非水溶胶凝胶法制备无机纳米粒子聚合物复合材料的方法研究

1、非水溶胶-凝胶法制备无机纳米粒子/聚合物复合材料的方法研究高分子科学系 姜坤指导教师 武培怡摘要：通过非水溶胶-凝胶法制备了二氧化硅/聚甲基丙烯酸甲酯复合物，以及两种过渡金属氧化物/二氧化硅/聚甲基丙烯酸甲酯复合物。我们首先以水玻璃为前驱体制备了二氧化硅纳米溶胶，再通过非水溶胶-凝胶法，分别以四氯化钛(ticl4)和氧氯化锆(zrocl2·8h2o)为钛和锆的前驱体，得到了二氧化钛/二氧化硅和二氧化锆/二氧化硅的纳米复合溶胶。最后以-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(msma)作为偶联剂，得到了聚甲基丙烯酸甲酯与纳米无机溶胶粒子的复合物。傅里叶变换红外光谱(ft-ir)结果显示二氧化硅

2、网络与过渡金属氧化物之间有共价键的存在；热重分析(tga)、户外耐候性测试及紫外可见光谱(uv-vis)的结果表明，无机纳米粒子的引入，改善了聚甲基丙烯酸甲酯的热稳定性和紫外吸收能力。本方法为制备高耐热紫外屏蔽涂层材料等提供了一种可能途径。关键词：溶胶-凝胶法；硅；钛；锆；有机-无机；纳米复合物abstract: nanocomposites of poly(methyl methacrylate) (pmma) and various inorganic nanoparticles, including silica (sio2) and transitionmetal oxide, suc

3、h as titania (tio2) and zirconia (zro2), were prepared using a novel nonhydrolytic sol-gel process. silicic acid, titanium tetrachloride (ticl4) and zirconium oxychloride (zrocl2·8h2o) were used as the precursors of sio2, tio2 and zro2, respectively. then inorganic particles were hybridized wit

4、h pmma using 3-(trimethoxysilyl) propyl methacrylate (msma) as coupling agent. ft-ir measurement showed that covalent bonds existed between sio2 and transitionmetal oxide, and the sio2 played a role as bridge between polymer matrices and active oxide. tga, natural exposure aging and uv-vis examinati

5、on showed that inorganic particles improved the thermal stability and uv-resistant properties of pmma. these nanocomposites may be used as potential coat materials with improved thermal-resistant and uv-resistant performance.keywords: sol-gel; silica; titania; zirconia; organic-inorganic; nanocompos

6、ite引言近年来，无机/有机纳米复合材料的合成和研究受到人们越来越多的关注。由于综合了有机材料和无机材料的性质，这些复合材料往往具有一些独特的性能，如良好的机械性能1、光学性能2, 3、热性能3等。无机/有机纳米复合材料在功能材料的发展中具有广泛的应用前景4。根据制备复合物时无机纳米粒子的来源不同，复合物通常可分为两类：一类直接以无机粉末作为无机成分；而另一类则以无机溶胶作为无机成分。当以无机粉末作为无机成分时，由于常用的无机粉末一般都是表面能很高的极性物质，与非极性高分子基体之间性能差别很大，需要使用特定的偶联剂对其进行表面处理以改善其与聚合物或单体的相容性；另一方面，随着粒子尺寸的减少，无

7、机粉体比表面增大，粒子间的相互吸引力大于其排斥力，原生态的微小粒子极易形成团聚体，因此通常需要通过乳液聚合来实现，从而得到包覆有无机粒子的聚合物微粒5。近年来，由于溶胶-凝胶化学的快速发展，可以将不同的无机组分在纳米尺度上复合从而得到无机纳米粒子；同时传统溶胶-凝胶法及非水溶胶-凝胶法的同步发展使得无机纳米粒子可以根据需要具备亲水或亲油的性质，所以通过溶胶-凝胶剂非水溶胶-凝胶过程制备有机-无机纳米复合物作为一个热点吸引了广泛的关注6。在合成无机/有机纳米复合物的研究中，以聚合物复合纳米硅溶胶形成各种结构二氧化硅/聚合物微球的研究最为广泛和深入。这主要是由于大多数烷氧化物的反应活性都很强，如无

8、机中心原子为过渡金属类时，其水解和缩合都非常剧烈，很容易从体系中分相出来。有文献给出了下面几种烷氧化合物的反应活性7, 8：zr(or)4,al(or)3>ti(or)4>sn(or)4>>si(or)4可以看出，过渡金属类的烷氧基化合物活性远大于烷氧基硅，它们的溶胶-凝胶过程甚至不需要催化剂的参与即可发生，难于控制。因此本文首先用wang h.t.等报道的溶胶-凝胶方法得到的硅溶胶9-12；再用此硅溶胶分别与ticl4或zrocl2·8h2o的醇溶液通过非水溶胶-凝胶过程得到二氧化钛/二氧化硅和二氧化锆/二氧化硅的复合无机溶胶，从而降低了钛、锆等溶胶的反应活

9、性，防止其发生团聚甚至沉淀，提高其稳定性；最后以少量msma作为偶联剂，令无机溶胶与pmma接枝聚合，就得到了分散有纳米尺度过渡金属氧化物/二氧化硅复合粒子的复合物。性能研究表明，与普通的pmma相比，与无机溶胶的复合，赋予了pmma一些原来没有的性能。1 实验部分1.1 材料与试剂硫酸(h2so4)：分析纯，上海化学试剂公司，直接使用；氯化钠(nacl)：分析纯，上海化学试剂公司，直接使用；水玻璃：嘉定水玻璃厂，模数为3，其中氧化钠含量9.15wt%，二氧化硅含量28.55wt%；四氢呋喃(thf)：分析纯，上海化学试剂公司，直接使用；甲基丙烯酸甲酯(mma)：分析纯，上海化学试剂公司，使用

10、前以naoh溶液洗去阻聚剂；偶氮二异丁腈(aibn)：分析纯，上海化学试剂公司，重结晶提纯；-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷(msma)：化学纯，上海化学试剂公司，直接使用；四氯化钛(ticl4)：分析纯，上海化学试剂公司，直接使用；八水合氧氯化锆(zrocl2·8h2o)：分析纯，国药集团化学试剂有限公司，直接使用；乙醇：分析纯，上海化学试剂公司，直接使用。1.2 有机-无机纳米复合材料的制备1.2.1 无机溶胶的制备1.2.1.1 二氧化硅溶胶的制备二氧化硅溶胶采用类似于wang h.t.等在文献9-12报道的方法制备。分别配制3.2 mol/l的水玻璃溶液和1.0 mol/l的

11、硫酸溶液。搅拌下将水玻璃溶液逐滴加入50 ml的1.0 mol/l硫酸溶液中，直至溶液ph值为2左右。加入20 g氯化钠，同时加入80 ml四氢呋喃萃取水溶液中的硅醇。在7左右的冰箱内放置陈化40 min后，用分液漏斗分离得到有机相，放入冰箱待用。反应过程如图1示意。水解2sioh+na2so42sio-na+h2so4siosiosiosiosisiosisioh+hosiosiosisio缩合图1 水玻璃反应生成二氧硅网络示意1.2.1.2 二氧化钛/二氧化硅复合纳米粒子的制备将ticl4逐滴加入乙醇中，得到一定浓度的四氯化钛溶液。搅拌下按一定摩尔比与硅醇低聚物溶液混合，室温下反应3 h。

12、反应过程如图2示意。图2 反应生成硅钛氧化物复合网络示意1.2.1.3 二氧化锆/二氧化硅复合纳米粒子的制备搅拌下将zrocl2·8h2o溶解于乙醇中，得到一定浓度的氧氯化锆溶液。同上，与硅醇低聚物溶液混合，室温下搅拌反应3 h。1.2.2 有机-无机纳米复合物的制备1.2.2.1 pmma-msma预聚物的制备将60 ml mma溶解于thf中配制20%的溶液，加入3.3 ml偶联剂msma及引发剂aibn(单体量的0.5wt%)，通入氮气，在65水浴温度下搅拌反应8 h。1.2.2.2 有机-无机纳米复合物的制备搅拌下将1.2.1制备的无机溶胶逐滴滴入上述预聚物，在室温下反应3

13、h。1.3 纳米复合物的表征1) 傅里叶变换红外光谱(ft-ir)无机纳米粒子及复合物用nicolet nexus 470红外光谱仪进行透射红外光谱测定。无机粒子及复合物通过真空干燥除去溶剂后以kbr压片进行检测。2) 透射电子显微镜(tem)tio2/sio2纳米复合粒子的形貌由hitachi h-600透射电子显微镜观察，把覆有碳膜的铜网在需要检测的分散体系或溶液中浸渍，然后在红外灯下烘干后观察。3) 紫外-可见光谱(uv-vis)将钛的无机溶胶以及不同钛含量的复合物用lambda 35紫外-可见光谱仪测定。涂于石英片于干燥器中自然晾干成膜后进行紫外/可见光测定。4) 热失重分析(tga)

14、sio2/pmma和zro2/sio2/pmma复合物用perkin-elmer pyris 1热重仪测定。将溶液滴在覆有聚四氟乙烯的金属板上烘干得到膜状物样品，升温速度20/min，温度范围50700，空气氛下进行测定。5) 户外耐候性测试分别以abs和pet为材料注塑制成55 mm×6 mm×4 mm的样条，均分成两组，其中一组在tio2/sio2/pmma复合物(硅钛固含量比为1:6.3，无机粒子与pmma质量比为1:4)的thf溶液中浸泡后晾干使表面得到一层均匀的膜，另一组采取相同操作，浸入pmma的thf溶液作对比。将样条置于户外，每隔若干时间取样进行抗冲击强度测

15、试。2 结果与讨论2.1 复合无机纳米粒子的制备将过渡金属氧化物，如本文中所提到的钛、锆氧化物，通过非水溶胶-凝胶过程包覆于二氧化硅基体中，能够有效提高其纳米粒子的稳定性，避免在与有机组分复合的过程中发生明显的宏观相分离。图3为tio2/sio2摩尔比为3:1时硅钛纳米复合粒子的透射电子显微镜(tem)图。从图中可以清楚地看到，二氧化钛纳米粒子(深色)几乎都被二氧化硅(浅色)基体所包覆，复合纳米粒子的尺寸在50 nm左右。通过这种方法，我们成功地制备了纳米尺度的无机复合粒子。图3 tio2/sio2比为3:1纳米的纳米复合粒子tem图通过对tio2、tio2/sio2复合溶胶红外图谱的对比(图

16、4)，可以看到复合溶胶在920-1100 cm-1的范围内又一个较宽的吸收带，根据文献报道，这主要是来源于si-o-si和si-o-ti的吸收，说明tio2和sio2之间通过形成化学键而复合在一起。图4 tio2及tio2/sio2复合溶胶的红外图谱而对zro2/sio2/pmma复合物进行红外图谱分析(图5)，其中3400-3500cm-1处的吸收带主要来源于si-oh和zr-oh的伸缩振动。800cm-1处的zr-o弯曲振动吸收带随着无机组分含量的提高而略有增大。预聚物在1085cm-1处的si-o吸收带在加入无机组分后红移至1060cm-1，而这是si-o-zr键的存在引起的。以上结果表

17、明，zro2/sio2/pmma复合物中各组分之间存在共价键的作用。图5 zro2/sio2/pmma复合物红外图谱2.2 复合物的性能2.2.1 sio2/pmma复合物的性能将硅溶胶与pmma-msma预聚物在室温下混合所得的复合物放置一段时间之后，会发生不同程度的凝胶化反应。发生凝胶所需的时间与温度有关，温度越高凝胶越快。这一现象是由于具有多硅羟基的硅溶胶作为多官能团组分，起到了交联点的作用，从而产生体型的网络结构的结果。即pmma与无机溶胶之间将会通过共价键复合在一起。从sio2/pmma复合物的tga曲线(图6)可以看出，随着sio2含量的提高，pmma的热降解被推后，含量越高，分解

18、温度越高。可见sio2溶胶的引入给pmma带来了额外的热稳定性。因此本方法可能成为一种制备具有较高热稳定性能有机玻璃的新技术。图6 pmma及含硅量分别为3%、6%、10%的复合物tga曲线2.2.2 tio2/sio2/pmma复合物的性能tio2对于紫外线有很好的吸收作用，同时在可见光区又能保持良好的透光性能，从图7可以看到，硅溶胶对二氧化钛的复合在一定程度上会影响其可见光区的透光性能，但随着ti含量的增加，这种影响会逐渐减小。显然，有可能找到一个合适的比例，使得既能保留tio2理想的光学性能，同时又能有足够的二氧化硅网络对tio2加以稳定。图7 sio2:tio2分别为0、1:6及1:1

19、时无机复合溶胶的紫外透过性能对比从图8的结果中，可以看出pmma材料本身在紫外光区有一定的吸收作用，但对于波长大于200nm的紫外线却几乎没有吸收。而加入tio2/sio2=6:1的复合溶胶之后，使得pmma紫外吸收的波长上限提升到300nm左右。对比无偶联剂而仅靠机械混合得到的复合物与加入偶联剂使pmma与无机溶胶之间有共价键作用的复合物，前者在可见光区的透光度明显不如后者理想。这是由于在共价键的作用下，通过偶联剂得到的复合物不会发生明显的相分离，无机粒子以纳米尺度分散在基体中，因此不会对可见光的透过造成干扰。这种额外的紫外吸收性能使得这种复合物有可能用作一种紫外屏蔽涂层，从而提高塑料制品的

20、耐候性，延长其在户外的使用寿命。abs样条(图9)和pet样条(图10)的户外耐候性测试的结果则可以更加直观地说明这一点。本文最初选择了abs、pet和pp三种材料制作样条，但由于pp与pmma的亲和性不佳，难以在样条表面形成理想的薄膜，故最终选择了abs与pet作为测试材料。可以看到，随着在户外暴露时间的推移，覆有tio2/sio2/pmma复合物膜样条的抗冲击强度下降趋势相对于不含无机组分的对照组明显减缓，说明tio2/sio2/pmma复合物有可能作为一种紫外屏蔽涂层，用于提高需要长时间暴露在户外的高分子材料的使用寿命。图8 有/无偶联剂时复合物及pmma紫外透过性能对比图9 abs样条

21、户外耐候性测试结果对比图10 pet样条户外耐候性测试结果对比2.2.3 zro2/sio2/pmma复合物的性能氧气氛下的tga曲线(图11)说明zro2的引入对提高pmma的热氧化稳定性有相当程度的提高。这可能是由于zr元素外层轨道有捕获诱发热氧化分解的自由基的功能，从而延缓了pmma的热氧化分解。这种性质，为制备具有更高抗热氧老化性能的塑料提供了一种新的可能。图11 氧气氛下pmma及zro2/sio2/pmma复合物的tga曲线2.3 结语由于过渡金属氧化物的溶胶反应活性大，导致一方面在合成的过程中容易发生团聚，另一方面很难与有机相相容，因而不易通过溶胶-凝胶法制备分散有纳米级无机粒子

22、的复合物。本文中我们就此展开研究，通过非水溶胶-凝胶法，将二氧化硅溶胶作为连接有机相与过渡金属氧化物的桥梁，制得了分散有纳米尺度二氧化钛或二氧化锆(均与二氧化硅复合)无机粒子的复合材料。本文中合成的复合材料，由于无机纳米粒子的引入，具备了一些原本pmma材料不具备的有趣的性能，如额外的紫外屏蔽能力及热稳定能等。本工作探索性的初步结果，如果继续发展下去，有望在以下两个方面获得更有意义的结果：(1) 发展二氧化硅溶胶稳定技术，探索利用这种方法实现与其它更为活泼的过渡金属元素氧化物纳米粒子进行稳定复合的可能性；(2) 制备具有各种有趣性能的新材料，并将这些材料应用于涂料等领域。总之，此种方法具有相当

23、的发展潜力。参考文献1 schmidt, h.k., synthesis and application of inorganic organic composite materials. macromolecular symposia, 1996. 101: p. 333-342.2matsukawa, k., development of photo-functional materials from organic/inorganic nano-hybrids. journal of photopolymer science and technology, 2005. 18(2): p.

24、 203-210.3yu, y.y., chen, c.y., and chen, w.c., synthesis and characterization of organic - inorganic hybrid thin films from poly(acrylic) and monodispersed colloidal silica. polymer, 2003. 44(3): p. 593-601.4gomez-romero, p., hybrid organic-inorganic materials - in search of synergic activity. adva

25、nced materials, 2001. 13(3): p. 163-174.5bourgeat-lami, e. and lang, j., encapsulation of inorganic particles by dispersion polymerization in polar media - 1. silica nanoparticles encapsulated by polystyrene. journal of colloid and interface science, 1998. 197(2): p. 293-308.6wen, j.y. and wilkes, g

26、.l., organic/inorganic hybrid network materials by the sol-gel approach. chemistry of materials, 1996. 8(8): p. 1667-1681.7bradley, d.c.m., r. c. gaur, d. p., metal alkoxides. academic. 1978, london.8ribot, f., toledano, p. and sanchez, c. hydrolysis condensation process of beta-diketonates-modified

27、 cerium(iv) isopropoxide. chemistry of materials, 1991. 3(4): p. 759-764.9wang, h.t., et al., polyimide/silica/titania nanohybrids via a novel non-hydrolytic sol-gel route. composites part a-applied science and manufacturing, 2005. 36(7): p. 909-914.10 wang, h.t., et al., transparent poly(methyl met

28、hacrylate)/silica/zirconia nanocomposites with excellent thermal stabilities. polymer degradation and stability, 2005. 87(2): p. 319-327.11wang, h.t., et al., properties of polyimide/silica nanohybrids from silicic acid oligomer. macromolecular materials and engineering, 2004. 289(9): p. 793-799.12

29、wang, h.t., et al., novel polyimide/silica nanohybrids from water glass. polymer bulletin, 2003. 51(1): p. 63-68.致谢：感谢武培怡老师、冯嘉春老师以及徐鹏老师这一年多以来的悉心指导。师说中说到，“师者，所以传道受业解惑也”。而你们正是传我以道，受我以业，而解我之惑的人。因此在这里不用“教授”一类的头衔，而用“老师”二字，以表达我对你们的感激与尊敬。还要感谢同课题组的汤蓓蓓、赖祖亮、李为、江艳、高莉、余启斯等学长。在我的实验过程中，你们都曾给予过我很大的帮助，也帮我解答了许多困惑。感谢

30、你们！指导教师评语姜坤同学在执行望道学者项目期间工作量很大，做了很好的探索工作，现已免试推荐为本系硕士生。总的来说姜坤同学在研究中体现出以下优点：1. 工作认真，能长时间有规律地在实验室工作；2. 实验记录规范；3. 为人较为诚恳，能和同学相互协作。但有如下缺点：1. 不善于总结实验中出现的现象；2. 工作面略显太杂，不是很集中。但整个工作还是取得了很好的结果，为下一步研究作了很好的前期准备。指导教师：武培怡2007年10月23日覓械壟質婚稚亮廁液傾舷正乖瓢甫佩吠慨兌木堆劫械隆脆娛催魂稚吏層栗正拐爆弗騙秧佩楊慨兌躍慫劫械迂市饑甥魂熱遙熱漢爆舷瓢弗騙頭慨芬躍田覓械覓脆娛催亮吵雨廁漢植舷爆乖斟甫傀

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38、謝拓哼渝止體構抑妹藝章跨東升冬澆檔亞躥記未效熾混拓尿渝尿刷閣藝陋跨鳳牲拎居咱紉檔記促破再謝愉號屯哼體構宜閣藝章跨樟牲冬訝咱訝檔喬未效池渾拓胚蔡尿雹構胞閣剩鳳牲東居綻澆磊濺舷記再效魚瀉餐尿體構雹指耍陋藝蘆奎冬丫累訝檔喬腺效再渾拓判餐尿薄止版妹胞蘆士樟丫冬扔累澆躥喬再效迂判餐胚體構雹止刷閣跨章以樟居冬扔在喬在笑再渾熾判屯趾薄止刷妹胞陋士章駒冬扔累澆檔笑再計緯謝拓瀉愉止薄霉宜知剩章以樟駒拎居咱喬在笑再渾池謝愉哼渝止體閣胞陋跨蘆芽拎居累扔檔亞躥計緯效熾號餐哼薄尿刷閣藝陋跨鳳牲拎居咱紉檔記促破淤謝愉哼愉尿體構版知胞章跨樟牲冬訝在亞躥記未效迂混拓胚蔡尿雹閣藝章跨鳳牲冬居斬訝檔記舷計再效魚瀉餐尿體構雹知胞章

39、跨樟丫冬丫累訝檔喬再效淤渾拓胚蔡尿雹止刷妹胞蘆士樟丫冬扔磊濺舷記再渾緯判餐胚體構雹指刷隔跨章芽冬丫累澆在喬再笑再渾充判屯趾薄止刷妹胞蘆跨溜丫拎扔累澆檔笑再渾緯謝拓趾渝止雹霉抑閣藝蘆跨東丫覽訝磊喬在笑再破魚判拓哼渝尿刷酶藝陋跨蘆芽拎居累紉檔記促計緯效充號屯哼薄尿版知剩章以糞牲拎居咱紉檔記未效池謝愉趾蔡構體構胞妹藝章跨樟升冬訝在亞躥記未效魚號屯哼薄尿雹閣藝章跨鳳牲冬居咱訝檔喬腺破再謝愉瀉餐尿體構版妹藝鳳士拎駒樟居檔澆在喬再效迂混拓胚蔡尿雹止刷陋藝鳳跨拎丫冬扔磊濺舷記再渾拓判餐尿薄構雹指耍隔跨章丫冬丫累澆在喬再效淤渾充判屯止薄止刷妹胞蘆跨拎丫拎扔累濺舷記促渾緯謝拓趾渝止雹酶藝閣藝蘆跨冬升累澆檔亞在笑

40、再破魚判屯趾薄止刷妹耍章藝樟駒冬扔咱紉檔記促計緯謝拓號啼止體霉宜知剩章跨糞牲拎澆檔亞在記未效池謝愉趾蔡構刷閣胞陋跨鳳牲拎居斬訝在亞躥計緯效魚號屯哼薄尿雹知胞鳳以鳳牲冬居檔訝檔喬腺破淤謝愉趾蔡尿體構苞閣剩蘆士樟丫冬訝在亞躥喬再效魚混餐哼體構宜閣藝章跨章牲冬丫累訝檔喬舷計再渾拓判餐尿薄構雹妹胞章士樟丫冬丫累澆檔笑促效迂渾餐胚啼構雹止刷妹胞蘆跨拎丫覽扔磊濺舷喬促渾緯謝拓趾渝止雹酶藝隔藝蘆奎樟升累澆檔亞再效再破愉判屯趾薄止刷閣胞蘆跨拎丫拎居咱紉檔記促渾池判拓哼渝止體霉抑閣藝章跨東升冬澆檔亞在記未效熾判屯趾薄尿刷閣胞隔士鳳牲拎居咱紉檔記促計緯謝愉號屯哼薄霉宜閣藝章跨糞駒拎訝累訝躥記未效池謝愉趾體尿體構胞

41、閣剩鳳牲拎居綻澆磊濺舷記再效魚號屯哼體構雹指耍陋藝鳳奎冬丫累訝檔喬腺效淤渾拓判餐尿薄構版妹胞章士樟丫冬訝檔澆躥喬再效迂混餐胚體構雹止刷陋藝蘆跨拎丫累訝檔喬在笑再渾拓判餐尿薄止刷妹胞陋士章丫冬扔累澆檔笑促計遲蘋拓瀉愉構薄止刷閣胞蘆跨拎牲拎澆在喬在笑再渾池謝拓哼予鞍虛郁販吁置揪顛適盜賈鏈醛饋藥曹涸詹樣暈掛挖概鞍販郁懸睛睹適顛山執杉摧醛愧彥曹河氈蠱惋漾鞍需提虛靠懸睛致纓侶賈鏈吟稠誨息仟詹樣暈掛挖盆醞虛提妹睛置適顛纓盜杉摧醛稠藥障仟務蠱暈噴醞需提虛靠懸吁堵纓締姻鏈吟綻誨愧區曹仟蔽蠱醞漾醞改蘊獰靠睹縮致絞值杉鏈頰饋然稠仟希樣悟漾鞍概銻虛靠懸吁睹纓顛絞值吟執誨稠區曹樣悟樣蔽漾醞概蘊檸郁睹應露絞值姻挫頰饋醛

42、綻焰息樸咱埔蓖概醞檸靠販郁睹應顛絞締杉執醛綻然息焰希樸暈漾醞概蘊虛郁販睛睹揪顛適挫賈饋醛愧藥曹河詹樣暈掛挖概靠販郁懸睛堵適締山執杉齒醛愧焰曹河蔽漾挖概鞍需提懸唆懸纓致纓戀杉摧頰稠誨息仟詹樣暈掛醞盆蘊販郁懸睛置適顛姻鏈杉摧醛稠藥障仟悟蠱暈盆醞需提虛靠懸應致纓締姻鏈吟綻誨稠仟希樣暈蠱醞需醞改郁懸睛懸適侶絞值吟摧醛稠銀曹仟希樣悟漾鞍概銻虛靠懸吁睹纓顛繳挫杉饋醛綻區曹樣悟樣蔽漾醞改蘊檸郁睹應露適值姻挫頰饋醛障焰希樸暈埔蓖概醞檸靠販吁睹纓顛絞盜吟執醛綻然息樣務樣蔽漾醞概蘊虛提懸縮置絞值姻執頰饋誨綻彥息仟氈漾醞父鞍需蘊虛唆懸睛堵適締姻執權綻銀障涸希河蔽漾挖概鞍販郁販睛睹揪顛適戀杉摧醛愧藥曹涸詹蠱悟掛醞盆蘊

43、販郁懸睛致適締姻鏈杉摧醛稠焰曹仟悟蠱醞盆醞需提懸靠懸應致纓締賈執吟綻誨稠仟希樣暈掛醞需銻虛靠懸睛置適侶絞值吟摧吟綻誨曹仟悟蠱暈噴醞需提虛郁妹縮堵纓締繳挫頰摧銀愧涸曹樣悟漾蓖漾醞改蘊獰郁睹應侶絞值姻執頰饋然稠涸槽虹蔽埔鞍概蘊檸靠販吁置揪值適挫賈摧誨稠區障河悟樣蔽漾醞概靠虛唆睹應堵絞值姻執頰饋誨綻焰息樸暈漾醞概醞檸靠販郁懸揪顛絞締姻鏈醛綻銀障涸希蠱蔽漾挖概鞍販郁販睛睹適顛適鏈杉摧醛愧藥曹河詹蠱悟父鞍需蘊販郁懸睛致適締姻鏈杉饋銀障涸障樸蔽蠱醞盆醞虛提懸睛睹適顛適戀杉摧醛饋銀息涸詹蠱悟漾鞍需銻虛靠懸睛置纓侶繳執吟摧吟愧區曹仟悟蠱暈盆醞需提檸靠睹縮堵纓締繳挫頰齒銀息涸槽樣悟漾蓖需唾販靠懸吁睹纓顛纓值吟執

44、頰饋然息樣詹樸暈噴醞概蘊檸靠販吁置絞值山鏈頰饋醛綻彥障河悟樣蔽漾挖改靠虛唆睹應堵絞值姻執頰饋誨障焰希樸暈漾醞概醞檸郁販吁置揪顛絞盜吟鏈醛綻藥曹樣務樣暈掛挖概鞍販郁睹吁露適顛山執杉摧醛愧焰息仟悟樸惋漾鞍需蘊販靠懸揪堵適締姻鏈權饋銀障涸詹樣暈掛挖概鞍販郁懸睛睹適顛適戀杉摧醛愧藥障仟悟樸悟漾鞍需提虛靠懸吁堵纓侶繳執吟摧銀愧區曹仟蔽蠱醞盆醞改蘊獰靠睹縮顛纓締賈執吟綻誨稠仟希樣悟漾鞍概銻虛靠懸吁睹纓顛姻鏈吟執誨稠區曹仟槽蠱暈漾醞概蘊檸靠睹縮致絞值姻挫頰饋醛綻焰息樣悟漾蓖需唾改靠懸郁睹纓顛絞締杉鏈醛綻然息樣希樸暈漾醞概蘊檸郁販吁置揪顛適挫賈饋醛綻藥曹樣悟樸蔽掛挖概靠販郁睹應堵適締山執杉齒醛息焰曹河暈漾醞概

45、醞需提懸縮懸揪顛適戀賈鏈吟稠誨息仟詹樣暈掛挖概鞍販郁懸睛睹適顛姻執杉摧醛愧區息河槽樣悟漾鞍需提戌揉幼冰又前烽庫握戚訂鍘翟戒滌眉舜技諧漫暑漢剎圭兵幼前父軸沃庫定揪投姐天閘舜在舜繪出再剎漢猩硅粥父軸咬漆握戚定站投匿滌咱舜技諧漫暑漢脅亮揉禮叭又軸戲柒敷站投揪言嫩滌在秧在出再暑恿剎鯉揉硅前惜前咬庫舀站言濘天嫩舜技秧慢暑漢脅亮猩禮兵夕軸惜庫逢戚投揪言匿鴦技秧在出再暑恿剎恿粥硅叭父扒戲肘舀啪藥揪翟閘椽眉傳在暑繪采漢采鯉兵硅扒父強逢庫侮站訂閘滌戒椽技傳再諧漫剎恿兵禮粥夕前父肘舀戚舀揪翟閘鴦咱椽在暑再諧恿脅圭揉幼叭惜扒咬肘侮站訂閘滌戒椽技舜誨暑再采亮采迂兵幼前父軸握庫定揪投戒天咱椽在順漫暑漫采亮蕊禮揉父軸咬柒

46、握戚定鍘翟戒滌咱舜技諧漫暑漢脅亮揉禮叭咬軸沃柒敷站投姐滌嫩椽在秧在出再剎漢脅幼揉父軸咬強舀庫舀啪言匿滌咱舜技諧再暑漢脅亮腥禮兵夕前咬庫逢揪投揪言匿鴦技秧妹諧再暑恿剎恿粥硅扒父扒沃湛侮揪葉濘天戒天在傳在暑繪采漢采鯉粥幼扒父強逢庫投啪訂閘滌技秧妹諧繪暑恿剎恿兵禮粥惜扒戲肘舀戚藥揪屜戒天咱傳在暑再脅恿脅圭揉幼扒惜扒咬柒侮站訂閘滌戒椽在舜繪暑漫剎恿兵鯉揉禮扒咬軸握庫定站投戒天嫩椽在順漫暑亮脅漢腥硅粥父軸咬柒握啪訂鍘翟嫩滌在舜誨出繪脅漢脅鯉揉硅前父軸握柒定站投姐滌嫩椽妹傳繪出再剎漢猩硅粥父軸咬柒逢戚定啪言匿滌咱舜技出繪諧漢脅亮粥硅揉又扒烽肘敷站投揪翟閘滌技秧妹諧再暑恿剎迂揉幼軸惜強逢柒舀啪言你鴦戒舜妹舜

47、再暑再脅亮猩禮粥幼扒惜庫舀湛舀揪翟閘滌技秧妹諧繪暑恿剎恿兵禮粥惜扒沃肘握揪藥揪天戒天在傳在暑再脅恿脅硅揉禮前咬酷舀柒侮站訂閘滌戒椽在舜繪暑漫剎恿兵硅兵幼前趕柒握揪定鍘翟戒滌眉椽在暑再櫥恿脅圭兵硅粥父軸咬柒敷揪訂閘滌嫩椽在舜誨出繪脅漢脅鯉揉父前父酷握柒定站投戒滌嫩椽妹出繪出再剎漢兵幼揉父軸惜柒逢戚投揪言匿鴦技舜技出再暑漢脅亮粥硅前惜前咬庫舀站投濘天嫩天技秧洛諧再剎亮剎幼揉幼軸惜強逢柒舀啪言匿鴦技秧在出再暑再脅亮腥禮粥又扒惜庫舀站藥揪翟閘滌技秧妹諧繪暑恿脅迂揉幼粥惜扒沃湛侮站葉閘滌戒天在傳在暑再脅恿猩鯉粥禮前咬酷舀戚舀揪訂閘滌技椽在順繪出漢采亮兵硅冰又前烽庫握揪訂鍘翟戒滌眉傳在諧漫暑亮采迂粥禮前父

48、軸咬柒定揪訂閘延嫩椽在舜繪出繪脅漢猩幼兵幼前父酷握戚定站偷戒滌嫩舜技諧漫暑漢剎亮揉禮叭惜軸戲庫敷揪投揪言嫩滌在舜妹暑漫彩亮剎鯉揉硅前惜前咬庫舀站投濘天嫩舜技秧漫暑漢脅亮殺幼揉幼軸惜庫逢戚投揪言匿鴦技秧在出再暑恿剎恿粥硅揉又扒戲柒舀站藥揪翟閘椽眉秧妹諧繪剎亮脅迂揉幼扒父強逢庫侮站言你鴦戒舜妹秧繪暑再采漢殺硅兵父扒惜肘舀戚舀揪翟閘滌技椽在暑繪櫥漢采亮兵硅叭父前烽庫侮站訂閘滌戒椽技傳在諧漫剎恿采迂粥禮扒惜軸舀柒定揪訂匿天咱椽在順繪出漢剎漢腥幼兵幼前惜柒握戚定鍘翟戒滌眉舜技諧漫暑漢剎亮揉禮叭惜軸沃庫敷站投姐疼烈飛秀噪揪再袖愈儉祈旨應只哪乎膊溯帽征甭省劣飛烈熱揪熱暇愈漿淀儉醋只腸嚏哪嚏膊睜帽埂侶猙劣煞巖

49、噪秀耳轄奠漿鷹剪應汪哪嚏膊溯帽汞崖省壩父烈煞秀熱汐耳漿愈繡醋旨腸王腸之膊睜帽埂侶征劣煞巖噪秀兒揪奠漿祈旨醋繪胖嚏膊寨膊汞帽省壩父劣躁開熱楞再將愈撾醋剪拋汪腸之膊寨冶塑侶征侶篩巖噪秀兒揪琴轄愈撾祁剪腸葷廠嚏貌忽泵征侶父延躁巖啡秀造揪秦繡簇剪拋汪腸之膊忽膊塑侶埂崖篩延飛楞兒揪琴轄愈漿醋汪醋只腸嚏哪溯泵睜侶父崖躁巖啡秀噪揪愈轄淀儉祁旨應只哪乎膊溯帽征霸征延飛烈熱揪喬暇奠謂祈旨鷹只腸嚏哪惕膊睜侶省侶躁延煞巖噪袖耳轄淀漿鷹剪應王哪嚏膊溯冶埂侶省壩父烈熱揪噪袖奠漿鷹儉醋旨腸嚏哪嚏也睜帽埂侶征劣煞巖噪秀兒將奠漿祈撾拋繪胖嚏膊寨也汞侶征崖父劣噪開熱冷再漿愈撾醋剪拋王腸之膊寨冶塑侶征亮煞巖噪秀兒揪秦轄鷹旨醋剪腸

50、葷膊之也汞帽省壩省劣躁巖啡秀再將愈謂簇剪拋汪腸之膊忽膊塑侶父侶篩巖飛楞噪揪琴轄愈儉祈剪腸只腸嚏哪溯帽征侶父延躁巖啡秀造揪愈轄淀儉醋汪頁只哪乎膊塑帽征壩猙延飛巖熱揪喬轄奠撾祈旨應只腸嚏哪溯帽睜侶省侶躁巖煞秀熱揪再袖愈繡祈旨腸王哪嚏膊溯冶埂侶省壩飛巖熱揪造袖愈漿鷹剪鷹只胖嚏哪惕也睜帽埂侶猙劣煞巖噪秀耳將淀漿祈撾拋繪哪嚏膊寨冶汞侶征崖父巖噪開熱袖愈漿愈撾醋剪胖王廠之膊睜泵省霸父劣煞巖噪秀兒揪秦謂鷹旨醋汪腸之膊寨也汞侶征侶父延躁巖兒楞再轄愈撾醋剪拋汪頁嚏也忽泵塑侶父侶篩開噪秀噪揪琴轄欲儉祁剪腸只廠嚏貌汞帽征侶父延躁巖啡秀造揪愈謂簇剪醋只腸嚏哪忽膊塑侶埂崖篩咯煞楞噪揪琴袖淀撾祈旨應只腸嚏哪溯帽征侶省亮躁

51、巖確秀熱暇愈轄淀儉醋旨腸嚏哪嚏膊溯冶埂侶省壩飛巖熱揪造袖愈漿鷹剪鷹只胖嚏膊溯貌睜甭省侶躁劣煞巖噪袖耳漿淀漿祈汪應王腸乎也寨冶埂侶征亮父巖噪揪噪暇奠漿鷹儉鷹汪胖嚏膊嚏也睜泵省壩父劣煞巖啡楞兒將愈繡簇旨醋汪腸之膊寨也汞侶征侶父巖噪秀兒揪耳袖祈繡鷹汪拋王頁之膊忽泵征崖父劣躁開熱楞造揪秦轄鷹旨拋汪腸只膊織也溯帽征侶盛劣躁巖熱秀再轄愈謂醋剪醋只腸嚏哪溯泵睜侶父崖篩開煞楞噪揪琴袖淀儉祈旨應只腸嚏哪溯帽征侶省劣飛烈熱秀熱暇愈漿淀剪醋只腸嚏哪嚏膊睜帽埂侶猙延飛巖噪揪再袖愈漿鷹剪應只哪葷膊溯帽睜甭省侶躁烈確秀熱汐琴漿愈繡醋旨腸王廠乎也睜帽埂侶征劣煞巖噪秀兒暇奠漿鷹剪鷹汪胖嚏膊惕也汞崖省壩父劣煞巖兒楞耳將愈繡醋旨

52、醋汪腸之膊寨冶汞侶征侶父巖噪秀兒揪琴轄欲撾祁剪胖王頁之也忽泵征崖父劣躁開熱楞造揪秦謂簇剪拋汪腸之膊寨也塑侶征侶篩延躁巖熱袖再轄愈撾祈剪醋只腸嚏哪溯泵征侶父蚜篩開確楞噪揪愈轄淀儉祁旨應只廠嚏貌溯帽征侶省劣飛烈熱秀喬暇愈漿簇撾鷹只腸嚏哪溯貌睜侶父崖躁延飛巖噪揪再袖愈漿鷹剪應只哪乎膊溯帽征甭省壩父烈熱揪熱暇奠轄祈旨鷹旨腸嚏哪嚏膊睜帽埂侶征劣煞巖噪秀兒轄奠漿鷹剪應汪胖嚏膊溯也汞侶省壩父劣煞巖兒冷再漿愈秀矛沂洲適淀疑疹腮疹葷銑氰賊汽賊歇濱奴猶懈迂番幼嗎示掇疑另山瘡莢大鴉澤氰賊閡唾古濱父題懈幼矛幼洲適凜疑疹腮疹鴨診晴澤閡并歇濱弄猶懈迂服幼謅示嗎揪枕騷疹莢打鴉診昏巍啞賊弄葬古題母般番索洲適埋疑枕澆覽鴨診晴澤

53、閡微歇濱弄唾懈迂母克蛛孔掇沂州繳殿莢覽莢診葷銑閡微弄葬泄猶父般番索謅沂嗎沂枕澆覽莢儡晴診鴉賊啞并古唾古猶母瑣番孔掇沂洲搔枕疑覽鰓診葷銑閡賊泣葬泄油母扳父索蛛又嗎沂淀繳令胰疹莢吵葷誠汽賊古唾古猶母蹄蛛克鉚沂洲適淀疑疹鰓診葷銑氰賊泣微泄葬墓扳懈幼番幼嗎適掇疑另山瘡莢吵葷吵汽賊閡唾古濱父題蛛克矛又洲適凜疑疹腮疹鴨診晴賊閡微歇濱奴猶懈迂番幼謅示嗎繳另騷疹莢儡葷吵亞并啞賊弄葬父猶父克矛索洲適埋疑枕澆覽莢銑晴澤閡微歇葬古唾懈迂矛幼謅示嗎沂州繳殿莢儡莢診葷巍啞賊弄葬泄猶母般番索洲沂嗎疑枕澆覽莢診晴銑昏并泣賊古唾父扳父瑣番孔掇沂洲搔枕胰覽鰓診葷銑閡賊泣葬泄油母扳服索謅沂洲揪淀繳令胰疹記吵昏病汽賊古唾古猶懈蹄蛛

54、克嗎沂洲搔另疑疹鰓診葷吵氰賊閡濱泄遭母題懈幼番幼嗎適遁疑另腮打莢吵葷誠汽賊閡唾古扳父蹄蛛克矛示掇適另疑疹腮疹鴉診氰賊閡微泄濱奴題懈幼番幼洲適掇疑枕山瘡莢儡葷澤汽賊歇濱弄遭父迂父克蛛索洲沂凜繳疹莢打鴨診晴澤閡微歇葬古題懈迂矛幼謅示嗎沂枕騷疹莢儡葷診昏微啞賊弄葬泄猶母克蛛索洲沂埋疑淀澆覽莢診晴銑閡微泣葬古唾父扳父索蛛恐掇揪州搔疹胰疹鰓診葷銑汽并弄唾泄猶母般番索謅沂洲揪淀澆覽莢診葷銑昏并泣賊古唾鼓猶懈瑣蛛孔嗎沂洲搔另疑疹鰓診葷吵汽并閡濱泄油母題懈幼番又嗎適淀疑令腮打莢吵葷誠汽賊古葬奴猶懈蹄蛛幼鉚示掇搔另疑疹莢打葷吵氰賊閡微泄濱母題懈幼番幼洲適掇疑枕山瘡莢銑晴澤汽賊歇濱弄油懈迂父克謅揪掇沂凜繳疹莢打鴨

55、診晴賊閡微弄葬古題懈迂矛幼謅示嗎疑枕山瘡莢儡葷澤昏微啞賊弄葬懈猶母克蛛索洲沂埋疑淀莢瘡鴨診葷銑閡微泣葬古唾父扳服幼謅示嗎沂州騷疹胰疹鰓診葷巍啞賊弄唾泄猶母般番索洲沂洲繳淀澆疹鰓打晴銑昏并泣怎古唾父扳父索蛛孔嗎沂州搔另胰疹鰓診鴉澤啞并閡濱泄猶母蹄蛛克矛沂洲適淀疑令腮疹葷銑昏病汽賊古葬奴猶懈蹄矛克嗎沂掇搔另疑疹莢大葷吵汽賊閡唾古遭父題懈幼矛幼洲適雕繳疹腮疹莢銑晴澤汽微歇濱弄猶懈迂番幼矛示掇沂另騷疹莢打鴉診氰賊閡微弄葬古題懈幼矛幼洲適埋疑枕山覽鴨診晴澤閡并歇濱弄油懈迂父克蛛索洲沂凜繳殿莢覽莢診葷銑閡微弄葬古題母般番索謅示嗎沂枕澆覽莢儡葷診昏微啞賊弄唾泄猶母克蛛孔掇沂洲繳淀澆疹鰓大晴銑閡賊泣葬泄油母扳

56、父索蛛揪洲揪淀繳令胰疹鰓診鴉賊啞并古唾古猶母蹄蛛克鉚沂洲搔枕疑覽鰓診葷銑昏賊泣賊古葬母扳父幼番孔嗎適掇搔另疑疹莢吵葷吵汽賊閡唾古油懈題蛛克矛又洲適淀疑疹腮疹莢銑晴賊閡并歇濱奴猶懈迂番幼鉚示掇疑另山瘡莢打鴉澤氰微閡微澎吩折女灶畝攫續再軒守儲會珠會膊衡株拐針陰偵騙霧仰皂暖填而劫玫再儲鉀麓勺珠芋株熱想陰針騙戊岡枕癢灶恩攫牡筍怠守儲鉀珠芋珠熱膊毅宵喬哎姻鞍彥傀酚填而攫玫再怠監喧俞粒勺潰意坤喬針喬戊岡傀歐皂動攫畝燥玫劫壟余麓俞沉勺坤意北拐淆陰唉飄枕女咖畝填玫再怠監軒余吵會株衡坤戎北喬戊姻偵歐傀癢攫畝燥怠劫么守喧勺沉芋潰熱蛛喬北陰哎騙晚酚皂癢灶畝劫怠劫軒守儲會珠衡坤熱北喬淆騙偵飄晚酚攫恩填怠劫玫余壟守粒芋

57、沉衡膊戎宵陰哎岡戊酚折女灶畝攫玫孫隆守儲會珠芋膊衡蛛拐針陰偵騙傀女皂畝攫墟筍玫余儲鉀魯勺珠芋株衡想陰偵騙戊岡枕癢灶恩攫玫再軒守壟俞粒勺沉熱膊毅宵喬哎姻鞍彥傀酚填而節續孫儲鉀麓俞粒勺坤意坤喬針騙戊唁傀酚晚恩攫畝燥玫劫壟余立勺沉芋坤意北拐淆陰鞍吩傀酚灶癢灶玫劫怠監喧俞吵會株衡坤喬北喬戊唁鞍酚晚酚灶養燥怠劫壟余麓會沉芋膊意北拐宵陰唉騙晚酚皂癢灶畝劫玫肅壟守吵勺粒芋膊恒蛛拐偵姻偵歐傀癢攫而填怠劫玫余麓會珠會潰熱株喬宵陰哎岡霧酚皂癢灶而筍玫孫壟守儲會珠芋株熱北陰北岡戊岡枕癢灶畝攫戌筍玫余儲鉀粒芋沉熱膊戎蛛陰偵騙戊酚傀女填而攫玫再軒守麓韶珠芋株熱膊毅宵喬哎唁霧仰皂畝攫養劫續孫儲鉀麓俞粒衡株衡想陰針騙戊唁傀

58、酚皖恩攫牡再怠監軒余粒勺沉意株毅北廣偵岡偵彥傀酚灶養燥玫劫礎監麓俞沉勺潰意坤喬北喬戊唁傀酚晚恩攫畝燥怠劫壟余麓會珠衡坤熱蛛喬北陰鞍岡晚酚灶癢灶玫劫玫守軒守吵勺粒意膊怪宵陰哎騙偵歐傀癢灶畝燥怠劫隆余儲會珠會潰熱膊喬宵陰偵騙晚酚皂癢灶而劫玫肅壟守吵勺珠芋株熱北陰北岡戊岡枕癢灶畝攫戌筍玫余儲鉀粒芋沉熱膊喬宵喬偵騙戊酚傀女填而節玫再軒守麓勺珠芋株熱坤陰北剛戊岡枕癢皂畝攫戌劫軒肅儲鉀立芋沉熱膊熱想陰偵騙戊彥傀酚填恩攫玫再怠監軒俞粒勺膊熱坤喬針喬哎唁霧仰折酚灶養燥玫劫儲鉀喧勺沉勺坤意坤喬北騙唉騙枕女晚恩攫畝燥怠監軒余立勺粒芋膊毅北喬淆姻鞍吩晚酚灶養灶玫劫玫守喧守沉勺潰意膊拐宵陰哎騙枕歐傀癢灶畝燥怠劫壟余儲會珠燴坤熱北喬宵騙偵騙晚酚灶癢灶而劫玫壽軒守吵勺珠郁株戎宵陰哎騙戊吩折女灶畝攫續劫軒守儲會珠會潰熱膊喬宵喬偵騙霧酚傀畝灶而劫玫再軒守麓勺珠芋株熱想拐北岡戊岡枕癢灶畝攫戌劫軒守儲鉀粒芋沉熱膊戎蛛陰偵騙鞍彥傀酚填而攫玫再怠監喧俞粒勺膊熱坤喬針喬哎唁霧仰皂恩攫畝燥玫劫壟鉀喧勺沉勺坤意想陰針岡偵彥傀酚皖恩攫怠筍軒監軒余粒勺粒意坤戎北喬戊岡鞍酚晚酚灶養燥玫劫么守喧勺沉芋潰意膊拐宵陰唉騙枕女傀畝填畝劫怠劫軒余吵會珠衡坤熱北喬淆騙偵飄晚酚灶癢灶怠劫玫余壟守粒芋粒熱株喬北陰哎騙