多酚类色素ppt课件

1、8.4 8.4 多酚类色素多酚类色素 一、花青素类一、花青素类 1 1、构造及物理性质、构造及物理性质 花青素类为花青素类为2-2-苯基苯并吡喃正离子的衍生物，构造苯基苯并吡喃正离子的衍生物，构造中有多个酚羟基或酚羟基与烷基或糖基构成的醚或苷。中有多个酚羟基或酚羟基与烷基或糖基构成的醚或苷。构造中构造中R1R1、R2R2通常为通常为H H、-OH-OH或或-OCH3-OCH3，R3R3、R4R4通常为通常为H H或或糖基，当分子中有糖基时称为花样苷。糖基，当分子中有糖基时称为花样苷。 根本构造根本构造 随着不同花青素构造中所带基团种类和数量的不同，随着不同花青素构造中所带基团种类和数量的不同，

2、其颜色有所不同。其缘由是不同基团及数量不同的基团其其颜色有所不同。其缘由是不同基团及数量不同的基团其助色效果不同，根本构造上所带给电子基团越多，颜色越助色效果不同，根本构造上所带给电子基团越多，颜色越深。深。 *本身构造的影响：构造中自在酚羟基越多越不稳定，本身构造的影响：构造中自在酚羟基越多越不稳定，花青素不如花样苷稳定，花样苷中糖基不同稳定性亦不同。花青素不如花样苷稳定，花样苷中糖基不同稳定性亦不同。 *pH影响：溶液影响：溶液pH不同时花青素的构造不同，颜色亦不同时花青素的构造不同，颜色亦有所不同。普通情况下，花样苷类色素在酸性溶液中呈色效有所不同。普通情况下，花样苷类色素在酸性溶液中呈

3、色效果最好。果最好。 *温度的影响：加热影响花样苷溶液平衡，使其向构成温度的影响：加热影响花样苷溶液平衡，使其向构成查尔酮方向挪动。查尔酮方向挪动。 加热也可使花样苷分解：普通按照三种途径进展第一种加热也可使花样苷分解：普通按照三种途径进展第一种分解途径可以看作加热水解；第二种分解途径可看作醚键水分解途径可以看作加热水解；第二种分解途径可看作醚键水解断裂；解断裂；（A）醌式结构蓝色（AH+）正离子结构红色（B）拟碱式结构无色（C）查尔酮式结构无色H+HO-HO-H+ * *光照的影响：光照可以加速花样苷的分解，多羟光照的影响：光照可以加速花样苷的分解，多羟基黄酮、异黄酮和噢哢的磺酸酯对光分解有

4、抗性。基黄酮、异黄酮和噢哢的磺酸酯对光分解有抗性。 *抗坏血酸的影响：花样苷受抗坏血酸的影响是抗抗坏血酸的影响：花样苷受抗坏血酸的影响是抗坏血酸可以将氧分子转化为过氧化氢，而过氧化氢可以坏血酸可以将氧分子转化为过氧化氢，而过氧化氢可以进攻花样苷的进攻花样苷的2-C,导致红色苷的分解。导致红色苷的分解。抗坏血酸O2H2O2花色苷 +酯+香豆素衍生物 （无色）降解或聚合褐色沉淀物 *SO2的影响：的影响：花色苷SO2H+(H2O)HSO3-oOHOHHOHSO3H * *金属离子的影响：金属离子的影响： 花样苷与花样苷与Al3+Al3+、Fe2+Fe2+、Fe3+Fe3+、Sn2+Sn2+等金属离

5、子可以构等金属离子可以构成配位化合物，而使颜色变深而发生变化。如：成配位化合物，而使颜色变深而发生变化。如： *酶的影响：可以导致花样苷分解的酶有糖苷水解酶及多酚氧化酶。 * *与其它植物性成分发生缩合：与其它植物性成分发生缩合： 花样苷可以与本身、蛋白质、单宁、其它黄酮花样苷可以与本身、蛋白质、单宁、其它黄酮或多糖类物质发生缩合反响，构成的产物普通颜色会加深或多糖类物质发生缩合反响，构成的产物普通颜色会加深红移，少数颜色消逝。红移，少数颜色消逝。 3 3、原花样素、原花样素 原花样素的根本构造单元为黄烷原花样素的根本构造单元为黄烷-3,4-3,4-二醇：二醇：oOHOHHO12345678O

6、HOHOH 原花样素是黄烷原花样素是黄烷-3,4-3,4-二醇的二聚物、三聚物甚至多二醇的二聚物、三聚物甚至多聚物。聚物。 原花样苷本身没有颜色，但在酸热条件下可以分解原花样苷本身没有颜色，但在酸热条件下可以分解为花青素和其它多酚类化合物而显示一定的颜色。如：为花青素和其它多酚类化合物而显示一定的颜色。如： 二、类黄酮色素 类黄酮是一大类构造类似的天然化合物，广泛存在于各类植物体内。大部分此类化合物不只具有特殊的颜色，而且具有特殊的生物学功能。类黄酮类化合物在水中的溶解度较大。 1、构造及类型：一些常见类黄酮化合物的构造：一些常见类黄酮化合物的构造： 其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无

7、色。其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无色。有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位而颜色加有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位而颜色加深，黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中的成深，黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中的成分或加工条件的影响而构造发生变化。分或加工条件的影响而构造发生变化。 2、加工与贮藏时的变化 * 类黄酮与Al3+、Fe2+、Fe3+、Sn2+等金属离子可以构成络合物，而使颜色变深而发生变化。 *加工条件中使pH上升，无色的黄烷酮或黄烷酮醇可变为有色的查耳酮类。 *发生酶促褐变的中间生成物可氧化类黄酮而产生褐色物质。 三、儿茶素三、儿茶素 儿茶素也为多酚类化合物，常见的四种为：儿茶素也为多酚类化合物，常见的四种为： 以上儿茶素称号中的表表示吡喃环上以单键相连的以上儿茶素称号中的表表示吡喃环上以单键相连的两个基团处于该环的同侧。两个基团处于该环的同侧。 儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结合后产生儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结合后产生白色或有色沉淀。儿茶素具有细微的涩味。白色或有色沉淀。儿茶素具有细微的涩味。 四、单宁四、单宁 单宁也为多酚类化合物，包括可水解型和缩合型两单宁也为多酚类化合物，包括可水解型和缩合型两类。常呈白中带黄或淡褐色，有剧烈的涩味。类。常呈白中带