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1、Michael（迈克尔）加成反应反应背景Michael反应是美国化学家Arthur Michael于1887 年发现的。早在1883年，Komnenos等人已经报道了第一例 碳负离子与a, 0-不饱和酯的共轨加成反应。但是, 直到1887年Michael发现使用乙醇钠可以催化丙 二酸二乙酯与肉桂酸乙酯的1, 4共轨加成，对该 类反应的研究才得以真正发展。此后Michael又 系统地研究了各稳定的碳负离子与0(, 0-不饱和体 系进行的共轨加成反应，并在1849年报道了缺电 子烘坯也可以与碳负离子发生类似的反应。反应方程式迈克尔加成反应就是一个亲电的共轨体系和一个亲 核的碳负离子进行共轨加成，其

2、反应通式为：A-CH2-R + ：C=cj7 VZ I IA? Y = CUO, C=0? COOR, N02? CNB = NaOH, KOH, EtONa? t-BuOK? NaNH2? Et3N? &寸011：匚和从形式上看是对C=C的加成，而实际上是通过1,4加成 反应后，再通过烯醇式与酮式互变而成的。、反应机理第一步:O0CICIHB一-B:十OHHCCH由于拨基是强吸电子基团，致使亚甲基中的碳原子 的电子云密度降低，在碱的作用下，容易失去质子而 形成比较稳定的碳负离子，生成的碳负离子再作为亲 核试剂参与之后的反应。第二步:丄KOHPCICI+护FO 一C-COICICJOH

3、C（负电荷无共辄，不稳定）OHC-A成加ICI- CO=C H CC-ICI-OHC-（负电衙有PK共觇,稳定）R基是给电子基团，具有+1效应，使TT电子云发生偏移。 碳负离子可以有两种进攻方式，即就是进行12加成，或是1,4加成, 分别是2号，4号位上的C。由产物我们可以知道,1,2加成得到的产 物中无共轨效应，氧负离子不能分散，不稳定，而4加成得到的产 物，有共轨体系，负电荷能被很好的分散，生成比较稳定的碳负离 子。1所以迈克尔加成反应实际上是不饱和醛、酮的1,牛加成反应。、占迈克尔加成反应常与分子内的轻醛缩合反应联合起来构建环，称为罗宾森环化反应。起醛缩合当亲核试剂的两个位置都可以和6卩一不饱和拨基化 合物发生迈克尔加成反应时，反应耒多发生在取代基 较多的碳原子上。MichaelH应在天然产物和药物合成中的应用(+ ) -Dihydromevinolin的全合成(+) -Dihydromevinolin是从红曲霉菌的发酵液中 分离得到的天然产物可以用作HMG-CoA还原酶的 抑制剂，可用于生产降血脂药物。迈克小加成在天然产物合成中极为

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