生物化学维生素与激素化学

1、123第一节第一节 维生素概述维生素概述 第二节第二节 重要的水溶性维生素重要的水溶性维生素第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素的概念及其重要性一、维生素的概念及其重要性二、维生素的命名和分类二、维生素的命名和分类第一节第一节 维生素概述维生素概述 l维生素维生素：也称维他命，是一种生物体内只：也称维他命，是一种生物体内只需微量就能对机体起作用的不可缺少的有需微量就能对机体起作用的不可缺少的有机营养素。机营养素。一、维生素的概念及其重要性一、维生素的概念及其重要性一、维生素的概念及其重要性一、维生素的概念及其重要性重要性：重要性：l 对有机体的对有机体的生长、生理机能的调节生长、生

2、理机能的调节起着十起着十分重要的作用。分重要的作用。l 尤为重要的是绝大多数维生素通过尤为重要的是绝大多数维生素通过辅酶或辅酶或辅基辅基的形式参与生物体内的酶反应体系，调的形式参与生物体内的酶反应体系，调节酶活性及代谢活性。节酶活性及代谢活性。1 1维生素的命名维生素的命名2 2维生素的分类维生素的分类二、维生素的命名和分类二、维生素的命名和分类l习惯上采用习惯上采用拉丁字母拉丁字母a a、b b、c c等来命名。等来命名。l根据根据生理功能生理功能来命名，如维生素来命名，如维生素c c，有预防，有预防坏血病的作用，又称为抗坏血病维生素。坏血病的作用，又称为抗坏血病维生素。l依据其依据其化学结

3、构化学结构来命名，如维生素来命名，如维生素b1b1，因，因分子中含有硫和氨基，又称为硫胺素。分子中含有硫和氨基，又称为硫胺素。l19561956年，国际纯化学和应用化学命名委员年，国际纯化学和应用化学命名委员会要求按会要求按化学性质化学性质来命名，但固有的习惯来命名，但固有的习惯命名仍然采用。命名仍然采用。1 1维生素的命名维生素的命名维生素维生素水溶性水溶性维生素维生素脂溶性脂溶性维生素维生素维生素维生素cb族维生素族维生素2 2维生素的分类维生素的分类维生素维生素a、d、e、k一、维生素一、维生素b b1 1和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素二、维生素二、维生素b b2 2和黄素类核苷酸和黄素类

4、核苷酸三、维生素三、维生素b b3 3与辅酶与辅酶a a四、维生素四、维生素b b5 5和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶五、维生素五、维生素b b6 6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺六、维生素六、维生素b b7 7和生物素和生物素七、维生素七、维生素b b1111和四氢叶酸和四氢叶酸八、维生素八、维生素b b1212和和b b1212辅酶辅酶九、维生素九、维生素c c十、硫辛酸十、硫辛酸第二节第二节 重要的水溶性维生素重要的水溶性维生素1 1维生素维生素b b1 1的化学结构的化学结构cl-n+sch3ch2ch2ohnnnh2h3cch2维生素维生素b b1 1 ( (硫胺素硫胺素

5、) )一、维生素一、维生素b b1 1和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素1 1维生素维生素b b1 1的化学结构与性质的化学结构与性质在体内硫胺素常以在体内硫胺素常以焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（tpptpp）的的形式存在形式存在: : nnnh2h3cch2n+sch3ch2ch2opoopohohoohcl-一、维生素一、维生素b b1 1和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素（1 1）来源）来源l人和动物不能合成，但可以在细胞内合成焦人和动物不能合成，但可以在细胞内合成焦磷酸硫胺素磷酸硫胺素(tpp)(tpp)。l酵母细胞中含有维生素酵母细胞中含有维生素b b1 1。l五谷种子外皮、胚芽，瘦肉、核果、蛋类

6、中五谷种子外皮、胚芽，瘦肉、核果、蛋类中维生素维生素b b1 1含量较多，而蔬菜和水果中所含较含量较多，而蔬菜和水果中所含较少。少。 3 3vb1vb1的来源、功能与缺乏症的来源、功能与缺乏症一、维生素一、维生素b b1 1和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素3 3维生素维生素b b1 1的来源与缺乏症的来源与缺乏症（2 2）功能与缺乏症）功能与缺乏症l脱羧酶的辅酶脱羧酶的辅酶，参与脱羧作用。，参与脱羧作用。l缺乏导致缺乏导致“脚气病脚气病”，症状如心跳加快、症状如心跳加快、下肢沉重、四肢麻木等。下肢沉重、四肢麻木等。多发性神经炎多发性神经炎- -头部抽缩头部抽缩湿性脚气病湿性脚气病- -腿部广泛性水

7、肿腿部广泛性水肿 1 1维生素维生素b b2 2的化学结构的化学结构维生素维生素b b2 2 （核黄素）（核黄素）二、维生素二、维生素b b2 2和黄素类核苷酸和黄素类核苷酸2 2维生素维生素b b2 2的功能的功能 在机体内与在机体内与atpatp作用转化为作用转化为fmnfmn和和fadfad， fadfad和和fmnfmn是是黄素酶类黄素酶类的的辅基。辅基。黄素黄素- -腺嘌呤腺嘌呤二核苷酸二核苷酸黄素单核苷酸黄素单核苷酸二、维生素二、维生素b b2 2和黄素类核苷酸和黄素类核苷酸2 2维生素维生素b b2 2的功能的功能fad和和fmn是黄素酶是黄素酶类的辅基，二者均利用类的辅基，二者

8、均利用n1和和n10两个氮原子来转两个氮原子来转移氢原子和电子移氢原子和电子 。 fmn + 2e + 2h+ fmnh2 fad + 2e + 2h+ fadh23 3维生素维生素b b2 2的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l自然界广泛存在自然界广泛存在l人和动物体内不能合成人和动物体内不能合成（2 2）缺乏症）缺乏症l细胞代谢失调，引起眼角膜和口角血管增细胞代谢失调，引起眼角膜和口角血管增生、白内障、口角炎、眼角膜炎等。生、白内障、口角炎、眼角膜炎等。雏鸡生长发育受阻雏鸡生长发育受阻1 1维生素维生素b b3 3的化学结构的化学结构ch2cch3ch3chohconhch2

9、ch2ohcoohch2cch3ch3chohconhch2ch2ohcooh 维生素维生素b b3 3- -泛酸泛酸是由是由 ， - -二羟基二羟基- - - -二二甲基丁酸和一分子丙氨酸缩合而成甲基丁酸和一分子丙氨酸缩合而成 ， - -二羟基二羟基- - - -二甲基丁酸二甲基丁酸-丙氨酸丙氨酸三、维生素三、维生素b b3 3与辅酶与辅酶a a2 2维生素维生素b b3 3的功能的功能 泛酸以辅酶泛酸以辅酶a a作作为为酰基的载体酰基的载体，是体内酰化酶的是体内酰化酶的辅酶。辅酶。3 3维生素维生素b b3 3的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l广泛存在于动、植物组织中；微生

10、物能广泛存在于动、植物组织中；微生物能合成。合成。l人类和其它哺乳动物不能合成，但人体人类和其它哺乳动物不能合成，但人体肠道细菌可以合成。肠道细菌可以合成。（2 2）缺乏症）缺乏症l人体一般不会缺乏人体一般不会缺乏 。1 1维生素维生素b b5 5的化学结构与性质的化学结构与性质烟酸（尼克酸）烟酸（尼克酸）烟酰胺（尼克酰胺）烟酰胺（尼克酰胺）四、维生素四、维生素b b5 5和辅酶和辅酶、辅酶、辅酶 2 2维生素维生素b b5 5的功能的功能 形成形成辅酶辅酶i i和辅酶和辅酶ii,ii,参与递氢作用。参与递氢作用。3 3维生素维生素b b5 5的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l

11、人类和动物可通过肠道内细菌利用色氨酸人类和动物可通过肠道内细菌利用色氨酸合成烟酸。合成烟酸。 （2 2）缺乏症）缺乏症l对称性皮炎又称对称性皮炎又称癞皮病。癞皮病。 1 1维生素维生素b b6 6的化学结构与性质的化学结构与性质五、维生素五、维生素b b6 6和和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 2 2维生素维生素b b6 6的功能的功能 形成形成磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛和和磷酸磷酸吡哆胺吡哆胺作为多种酶的辅酶作为多种酶的辅酶nh3chochoch2opohoohnh3choch2nh2ch2opohooh磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺3 3维生素维生素b b6 6的来源与缺乏症的来源与缺乏症

12、（1 1）来源）来源l酵母、肝脏、谷物、肉类、蛋黄、豆类和酵母、肝脏、谷物、肉类、蛋黄、豆类和花生中含量都较多。花生中含量都较多。l人体肠道细菌能合成。人体肠道细菌能合成。 （2 2）缺乏症）缺乏症l神经系统功能异常神经系统功能异常，出现抑郁、精神紊乱，出现抑郁、精神紊乱等症状，还会出现血色素降低、白细胞类等症状，还会出现血色素降低、白细胞类型反常、皮脂溢出、舌炎、口炎和鼻炎等型反常、皮脂溢出、舌炎、口炎和鼻炎等。 1 1维生素维生素b b7 7的化学结构的化学结构六、维生素六、维生素b b7 7和生物素和生物素 2 2维生素维生素b b7 7的功能的功能多种多种羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶，参与

13、二氧化碳的固定反应，参与二氧化碳的固定反应3 3维生素维生素b b7 7的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l广泛存在于动、植物体内。广泛存在于动、植物体内。l人体肠道细菌能合成。人体肠道细菌能合成。 （2 2）缺乏症）缺乏症l动物动物缺乏会出现皮肤缺乏会出现皮肤 病、消瘦、脱毛和神病、消瘦、脱毛和神 经过敏等症状。经过敏等症状。脚趾皮肤角化脚趾皮肤角化七、维生素七、维生素b b1111和四氢叶酸和四氢叶酸 1 1维生素维生素b b1111的化学结构的化学结构2 2维生素维生素b b1111的功能的功能3 3维生素维生素b b1111来源与缺乏症来源与缺乏症1 1维生素维生素b b

14、1111的化学结构的化学结构叶叶酸酸对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤七、维生素七、维生素b b1111和四氢叶酸和四氢叶酸 2 2维生素维生素b b1111的功能的功能 叶酸在维生素叶酸在维生素c c和还原型辅酶和还原型辅酶iiii参与下，转参与下，转变成具有生理活性的变成具有生理活性的四氢叶酸四氢叶酸（thfathfa或或fhfh4 4）。）。nnh2nohnnhhch2hhhnhconhchcoohch2ch2cooh2 2维生素维生素b b1111的功能的功能 四氢叶酸是四氢叶酸是转一碳基团酶系的辅酶转一碳基团酶系的辅酶，可参，可参与多种反应，与多种反应，它是甲基、亚甲基、甲

15、酰基、次它是甲基、亚甲基、甲酰基、次甲基等的载体。甲基等的载体。 叶酸辅酶叶酸辅酶 一碳基团一碳基团n5甲基甲基thf ch3n10甲酰基甲酰基thf chon5亚胺甲基亚胺甲基 thf ch=nhn5、n10-甲烯甲烯thf =ch2n5、n10-甲川甲川thf ch3 3维生素维生素b b1111的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l分布较广，如绿叶、肝、肾、菜花等。分布较广，如绿叶、肝、肾、菜花等。l人体肠道细菌能合成。人体肠道细菌能合成。（2 2）缺乏症）缺乏症l影响血细胞的生成，导致恶性贫血、舌炎影响血细胞的生成，导致恶性贫血、舌炎和胃肠疾患等。和胃肠疾患等。1 1维生素

16、维生素b b1212的化学结构的化学结构vbvb1212是一种是一种抗恶性贫血的抗恶性贫血的维生素。维生素。又称为钴维又称为钴维素、钴胺素，素、钴胺素，它是维生素中它是维生素中唯一含有唯一含有金属金属元素的。元素的。八、维生素八、维生素b b1212和和b b1212辅酶辅酶 2 2维生素维生素b b1212的功能的功能以以辅酶辅酶方式参加各种代谢作用方式参加各种代谢作用 ：l促进蛋白质合成和红细胞生成；促进蛋白质合成和红细胞生成；l参与甲酰基转移反应；参与甲酰基转移反应；l参与变位反应；参与变位反应；3 3维生素维生素b b1212的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l肝脏、牛奶

17、、肉类等均富含；肝脏、牛奶、肉类等均富含；l植物中一般不含；植物中一般不含；l某些微生物可以合成；某些微生物可以合成；l人体肠道细菌能合成；人体肠道细菌能合成；（2 2）缺乏症）缺乏症l恶性贫血恶性贫血等；等；1 1维生素维生素c c的化学结构与性质的化学结构与性质（1 1）结构：）结构： 氧化型氧化型还原型还原型九、维生素九、维生素c c 2 2维生素维生素c c的功能的功能l羟化酶的辅酶，促进羧化作用和氧化还羟化酶的辅酶，促进羧化作用和氧化还原作用；原作用；l具有抗氧化作用；具有抗氧化作用；九、维生素九、维生素c c 3 3维生素维生素c c的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源

18、l主要来源于新鲜主要来源于新鲜水果和蔬菜；水果和蔬菜；l人类、灵长类和豚鼠不能合成；人类、灵长类和豚鼠不能合成；（2 2）缺乏症）缺乏症l坏血病坏血病. .1 1硫辛酸的化学结构硫辛酸的化学结构十、硫辛酸十、硫辛酸 2 2硫辛酸的功能硫辛酸的功能l作为作为辅酶辅酶，在，在氧化脱羧氧化脱羧反应中起作用；反应中起作用；l在丙酮酸脱氢酶复合物和在丙酮酸脱氢酶复合物和-酮戊二酸酮戊二酸脱氢酶复合物中，催化酰基的产生和转移；脱氢酶复合物中，催化酰基的产生和转移；一、维生素一、维生素a a二、维生素二、维生素d d三、维生素三、维生素e e四、维生素四、维生素k k第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素一

19、、维生素一、维生素a a 1 1维生素维生素a a的化学结构的化学结构2 2维生素维生素a a的功能的功能3 3维生素维生素a a来源与缺乏症来源与缺乏症1 1维生素维生素a a的化学结构与性质的化学结构与性质 维生素也称维生素也称视黄醇视黄醇，是含，是含-白芷酮环白芷酮环的异戊二烯的聚合物，属于萜类物质；的异戊二烯的聚合物，属于萜类物质； 维生素维生素a a1 1 维生素维生素a a2 21 1维生素维生素a a的化学结构与性质的化学结构与性质 植物界某些植物界某些类胡萝卜素类胡萝卜素可转变为视可转变为视黄醇；黄醇； 3 3维生素维生素a a的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l

20、主要来源于新鲜主要来源于新鲜水果和蔬菜；水果和蔬菜； l动物和鱼类的肝脏中也富含；动物和鱼类的肝脏中也富含；（2 2）缺乏症）缺乏症l夜盲症；夜盲症；l干眼病、呼吸道感染、肾髓质细胞形成结干眼病、呼吸道感染、肾髓质细胞形成结石、腺体的管腔被阻塞等病症；石、腺体的管腔被阻塞等病症；二、维生素二、维生素d d 1维生素维生素d的化学结构的化学结构2维生素维生素d的功能的功能3维生素维生素d来源与缺乏症来源与缺乏症1 1维生素维生素d d的化学结构与性质的化学结构与性质（1 1）结构：）结构： 环戊烷多氢菲的衍生物，属环戊烷多氢菲的衍生物，属固醇类化合固醇类化合物，物，有有d2d2、d3d3、d4d

21、4、d5d5。 维生素维生素d d2 2 维生素维生素d d3 32 2维生素维生素d d的功能的功能l与骨骼的正常钙化有关与骨骼的正常钙化有关动物体内胆钙固醇转化成有活性的动物体内胆钙固醇转化成有活性的1,25-1,25-二羟胆钙固醇的过程二羟胆钙固醇的过程 3 3维生素维生素d d的来源与缺乏症的来源与缺乏症（1 1）来源）来源l动物的脑、肾、肝、皮肤以及牛奶、卵黄动物的脑、肾、肝、皮肤以及牛奶、卵黄中含有；中含有；l植物体内不含；植物体内不含；（2 2）缺乏症）缺乏症l儿童时期易发生儿童时期易发生佝偻病；佝偻病；l成人导致成人导致软骨病；软骨病；三、维生素三、维生素e e 1 1维生素维生素e e的化学结构与性质的化学结构与性质2 2维生素维生素e e的功能的功能3 3维生素维生素e e的来源与缺乏症的来源与缺乏症1 1维生素维生素e e的化学结构与性质的化学结构与性质 又叫又叫生育酚生育酚，目前发现有，目前发现有8 8种，属于种，属于酚酚类化合物。类化合物。 ohor2r1r32 2维生素维生素e e的功能的功能