化学一轮复习导学案学案51判断同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定

1、学案 51判定同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定一、确定同分异构体数目的五种常用方法1 等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判定“等效氢”，从而确定同分异构体数目；有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目；可用“等效氢法”判定；判定“等效氢”的三条原就是：(1) 同一碳原子上的氢原子是等效的；如ch 4 中的 4 个氢原子等同；(2) 同一碳原子上所连的甲基是等效的；如cch 3 4 中的 4 个甲基上的12 个氢原子等同；(3) 处于对称位置上的氢原子是等效的，如ch 3ch 3 中的 6 个氢原子等同；乙烯分子中的4 个 h 等同；苯分子中的6 个

2、氢等同； ch 3cch 32cch 32ch 3 上的 18 个氢原子等同；【典例导悟1】以下有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是a 和b 和c和d 和2 换位摸索法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位摸索；如乙烷分子中共有6 个 h 原子， 如有一个氢原子被cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯 乙烷分子中的cl 看作 h 原子，而 h 原子看成cl 原子，其情形跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构；同理，二氯乙烷有两种结构，就四氯乙烷也有两种结构；典例导悟 2已知化学式为c12h12 的物质其结构简式为ch 3ch 3，该环上的二溴代物有9

3、种同分异构体，由此推断该环上的四溴代物的同分异构体数目有 a 4 种b 9 种c 12 种d 6 种3 基团位移法该方法比等效氢法更直观，该方法的特点是，对给定的有机物先将碳键绽开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物；需要留意的是，移动基团时要防止重复；此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析；【典例导悟3】分子式为c5h 10 的链状烯烃，可能的结构有a 3 种b 4 种c 5 种d 6 种4 基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目；如丁基有四种，丁醇看作丁基与羟基连接而成也有四种，戊醛、戊酸分别看作丁基跟醛基

4、、羧基的连接物 也分别有四种；典例导悟 4 烷基取代苯 r 可以被酸性 kmno 4 溶液氧化，生成 cooh ，但如烷基 r 中直接与苯环相连的碳原子上没有 c h 键，就不简单被氧化得到 cooh ；现有分子式为 c11h 16 的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 cooh 的异构体有 7 种，其中 3 种是请写出其他4 种的结构简式： ， ， ， ；5 轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过平移或翻转来判定是否互为同分异构体；【典例导悟5】萘分子的结构式可以表示为或，两者是等同的；苯并a 芘是强致癌物质存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟

5、草的烟雾和内燃机的尾气中；它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为 或 式，这两者也是等同的；现有结构式a d ，其中 (1) 跟 、 式等同的结构式是 ；(2) 跟 、 式是同分异构体的是 ；二、有机分子结构的确定1 有机化合物分子式的确定(1) 确定有机物分子式的一般途径(2) 确定有机物分子式的方法试验式法由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比试验式 相对分子质量求分子式；物质的量关系法由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol 分子中所含各元素原子的物质的量求分子式；(3) 燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式；c h x y xco yxyo 242h2o2c h o x y

6、zo xco y h oxyz422222由于 x、 y、z 相对独立，借助通式进行运算，解出x、y、z，最终求出分子式；(4) 利用各类有机物的分子式通式和相对分子质量确定类别通式相对分子质量烷烃cnh 2n 2m r 14n 2n 1m r 14n环烷烃、烯烃cnh 2n烯烃 n 2，环烷烃n 3二烯烃，炔烃cnh 2n 2m r 14n 2炔烃 n 2苯及苯的同系物cnh 2n 6m r 14n 6n 6饱和醇cnh2n 2oxm r 14n 216x饱和一元醛cnh2nom r14n 16饱和一元羧酸及酯cnh2no2m r14n 322.有机物分子结构的确定(1) 确定分子结构的步骤

7、有机物分子结构的测定，过去常用有机化合物的化学性质确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置；现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法，如核磁共振氢谱和红外光谱等；确定有机化合物分子结构的一般步骤为：(2) 依据有机物的官能团进行鉴别被鉴别或被检验的试剂与方法现象与结论物质饱和烃与不饱和烃加入溴水或酸性kmno 4 溶液褪色的是不饱和烃苯与苯的同系物加酸性 kmno 4 溶液褪色的是苯的同系物加碱溶液加热，加稀hno 3 中和卤代烃中卤原子碱，再加硝酸银加入活泼金属钠应先排除其他酸醇性基团的影响，如羧基、酚羟基等；加乙酸、浓h2so4 共热加入银氨溶液或加入新制的氢氧醛化铜悬浊液白色沉

8、淀说明是氯代烃，浅黄色沉淀说明是溴代烃， 黄色沉淀说明是碘代烃有气体放出； 有水果香味物质生成试管底部会显现光亮的银；溶液中显现红色沉淀羧酸加紫色石蕊试液；加na2 co3 溶液显红色；有无色无味的气体逸出酯闻气味；加稀naoh 溶液有水果香味；检验水解产物酚类淀粉加 fecl3 溶液或浓溴水溶液显紫色或生成白色沉淀碘单质 同时加水 变蓝蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味典例导悟61.06 g 某有机物a 完全燃烧，得到1.792 l 标准状况 co 2 和 0.90 g h 2o，该有机物相对于氧气的密度为3.31；(1) 该有机物的相对分子质量为 ；分子式为 ；(2) 该有机物有如下性质：能使酸性

9、高锰酸钾溶液褪色不能与溴水发生反应它发生硝化反应引入1 个硝基时，产物只有1 种硝基化合物；写出该有机物可能的结构简式： 1 2021；课·标全国卷，8分子式为c5h11cl 的同分异构体共有不考虑立体异构a 6 种b 7 种c 8 种d 9 种2 2021 ·北京理综， 28常用作风信子等香清的定香剂d 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物pvb 的合成路线如下：1a 的核磁共振氢谱有两种峰；a 的名称是 ；2a 与合成 b 的化学方程式是 ；3c 为反式结构，由b 仍原得到； c 的结构式是 ；4e 能使 br 2 的 ccl 4 溶液褪色； n 由 a 经反应合成；a

10、的反应试剂和条件是 ；b的反应类型是 ；c的化学方程式是 ；(5) pv ac 由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是 ；(6) 碱性条件下， pvac 完全水解的化学方程式是 ；32021 ·浙江理综， 29白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、 抗癌和预防心血管疾病的作用；某课题组提出了如下合成路线：ch3oh/ 浓h 2so4ac 9h10o4 nabh4bc 10h 12o4ch 3 ohhbrcc 9h 12o3lidc 9h11o2br已知：lir choh2 orch 2br rch 2chohr 依据以上信息回答以下问题：(1) 白藜芦醇的分子式是 ；(2

11、) c d 的反应类型是 ；e f 的反应类型是 ；(3) 化合物 a 不与 fecl3 溶液发生显色反应，能与nahco 3 反应放出co 2，估计其核磁共振氢谱 1h-nmr 中显示有种不同化学环境的氢原子，其个数比为；(4) 写出 a b 反应的化学方程式： ；(5) 写出化合物d、e 的结构简式：d，e；(6) 化合物 h 3cocho 有多种同分异构体，写出符合以下条件的全部同分异构体的结构简式： ；能发生银镜反应；含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；学案 50基本养分物质合成有机高分子化合物【课前预备区】学问点一12小难易无无无3学问点二1 1c 6h12o6ch 2oh

12、choh choh choh choh cho 或ch 2ohchoh 4cho酒化酶2 己六醇银镜砖红色c6h12o62c2h 5oh 2co 23ch 2oh choh choh choh coch 2oh2 1 c12h 22o11同分异构体水解2 醛基醛基3 1 c6h 10o5n2 同分异构体学问点三1 1 氨-基酸2 cooh nh 22 1 c、h 、o、n、s缩聚反应2 氨基酸氨基酸可逆不行逆苯基3 2 催化学问点四催化剂1加成反应nch 2=ch 22小分子催化剂3 1 nch 2=chcl 问题摸索1油脂是指自然的高级脂肪酸甘油酯，油脂是酯类的组成部分；2试验操作：试验现象

13、及结论：现象 a未显现银镜现象 b溶液显蓝色结 论 淀粉未水解显现银镜溶液显蓝色淀粉部分水解显现银镜溶液不显蓝色淀粉完全水解【课堂活动区】23多元弱酸的酸式盐如 nahco 3、多元弱酸的铵盐如nh 42co3 、al 、al 2o3、aloh 3、氨基酸等；二、 1.两个相同不同只产生聚合物聚合物和小分子如 h 2o 等21 凡链节的主链只有两个碳原子 无其他原子 的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可；凡链节主链有四个碳原子无其他原子 ，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中心划线断开，然后两个半键闭合即可；凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键

14、，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换；2 凡链节中间不在端上 含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体为两种：在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体；凡链节为：结构的高聚物，其合成单体必为一种；在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体；凡链节中间不在端上 含有酯基结构的高聚物，其合成单体为两种，从中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体；典例导悟12 1ch 2=ch oh(2) ch 2=ch oh chchcooh浓 h 2so4chchcoochch 2h 2onchchcoochch 2催化

15、剂2chch解析该高分子可由ch 2chocochch加聚产生，而ch 2chocochch可由 ch 2=ch oh 和chchcooh通过酯化反应而生成；【课后练习区】高考集训1 1 2×3 ×45×6 2d由色氨酸和褪黑素结构简式分析，褪黑素分子内不存在 nh 2 和 cooh ，不具有两性，因此d 项错误； 3 c4 c 光导纤维的主要成分是 sio2 ，油脂属于酯类化合物，一般相对分子质量不是很大，二者均不属于高分子化合物，故 a 项错误；使用无磷洗涤剂是为了降低磷元素的排放， 防止水体的富养分化，与低碳排放无关，故 b 项错误；质谱仪可用来测定相对分子

16、质量，红外光谱仪和核磁共振仪可用来鉴定分子结构，都可用于有机化合物结构的分析，故 c 项正确；布朗运动与原子结构模型的建立无关，故d 项错误； (3) 红棕色褪去且溶液分层红棕色褪去43考点集训1 ad2.b3 d 产物只有一种的，肯定符合绿色化学的要求；4 c5 1 碳碳双键、酯基23ch 3cooh4 水解 或取代 专题学案51判定同分异构体的五种常用方法和有机分子结构的测定【专题探究区】典例导悟1 b 第一判定对称面：和 无对称面， 和 有镜面对称，只需看其中一半即可；然后，看是否有连在同一碳原子上的甲基： 中有两个甲基连在同一个碳原子上，六个氢原 子等效； 中也有两个甲基连在同一碳原子

17、上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效；最后用箭头确定不同的氢原子可知有 7 种同分异构体， 和 都只有 4 种同分异构体， 有8 种同分异构体；2b该烃的分子中苯环上的氢原子有6 个可被取代， 被二溴取代后， 剩下 4 个氢原子，二溴代物同分异构体与四个氢原子的异构是等效的，四个氢原子异构体与四溴代物异构体是等效的；所以，四溴代物的同分异构体数目与二溴代物同分异构体数目是相同的； 3 c 先写出碳链，共有以下3 种：4解析由题意可知，该苯的同系物的各同分异构体的苯环上都只有一个侧链，在写其同分异构体时，可以把苯环看作是c5h 12 的一个取代基，这样只要写出c5h12 的同分异构体，此题就可

18、解决了；5 1a 、d2b解析第一要看出c 式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2 个氢原子，其次在连在一条线上的3 个苯环画一条轴线，如下图，再移动或翻转便可看出a 、d 与 、 式等同，为同一物质；b 与 、 式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体；6 1106c8h102解析此题结合有机物的不饱和度和化学性质考查有机物结构简式的确定；1.792 l(1) 该有机物中碳元素的质量为22.4 l/mol× 12 g/mol 0.96 g ，氢元素的质量0.90 g × 218 g/molg/mol 0.1 g，因此该有机物只含c、h 两种元素， nc

19、 nh 0.96 0.1 810，其试验121式为 c8h10，该有机物相对于氧气的密度为3.31，就其相对分子质量为：32× 3.31 106，故其分子式为c8h 10；(2) c 8 h10 的不饱和度2× 8 2102 4, 由于不能与溴水发生反应，就不行能含双键或三键，依据能发生硝化反应，其分子中含有苯环，产物只有1 种硝基化合物，就只能为【专题集训区】1c分子式为c5h12 的烷烃有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体；其中正戊烷的一氯代物有ch 3ch 2ch 2ch 2ch 2cl 、ch 3ch 2ch 2chclch 3、ch 3ch 2chclch 2c

20、h 3 3 种同分异构体；异戊烷的一氯代物有ch 32chch 2ch 2cl 、ch 32chchclch 3、ch 32cclch 2ch 3、 ch 2clchch 3ch 2ch 3 4 种同分异构体；新戊烷的一氯代物只有一种，为ch 33cch 2cl ，总共有8 种， c 正确； 2 1 乙醛24a.稀 naoh ，加热b加成 仍原 反应cuc 2ch 3ch 23oh o22ch 3ch 22cho 2h 2o5ch 3cooch=ch 2解析1由 a 的分子式c2h4o 及核磁共振氢谱有两种峰可知a 为乙醛；2 结合信息可知a 到 b 需要的条件为稀氢氧化钠、加热，与信息中的条件一样，得出反应：3c 的结构式为(4) 由 pvb 的结构可知a 到 e 增长了碳链；同时e 仍可使溴的四氯化碳溶液褪色，同时 可知e 中存在碳碳双键，就e 为 ch 3ch=chcho ， f 为ch 3ch 2ch 2ch 2oh ， n为