进入）。膜构成，并未骨质化，农药易于由此进入）。Key Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAU生理活动：生理活动：酶系活动、排泄代谢酶系活动、排泄代谢表皮下的结构：表皮下的结构

6、：有无神经有无神经体壁上着药点与毒力关系体壁上着药点与毒力关系: :在表皮上，农药在表皮上，农药 沉积部位离作用靶标越近，作用越快。沉积部位离作用靶标越近，作用越快。触角触角 前胸背板前胸背板 腹部腹部其他：其他：表皮特殊构造（孔道、上表皮丝）表皮特殊构造（孔道、上表皮丝）Key Lab of N. Pestic. SCAU（3）、辅助剂对穿透的影响 溶剂：提高穿透力和毒性溶剂：提高穿透力和毒性; 增加脂溶性及穿透蜡层的能力增加脂溶性及穿透蜡层的能力; 溶解及破坏上表皮蜡质层，使不具有脂溶性的溶解及破坏上表皮蜡质层，使不具有脂溶性的物质也穿透昆虫表皮。物质也穿透昆虫表皮。油剂可改变表皮的性质，

7、矿物油油剂可改变表皮的性质，矿物油/煤油；煤油；使杀虫剂增加附着在虫体上的机会；使杀虫剂增加附着在虫体上的机会；溶解破坏上表皮蜡质层或携带杀虫剂穿透表皮；溶解破坏上表皮蜡质层或携带杀虫剂穿透表皮；分解体壁内部脂质分解体壁内部脂质-Pr复合体。复合体。去污剂去污剂/湿润剂：亲水亲油（水溶性湿润剂：亲水亲油（水溶性-脂溶性）脂溶性）Key Lab of N. Pestic. SCAU表皮穿透特点表皮穿透特点极性弱的药剂，虽然穿透上表皮容易，但向极性弱的药剂，虽然穿透上表皮容易，但向内移动越来越难。内移动越来越难。极性药剂极性药剂难于穿透上表皮，但一旦穿透，难于穿透上表皮，但一旦穿透，移动速率逐渐加

8、快；移动速率逐渐加快；Key Lab of N. Pestic. SCAU2 2、杀虫剂对昆虫卵壳的穿透、杀虫剂对昆虫卵壳的穿透1、透过小孔、卵孔进入；2、使卵壳变硬，成熟幼虫不能钻出卵壳而死；3、包裹卵，阻碍胚胎呼吸，或使卵内代谢物积累；4、穿透卵壳对胚胎起作用；5、在卵壳形成前已透入。Key Lab of N. Pestic. SCAU3.3.杀虫剂对昆虫消化道的穿透杀虫剂对昆虫消化道的穿透 前肠：磨碎食品，暂存食物。前肠：磨碎食品，暂存食物。 中肠：分泌消化酶，水解食物，吸收营养物质中肠：分泌消化酶，水解食物，吸收营养物质 后肠：排泄废物，吸收水分和无机物。后肠：排泄废物，吸收水分和无机

9、物。肠道各部分的主要功能肠道各部分的主要功能Key Lab of N. Pestic. SCAU中肠肠壁膜是一种典型的脂溶性膜：农药分子必须具有一定的脂溶性，还要具有一定的水溶性；消化道的pH值：碱性砷酸钙、氟化钠、氟硅酸钠；消化道的酶系的影响；大分子杀虫剂的穿透比小分子的困难。影响中肠吸收的因子Key Lab of N. Pestic. SCAU （1 1）昆虫血液循环系统；）昆虫血液循环系统； （2 2）“血血脑屏障脑屏障”； （3 3）“血血脑屏障脑屏障”功能。功能。Key Lab of N. Pestic. SCAU（1 1）血液循环系统）血液循环系统（2 2）“血血脑脑”屏障屏障 位

10、于胶质细胞和胶质细胞附近，对外源物的进入具有选择性位于胶质细胞和胶质细胞附近，对外源物的进入具有选择性的、控制物质进入昆虫血液的屏障。的、控制物质进入昆虫血液的屏障。 类似于脊椎动物中脑和脊椎外围存在的类似于脊椎动物中脑和脊椎外围存在的“血血脑屏障脑屏障”。头部头部血腔血腔心脏心脏心脏心脏4、从血液到神经系统、从血液到神经系统Key Lab of N. Pestic. SCAU（3 3） “ “血血脑屏障脑屏障”功功能能杀虫剂在此处的电离度和溶液中的杀虫剂在此处的电离度和溶液中的PHPH值值直接影响对屏障的穿透。直接影响对屏障的穿透。 类似生物膜，非离子态易于穿透，离子类似生物膜，非离子态易于

11、穿透，离子难于进入。难于进入。Key Lab of N. Pestic. SCAU（三）杀虫剂在昆虫体内的分布（三）杀虫剂在昆虫体内的分布Key Lab of N. Pestic. SCAU二二 、杀虫剂在动物体内的代谢机制、杀虫剂在动物体内的代谢机制 氧化代谢氧化代谢 水解代谢水解代谢Key Lab of N. Pestic. SCAU三、杀虫剂对昆虫的作用机制三、杀虫剂对昆虫的作用机制 大多数杀虫剂是作用于动物的神经系统，常常称为神经毒剂，它们干扰神经冲动的正常传导。杀虫剂作用于神经系统的部位并不相同： 有机磷杀虫剂及氨基甲酸酯类杀虫剂主要抑制突触部位的有机磷杀虫剂及氨基甲酸酯类杀虫剂主要

12、抑制突触部位的乙酰胆碱酯酶活性；乙酰胆碱酯酶活性； 有机氯杀虫剂滴滴涕和拟除虫菊酯类杀虫剂是作用于轴突离有机氯杀虫剂滴滴涕和拟除虫菊酯类杀虫剂是作用于轴突离子通道的开闭；子通道的开闭； 而杀螟丹及烟碱等杀虫剂是作用于突触后膜胆碱受体上的神而杀螟丹及烟碱等杀虫剂是作用于突触后膜胆碱受体上的神经冲动传导。经冲动传导。Key Lab of N. Pestic. SCAUl昆虫神经系统结构与功能l神经冲动传递机制l各类神经毒剂作用机制Key Lab of N. Pestic. SCAU 昆虫神经系统结构与功能1.1 昆虫神经系统结构Key Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab o

13、f N. Pestic. SCAU1.2 神经系统功能（1）接受外来刺激（2）传递刺激（冲动）（3）外来刺激作出反应（4）协调体内生理生化活动Key Lab of N. Pestic. SCAU一个刺激引起的动作电位2 2 神经冲动传递机制神经冲动传递机制2.1 轴突部位动作电位的传导Key Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAU动作电位的传播与局部电流Key Lab of N. Pestic. SCAU2.2 冲动在突触部位的传导Key Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAU3

14、 各类神经毒剂作用机制各类神经毒剂作用机制抑制AChE：有机磷、氨基甲酸酯；抑制AChR：沙蚕毒素（巴丹）和烟碱类；影响轴突神经传递：有机氯和拟除虫菊酯；其它神经毒剂：干扰GABA（阿维菌素、锐特等）、鱼尼丁受体等。Key Lab of N. Pestic. SCAU4、有机磷和氨基甲酸酯的作用机制、有机磷和氨基甲酸酯的作用机制1）AChE生物学特性AChECH3COOH+HOCH2CH2N+(CH3)3CH3COOCH2CH2N+(CH3)3在一定浓度范围内，随底物浓度增加水解速率加快。 当底物浓度超过10-2.5M时，水解速率反而下降。Key Lab of N. Pestic. SCAU图

15、：图：AChE与与ACh结合部位结合部位昆虫乙酰胆碱酯酶 0.5-0.55nm哺乳动物乙酰胆碱酯酶0.43-0.47nmKey Lab of N. Pestic. SCAU K1 K2 K3E+AX E.AX EA E+A K-1 X （1）形成复合体； （2）乙酰化反应； （3）水解（脱酰基）反应。2）AChE水解Ach的过程Key Lab of N. Pestic. SCAU Kd K2 K3 PX+E PX.E PE.P+E X Kd K2 K3CX+E CX.E C.E.C+E X3）有机磷和氨基甲酸酯作用AchE的过程Key Lab of N. Pestic. SCAU步骤：复合体酰

16、化水解 2011-10-13酰化反应：磷酰化，氨基甲酰化酶的复活：水解复活；K3乙K3氨K3磷酶的老化：磷酰化酶出现，转变另一种结构。解毒及治疗：解磷定、氯磷定；阿托品。Key Lab of N. Pestic. SCAU5 5 昆虫的呼吸系统昆虫的呼吸系统及相关药剂的作用机制及相关药剂的作用机制脂肪脂肪酸甘油碳水化合物糖蛋白质氨基酸丙酮酸乙酰辅酶A电传导氧化磷酸化NADHCO2O2H2OATP糖解三羧酸循环ATP鱼藤酮：干扰偶联反应二硝基苯酚类：氧化磷酸化解偶链剂氰酸及其盐：抑制细胞色素C氧化酶，干扰电子传递链砷酸盐含SH酶：丙酮酸去氢酶、酮戊二酸去氢酶氟乙酸及其盐类：氟乙酸与乙酰辅酶A结合

17、，进一步与草酰乙酸形成氟柠檬酸并抑制乌头酸酶活性砷酸盐取代磷酸根，使氧化磷酸化被解联，不能形成ATP。二羟基丙酮磷酸酯Key Lab of N. Pestic. SCAU柠檬酸乌头酸乌头酸酶琥珀酰辅酶Aa-酮戊二酸a-酮戊二酸去氢酶NADH辅酶Qcytbcytc1cytccytacyta3a2Key Lab of N. Pestic. SCAU6、呼吸毒剂无机砷SH基酶鱼藤酮、HCN、S线粒体氟乙酰胺、果乃胺三羧酸循环二硝基酚解耦联Key Lab of N. Pestic. SCAU7 7、沙蚕毒素和烟碱类药剂的作用机制、沙蚕毒素和烟碱类药剂的作用机制1 1）AChRAChR生理功能生理功能在

18、突触后膜，被ACh激活，引起后膜产生生物电流和动作电位，将冲动继续沿着神经原向下传导。Key Lab of N. Pestic. SCAU2）沙蚕毒素作用机制二硫酥糖醇NCHCH2CH2CH3CH3SSCHCHCH2CH2SHSHOHOH沙蚕毒素Key Lab of N. Pestic. SCAUn该类杀虫剂可能与AChR结合后，被钝化，降低后膜对ACh的敏感性；n还有认为沙蚕毒素减少突触前膜释放传导介质。机理机理Key Lab of N. Pestic. SCAU属于AChR的激活剂，与AChR结合后，引起后膜不断去极化，导致突触后膜处于不断的兴奋状态，最终死亡。其机制是烟碱吡啶环上N+与二

19、氢吡咯啶环上的N+距离与ACh的碳酰与N+距离相似，烟碱与AChR结合将其钝化。3）烟碱和氯化烟碱类作用机制Key Lab of N. Pestic. SCAU激动剂 拮抗剂AChR抑制剂吡虫啉、吡虫清杀虫双、巴丹Key Lab of N. Pestic. SCAU8 8、DDTDDT和拟除虫菊酯的作用机制和拟除虫菊酯的作用机制DDT和菊酯都是作用于神经系统中轴状突部位，而不是突触。引起轴状突上开与关失控，产生负后电位，处于不断去极化。在轴突外围包有一层神经膜，在冲动的物理传递过程中，Na+和K+门是进行有规律的开和关让这些离子通过，使刺激不断向后传递，而菊酯和DDT等，扰乱离子门开闭，导致负

20、后电位产生，即去极化长期存在，阻断神经系统对刺激传递。 此外，藜芦碱（增加通透性）、河豚毒素（TTX）（抑制Na+通透性，对K+通透不影响）和海葵毒素等干扰离子门开关。Key Lab of N. Pestic. SCAUu相同：作用症状相似；均是负温度效应药剂。u差异：击倒作用：菊酯DDT； DDT不对中央神经起作用，菊酯同时起作用（中央、外周）； 菊酯除触杀外，还具有击倒和驱避作用。DDTDDT与菊酯的异同与菊酯的异同Key Lab of N. Pestic. SCAU9、其他杀虫剂的作用机制l阿维菌素类、氟虫腈（锐劲特）等新一类杀虫剂，阿维菌素类、氟虫腈（锐劲特）等新一类杀虫剂，其作用靶标

21、是其作用靶标是GABAGABA（rr氨基丁酸）氨基丁酸），增加氯离增加氯离子的释放，抑制其神经肌肉接头的信息传递，子的释放，抑制其神经肌肉接头的信息传递，从而导致寄生虫等出现神经麻痹症状，不能从而导致寄生虫等出现神经麻痹症状，不能活动，不能取食而死亡活动，不能取食而死亡 。l甲脒类主要是抑制或刺激甲脒类主要是抑制或刺激章鱼胺章鱼胺活性。活性。Key Lab of N. Pestic. SCAU阿维菌素甲维盐：阿维菌素甲维盐：菜喜、除尽：菜喜、除尽：米满（虫酰肼）：米满（虫酰肼）：吡蚜酮：吡蚜酮：灭幼脲：灭幼脲：印楝素：印楝素：苦皮藤：苦皮藤：Key Lab of N. Pestic. SCAU

22、根据结构式讨论下面根据结构式讨论下面3 3个化合物对个化合物对人毒性的高低。人毒性的高低。讨论：Key Lab of N. Pestic. SCAU第二节 无机及重金属类杀虫剂 一、概述 无机杀虫剂可分为：1、无机砷杀虫剂。如亚砷酸酐、砷酸铅、砷酸钙等；2、无机氟杀虫剂。3、其他无机杀虫剂。 早期的砷制剂、氟制剂因为毒性高、药效差、药害重而停产。现代使用的无机农药，主要有铜制剂与硫制剂。矿物油乳剂多用在果树休眠期杀虫杀螨。Key Lab of N. Pestic. SCAU二、特性 一般只加工成粉剂、可湿性粉剂、糊剂和毒饵等剂型使用。无机杀虫剂大多是胃毒剂，一般仅应用于防治咀嚼式口器害虫。无机

23、杀虫剂一般不会引发害虫抗药性。Key Lab of N. Pestic. SCAU三、主要品种(一) 砷制剂 （原生质毒剂、胃毒剂、高毒）（原生质毒剂、胃毒剂、高毒） 有效成分为含砷化合物的无机杀虫剂，包括亚有效成分为含砷化合物的无机杀虫剂，包括亚砷酸酐、砷酸钙（曾毒饵用于防治地下害虫、蝗砷酸酐、砷酸钙（曾毒饵用于防治地下害虫、蝗虫和灭鼠）、砷酸铅及砷酸钙（加工成粉剂和可虫和灭鼠）、砷酸铅及砷酸钙（加工成粉剂和可湿性粉剂用于防治为害水稻、棉花、果树、蔬菜湿性粉剂用于防治为害水稻、棉花、果树、蔬菜的咀嚼式口器害虫）。的咀嚼式口器害虫）。Key Lab of N. Pestic. SCAU(二)

24、氟制剂 有效成分为含氟化合物的无机杀虫剂。主要品种有氟化钠、氟铝酸钠和氟硅酸钠。氟化钠加工成毒铒用于防治蝼蛄等地下害虫和蜚蠊。氟铝酸钠加工成粉剂和可湿性粉剂用于防治蝗虫、菜青虫等。 氟硅酸钠加工成毒铒用于防治地下害虫等，加工成粉剂用于防治甜菜象甲、甜菜跳甲、草地螟、苜蓿象甲、豌豆象、油菜叶甲等。Key Lab of N. Pestic. SCAU四、毒理机制 影响糖代谢和形成氟血红蛋白，抑制琥珀酸脱氢影响糖代谢和形成氟血红蛋白，抑制琥珀酸脱氢酶，使氧合作用下降，影响细胞呼吸功能。此外，酶，使氧合作用下降，影响细胞呼吸功能。此外，通过抑制骨磷酸化酶，与体液中的钙形成难溶的通过抑制骨磷酸化酶，与体

25、液中的钙形成难溶的氟化钙，导致钙磷代谢障碍。低钙血症和直接细氟化钙，导致钙磷代谢障碍。低钙血症和直接细胞毒作用致心肌损害。胞毒作用致心肌损害。Key Lab of N. Pestic. SCAU第三节 有机氯类杀虫剂 有机氯杀虫剂是一类含氯原子的有机合成杀虫剂，也是发现和应用最早的一类人工合成杀虫剂。滴滴涕和六六六是这类杀虫剂的杰出代表但是由于残留等问题，自1970年代以来，滴滴涕、六六六、艾氏剂、狄氏剂等主要有机氯杀虫剂品种相继被禁用，我国也于1983年禁止使用滴滴涕和六六六。目前仍在使用的有林丹和硫丹。Key Lab of N. Pestic. SCAU 林丹(lindan，-六六六) 理

26、化特性：理化特性：含含体体99%99%以上的六六六就叫林丹以上的六六六就叫林丹(Lindan)(Lindan)。林丹有一定的水溶性，可被植物根部少。林丹有一定的水溶性，可被植物根部少量吸收输导，其杀虫作用主要为触杀和胃毒作用。量吸收输导，其杀虫作用主要为触杀和胃毒作用。 生物活性：对土栖害虫、植食性害虫、卫生害虫及生物活性：对土栖害虫、植食性害虫、卫生害虫及一些动物寄生虫都有效。一些动物寄生虫都有效。林丹用于防治多种作物上林丹用于防治多种作物上的半翅目、鞘翅目、双翅目及鳞翅目等多种害虫和的半翅目、鞘翅目、双翅目及鳞翅目等多种害虫和动物寄生虫。动物寄生虫。但仅在特别许可下用于草原灭蝗及地但仅在特

27、别许可下用于草原灭蝗及地下害虫防治。下害虫防治。Key Lab of N. Pestic. SCAU 硫丹硫丹(endosulfan(endosulfan，硕丹，赛丹，硕丹，赛丹) ) 理化特性理化特性： 具有二氧化硫的气味，水溶性差，可溶于大多具有二氧化硫的气味，水溶性差，可溶于大多数有机溶剂。对日光稳定。在碱性介质中不稳定，并缓慢水数有机溶剂。对日光稳定。在碱性介质中不稳定，并缓慢水解为二醇和二氧化硫。对鱼高毒。在实际应用中，对野生动解为二醇和二氧化硫。对鱼高毒。在实际应用中，对野生动物和蜜蜂无害。物和蜜蜂无害。 生物活性生物活性：硫丹为非内吸性触杀和胃毒杀虫剂，杀虫谱较广，：硫丹为非内吸

28、性触杀和胃毒杀虫剂，杀虫谱较广，可有效地防治禾谷类作物、棉花、果树、蔬菜和许多其他作可有效地防治禾谷类作物、棉花、果树、蔬菜和许多其他作物上的大多数害虫和某些螨类。物上的大多数害虫和某些螨类。Key Lab of N. Pestic. SCAU有机氯类杀虫剂的作用机制 DDT类作用于轴突的钠离子通道而使昆虫的正常神经传导受到干扰或破坏而中毒。 六六六及环戊二烯类杀虫剂则主要作用于中央神经系统的突触部位，使突触前膜过多地释放乙酰胆碱，从而引起典型的兴奋、痉挛、麻痹等征象。此外，有些有机氯杀虫剂还是GABA受体的抑制剂。Key Lab of N. Pestic. SCAU第四节第四节 有机磷类杀虫

29、剂杀螨剂有机磷类杀虫剂杀螨剂Key Lab of N. Pestic. SCAU一、有机磷杀虫剂演化 无机无机 有机有机磷 磷酸 磷酸取代P4POOHOHOHPOOR1OR2OR3Key Lab of N. Pestic. SCAU如：敌敌畏POOCHCClClH3COH3CO平面结构三维立体结构Key Lab of N. Pestic. SCAU1820年，Lassaigne用乙醇和磷酸反应，开始有机磷化学。1854年，Clermont合成了四乙基焦磷酸酯，即特普(TEPP)POPOOC2H5OC2H5OOC2H5OC2H5Key Lab of N. Pestic. SCAU 1932年，L

30、ange和Krueger首先发现了二烷基一氟磷酸酯有剧毒； 1937年，Schrader在寻找具有杀螨及杀蚜活性的酰氟化合物过程中，制成了具有强烈生理作用的撒林，对哺乳动物强烈毒性。CHPCH3OFH3CH3COKey Lab of N. Pestic. SCAU 1938年，Schrader才发现了特普作为杀虫剂使用的可能性，特普是第一个商品有机磷杀虫剂勃拉盾(Bladan)的有效成分 1941年，Schrader合成八甲基焦磷酰胺(八甲磷)，八甲磷具有强内吸性，曾作为内吸杀虫剂，后来被内吸磷类农药替代。POPOONNNNH3CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3Key Lab of

31、N. Pestic. SCAU1944年，Schrader合成了优良杀虫剂对硫磷。8在第二次世界大战期间(19391945 )，有机磷酸酯因作为战争毒气探索而受到重视。POSC2H5OC2H5ON O2Key Lab of N. Pestic. SCAU 1948年，Schrader合成了高效内吸磷 据统计，全世界已有300400种有机磷原药，其中大量生产并广泛使用的基本品种约100种，加工品种可达10,000余种。这类杀虫剂具有品种多、药效高、用途广等优点。 Key Lab of N. Pestic. SCAU 在我国，北京农业大学黄瑞纶教授于在我国，北京农业大学黄瑞纶教授于19501950

32、年合成对硫磷，年合成对硫磷，19561956年第一家有机磷农年第一家有机磷农药生产厂药生产厂天津农药厂开始生产对硫磷。天津农药厂开始生产对硫磷。 国内投入生产的有机磷品种有国内投入生产的有机磷品种有70708080种，种，如敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乐果等。如敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乐果等。 Key Lab of N. Pestic. SCAU二、有机磷杀虫剂的化学结构类型 硫逐磷酸酯硫逐磷酸酯 硫赶磷酸酯硫赶磷酸酯 POROROROPORSROROPSROROROKey Lab of N. Pestic. SCAUPSRSROROPROROROPRSROROPNH2OROROPNH2ORS

33、ROPNH2SROROKey Lab of N. Pestic. SCAU三、 有机磷杀虫剂的特点 (一) 化学结构特点 水解 含有脂键 氨解等 影响因素：温度、酸碱性POOR1OR2OR3Key Lab of N. Pestic. SCAU(1) 广谱、高效、作用方式多种多样广谱、高效、作用方式多种多样 杀虫剂一般对虫、螨均有较高防治效果。杀虫剂一般对虫、螨均有较高防治效果。 多数具多种杀虫作用方式，杀虫范围广，能同时防治并多数具多种杀虫作用方式，杀虫范围广，能同时防治并发的多种害虫。发的多种害虫。（二）生物活性特点（二）生物活性特点Key Lab of N. Pestic. SCAU(2)

34、 (2) 在生物体内易于降解为无毒物在生物体内易于降解为无毒物(3) (3) 持效期有长有短，可供选择持效期有长有短，可供选择 (4) (4) 一般温度下不会造成药害一般温度下不会造成药害Key Lab of N. Pestic. SCAU有机磷类有机磷类+EK2K3XE+.EPXPXPPXKd四、四、 有机磷杀虫剂杀虫作用机理有机磷杀虫剂杀虫作用机理 POROROROKey Lab of N. Pestic. SCAUKey Lab of N. Pestic. SCAU常见有机磷类杀虫剂品种Key Lab of N. Pestic. SCAU1.1.敌百虫敌百虫特点：特点： 胃毒作用胃毒作用

35、强，触杀强，触杀作用较弱；作用较弱；对荔枝蝽对荔枝蝽有特效；有特效；对鳞翅目对鳞翅目幼虫效果幼虫效果好好O,O-二甲基二甲基-O-(2,2,2-三氯三氯-1-羟基乙基羟基乙基)膦酸酯膦酸酯 (一一) 磷酸酯及膦酸酯磷酸酯及膦酸酯 POCHH3COH3COOHClClClKey Lab of N. Pestic. SCAU 主要理化特性：主要理化特性： 纯品为白色结晶，熔点纯品为白色结晶，熔点8383 8484。原药为白色块状固。原药为白色块状固体，有氯醛气味，熔点体，有氯醛气味，熔点7878 8080。 易溶于三氯甲烷、醇类、苯、乙醚和丙酮等溶剂，在易溶于三氯甲烷、醇类、苯、乙醚和丙酮等溶剂，

36、在中性和弱酸性溶液中比较稳定，但其溶液长期放置也会变中性和弱酸性溶液中比较稳定，但其溶液长期放置也会变质。质。 在碱性溶液中可以转化成毒性更强的敌敌畏，如继续在碱性溶液中可以转化成毒性更强的敌敌畏，如继续分解，则失效。分解，则失效。 Key Lab of N. Pestic. SCAU生物活性：生物活性：毒性低、杀虫谱广毒性低、杀虫谱广具有胃毒和触杀作用具有胃毒和触杀作用对半翅目蝽类具有特效，也表现有较好的触杀作用。对半翅目蝽类具有特效，也表现有较好的触杀作用。适用于防治水稻、蔬菜、果树、棉花等作物的多种鳞翅目适用于防治水稻、蔬菜、果树、棉花等作物的多种鳞翅目幼虫和蝽蟓类害虫，及家畜寄生虫，卫

37、生害虫等。幼虫和蝽蟓类害虫，及家畜寄生虫，卫生害虫等。 Key Lab of N. Pestic. SCAU制剂：制剂：80%敌百虫可溶性粉剂、敌百虫可溶性粉剂、30%敌百虫乳油、敌百虫乳油、25%敌百虫油剂、敌百虫油剂、2.5%、5%敌百虫粉剂。敌百虫粉剂。 Key Lab of N. Pestic. SCAU2. 2. 敌敌畏敌敌畏(dichlorvos)(dichlorvos) 触杀、胃毒和熏蒸作用 化学名称：O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯 POOCHCClClH3COH3COKey Lab of N. Pestic. SCAUv 无色液体，微带芳香味，无色液体，微带芳

38、香味，v 室温下水中的溶解度约为室温下水中的溶解度约为10g/L，能与大多数有机溶剂和气，能与大多数有机溶剂和气溶胶推进剂混溶。溶胶推进剂混溶。v 对热稳定，对水特别敏感。对热稳定，对水特别敏感。v 在室温下，饱和的敌敌畏水溶液转化成磷酸氢二甲酯和二在室温下，饱和的敌敌畏水溶液转化成磷酸氢二甲酯和二氯乙醛，水解速度每十天约氯乙醛，水解速度每十天约3%，在碱性溶液中水解更快。，在碱性溶液中水解更快。 主要理化特性主要理化特性Key Lab of N. Pestic. SCAUq 速效、广谱的有机磷杀虫剂。速效、广谱的有机磷杀虫剂。q 具有触杀、胃毒和熏蒸作用。具有触杀、胃毒和熏蒸作用。q 对咀嚼

39、式口器害虫和刺吸式口器害虫均有良好的防效。对咀嚼式口器害虫和刺吸式口器害虫均有良好的防效。q 蒸气压较高，对害虫有极强的击倒力，对隐蔽性的害虫也具有良好效果。蒸气压较高，对害虫有极强的击倒力，对隐蔽性的害虫也具有良好效果。q 持效期短，适用于防治棉花、果树等作物上的多种害虫。持效期短，适用于防治棉花、果树等作物上的多种害虫。q 对蚊、蝇等卫生害虫以及空仓杀虫对米象、谷盗等有良好防治效果。对蚊、蝇等卫生害虫以及空仓杀虫对米象、谷盗等有良好防治效果。生物活性生物活性Key Lab of N. Pestic. SCAU 50%、80%敌敌畏乳油 28%敌敌畏油脂缓释剂 22%、30%敌敌畏烟剂 制剂

40、制剂Key Lab of N. Pestic. SCAU3.久效磷(monocrotophos) 化学名称：O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-甲胺基甲酰乙烯基)磷酸酯。触杀、胃毒及内吸杀虫作用 POOH3COH3COCCHCH3CONCH3HKey Lab of N. Pestic. SCAUv 白色结晶，有轻微酯味。v 原药为红棕色的粘稠半固体，熔点2530。v 能与水混溶，易溶于乙醇、丙酮、二氯甲烷，稍溶于乙醚、甲苯，不溶于石油醚。 较耐日晒，挥发性相当低，温度在38以下时挥发很少。 在土壤中半衰期为1618天， 水解很慢，在碱性水溶液中较在酸性水溶液中易分解。 久效磷的生物活性，主要由

41、其顺式异构体所致，原药中一般含顺式异构体80%。 主要理化特性主要理化特性Key Lab of N. Pestic. SCAU生物活性生物活性 速效、广谱杀虫剂速效、广谱杀虫剂 具触杀和胃毒作用，还有较好的内吸作用具触杀和胃毒作用，还有较好的内吸作用 药效持久，使用浓度低，防治抗性蚜、螨。药效持久，使用浓度低，防治抗性蚜、螨。 久效磷可用于防治棉花、水稻及林业害虫。久效磷可用于防治棉花、水稻及林业害虫。 一般用于防治蚜、螨类、稻叶蝉、稻飞虱、稻瘿蚊、三一般用于防治蚜、螨类、稻叶蝉、稻飞虱、稻瘿蚊、三化螟、棉铃虫、棉卷叶蛾、棉红铃虫等。化螟、棉铃虫、棉卷叶蛾、棉红铃虫等。Key Lab of N

42、. Pestic. SCAU(二) 一硫代磷酸酯POSH3COH3CONO2CH3PONSC2H5OC2H5OCCNPOOC2H5OSCH2CH2CH3BrCl甲基对硫磷甲基对硫磷 杀螟硫磷杀螟硫磷辛硫磷辛硫磷 丙溴磷丙溴磷POSH3COH3CONO2OKey Lab of N. Pestic. SCAU1.1.甲基对硫磷甲基对硫磷( (甲基一六甲基一六O O五，五，parathion-methyl)parathion-methyl)化学名称：化学名称：O,O-二甲基二甲基-O-(对硝基苯基对硝基苯基)硫代磷酸酯硫代磷酸酯 POSH3COH3CONO2OKey Lab of N. Pestic

43、. SCAU主要理化特性主要理化特性 白色结晶，熔点白色结晶，熔点35353636，密度，密度1.3580g/ml1.3580g/ml。原药为黄色或棕色油状液体，有蒜臭味。原药为黄色或棕色油状液体，有蒜臭味。难溶于水和煤油，可溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。难溶于水和煤油，可溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。在中性和弱酸性溶液中较稳定，遇碱则迅速分解，其分解速在中性和弱酸性溶液中较稳定，遇碱则迅速分解，其分解速度是对硫磷的度是对硫磷的4-54-5倍。倍。Key Lab of N. Pestic. SCAU生物活性生物活性 高效、广谱；高效、广谱； 具有触杀、胃毒作用，并有一定的熏蒸作用。具有触杀、胃

44、毒作用，并有一定的熏蒸作用。 甲基对硫磷对高等动物的毒性比对硫磷低约三分之二，而甲基对硫磷对高等动物的毒性比对硫磷低约三分之二，而对害虫的防治效力只降低三分之一，但对有些害虫的毒力对害虫的防治效力只降低三分之一，但对有些害虫的毒力可能高于对硫磷。可能高于对硫磷。Key Lab of N. Pestic. SCAU2. 杀螟硫磷杀螟硫磷(杀螟松，杀螟松，fenitrothion) 化学名称：化学名称：O,O-二甲基二甲基-O-(3-甲基甲基-4-硝基苯基硝基苯基)硫代磷酸酯硫代磷酸酯POSH3COH3CONO2CH3 触杀、胃毒作用 Key Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特

45、性主要理化特性 白色结晶，沸点白色结晶，沸点140140 145/13.3Pa145/13.3Pa。 原药为黄褐色油状液体，有蒜臭味。原药为黄褐色油状液体，有蒜臭味。 不溶于水，微溶于石油醚和煤油，易溶于多种有机溶剂中。不溶于水，微溶于石油醚和煤油，易溶于多种有机溶剂中。水解速率介于对硫磷和甲基对硫磷之间。水解速率介于对硫磷和甲基对硫磷之间。 常温下对日光稳定。常温下对日光稳定。Key Lab of N. Pestic. SCAU生物活性生物活性 广谱性杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，无内吸作用，但广谱性杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，无内吸作用，但在植物体上有很好的渗透作用，对某些种类的昆虫卵有在植

46、物体上有很好的渗透作用，对某些种类的昆虫卵有一定的渗透杀卵作用。一定的渗透杀卵作用。 杀螟硫磷的化学结构和甲基对硫磷相似，但对高等动物杀螟硫磷的化学结构和甲基对硫磷相似，但对高等动物的毒性远比甲基对硫磷低。的毒性远比甲基对硫磷低。 杀螟硫磷对水稻大螟、二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟有杀螟硫磷对水稻大螟、二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟有特效，对其它咀嚼式口器害虫和蛀食性害虫均有很好的特效，对其它咀嚼式口器害虫和蛀食性害虫均有很好的防效。防效。 制剂类型： 50%杀螟硫磷乳油 Key Lab of N. Pestic. SCAU 3. 辛硫磷辛硫磷(倍腈松，倍腈松，phoxim) 化学名称：化学名称：O,

47、O-二乙基二乙基-O- -氰基苄叉胺基硫逐磷酸酯氰基苄叉胺基硫逐磷酸酯PSC2H5OC2H5OONCCNKey Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特性主要理化特性 浅黄色油状液体，熔点浅黄色油状液体，熔点5 5 66。 易溶于醇、酮、芳烃、卤代烃等有机溶剂，稍易溶于醇、酮、芳烃、卤代烃等有机溶剂，稍 溶溶于脂肪烃、植物油和矿物油。于脂肪烃、植物油和矿物油。 辛硫磷辛硫磷易光解易光解，在中性和酸性介质中稳定，在碱性，在中性和酸性介质中稳定，在碱性介质中易分解。原药为红棕色油状液体。介质中易分解。原药为红棕色油状液体。 Key Lab of N. Pestic. SCAU生物活性

48、生物活性 广谱杀虫剂广谱杀虫剂 具有强烈的触杀和胃毒作用具有强烈的触杀和胃毒作用 主要用于防治地下害虫，还可防治蚊、蝇等卫生害主要用于防治地下害虫，还可防治蚊、蝇等卫生害虫及仓储害虫。特别对防治花生、大豆、小麦的蛴螬、虫及仓储害虫。特别对防治花生、大豆、小麦的蛴螬、蝼蛄有良好的效果。蝼蛄有良好的效果。 辛硫磷对哺乳动物的毒性很低。辛硫磷对哺乳动物的毒性很低。Key Lab of N. Pestic. SCAU制剂制剂 40%辛硫磷乳油辛硫磷乳油 2.5%辛硫磷微粒剂辛硫磷微粒剂 3.6%辛硫磷大粒剂辛硫磷大粒剂 Key Lab of N. Pestic. SCAU 4. 丙溴磷(profeno

49、fos)化学名称：化学名称：O-4-溴溴-2-氯苯基氯苯基-O-乙基乙基-S-丙基硫赶磷酸酯。丙基硫赶磷酸酯。POOC2H5OSCH2CH2CH3BrClKey Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特性淡黄色液体；难溶于水，能与大多数有机溶剂互溶。碱性条件下易分解。生物活性高效广谱杀虫剂；毒性中等，具有触杀和胃毒作用；能防治棉花和蔬菜地的多种害虫和螨类。 制剂类型：20%、40%丙溴磷乳油 Key Lab of N. Pestic. SCAU马拉硫磷马拉硫磷 乐果乐果特丁磷特丁磷 丙硫磷丙硫磷(三) 二硫代磷酸酯 PSCHCOOC2H5SH3COH3COCH2COOC2H5PS

50、CH2CNHCH3SH3COH3COOPSC2H5OC2H5OSCH2SCCH3CH3CH3ClClOPSSCH2CH2CH3OCH2CH3Key Lab of N. Pestic. SCAU1. 马拉硫磷马拉硫磷(马拉松，马拉松，malathion) 化学名称：化学名称：O,O-O,O-二甲基二甲基-S-(1,2-S-(1,2-二乙氧羰基乙基二乙氧羰基乙基) )二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯 PSCHCOOC2H5SH3COH3COCH2COOC2H5Key Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特性主要理化特性 珀色透明液体，熔点2.85；室温下微溶于水，能与多种有机溶剂混溶；对光

51、稳定，对热稳定性差；在中性反应中稳定，但在pH7.0以上或pH5.0以下即迅速分解；不能与碱性农药混用。 Key Lab of N. Pestic. SCAU生物活性生物活性 具有良好的触杀、胃毒作用和微弱的熏蒸作用；具有良好的触杀、胃毒作用和微弱的熏蒸作用； 适用于防治水稻、高梁、蔬菜、果树等作物上的咀嚼适用于防治水稻、高梁、蔬菜、果树等作物上的咀嚼式口器和刺吸式口器害虫，还可用来防治蚊、蝇、家式口器和刺吸式口器害虫，还可用来防治蚊、蝇、家庭卫生害虫，体外寄生虫和人的体虱、头虱；庭卫生害虫，体外寄生虫和人的体虱、头虱； 马拉硫磷对高等动物毒性低而对害虫毒性高；马拉硫磷对高等动物毒性低而对害虫

52、毒性高； 对蜜蜂高毒；对蜜蜂高毒； 对眼睛、皮肤有刺激性。对眼睛、皮肤有刺激性。Key Lab of N. Pestic. SCAU制剂制剂 45%马拉硫磷乳油马拉硫磷乳油25%马拉硫磷油剂马拉硫磷油剂70%优质马拉硫磷乳油优质马拉硫磷乳油(防虫磷防虫磷)1.2%、1.8%马拉硫磷粉剂马拉硫磷粉剂Key Lab of N. Pestic. SCAU 2. 乐果乐果(dimethoate)化学名称：化学名称：O,O-O,O-二甲基二甲基-S-(N-S-(N-甲胺基甲酰甲基甲胺基甲酰甲基) )二硫代磷酸酯二硫代磷酸酯 PSCH2CNHCH3SH3COH3COOKey Lab of N. Pesti

53、c. SCAU主要理化特性主要理化特性 无色结晶，具有樟脑气味， 除己烷类饱和烃外，可溶于大多数有机溶剂。 在酸性、中性溶液中较稳定，在碱性溶液中易于分解失效，不宜与碱性药剂混用。生物活性生物活性 具有良好的触杀、内吸及胃毒作用； 广谱性的高效低毒选择性杀虫、杀螨剂。Key Lab of N. Pestic. SCAU制剂类型：制剂类型：40%、50%乐果乳油乐果乳油 Key Lab of N. Pestic. SCAU 3. 特丁磷特丁磷(特丁硫磷，特丁硫磷，terbufos) 化学名称：化学名称：S-S-特丁基硫甲基特丁基硫甲基-O,O-O,O-二乙基二硫代磷酸酯二乙基二硫代磷酸酯 PSC

54、2H5OC2H5OSCH2SCCH3CH3CH3Key Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特性主要理化特性纯度在纯度在85%85%，为无色或淡黄色液体，熔点，为无色或淡黄色液体，熔点-29.2-29.2。难溶于。难溶于水，能溶于丙酮、醇类、芳烃和氯代烃中。在强酸和强水，能溶于丙酮、醇类、芳烃和氯代烃中。在强酸和强碱性介质中均易分解。碱性介质中均易分解。 生物活性生物活性高效、内吸、广谱性杀虫剂；能防治玉米、甜菜、甘蓝、高效、内吸、广谱性杀虫剂；能防治玉米、甜菜、甘蓝、棉花、水稻等作物的叶甲幼虫、甜菜根斑蝇、甘蓝根花棉花、水稻等作物的叶甲幼虫、甜菜根斑蝇、甘蓝根花蝇、葱蝇、金针

55、虫、红蜘蛛、蚜虫、蓟马、螟虫等害虫蝇、葱蝇、金针虫、红蜘蛛、蚜虫、蓟马、螟虫等害虫制剂制剂5%5%、15%15%特丁磷颗粒剂特丁磷颗粒剂 Key Lab of N. Pestic. SCAU 4. 4. 丙硫磷丙硫磷(prothiophos)(prothiophos)2011-10-172011-10-17 化学名称：化学名称：O-(2,4-二氯苯基二氯苯基)-O-乙基乙基-S-丙基二硫代磷酸酯丙基二硫代磷酸酯 ClClOPSSCH2CH2CH3OCH2CH3Key Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特性主要理化特性 无色液体；难溶于水，能与环己酮、甲苯完全互溶；对无色液体；

56、难溶于水，能与环己酮、甲苯完全互溶；对光热稳定，在酸性、碱性介质中较稳定。光热稳定，在酸性、碱性介质中较稳定。 生物活性生物活性 广谱低毒有机磷杀虫剂，对鳞翅目幼虫有特效；广谱低毒有机磷杀虫剂，对鳞翅目幼虫有特效； 具有具有触杀和胃毒作用。主要用于甘蓝、柑桔、烟草、菊花、触杀和胃毒作用。主要用于甘蓝、柑桔、烟草、菊花、樱花和草坪等，可有效防治菜青虫、小菜蛾、甘蓝夜蛾、樱花和草坪等，可有效防治菜青虫、小菜蛾、甘蓝夜蛾、蚜虫、卷叶蛾、粉蚧、斜纹夜蛾、烟青虫和美国白蛾等蚜虫、卷叶蛾、粉蚧、斜纹夜蛾、烟青虫和美国白蛾等多种害虫。也能防治蚊、蝇等卫生害虫。多种害虫。也能防治蚊、蝇等卫生害虫。制剂：制剂：

57、50%50%丙硫磷乳油、丙硫磷乳油、40%40%丙硫磷可湿性粉剂丙硫磷可湿性粉剂Key Lab of N. Pestic. SCAU甲胺磷甲胺磷 乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷 水胺硫磷水胺硫磷 甲基异柳磷甲基异柳磷 (四) 磷酰胺和硫代磷酰胺H3COPOSCH3NH2H3COPOSCH3NHCOCH3POSH3CONH2COOCHCH3CH3POSH3CONHCHCOOCHCH3CH3CH3CH3Key Lab of N. Pestic. SCAU 1.甲胺磷 (methamidophos)化学名称：O,S-二甲基硫代磷酰胺。H3COPOSCH3NH2Key Lab of N. Pestic. SCA

58、U主要理化特性主要理化特性白色针状结晶，原药为淡黄色粘稠液体，有臭味。白色针状结晶，原药为淡黄色粘稠液体，有臭味。 易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂，而在苯等非极性溶剂中溶解度低，易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂，而在苯等非极性溶剂中溶解度低，遇碱则逐渐分解。常温贮存稳定。遇碱则逐渐分解。常温贮存稳定。生物活性生物活性广谱杀虫、杀螨剂广谱杀虫、杀螨剂具有胃毒、触杀和内吸作用具有胃毒、触杀和内吸作用防治抗性蚜螨和水稻螟虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱等防治抗性蚜螨和水稻螟虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱等药效优异，药效优异，具有持效期长、传导速度快等优点。具有持效期长、传导速度快等优点。主要用于防治

59、水稻、棉花、甘蔗等作物的害虫。主要用于防治水稻、棉花、甘蔗等作物的害虫。Key Lab of N. Pestic. SCAU2 2 乙酰甲胺磷乙酰甲胺磷(acephate)(acephate) 化学名称：化学名称：O,S-O,S-二甲基二甲基-N-N-乙酰基硫代磷酰胺。乙酰基硫代磷酰胺。 H3COPOSCH3NHCOCH3Key Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特性主要理化特性 白色结晶，熔点9091，原药是一种白色固体。易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂；在醚中溶解度很小，低温时贮藏相当稳定。在酸性介质中很稳定，在碱性介质中易分解。生物活性生物活性 内吸性广谱杀虫剂；具

60、胃毒、触杀作用，并可杀卵，持效期长，是缓效型杀虫剂；主要防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、稻纵卷叶螟、棉小象鼻虫、棉铃虫、果树小食心虫、菜青虫、小菜蛾、粘虫和各种蚜虫等等。Key Lab of N. Pestic. SCAU制剂30%、40%乙酰甲胺磷乳油Key Lab of N. Pestic. SCAU3 3水胺硫磷水胺硫磷(isocarbophos)(isocarbophos)化学名称：O-甲基-O-(邻-异丙氧基羧基苯基)硫代磷酰胺。POSH3CONH2COOCHCH3CH3Key Lab of N. Pestic. SCAU主要理化特性主要理化特性：无色棱形片状晶体，熔点：无色棱形片状晶体，熔