有机化学课堂练习及部分参考答案

1、有有 机机 化化 学学课堂练习课堂练习 练习题：练习题： 现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物，现有苯胺、苄醇、对甲苯酚混合物， 试设计一分离方案分离之。试设计一分离方案分离之。思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？思考题：如何分离苄醇、苯酚和苯甲酸？例一：例一：brbrbr的制备例二：例二：cn的制备*讲义讲义402403页练习题页练习题14、15例三：例三：brbr的制备br思考题：思考题：1、试标出、试标出萘酚、萘酚、萘酚与重氮盐发生偶联萘酚与重氮盐发生偶联 反应时的偶联位置。反应时的偶联位置。2、试以对氨基苯磺酸为原料，合成以下偶氮染料。、试以对氨基苯磺酸为原料，合成以下偶氮染料。甲基橙甲基橙

2、酸性橙酸性橙nnnnao3snnnao3shoch3ch31、化合物、化合物a（c16h16）能使）能使br/ccl4 和冷和冷kmno4溶液褪色。溶液褪色。a能与等摩能与等摩 尔的氢发生室温低压氢化，用热的尔的氢发生室温低压氢化，用热的 kmno4氧化时，氧化时，a生成一个二元酸生成一个二元酸 b（c8h6o4）。）。b只能生成一个单溴只能生成一个单溴 代物。推测代物。推测a和和b的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 2、某烃、某烃a，分子式，分子式c9h8。能与。能与cucl 氨氨溶液反应生成红色沉淀。溶液反应生成红色沉淀。a催化加氢得催化加氢得b，b用酸性高锰酸钾氧化得用酸性高锰酸

3、钾氧化得c（c8h6o4），），c加热得加热得d（c8h4o3）。）。a与与1，3丁二丁二烯作用得烯作用得e，e脱氢得脱氢得2甲基联苯，写出甲基联苯，写出ae的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 3、化合物、化合物a（c5h12o），在酸催化），在酸催化下易失水成下易失水成b，b用冷、稀高锰酸钾用冷、稀高锰酸钾处理得处理得c（c5h12o2）。）。c与高碘酸与高碘酸作用得作用得ch3cho和和ch3coch3，试，试推测推测a、b、c的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 4、化合物、化合物a（c9h10o2），能溶氢氧化钠，），能溶氢氧化钠，易使溴水褪色，可与羟胺作用，能发生碘仿易

4、使溴水褪色，可与羟胺作用，能发生碘仿反应，但不发生托伦反应。反应，但不发生托伦反应。a用用lialh4还原还原后得后得b（c9h12o2），），b也能发生碘仿反应。也能发生碘仿反应。a用锌汞齐用锌汞齐/浓盐酸还原生成浓盐酸还原生成c（c9h12o），），c在碱性条件下与碘甲烷作用生成在碱性条件下与碘甲烷作用生成d（c10h14o），），d用高锰酸钾氧化后生成对甲用高锰酸钾氧化后生成对甲氧基苯甲酸，试推测氧基苯甲酸，试推测ad的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 5、环丙烷二羧酸有、环丙烷二羧酸有a、b、c、d四个四个异构体。异构体。a和和b具有旋光性，对热稳定；具有旋光性，对热稳定；c和

5、和d均无旋光性，均无旋光性，c加热失水得加热失水得e，d加热脱羧则得加热脱羧则得f。写出。写出a、b、c、d、e和和f的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 6、化合物、化合物a能溶于水，但不溶于乙醚，元素分能溶于水，但不溶于乙醚，元素分析含析含c、h、o、n。a加热失去一分子水得化加热失去一分子水得化合物合物b。b与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种与氢氧化钠的水溶液共热，放出一种有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸有气味的气体。残余物酸化后得一不含氮的酸性物质性物质c。c与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸与氢化锂铝反应的产物用浓硫酸处理，得一气体烯烃处理，得一气体烯烃d，其分子量为，其分子量

6、为56。该烯。该烯烃经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和烃经臭氧氧化再还原水解后，分离得一个醛和一个酮。试推测一个酮。试推测a、b、c、d的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 7、化合物、化合物a的分子式为的分子式为c5h6o3，它，它能与乙醇作用得到两个结构异构体能与乙醇作用得到两个结构异构体b和和c，b和和c分别与氯化亚砜作用后分别与氯化亚砜作用后再加入乙醇，则两者生成同一化合再加入乙醇，则两者生成同一化合物物d。试推测。试推测a、b、c、d的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 8、分子式为、分子式为c4h6o2的异构体的异构体e和和f都具都具有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液

7、。有水果香味，均不溶于氢氧化钠溶液。当与氢氧化钠溶液共热后，当与氢氧化钠溶液共热后，e生成一种生成一种羧酸盐和乙醛；羧酸盐和乙醛；f则除生成甲醇外，其则除生成甲醇外，其反应液酸化蒸馏的馏出液显酸性，并能反应液酸化蒸馏的馏出液显酸性，并能使溴水褪色。推测使溴水褪色。推测e和和f的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 9、化合物、化合物a的分子式为的分子式为c6h13n，不与，不与苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。a与与ch3ch2i反应后用反应后用agoh处理得处理得b（c8h19no），），b经加热分解成经加热分解成a和乙和乙烯，试写出烯，试写出a、b的结构。

8、的结构。 结构推导习题结构推导习题 10、化合物、化合物a（c5h13n）具有旋光性，）具有旋光性，与与nano2/hcl作用得无色液体作用得无色液体b（c5h12o），），b也可拆分成有旋光性的也可拆分成有旋光性的化合物。氧化化合物。氧化b得得c（c5h10o），无旋），无旋光性，剧烈氧化光性，剧烈氧化c可得丙酮和乙酸。试可得丙酮和乙酸。试推测出推测出a、b、c的结构。的结构。 结构推导习题结构推导习题 11、已知、已知d醛糖醛糖a和和b均有旋光性，但均有旋光性，但与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果与过量苯肼作用生成不同的糖脎；如果以硝酸氧化以硝酸氧化a和和b，则分别可得五碳二，则分别可得五

9、碳二元羧酸元羧酸c和和d，但，但c和和d均不具有旋光性。均不具有旋光性。试写出试写出a、b、c、d的费歇尔投影式。的费歇尔投影式。 结构推导习题结构推导习题 12、已知、已知d木糖与木糖与d来苏糖都是戊醛糖，来苏糖都是戊醛糖，与苯肼作用生成相同的糖脎。又知与苯肼作用生成相同的糖脎。又知d来苏糖来苏糖的结构为的结构为: （1）试写出）试写出d木糖的开链费歇尔投影式；木糖的开链费歇尔投影式；（2）用硝酸氧化，）用硝酸氧化，d木糖得化合物木糖得化合物e，d来苏糖得化合物来苏糖得化合物f。分别写出。分别写出e、f的结构，的结构，并指出并指出e与与f在旋光性上有何差异在旋光性上有何差异? 结构推导习题结

10、构推导习题 ch2ohchochchch3h3ca.b.coohhooc1、结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案a.ch3cchch3ch2ch3coohcoohccooob.c.d.ch3脱氢ch3e.2、结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案a.b.c.3、ch3ch2cch3ch3ohch3chcch3ch3ch3chcch3ch3ohoh结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案a.b.c.d.4、hoch2coch3hoch2chohch3hoch2ch2ch3h3coch2ch2ch3结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案5、hcooh

11、hhoochoochcoohhcoohcoohcoohcoohccooocoohsrrssra.b.c.f.d.e.结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案6、a.b.c.d.ch3chch3coonh4ch3chch3conh2ch3chch3coohch3cch3ch2结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案7、a.b.c.d.oooh3choocch2chcooch2ch3ch3ch2chcoohch3ch3ch2oocch2chcooch2ch3ch3ch3ch2ooc结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案8、e.f.ch3coochch2ch2chcooch3结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案9、a.b.nch3nh3cnch2ch3nch2ch3ch2ch3ch3ch2ohoha.b.结构推导习题参考答案结构推导习题参考答案10、a.b.c.ch3chchnh2ch3ch3*ch3chcho