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文档简介
1、第三章第三章 维生素与辅酶维生素与辅酶第一节第一节 维生素的概述维生素的概述第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素第三节第三节 水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶vitaminvitamin第一节第一节 维生素的概述维生素的概述一、维生素定义一、维生素定义二、维生素的分类二、维生素的分类(根据溶解性质根据溶解性质 脂溶性维生素脂溶性维生素 水溶性维生素水溶性维生素三、维生素在代谢中的作用三、维生素在代谢中的作用 主要是作为酶的辅酶组分主要是作为酶的辅酶组分 。与维持机体安康有关与维持机体安康有关. 维生素缺乏维生素缺乏发现:发现: 唐代孙思邈用肝治夜盲症,用谷皮治脚气病。唐代孙思邈用肝治夜盲
2、症,用谷皮治脚气病。 1897年荷兰医生年荷兰医生C. Eijkman证明米糠可治脚气证明米糠可治脚气病。病。 1906年英国的年英国的F. G. Hopkins发现大鼠喂纯化饲发现大鼠喂纯化饲料包括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质和水,料包括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质和水,不能存活;添加微量牛奶就能正常生长。不能存活;添加微量牛奶就能正常生长。 他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。一、维生素一、维生素A是异戊二烯衍生物是异戊二烯衍生物第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素(A、D、K、E)视黄醇视黄醇维维生生素素A1脱氢视黄醇脱氢视黄醇维维生生素素A21561516
3、171834视黄醛视黄醛1112活性方式是:活性方式是:11顺视黄醛顺视黄醛生理作用生理作用缺乏症:夜盲症,上皮细缺乏症:夜盲症,上皮细胞枯燥角质化胞枯燥角质化维生素维生素A缺乏缺乏 粘液蛋白粘液蛋白11顺视黄醛维生素顺视黄醛维生素A + 视蛋白视蛋白 视紫红质视紫红质维持暗视觉所必需的维持暗视觉所必需的来源来源 动物:海水鱼、动物肝,乳制品,蛋黄等。动物:海水鱼、动物肝,乳制品,蛋黄等。植物:植物: (含有维生素含有维生素A的前体物质的前体物质胡萝卜素胡萝卜素)维生素维生素A以国际单位以国际单位(IU)定量,一个国际单位相当于定量,一个国际单位相当于 0.3ug 的视黄醇。的视黄醇。一个一个
4、-胡萝卜分子两分子胡萝卜分子两分子VA转化是在转化是在(在动物的肠粘膜及肝脏中在动物的肠粘膜及肝脏中) 。视黄醛视黄醛视黄醇视黄醇-胡萝卜分子胡萝卜分子1515二、维生素二、维生素D Dv主要有主要有D2,D3, D4, D5D2,D3, D4, D5。 v在体内最高活性方式是:在体内最高活性方式是:1 1,25-25-二羟胆钙化醇,它是二羟胆钙化醇,它是由维生素由维生素D3 D3 分别在肝脏和肾脏两次羟化而成。分别在肝脏和肾脏两次羟化而成。H OR是环戊烷多氢菲的衍生物是环戊烷多氢菲的衍生物生理作用生理作用 促进促进Ca2+、P的吸收、运输和在骨中的堆积。的吸收、运输和在骨中的堆积。(调理钙
5、和磷的代谢,与骨骼生长有关调理钙和磷的代谢,与骨骼生长有关) 缺乏症:骨质疏松、软骨症、肌肉无力等。缺乏症:骨质疏松、软骨症、肌肉无力等。 来源来源 鱼肝油含有丰富的鱼肝油含有丰富的VD,肝、奶及蛋黄中。,肝、奶及蛋黄中。 维生素维生素D源源 7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇(动物皮下动物皮下) 维生素维生素D3(胆钙化醇胆钙化醇) 1,25-二羟维生素二羟维生素D3 植物甾醇植物甾醇 维生素维生素D2(麦角麦角钙化醇钙化醇)三、维生素三、维生素E E生育酚其中生育酚其中, 四种有生理活性四种有生理活性生理功能生理功能雌性不育,贫血。雌性不育,贫血。VE是强抗氧化剂,有抗自在基作用是强抗氧化剂,有抗自
6、在基作用来源:肝、蛋、玉米油、大豆油、小麦、甜来源:肝、蛋、玉米油、大豆油、小麦、甜瓜等。瓜等。OH OR2R1R3-生育酚5131078是异戊二烯衍生物是异戊二烯衍生物四、维生素四、维生素K K种类:种类:K1,K2,K3K1,K2,K3。其中。其中K3K3是人工合成的。是人工合成的。维生素维生素K K的来源:食物来源和肠道微生物合成。的来源:食物来源和肠道微生物合成。生理功能:是羧化酶的辅酶,促进肝脏凝血酶原中生理功能:是羧化酶的辅酶,促进肝脏凝血酶原中GluGlu残基的残基的羧化,生成羧化,生成羧基谷氨酸可与羧基谷氨酸可与Ca+Ca+结合成为结合成为有活性的凝血酶。有活性的凝血酶。缺乏症
7、:凝血时间延伸。长期食用抗生素、新生儿、短少绿缺乏症:凝血时间延伸。长期食用抗生素、新生儿、短少绿色蔬菜均易呵斥维生素色蔬菜均易呵斥维生素K K缺乏。缺乏。O维生素维生素K K是是2-2-甲基萘醌的衍生物甲基萘醌的衍生物O12CH3是异戊二烯衍生物是异戊二烯衍生物第三节第三节 水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶一、维生素一、维生素B群群B 族维生素均可作为辅酶的组分参族维生素均可作为辅酶的组分参与代谢。与代谢。(一一)维生素维生素B1 (硫胺素硫胺素) 抗神经炎维生素抗神经炎维生素Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CCH2 嘧啶环嘧啶环噻唑环噻唑环亚甲基亚甲基VB1VB1与焦磷
8、酸硫胺素与焦磷酸硫胺素(TPP)(TPP) 功能:焦磷酸硫胺素是脱羧酶和转酮酶辅酶功能:焦磷酸硫胺素是脱羧酶和转酮酶辅酶. .缺乏症:糖代谢受阻,丙酮酸积累。脚气病缺乏症:糖代谢受阻,丙酮酸积累。脚气病( (食欲不振、食欲不振、 组织水肿、周边神经退化组织水肿、周边神经退化) )。多食糖类需补充多食糖类需补充VB1VB1NNNH2H3CCH2N+SCH3CH2CH2O POOPOHOHOOHCl-( (二二) ) 维生素维生素B2 (B2 (核黄素核黄素) ) 氧化型核黄素有黄绿色莹光,复原后消逝。氧化型核黄素有黄绿色莹光,复原后消逝。 缺乏时组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要病症为口腔发缺乏时
9、组织呼吸减弱,代谢强度降低。主要病症为口腔发炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。炎,舌炎、角膜炎、皮炎等。NCCN HNNOOC H2C H C H C H C H2O PO HO HO HO HOO HC H3C H35110H二甲基异咯嗪基二甲基异咯嗪基核糖醇基核糖醇基VB2 VB2 与与 FAD FAD 和和 FMN FMN FAD(FAD(黄素黄素- -腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸) )和和FMN(FMN(黄素单核苷酸黄素单核苷酸) )2CH3CH3NCCNHNNOOCH2CHCHCHCHOHOHOHO POOO HFMN POOO HOC H2O HO HNNN H2NN FADFAD的转移质
10、子的作用方式的转移质子的作用方式功能:在脱氢酶催化的氧化功能:在脱氢酶催化的氧化-复原反响中,起着电子和复原反响中,起着电子和质子的传送体作用。黄素蛋白质子的传送体作用。黄素蛋白:FMN和和FAD与酶蛋白结与酶蛋白结合称为。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。合称为。能促进糖、脂和蛋白质的代谢。( (三三) ) 泛酸泛酸 (VB3 (VB3,不含杂,不含杂环环) ) CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2COHCOOHOOH丁酸衍生物丁酸衍生物 丙氨酸丙氨酸酰胺键酰胺键泛酸与辅酶泛酸与辅酶A ACoA-SHCoA-SH泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺3-磷酸腺苷磷酸腺苷 3- AMP)焦磷酸焦磷酸辅
11、酶辅酶A A:是生物体内代谢反响中乙酰化酶的辅酶。:是生物体内代谢反响中乙酰化酶的辅酶。功能:是传送酰基,是构成代谢中间产物的重要辅酶。功能:是传送酰基,是构成代谢中间产物的重要辅酶。( (四四) )维生素维生素PP ( PP ( 维生素维生素B5 )B5 ) 是吡啶衍生物,以两种方式存在:尼克酸是吡啶衍生物,以两种方式存在:尼克酸(烟酸烟酸)和尼克酰和尼克酰胺胺(烟酰胺烟酰胺) 色氨酸是合成维生素色氨酸是合成维生素B5 的前体。玉米中缺乏色氨酸。的前体。玉米中缺乏色氨酸。NCOOHNCONH2辅酶辅酶NAD+ CoI辅酶辅酶NADP+CoII+烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸
12、烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤磷酸二核苷酸。腺嘌呤磷酸二核苷酸。维生素维生素B5B5与与 NAD+ NAD+ 和和 NADP+ NADP+辅酶辅酶氧化型复原型功能:功能: 是多种重要脱氢酶的辅酶。起递氢的是多种重要脱氢酶的辅酶。起递氢的作用。作用。能维持神经组织的安康。缺乏时表现出神运营能维持神经组织的安康。缺乏时表现出神运营养妨碍,出现皮炎。养妨碍,出现皮炎。( (五五) )吡哆素吡哆素( (维生素维生素B6)B6) NH3CHOCH2NH2CH2OHNH3CHOCHOCH2OHCHOH是吡啶衍生物,以三种方式存在是吡啶衍生物,以三种方式存在吡哆素与磷酸吡哆素吡哆素与磷酸吡哆素v 磷酸吡多素:作为
13、氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的磷酸吡多素:作为氨基酸脱羧酶、转氨酶和消旋酶的辅酶。辅酶。v 常服用雷米封异烟肼,需补充维生素常服用雷米封异烟肼,需补充维生素B5B5和维生素和维生素B6B6,因异烟肼与维生素,因异烟肼与维生素B5B5构造类似,有拮抗作用。异构造类似,有拮抗作用。异烟肼还可和维生素烟肼还可和维生素B6B6构成复合物,抑制其作用。构成复合物,抑制其作用。v 多食肉类食物蛋白质需补充维生素多食肉类食物蛋白质需补充维生素B6B6 NH3CHOCHOCH2O P OHOOHNH3CHOCH2NH2CH2O P OHOOH磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛PLP 磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺PMP( (六六)
14、) 生物素生物素( (维生素维生素B7)B7)v由脲素、噻吩和戊酸由脲素、噻吩和戊酸侧链三部分组成。侧链三部分组成。v是羧化酶的辅基是羧化酶的辅基v功能是作为活动羧基功能是作为活动羧基载体,在生物合成中载体,在生物合成中起传送和固定起传送和固定CO2的的作用。作用。HNN HCOCHH2CS(CH2)4COOH蛋白质上赖氨酸残基的蛋白质上赖氨酸残基的-氨基共价氨基共价结合到酶上结合到酶上(七七) 叶酸维生素叶酸维生素B11NNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONH CH COOHCH2CH2COOH2462-氨基氨基-4羟基羟基-6甲基蝶啶甲基蝶啶对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤衍
15、生物蝶呤衍生物叶酸与四氢叶酸叶酸与四氢叶酸(FH4(FH4或或THFTHF,辅酶,辅酶F)F) 叶酸在叶酸复原酶的作用下复原为四氢叶酸叶酸在叶酸复原酶的作用下复原为四氢叶酸 四氢叶酸是合成酶的辅酶。四氢叶酸是合成酶的辅酶。NNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONHCHCOOHCH2CH2COOHv四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团,如四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团,如-CH3, -CH2-, -CH3, -CH2-, -CHO -CHO 等的载体,参与多种生物合成过程。等的载体,参与多种生物合成过程。 458 458页页v核酸代谢及某些氨基酸合成中起重要作用。核酸代谢及某些氨基酸合成中起重
16、要作用。( (八八) )氰钴胺素氰钴胺素( (维生素维生素B12B12与与 维生素维生素B12B12辅酶辅酶 v是独一含金属元素的维是独一含金属元素的维生素。由咕啉环、核苷酸生素。由咕啉环、核苷酸和氨基丙酸三部分组成。和氨基丙酸三部分组成。v有多种辅酶方式:主要有多种辅酶方式:主要是是5-5-脱氧腺苷钴胺素和脱氧腺苷钴胺素和少量的甲基钴胺素。少量的甲基钴胺素。v功能:前者是变位酶的功能:前者是变位酶的辅酶,后者是转甲基的辅辅酶,后者是转甲基的辅酶。酶。v维生素维生素B12B12缺失症:是由缺失症:是由于体内短少一种内在因子于体内短少一种内在因子糖蛋白。维生素糖蛋白。维生素B12B12与内在与内
17、在因子糖蛋白结合后才可被因子糖蛋白结合后才可被小肠吸收。因此必需静脉小肠吸收。因此必需静脉注射才可治疗。注射才可治疗。硫辛酸硫辛酸 硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。 硫辛酸氧化型和二氢硫辛酸复原型硫辛酸氧化型和二氢硫辛酸复原型. .SCHSCHCH2CH2CH2CH2CH2COOH硫辛酸硫辛酸二氢二氢( (复原型复原型) )硫辛酸硫辛酸CONHRL硫辛酰胺:是丙酮酸脱酰氧化过程硫辛酰胺:是丙酮酸脱酰氧化过程中的一个传送乙酰基和氢的辅酶。中的一个传送乙酰基和氢的辅酶。辅酶辅酶Q(CoQ)Q(CoQ) 辅酶辅酶Q Q又称为泛醌,广泛存在与动物和细菌的线又称为泛醌,广
18、泛存在与动物和细菌的线粒体中,其构造为:粒体中,其构造为:OOC H3OC H3OC H3(C H2C HCC H2)nHC H3n=6-10氧化型氧化型CoQ复原型复原型CoQ铁卟啉铁卟啉( (血红素血红素) )F e 2+铁卟啉复原型铁卟啉复原型代 谢 中代 谢 中有 传 送有 传 送电 子 的电 子 的功 能 ,功 能 ,是 细 胞是 细 胞色 素 氧色 素 氧化 酶 、化 酶 、过 氧 化过 氧 化氢 酶 、氢 酶 、过 氧 化过 氧 化物 酶 的物 酶 的辅基。辅基。二、维生素二、维生素C (抗坏血酸抗坏血酸) 抗 坏血酸 脱氢抗 坏血酸v 人、猴和豚鼠在肝脏中短少一个古洛内酯氧化酶,不能在体内合成抗坏酸,必需从食物中获得。v豌豆子中可以合成维生素C,供其生长。v只需L-抗坏血酸是有活性的。CCCCCC H2O HOH OH OHH OHOOCCOOOHH OHC H2O HCCC脱氢抗脱氢抗 坏血坏血酸氧化酶酸氧化酶生理作用生理作用v
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