选修--认识有机化合物--知识点与典型题例

1、选修5-第一章-认识有机化合物-知识点与典型题例选修5第一章认识有机化合物 知识点与典型题例考点1有机物的命名1. 烷烃的习惯命名法(1) 碳原子数在十以下的，从一到十依次用甲、乙、 丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。(2) 碳原子数在十以上的，就用数字来表示。(3) 当碳原子数相同时，在某烷(碳原子数)前面加“正”“异”“新”等。如C5H12的同分异构体有3种，分别是:CH3CH CH2CH2CH . CH CHCH CH 、JHc.CHCCH .用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、 ICH新戊烷口2 烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤是：选主链，称某烷；编号位， 定支链；取代基，写在前；

2、标位置，短线连；不同基， 简到繁；相同基，合并算。(1) 最长、最多定主链。 选择最长碳链作为主链。如:CH CHnCH,CHCH- - |I ch2ch3应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示当有几个等长的不同的碳链时，选择含支链最多 的一个作为主链。如ACH3CH CIICH,CHCIICII,CIlch2Ii CH. IIi cHI !B i c叫丨1I含7个碳原子的链有A、B、C三条，因A有 支链，含支链最多，故应选 A为主链编号位要遵循“近”“简”“小以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要 考虑“近”。如：三个II1C2CO”。45n 189CH?C HCC H? CH. CH

3、,3CH2HC ch5 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近 的位置，则从较简单的支链一端开始编号。 即同“近”， 考虑“简”。如：$7654321CH CH,CHCH,CH,CHCH.CHCH,CH&£JCH, 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同 近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小 者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”如:CHCHCH,J'ifarc也CHch2H H2CC(3)写名称。按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号

4、指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用连接。如：7&54321CHCHCH.CHCHCHCH,JJrJ屮CH CH2 CHCHtJ命名为：2 ?4,6 三甲基3 乙基庚烷。3 烯烃和炔烃的命名(1) 选主链：将含有 C=C 或 C三C一 的最长碳/ 链作为主链,称为篥某烯或篥某烘想0 /(2) 编号定位：从距离 C=C 或一C=C最近的I /一端对主链碳原子编号二(3 )写名称:将支链作为取代基，写在某烯"或.某处 的前 面”并用阿拉伯数字标明Xc=cZ或一C三C的位置二/ CH.3例如：CH=CCH,CHCH,命名为4-甲基-1 -戊烘。A-J14 苯的同系物命名

5、(1) 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯， 被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取 代后生成二甲苯，有三种同分异构体可分别用邻、间、 对表示。3二甲苯)邻甲苯(12 1甲苯)(2) 将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1号选取最 小位次给另一个甲基编号。3 3H H特别提醒 有机化合物的命名看似简单，对生疏物 质的命名往往易产生误差，主要体现在主链选取过程， 号码编写过大，取代基主次不分。题组训练1.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是)扎 CH一CHCCH, 3-甲基 J ,3-丁二烯 |CII3R. CH：CHCH2CH32-疑基丁烷

6、0HC CHaCH(C2H5)CH3CH2CH3 2-乙基戊烷TX CH.CHCNHJCHnCOOH 3-氨基丁酸解析 A选项应该从右边开始编号，A项错误;选项应该为2-丁醇，B项错误；C选项最长的碳链含有 碳原子，C项错误。答案 D2. 下列有机化合物命名正确的是（）'烷1-甲基丙烷 3,4-二甲基戊烷 2-乙基丁 3-乙基-2-甲基戊烷B .只有D .都错误A .只有C .都正确解析 的结构简式为CHXHCKCH3CH2CH2CH3,所以正确名称是丁烷；的结构简式CHXHCHCHCK为I-，正确名称是2,3-二甲基戊烷；的结构简式为HC2HCch;ch2chch.,正确名称是3-甲

7、基戊烷;ch2ch?CH CHCHCH CH323的结构简式为 乙基戊烷。答案 DCH.，正确名称是2-甲基-3-3. (1)A :用系CH.CHqCHqIICH CCH CHCH CHCHI|CH,CHCHr- 2 -统命名法命名烃 A烃A的具有不同沸点的一氯代物有种。HC=CCCHTH(CH 丄j-atC.H.CH.(2) B :有机物B的系统名称是,将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统名称是CHa CH,CHaCH-C-CH-CH-CH-CH-CH?s “CH.CH,CH, % 工解析勺23物质最长碳链为8个碳原子，左面第一个碳原子为 T号，2” 号碳上两个甲基，6”号碳上一个甲基

8、，4”号碳上一个 乙基，所以命名为2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷。HC=CC HC H C HC H(CHJ.I，丨p TJp LJ(2)耳生物质包含三键的最长碳链上有七个碳原子，以离三键位置最近的一 端的碳原子为“ 1号碳，则该物质三键位于 “ 1号碳上，“ 5”号碳原子上各有一个甲基，“ 3号碳上有一个乙基，所以命名为5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔；催化加氢后 成为烷烃，应将右边第一个碳原子命名为 “ 1号碳，所以 命名为2,3-二甲基-5-乙基庚烷。答案 (1)2,2,6-三甲基-4-乙基辛烷 10(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔 2,3-二甲基-5-乙基庚 烷考点2同分异

9、构体的书 写与判断1.书写步骤(1) 根据分子式书写同分异构体时，首先判断该有机 物是否有类别异构。(2) 就每一类物质，写出官能团的位置异构体。碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边”的规律书写。(4)检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四 价”原理检查是否有书写错误。2 常见的几种烃基的异构体数目(1)C3H7： 2种，结构简式分别为：CH CHCHaCH3CH2CH2,一。(2)C4H9： 4种，结构简式分别为:CH 3CH 2CH 2 CH 2 ,CHCH 3CH2CH3,CH CHCH ,田j2j*3HCC (3) C5H11: 8 种。3 同分异构体数目的判断方

10、法(1) 基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、 戊酸等都有四种同分异构体。替代法：例如二氯苯(C6H4C有三种同分异构 体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如 CH 4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH 3)4的一氯代物 也只有一种。(3) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重 要方法，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原 子上的甲基氢原子等效；位于对称位置的碳原子上的氢 原子等效。特别提醒(1)同分异构体的分子式相同，相对分子 质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分 异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH 不是 同分异构体。(2) 同分

11、异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H2与C6H6，HCHO 与 CH3C00H不是同分异构体。题组训练4.某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H20。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（）A . 4禾申B. 5禾申C . 6禾申D. 7禾申解析 由生成等物质的量的CO2与H2O知该化合 物中C原子与H原子的个数比为1 2,再根据相对分 子质量为58得该化合物的化学式为C3H6O（设有机物中 含氧原子数为1、2、3,，讨论可求），因含单官能团， 所以其结构可能是 CH3CH2CHO、0IICH CC

12、HCH0H、 /CH"160/ H-CH-CH3H： /C*共亍种口cR答案 B5.相对分子质量为100的烃，含有4个甲基的同分 异构体共有（不考虑立体异构）（）A . 3禾申B. 4禾申C . 5种 D. 6种解析 由烃的相对分子质量为100,可确定其分子 式为C7H16,其分子中含有4个甲基，则该烃主链中含 有5个碳原子，支链含有2个甲基，2个甲基连在不同 碳原子上有2种情况，2个甲基连在同一碳原子上也有 2 种情况，符合条件的同分异构体共有 4种。答案 B6有机物C4H8CI2的同分异构体中只含 “一CH3” 的有（）A . 2禾申B. 3禾申C . 4禾申D. 5禾申解析 只

13、含有一个甲基的同分异构体有：CH.CHnCHXHCt. CH,CH,CHCHnCl、 £ 亠 4-4 |亠C1CH CHCH CH C1 和 CH CHCH C1 ,4 种同分异ClCH.C1构体二答案 C7 下列有关有机物同分异构体说法中不正确的是）A 分子式为C4H8的同分异构体共有（不考虑立体异构）5种B 立方烷（C8H8）的六氯取代物有3种C 分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有 8C h v f)HD ，=厂 彳的一溴取代物有4种解析 分子式为C4H8的同分异构体，属于环烷烃的 有2种，属于烯烃的有3种，共5种，A项正确；立方 烷(C8H8)的六氯取代物数目等于二

14、氯取代物数目，共3种，B项正确；分子式为C5H10O2的同分异构体中，甲 醇与丁酸形成的酯有两种，乙醇与丙酸形成的酯有1种， 丙醇与乙酸形成的酯有2种，丁醇与甲酸形成的酯有 4CH ( ()H种，共9种，C项错误；J '=厂' '的一溴取代物， 溴在苯环上有2种，溴在支链上有2种，共有4种，D 项正确。答案 C考点3有机物分子式和结 构式的确定1元素分析(1) 定性分析。用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后CCO2，H >H2O，SSO2，NN2。(2) 定量分析。将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并测定 各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最

15、简 单的整数比，即实验式。(3) 李比希氧化产物吸收法。用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H20用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。2 相对分子质量的测定一一质谱法原理样品分子高1轰子流分子离子和碎片离子一 磁场到达检测器的时间因质量不同而先后有别一 记屁质谱图(2)质荷比。分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值。3 有机物分子式的确定4 确定有机物分子式的规律(1)最简式规律。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混 合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和

16、一元羧酸和酯具有相同的最简式。含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式(2)相对分子质量相同的有机物 含有n个碳原子的醇与含(n- 1)个碳原子的同类 型羧酸和酯。 含有n个碳原子的烷烃与含(n - 1)个碳原子的饱 和一元醛。(3) “商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分 子质量为M)。 卷得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数， 余数为最小的氢原子数。 ¥2的余数为o或碳原子数大于或等于氢原子数 时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增 加12个氢原子，直到饱和为止。题组训练8.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下 图所示，下列说法错

17、误的是()A 由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同 的化学键B 由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子C 仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原 子总数D 若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH 3OCH 3解析 根据红外光谱图，该有机物至少含 CO、O H、C H键，选项A正确；根据核磁共振氢谱含 3 个吸收峰，说明有三种不同化学环境的氢原子，选项B正确；核磁共振氢谱可以推知有机物分子中有几种不同 类型的氢原子以及这几种氢原子的个数比，由于不知分 子式，不能确定分子中的氢原子总数，选项 C正确；由 于该有机物含 O H键，则该有机物的结构简式是 CH3CH2

18、OH，选项D错误。答案 D9化合物 A经李比希法测得其中含 C 72.0%、 H6.67%，其余是氧。用质谱法分析得知 A的相对分子 质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以 下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学 环境的氢原子及其相对数量。如乙醇（CH3CH2OH）的核 磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321,见下图所示。24匕为现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比2223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中 的某些基团，现测得 A分子的红外光谱如下图：已知A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空：(1) A的分子式为。(2) A的 结 构 简 式 为(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其 中两种结构简式： 分子中不含甲基的芳香酸 。 遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳