第九章 卤代烃

1、第第3 3讲卤代烃讲卤代烃 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分【考纲要求考纲要求】1.掌握溴乙烷的分子结构及性质。掌握溴乙烷的分子结构及性质。2.了解卤代烃的物理通性和化学通性。取代反应和消去反应是了解卤代烃的物理通性和化学通性。取代反应和消去反应是 卤代烃的两条核心性质卤代烃的两条核心性质,几乎所有涉及卤代烃的推断题都与其几乎所有涉及卤代烃的推断题都与其 水解反应和消去反应水解反应和消去反应(断键部位、反应条件和产物、反应类断键部位、反应条件和产物、反应类 型型)有关。卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含有关。卤代烃在有机推断和合成中具有联结烃和烃的含 氧衍生物的桥梁作用

2、。氧衍生物的桥梁作用。 3.掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法掌握卤代烃分子中卤族元素的检验方法,能列举事实说明卤代能列举事实说明卤代 烃在有机合成中的应用。烃在有机合成中的应用。知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建卤代烃卤代烃 考点一考点一溴乙烷和卤代烃溴乙烷和卤代烃 考点二考点二 检验卤代烃分子中卤检验卤代烃分子中卤 素的方法素的方法 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I溴乙烷和卤代烃溴乙烷和卤代烃 C2H5Br CH3CH2Br或或C2H5Br 无无 大大 难难 知识梳理知识梳理探究高考

3、探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I溴乙烷和卤代烃溴乙烷和卤代烃 (4)溴乙烷水解反应和消去反应的比较溴乙烷水解反应和消去反应的比较 反应名称反应名称比较项目比较项目水解反应水解反应消去反应消去反应反应条件反应条件NaOH水溶液，水溶液，NaOH醇溶液，醇溶液，反应类型反应类型取代反应取代反应消去反应消去反应反应产物反应产物醇醇不饱和烃不饱和烃知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I溴乙烷和卤代烃溴乙烷和卤代烃 卤素原子卤素原子 卤素原子卤素原子 难难 易易 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分

4、知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I溴乙烷和卤代烃溴乙烷和卤代烃 ROHNaX RCH(OH)CH2OH2NaX 含不饱和键含不饱和键(如双键或三键如双键或三键) RCH=CH2NaXH2O RCH=CH2HX CHCH2NaX2H2O 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点一考点一I溴乙烷和卤代烃溴乙烷和卤代烃 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分【递进题组递进题组】知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组

5、三1243题组二56知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组三1243题组二56知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组三1243题组二56题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型 答案答案 C 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建AB 题组一题组三1243题组二56题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建选项选项反应类型反应类型反

6、应条件反应条件A加成反应、取代反应、加成反应、取代反应、消去反应消去反应KOH醇溶液醇溶液/加热、加热、KOH水水溶液溶液/加热、常温加热、常温B消去反应、加成反应、消去反应、加成反应、取代反应取代反应NaOH醇溶液醇溶液/加热、常温、加热、常温、NaOH水溶液水溶液/加热加热C氧化反应、取代反应、氧化反应、取代反应、消去反应消去反应加热、加热、KOH醇溶液醇溶液/加热、加热、KOH水溶液水溶液/加热加热D消去反应、加成反应、消去反应、加成反应、水解反应水解反应NaOH水溶液水溶液/加热、常温、加热、常温、NaOH醇溶液醇溶液/加热加热解题方法解题方法设计出由设计出由CH3CH2CH2Br到到

7、CH3CH(OH)CH2OH的流程图的流程图, ,再看反应类型。再看反应类型。 题组一题组三1243题组二56题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组三1243题组二56题组一卤代烃的两种重要反应类型题组一卤代烃的两种重要反应类型 答案答案 B 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组三1243题组二56知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组三123题组二564题组二有机合成中的重要

8、桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃 答案答案 D知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建C2H4O2 题组一题组三1243题组二56题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建NaOH醇溶液、醇溶液、加热加热浓硫酸、一定温度浓硫酸、一定温度 取代反应取代反应 加成反应加成反应 7 题组一题组三1243题组二65题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建

9、题型构建则则B B、C C分别为分别为 题组一题组三1243题组二65题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃 审题指导审题指导(1)A的分子式为的分子式为C8H10且为芳香烃的一取代物且为芳香烃的一取代物,则取代基为则取代基为C8H10C6H5= C2H5,是乙基是乙基,则则A为乙苯。为乙苯。(2)烃在光照条件下与烃在光照条件下与Cl2发生取代反应且到发生取代反应且到G时引入两个时引入两个Br原子原子,则取代位置必为取代基的则取代位置必为取代基的H原子。原子。(3)NaOH、H2O溶液为卤代溶液为卤代烃水解的条件烃水解的条件,与与Br2/CCl4反应反应,为不饱和烃的

10、加成反应。为不饱和烃的加成反应。知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建结合结合G的分子式可确定的分子式可确定D和和G分别为分别为 根据根据C和和E的结构简式可以确定的结构简式可以确定F为为 符合条件的符合条件的G的同分异构体有的同分异构体有7种种,分别为分别为 其中核磁共振氢谱中有两种信号峰其中核磁共振氢谱中有两种信号峰, ,且峰面积之比为且峰面积之比为1111的是的是 题组一题组三1243题组二65题组二有机合成中的重要桥梁题组二有机合成中的重要桥梁卤代烃卤代烃 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建乙醇乙醇

11、 b 题组一题组三1243题组二56知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建冷却、液封溴乙烷冷却、液封溴乙烷 3 HBrd 乙烯乙烯 反应会产生反应会产生Br2,腐蚀橡胶腐蚀橡胶 题组一题组三1243题组二56题组三实验探究题组三实验探究溴乙烷的制备溴乙烷的制备CH3CH2OH知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建题组一题组三1243题组二56题组三实验探究题组三实验探究溴乙烷的制备溴乙烷的制备知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分

12、练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点二考点二I检验卤代烃分子中卤素的方法检验卤代烃分子中卤素的方法 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建考点二考点二I检验卤代烃分子中卤素的方法检验卤代烃分子中卤素的方法 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建深度思考深度思考深深 度度 思思 考考知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建【递进题组递进题组】12知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练

13、出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建 12知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建 12知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分知识梳理知识梳理题型构建题型构建12知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向1234【考题训练考题训练】知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向C 1234知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向D 1234知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向苯苯溴溴溴苯溴

14、苯密度密度/gcm30.883.101.50沸点沸点/8059156水中溶解度水中溶解度微溶微溶微溶微溶微溶微溶1234知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向HBr 吸收吸收HBr和和Br2 除去除去HBr和未反应的和未反应的Br2 干燥干燥 1234知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向苯苯 C B 1243知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向1243知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向1234知识梳理知识梳理探究高考探究

15、高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向甲苯甲苯 取代反应取代反应 1234知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向131234知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分探究高考探究高考明确考向明确考向1234知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分本讲内容结束本讲内容结束请完成练出高分请完成练出高分知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分A 123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分

16、练出高分练出高分练出高分123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112答案答案 D知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112B 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112A 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112D 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出

17、高分练出高分123456789101112答案答案 D知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112A 知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112答案答案 AD知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789101112答案答案 AC知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出

18、高分练出高分练出高分123456789101112(知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分(CH3)3CCH2CH3 (CH3)3CCH2COOH 取代取代(水解水解) 消去消去 123456789111210知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分123456789111210知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分碳碳双键碳碳双键 线型线型 123456789101112知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分取代反应取代反应 123456789101211知识梳理知识梳理探究高考探究高考练出高分练出高分练出高分练出高分