第2节醌类化合物的理化性质_第1页
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文档简介

1、 第二节 醌类化合物的理化性质一、物理性质（一）性状 母核无取代时，基本无色，引入酚羟基等助色团时，则显黄、橙、棕红等颜色。苯醌和萘醌多以游离态存在，容易结晶，蒽醌因多以苷的形式存在而难以结晶。（二）升华性和挥发性 游离醌类化合物一般具有升华性。常压下加热可升华而不分解。一般升华温度随酸度增加而升高。小分子的苯醌及萘醌类具有挥发性。（三）溶解性 游离蒽醌：极性较小，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，基本不溶于水。 蒽醌苷：极性较大，易溶于甲醇、乙醇、热水当中，几乎不溶于乙醚、苯、氯仿等极性小的有机溶剂。 蒽醌的碳苷：在水中的溶解度很小，难溶于亲脂性有机溶剂而易溶于吡啶中。二、化学性质（一）

2、酸性1.苯醌和萘醌醌核上的羟基的酸性类似于羧酸，酸性较强。2. 萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：-羟基 -羟基ooohooohooo.-ooohooohohooohohoooohhooohohpka 11.5pka 11.5pka 9.5pka 9.5pka 10.4pka 10.4pka 8.1pka 8.1n 游离蒽醌衍生物酸性强弱排序为： 含-cooh含2个以上-oh 含1个 -oh 含2个-oh含1个 -ohoohoohoocoohooohoooohhooohn 可依次用5%nahco3、5%na2co3、1%naoh及5%naoh水溶液进行梯度萃取。（二）颜色反应1.feigl反应：醌

3、类衍生物在碱性条件下经加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。oo+ 2hcho + 2oh-ohoh2hcho+ohoh+no2no2oo+no2-no2-紫色oh-2.无色亚甲蓝显色试验 无色亚甲蓝溶液是检出苯醌类及萘醌类的专用显色剂，可用来和蒽醌类化合物相区别，常用于ppc和tlc，显蓝色斑点。3.碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中颜色会加深，显橙、红、紫红色及蓝色；羟基蒽醌类化合物遇碱显红紫红色的反应称为保恩特来阁(borntr。 蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物需氧化成羟基蒽醌类化合物后才能显色。ooohoh-ooo-ooo-ooohooo-ooo-oh-红色红色红色红色4.与活性次甲基试剂的反应（kesting-craven法）苯醌及萘醌反应显阳性，蒽醌不反应。oooo活性次甲基试剂在氨碱性下（丙二酸酯、乙酰醋酸脂/醇液）兰绿色兰绿色兰紫色兰紫色或+ +醌环上未取代位置5.与金属离子的反应 蒽醌类化合物，如有-酚羟基或邻二酚羟基结构，则可与oooooomgoooooooomghhooohooohoo-oh-oh橙

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