第三节卤代烃PPT课件

1、第二章第二章 第三节第三节卤代烃卤代烃第1页/共42页 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。卤素原子： F、 Cl 、 Br 、ICH3CHCH2 F F例：Cl一、卤代烃1、卤代烃的概念第2页/共42页含卤原子个数多卤代烃一卤代烃烃基的种类脂肪卤代烃芳香卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃卤素种类不同氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃2、卤代烃的分类R-CH2-XR-CX3CH3CH2-XCH2CH-XX第3页/共42页 (1) (1)少数是气体，大多为液体或少数是气体，大多为液体或固体；固体；（2 2）不）不溶于溶于水水,可溶于大多数有可溶于大多数有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的机溶剂；某些卤代烃

2、本身是很好的有机溶剂；有机溶剂； (3)(3)熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；沸点沸点: :随碳原子数的增加而升高随碳原子数的增加而升高。3、卤代烃的物理性质第4页/共42页1、组成与结构分子式结构式 结构简式 电子式 官能团C2H5BrHCCBrH HH HBr 在核磁共振氢谱图中有几个峰？CH3CH2Br 或 C2H5Br二、溴乙烷核磁共振氢谱图H C C B rHHH H第5页/共42页2.物理性质（1）无色液体；（2）沸点38.4。；（3）密度比水大，难溶于水 ；溶于多种有机溶剂；乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水与乙烷比较：第6页/共42页溴乙烷的结构特点 由于

3、溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。学与问：2.溴乙烷有什么化学性质？反应原理？1.溴乙烷有什么结构特点？第7页/共42页CH3 CH2 OHNaOH溶液 （1）、取代（水解）反应BrH CH3CH2OH HBr条 件1.NaOH溶液2.加热CH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O3、溴乙烷的化学性质NaOH + HBr = NaBr + H2O第8页/共42页请分别写出1溴丙烷、2溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式通式：RX + H2O ROH + HXNaOH溶液第9页/

4、共42页 溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。 如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。3、溴乙烷的化学性质科学探究第10页/共42页方案I方案II无明显现象褐色沉淀浅黄色沉淀（HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。）结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质， 不能电离。 第11页/共42页P42科学探究第12页/共42页为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？溴乙烷沸点：38.4C第13页/共42页（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑） （2）如何检验产物呢

5、？溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 第14页/共42页溴乙烷核磁共振氢谱实验方案水解产物证明乙 烷乙 醇第15页/共42页CH3CH2Br + HOH CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH + HBrCH3CH2OH + NaBrNaOHNaOH+HBr=NaBr+H2O现象描述： 有浅黄色沉淀析出解释：AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3第16页/共42页溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钠水溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgO

6、H（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！第17页/共42页 卤代烃NaOH水溶液过量HNO3AgNO3溶液有沉淀产生1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作， 其中合理的是 （ ）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀 D第18页/共42页 取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2

7、mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色第19页/共42页 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。第20页/共42页洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使MnO4-(H+ aq)褪色.溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要P42科学探究2：第21页/共42页 如何减少溴已烷和乙醇的挥发？ 如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？ 实验装置应如何改进？水浴加热、

8、长玻璃导管（冷凝回流）1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.溴的四氯化碳溶液第22页/共42页溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图第23页/共42页（2）、消去反应CH2 CH2 NaOHBrH醇CH2 C H2NaBr H2O反应条件NaOH的醇溶液 加热定 义 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。消去反应发生在两个相邻碳原子上。第24页/共42页巩固练习2CH2CH2 CH2=CH2 +H2O| |H OH浓H2SO4

9、 170CH2CH2| | H Br 醇、NaOHCH2=CH2 + HBr小分子不饱和烃CH2CH2 | | Cl Cl 醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子下列各反应，哪些属于消去反应?第25页/共42页CH2Br 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrD 、ClF 、巩固练习3思考与交流:你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗？E、CH3CH2CHCH3BrCH3C、CH3CCH2ICH3第26页/共42页+NaOHC CHX醇C=C+NaX+H2O发生消去反应的条件：1、烃中碳原子数2 2、相邻碳原

10、子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。邻碳有氢第27页/共42页下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ ）CH3CCH2Br|CH3CH3BCCH3CH2CHCH3|I|CH3BrCH3CCH3CH3ClA. B.C.D.A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？消去反应中优先消去氢原子少的碳原子上的氢原子巩固练习4：第28页/共42页P42思考与交流：比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。取代取代消去消去反应物反应物 反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2Br、NaOHCH3CH2Br

11、、NaOH水溶液，加热 乙醇溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应第29页/共42页巩固练习5：1、写出下列卤代烃的水解方程式水+ NaOHCH2CH2BrBr+ 2 NaBrCH2CH2OHOHCH2BrCH2Br+ NaOH水CH2BrCH2OH+ NaBrCH3CH CH3Br+ NaOH水CH3CH CH3OH+ NaBr第30页/共42页2、1氯丙烷与2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（）A、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同B、产物不同D、碳氢键断裂的位置不同ADBC3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的

12、是（） A.C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 第31页/共42页三、卤代烃的性质1、物理性质（1）.常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.第32页/共42页2 2、化学性质（与溴乙烷相似）1）取代

13、反应（水解）:2）消去反应RX+H-OH ROH + HXNaOH条 件1.NaOH溶液2.加热NaOH的醇溶液 加热条 件邻碳有氢第33页/共42页3、制取方法由烃来制：利用加成反应 CH2=CH2+HBrCH3CH2Br利用取代反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是取代反应？第34页/共42页CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CH3CH2CH2CH2BrCH2BrCH2-CH2OH OH水解消去HCCH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系第35页/共42页1、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？Cl2NaOH、CH3CH2OHBr2NaOH、CH3CH2OH2、如