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文档简介

1、第一节脂肪烃一、烷烃1、结构特点和通式:仅含C C 键和 C H 键的饱和链烃,又叫烷烃。(若 C C 连成环状,称为环烷烃。)烷烃的通式:CnH 2n+2 (n 1)2、物理性质烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n 4)逐渐过渡到液态、固态。还有,烷烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。3、化学性质(与甲烷相似)( 1)取代反应如: CH3光照CH 3 + Cl 2 CH 3CH 2Cl + HCl( 2)氧化反应CH+ 3n+1点燃+(n+1)HO2n+2O2 nCO2n22烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色二

2、、烯烃1、概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式: Cn H2n (n 2)乙烯丙烯1-丁烯2-丁烯2、物理性质(变化规律与烷烃相似)3、化学性质(与乙烯相似)( 1)烯烃的加成反应:; 1, 2 一二溴丙烷;丙烷2 卤丙烷(不对称加称规则)( 2)( 3)加聚反应:聚丙烯聚丁烯 二烯烃的加成反应: ( 1, 4 一加成反应是主要的)三、乙炔和炔烃(一)乙炔1、分子结构分子式: C2 H 2结构式: H C CH结构简式: CH CH2、乙炔的实验室制法:( 1)反应原理:(2)反应装置:固液不加热型。(似、等)( 3)收集:排水集气法或向下排空气法【实验 2-1】乙炔的制取和性质

3、1制 CH CH 时为什么用饱和食盐水代替纯水?2能否用启普发生器制CH CH ?3根据实验现象,归纳乙炔化学性质?3、物理性质: 纯乙炔是无色、无味的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。4、化学性质( 1)加成反应:(分步加成)1, 2二溴乙烯1, 1, 2, 2四溴乙烷或实验现象:乙炔使溴水褪色。2氧化反应(二)炔烃1、概念:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。如: CHC CH3丙炔231丁炔CH CCH CH通式: CnH 2n-2 (n 2)2、物理性质:递变规律与烷烃、烯烃的相似。3、化学性质(与乙炔相似):可发生氧化反应,即可以燃烧,能使酸性高锰酸钾溶液褪色;也能发生加成反应等。

4、第二节芳香烃 (arene)一、苯 (benzene) 的结构与化学性质1、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无晶体(4)、苯有毒2、苯的分子结构(1) 分子式: C H6最简式 (实验式 ): CH6( 2)苯分子为平面正六边形结构,键角为120°。H( 3)结构简式(凯库勒式)CHCCH或HCCHC3、苯的化学性质H三.苯的化学性质(1) 氧化反应:不能使酸性KMnO 4 溶液褪色氧化反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色)点燃12CO 2 + 6H2O2C6H 6 + 15O2现象:明亮

5、的火焰、浓烟(含碳量大于乙烯)三 .苯的化学性质(2) 取取代反代应反应取代反应1卤代: 卤代+ Br 2Fe(溴苯) +HBr卤代Fe+ Br 2Fe+ Cl2(溴苯) +HBr(氯苯) +HCl硝化(苯分子中的 H 原子被硝基取代的反应)浓 H 2SO4NO 2+ HO NO 2 50 60+ H2O(硝基苯)液溴、苯、铁粉硝酸银溶液1、实验现象:烧瓶内:液体微沸,烧瓶内充满有大量红棕色气体。两者相比,后一装置有哪些优点?(1) 冷凝效果更好锥形瓶内:管口有白雾出现,溶液中出现淡黄色沉淀。(2) 有尾气吸收装置,能防止污染。2、加入 Fe 粉是催化剂,但实质起作用的是FeBr3(3)NaO

6、H 溶液除去溴苯中的溴,使现象更明显3、加入的必须是液溴,不能用溴水,苯不与溴水发生化学反应,只能是萃取作用。4、长直导管的作用是:导出HBr 气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体,不溶于水,密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色,是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质,应用NaOH 溶液洗液后再分液。方程式: Br 2 2NaOH NaBr NaBrO H 2O思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下?三.苯的化学性质HBr 极易溶于水)锥形瓶中导管末端不插入液面以下,防止倒吸(2、如何证明反应是取代反应,而不是加成反应?取代反应证明是取代反应,只要证明有HBr 生成Fe。(溴苯)

7、 +HBr卤代+ Br 23、 HBr 可以用什么来检验?Fe+ Cl 2(氯苯) +HClHBr 用 AgNO 3溶液检验或紫色石蕊试液硝化 (苯分子中的 H原子被硝基取代的反应)+ HONO2浓 H2SO4NO2+ H2O50 602硝化:(硝基苯)硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度>水,难溶于水,易溶于有机溶剂1、药品添加顺序?先浓硝酸,再浓硫酸冷却到50以下,加苯2、怎样控制反应温度在60左右 ?用水浴加热,水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用?催化剂5、硝基苯不纯显黄色(溶有NO 2)如何除杂?硝基苯不纯显黄色(溶有NO 2)用 NaOH 溶

8、液洗,分液二、苯的同系物1、物理性质苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。2、化学性质( 1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。( 2)苯的同系物的侧链易氧化:( 3)苯的同系物能发生加成反应。第三节卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式结构式结构简式官能团CHBrCH CH Br 或 CH Br Br25HH3225H C C BrHH2. 物理性质烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,其相对分子质量变大,分子间作用力变大,卤代烃溶沸点升高,密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体,大多数为固体或液体,不溶于水,

9、可溶于大多数的有机溶剂。3.化学性质(1) 水解反应: CH3CHBr+HOCH CH OH+HBr2232该反应可理解为 :溴乙烷发生了水解反应,氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr ,降低了生成物的浓度,使反应正向进行。 (该反应是可逆反应)由此可见,水解反应的条件是NaOH 水溶液。溴乙烷水解反应中,C Br 键断裂,溴以 Br-形式离去,故带负电的原子或原子团如OH -、 HS-等均可取代溴乙烷中的溴。(2).溴乙烷的消去反应 .实验 按图 2 18 组装实验装置, .大试管中加入5mL 溴乙烷 . .加入 15mL 饱和 KOH 乙醇溶液,加热 . .向大试管中加入稀HNO 3 酸化

10、 . .滴加 2DAgNO 3 溶液 .现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.CH 3CH 2BrCH 2 CH 2+HBr消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HX 等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上. 思考与交流 1为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液?用 NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行.乙醇在反应中起到了什么作用?乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.检验乙烯气体时,为什么要在气体通入 KMnO 4 酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?除去 HBr ,因为 HBr 也能

11、使 KMnO 4 酸性溶液褪色 . .C(CH 3)3 CH 2Br 能否发生消去反应?不能 .因为相邻碳原子上没有氢原子 . .2溴丁烷CH3CH2CH CH3 消去反应的产物有几种?BrCH3CH = CHCH 3(81%)CH3CH2 CH = CH 2 (19%)第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚一、乙醇1、分子结构分子式: C2 H 6O结构简式: CH 3CH 2OH 或 C 2H 5OH (官能团 OH )2、化学性质( 1)与钠的反应2CH3CH2OH + 2Na 2 CHCH O Na + H322( 2)氧化反应a、燃烧b 、乙醇的催化氧化c、乙醇能被KMnO4227酸性溶液氧

12、化或 K Cr OCH CH OH氧化CHO 氧化CHCHCOOH3233( 3)乙醇的脱水反应a、消去反应 分子内的脱水CH CH2CH CH+HO2222|H OHb、分子间的脱水CH 3CH 2OH + H OCH 2CH 3CH 3CH 2O CH2CH 3 + H 2O4、乙醇的取代反应 与氢卤酸的反应CH 3CH 2 OH + H BrCH 3CH 2 Br + H 2O二、醇类1醇的定义2醇的分类3饱和一元醇的组成及结构通式4、醇的命名:5常见醇的物理性质(甲醇、丙醇、乙二醇、丙三醇)及碳原子数的递变与物理性质的关系(低级醇与高级醇物理性质的差异性比较)6、饱和一元醇的化学性质:

13、( 1)与金属 Na 作用 H2( 2)( 3)消去反应(分子内脱水) C=C邻碳无氢不消去( 4)分子间脱水 醚( 5)与 HX 作用 R X三、苯酚一、酚和苯酚的结构特点( 1)具有苯环结构,( 2)具有羟基官能团,( 3)羟基跟苯环连接。二、苯酚的性质1苯酚的物理性质( 1)在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大。高于70时,苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水,只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。( 2)苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低,在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液,实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液,因为不能完全互溶,所以呈浑浊状态,而

14、不是析出的晶体。( 3)苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物,所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚,要立即用酒精洗涤,以免受到苯酚的腐蚀。2苯酚的化学性质1、苯酚的弱酸性酸性: H2CO3>>HCO3-2苯环上的取代反应3、显色反应苯酚 氯化铁 紫色第二节醛一、乙醛1乙醛的结构分子式:C2H4O结构式:结构简式:CH 3CHO官能团: CHO或(醛基)2乙醛的物理性质密度比水小,沸点20.8,易挥发,易燃烧,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3乙醛的化学性质( 1)加成反应(碳氧双键上的加成)CH3CHO+H 2CH 3CH 2OH催化剂( 2)氧化反应银镜反应1试管内壁应洁

15、净。2必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。3加热时不能振荡试管和摇动试管。4配制银氨溶液时,氨水不能过量(防止生成易爆物质)。AgNO 3 + NH 3·H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH 3·H 2O = Ag(NH 3) 2OH + 2H 2 O (银氨溶液的配制)332OH 3432OCH CHO+2Ag(NH)CH COONH+2Ag +3NH +H实验现象:反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。乙醛被另一弱氧化剂 新制的 Cu ( OH ) 2 氧化CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O + 2H2O实

16、验现象:溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。二、醛类1概念及结构特点:分子里由烃基和醛基相连而构成的化合物。醛类的结构式通式为:或简写为RCHO。分子式通式可表示为C nH 2nO2、醛类的主要性质:醛类分子中都含有醛基官能团,它对醛类物质的主要化学性质起决定作用。推测出醛类物质可能能和H 2 发生加成反应,与银氨溶液及新制的Cu ( OH ) 2 反应。3甲醛( 1)甲醛的结构分子式: CH 2O结构简式: HCHO结构式:( 2)物理性质甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。35 40的甲醛水溶液称为福尔马林。( 3)化学性质能与 H 2 发生加成反应:HCH

17、O+H 2CH 3OH具有还原性。HCHO + 4Ag(NH3)OH (NH ) CO3 4Ag 6NH2H O24232HCHO 2Cu(OH)2CO2+ 2Cu2O + 5HO2( 4)用途第三节羧酸酯一、羧酸1、物理性质色 味(无 刺激性态液mp.16.6bp.117.9溶解性易溶于水和乙醇)2、分子结成和结构分子式结构式结构简式C2H 4O2HOCH 3COOHHCCOH官能团:3、化学性质( 1)乙酸的酸性HOCOH或 COOH(羧基)性质与酸碱指示剂反应与活泼金属反应与碱反应与碱性氧化物反应与某些盐反应化学方程式乙酸能使紫色石蕊试液变红Zn+2CH 3COOH (CH3COO 2)

18、Zn+H 2CH 3COOH+NaOH CH3COONa+H 2OCuO+2CH 3COOH (CH3COO) 2Cu+H 2OCaCO3+2CH 3COOH (CH3COO) 2Ca+H 2O+CO 2酸性由强到弱顺序:HCl>H 2SO3>CH 3COOH>H 2CO 3>2、酯化反应(1)乙醇,浓硫酸和冰醋酸。(2)先加入乙醇,再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸,边加边振荡。(3)饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体,并有香味。饱和碳酸钠溶液上层有香味的无色油状液体生成,我们知道就是乙酸乙酯。浓硫酸CH COOH+HOC2H5CH COOC2H+H O3352乙酸乙酯酸和醇起反

19、应生成酯和水的反应,叫做酯化反应。酯化反应实质 一般羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。( 1)浓硫酸有何作用?(催化剂,脱水剂)( 2)加热的目的是什么?(主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率)( 3)在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?(因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使化学平衡向生成酯的方向移动)( 4)为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水?(由于乙醇的沸点(78.9)和乙酸的沸点(117.9)都较低,当乙酸乙酯形成蒸气被导出时,其中会混有少量乙醇和乙酸的蒸气。冷却后的乙酸乙酯跟乙酸、乙醇混溶在一起而难于分

20、离。向刚收集到的酯中滴紫色石蕊试液,观察到呈紫红色;加饱和碳酸钠溶液后,振荡,有大量气泡产生,红色褪去,都能证明了酯中混有乙酸。)饱和碳酸钠溶液的作用:a.便于分离:酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小,有利于酯的分层。b.便于提纯:饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,吸收乙酸。二、羧酸1、羧酸的概念及通式:与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸,通式为R-COOH 。2、羧酸的分类( 1)按分子里烃基的结构分C nH 2n O 2饱和羧酸CH 3COOH低级脂肪酸不饱和羧酸 CH2=CHCOOH脂肪酸硬脂酸C17H 35COOH高级脂肪酸软脂酸1531C HCOOH羧酸油酸C17H 33COOH芳香酸:苯甲酸(由苯环和羧基构成)( 2)按分子里的羧基的数目分由 脂 肪烃 基 和羧 基 构成一元羧酸: CH 3CH 2COOH 、 C6H 5 COOH羧酸二元羧酸HOOC COOH (乙二酸)HOOC(CH 2)4COOH (己二酸)多元羧酸C6H2 (COOH) 4饱和一元脂

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