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文档简介
1、学习必备欢迎下载合成高分子化合物的基本方法课标解读重点 难 点1.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。4.从有机高分子的结构特点出发, 掌握合成有1.会判断加聚反应和缩聚反应类型。(重点 )机高分子的基本方法,培养推理、概括能力。2.能分析高分子化合物的单体和链节。(重点 )3.能利用有机物分子之间的转化关系,合成高分子化合物。 (重难点 )加成聚合反应1.概念由低分子有机物通过加成聚合生成高分子化合物的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。2 高分子化合物的结构聚乙
2、烯的结构式为CH 2 CH 2,单体为 CH 2=CH 2,链节为 CH 2 CH 2 ,高分子链中含有链节的数目称为聚合度,通常用n 表示。1聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色吗?【提示】聚乙烯、聚氯乙烯中不含CC,故不能使溴水褪色。缩合聚合反应1.概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时产生小分子化合物的反应。2 反应特点(1)缩聚反应的单体至少含有两个官能团;(2)单体和缩聚产物的组成不同;(3)反应除了生成聚合物外还生成小分子,如H2O、 HX 等。(4) 仅含两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈线型结构,含三个或三个以上官能团的单体缩聚后的缩合聚合物呈体型(网状 )
3、 结构。(5)缩合聚合物 (简称缩聚物 )结构式的书写:要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。如:HOCO(CH 2)4COO(CH 2)2O H端基原子团端基原子除单体物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致外,还应注意, 由一种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量为(n 1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子物质的量应为(2n1) 。2试分析CH 2 CHCH3 和 H OCHCOHCH 3O 是通过哪种聚合反应合成的?【提示】CH2 CH CH3 是由 CH 2=CHCH 3 通过加聚反应获得; H OCHC OHCH 3O是由 HO CHCOOHCH 3 通过缩聚反应获得。加聚反
4、应和缩聚反应的区别【问题导思】合成高分子化合物的基本反应类型有哪些?学习必备欢迎下载【提示】加聚反应和缩聚反应。由高级脂肪酸与甘油反应,属于缩聚反应吗?【提示】不属于。油脂不是高分子化合物。 高聚物的单体与链节的组成是否相同?【提示】加聚产物的单体与链节最简式组成相同,缩聚产物的单体与链节最简式组成不相同。1 加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的单体不一定是不饱和的,但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外,还有小分子化合物 (如 H2O 等 )聚合物链节最简式组成与单体相同链节最简式组成与单体不相同相同点反应物可以是同一种单体
5、,也可以是不同种单体,生成物是高分子化合物2.聚合反应的类型(1)加聚反应一种单体 (均聚 )反应:发生加聚反应的单体只有一种。如:催化剂CHnCH2Cl CH 2 CH Cl几种单体( 共聚 )反应:发生加聚反应的单体有两种或多种。如nCH2=CH2 一定条件nCH2 =CH CH 3CH 2CH 2 CH 2CHCH 3(2)缩聚反应以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。催化剂nOH nHC HO HOHCH 2OH ( n1)H 2O以醇羟基中的氢原子和羧酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。催化剂nHOOC COOH nHOCH CH
6、OH22HO COC O CH2 CH 2 O HO (2n 1)H 2O以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H 2O 的方式而进行的缩聚反应。一定条件nH2N (CH 2)6 NH 2 nHOOC (CH 2)4 COOH (2n 1)H2O H NH (CH 2)6 NHC (CH 2 )4OCOHO1 单体中含有不饱和键,往往发生加聚反应,并且链节主链上只有碳原子;单体中含有两种以上官能团,往往发生缩聚反应,主链上除碳原子外还有其他原子。2单体的物质的量与缩聚物结构简式的小角标要一致;要注意小分子的物质的量:一般由一种单体进行的缩聚反应,生成小分子的物质的量为(n 1);由两种单体进行的
7、缩聚反应,生成小分子的物质的量为(2n 1)。下列合成有机高分子化合物的反应中,属于加聚反应的是()催化剂 CHOH nCH3COOH HO CH COHCH 3 O (n 1)H2O学习必备欢迎下载催化剂 nHCHO CH 2O催化剂 nHCHO nOH HOHCH 2 OH (n 1)H 2O催化剂 nCH 2=CH CH=CH 2 nCHCH 2 CH 2 CHCH CH 2 CH2CHA BCD【解析】根据加聚反应的特点, 单体含有不饱和键以及反应中有没有副产物产生,可以判断 和 为加聚反应。【答案】B聚合反应的通式(1) 加聚反应:单体 (小分子 ) 高聚物; (2) 缩聚反应:单体
8、 ( 小分子 )高聚物副产物( 小分子 )。变 1下列化合物中a COHO(CH 2)3O Hb CH 3CH=CH CNc CH 3CH 2CH COOHCH 3(1)可发生加聚反应的化合物是_,加聚物的结构简式为_。(2)同种分子间可发生缩聚反应的化合物是_,缩聚物的结构简式为 _。【解析】b 分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;a 分子结构中含有两个官能团,所以同一单体间可发生缩聚反应。【答案】(1)bCH CHCH 3CN(2)a HOCH 2CH 2CH 2C OHO高聚物单体的判断方法【问题导思】如何判断加聚产物和缩聚产物?【提示】链节主链上全部是碳原子的高聚物属于加聚产物
9、;链节主链上有碳原子和其他原子的高聚物属于缩聚产物。有机高分子化合物的相对分子质量是否为单体的相对分子质量乘以聚合度?【提示】加聚产物的相对分子质量单体的相对分子质量× 聚合度, 缩聚反应不符合上述关系。你能确定下列高聚物的单体吗?【提示】聚合物结构简式CH2CHCH3单体结构简式CH 2=CHCH 3HNHCH 2 COHONH 2CH 2COOHHOCHCH 3COHOCH 3 CHCOOHOH1 加聚产物、缩聚产物的判断链节链节主链上全部是碳原子结构加聚反学习必备欢迎下载链节主链上有碳原子和其他原子应产物缩聚反应产物2 加聚产物单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无
10、其他原子 )的聚合物, 其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如CH2 CCH3COOCH 3,其单体是CCH 3COOCH 3CH 2。(2)凡链节主链有四个碳原子 (无其他原子 ),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。如CH 2 CH 2CH CH2CH3的单体为CH2=CH 2 和 CHCH 3CH2。(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在 “ CC”结构的聚合物, 其规律是“有双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合即单双键互换。如CH2 CHCH CH 2CH 2CH的单体为CH
11、2=CH CH=CH 2 和 CH 2CH 。3 缩聚产物单体的判断(1)若含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如HOHCH 2OH 的单体是(2)若链节中含有以下结构,为一种,如 H O CH 2CH 2C 即为单体。OH 和 HCHO 。如 H O R C OHO、H NH R C OHO,其单体必OHO 的单体为HOCH 2CH 2COHO ,方法是去掉中括号和n(3)若链节中含有 C O O 部分,则单体为羧酸和醇,将 COO中 CO 单键断开,去掉中括号和n ,左边加羟基,右边加氢即可,如的单体为HOOC COOH 和 HOCH 2CH 2OH 。(4)若链节中含有 C NH O 部
12、分,则单体一般为氨基酸,将 CONH 中 C N 单键断开,去掉中括号和 n,左边加羟基,右边加氢即为单体,如的单体为 H 2NCH 2COOH 和 CHNH 2CH 3 COOH 。(2013 ·西安高陵质检 )聚苯乙烯的结构简式为CH2 CH ,试回答下列问题:(1)聚苯乙烯的链节是 _,单体是 _。(2) 实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值 ) 为 52000,则该高聚物的聚合度n 为_。【解析】(1) 聚苯乙烯的链节是将其高聚物的结构简式中去掉即可;其单体是将链节中的断键对折复原成小分子。M 聚合物52000(2)聚合度 n M 单体104 500。【答案】 (1)CH
13、 CH 2CHCH 2(2)500确定高聚物单体的思维模式:1判断聚合物类型。看高聚物属于加聚产物还是缩聚产物;2联想加聚反应和缩聚反应的断键和成键规律;3利用逆向分析法将断键逐步还原。变 2某物质 CH 2OHCH 2COOH 在一定条件下可形成一高分子化合物,写出该高分子化学习必备欢迎下载合物的结构简式:_ 。【解析】该分子中具有两种官能团 OH 、 COOH ,这两种官能团可发生酯化反应,形成OCH 2CH 2COOCH 2CH2COOCH 2CH 2CO。找出重复的最小结构单元,即高聚物的链节,再标出聚合度n 就是该高聚物的结构简式。【答案】CH 2HOCH 2COHO1 2 种聚合反应类型(1)加聚反应
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