有机化学基础·鲁科版·全优课堂第2章第2节第1课时

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第二节醇和酚第二节醇和酚第第1课时醇课时醇 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础CH3CH2OH乙醇乙醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇苯酚苯酚茶多酚茶多酚漆酚漆酚配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1醇醇：烃分子中：烃分子中_上的一个或上的一个或几个氢原子被几个氢原子被_取代的产物。取代的产物。2酚：酚：芳香烃分子中芳香烃分子中_上的一个或几上的一个或几个氢原子被个氢原子被_取代的产物。取代的产物。一、醇的概述及物理性质一、醇的概述及物理性质饱和碳原

2、子饱和碳原子羟基羟基苯环苯环羟基羟基配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3醇的分类醇的分类(1)根据醇分子里羟基的数目，醇可分为：根据醇分子里羟基的数目，醇可分为：一元一元二元二元多元多元配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分根据醇分子里烃基是否饱和，醇可分为：为：注意注意饱和醇的通式为饱和醇的通式为CnH2n2Ox。饱和一元醇的通式饱和一元醇的通式C Cn nH H2n+12n+1OHOH或或C Cn nH H2n+22n+2O O 饱和饱和不饱和不饱和配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础4重要的

3、醇重要的醇俗名俗名色、态、味色、态、味毒性毒性水溶性水溶性用途用途甲醇甲醇木醇木醇_色、特色、特殊气味、殊气味、_挥发的挥发的_有有毒毒_溶溶燃料、化燃料、化工原料工原料乙二乙二醇醇甘醇甘醇_色、甜色、甜味、味、_的液体的液体无毒无毒_溶溶防冻剂、防冻剂、合成涤纶合成涤纶丙三丙三醇醇甘油甘油_色、甜色、甜味、味、_的液体的液体无毒无毒_溶溶日用化妆日用化妆品、硝化品、硝化甘油甘油无无易易液体液体易易无无黏稠黏稠互互无无黏稠黏稠互互配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础5醇的命名醇的命名(1)选主链（挂有选主链（挂有OH）称某醇。）称某醇。(2)编号位（由接近羟基的一端开始）编

4、号位（由接近羟基的一端开始）(3)写名称（标记羟基的位置）写名称（标记羟基的位置）4. 4. 醇的重要物理性质醇的重要物理性质相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点比较名称名称 相对分子相对分子质量质量沸点沸点/甲醇甲醇3265乙烷乙烷3089乙烯乙烯28102乙醇乙醇4678丙烷丙烷4442丙烯丙烯4248结论结论饱和一元醇饱和一元醇的沸点比与其相对质的沸点比与其相对质量接近的烷烃或烯烃量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。的沸点要高。 H H O O H H H O C2H5原因原因这主要是因为一个醇分子中羟基上的这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与

5、另一个醇分子中羟基上的氧原子相氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用比较比较 下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点下表含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259结论结论含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点含相同碳原子数、不同羟基数的多元醇的沸点比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性质。比一元醇二元醇都高，多元醇具有易溶于水的性质。原因原因是因为

6、多元醇分子中羟基多，一方面增加了分子间是因为多元醇分子中羟基多，一方面增加了分子间形成氢键的几率；另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。形成氢键的几率；另一方面增加了醇与水分子间形成氢键的几率。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础饱和一元醇分子中碳原子数饱和一元醇分子中碳原子数1 13 3的醇能的醇能与水以任意比例互溶；与水以任意比例互溶；分子中碳原子数分子中碳原子数4 41111的醇为油状液体，的醇为油状液体，仅部分溶与水；仅部分溶与水；分子中碳原子更多的高级醇为固体，不分子中碳原子更多的高级醇为固体，不溶与水；溶与水；5.5.饱和一元醇的水溶性饱和一元醇的水溶性【规

7、律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原子被烷基取代后的产物。当R-较小时，醇分子与水分子形成的氢键使醇与水能互溶；随着分子中的R-的增大，醇的物理性质接近烷烃。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础5.5.饱和一元醇的水溶性饱和一元醇的水溶性【规律】CnH2n+1OH可以看成是H-OH分子中的一个H原子被烷基取代后的产物。当R-较小时，醇分子与水分子形成的氢键使醇与水能互溶；随着分子中的R-的增大，醇的物理性质接近烷烃。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础饱和一元醇知识小结饱和一元醇知识小结饱和一元醇饱和一元醇1 1、通式、通式 C Cn

8、 nH H2n+12n+1OH OH 2 2、随着、随着C C数的增多，熔沸点逐渐增，相对密数的增多，熔沸点逐渐增，相对密度呈增大趋势，但密度均小于度呈增大趋势，但密度均小于1g/mL1g/mL。 对于同碳数的，支链越多，熔沸点越低，对于同碳数的，支链越多，熔沸点越低，密度越小。密度越小。 3 3、随着碳数增多，水溶性降低。、随着碳数增多，水溶性降低。4 4、比、比MrMr接近的烷烃或烯烃的沸点要高（氢键接近的烷烃或烯烃的沸点要高（氢键的影响）的影响）. .配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醇的化学性质醇的化学性质1乙醇的结构式为乙醇的结构式为_，发生反应，发生反应时，可

9、断裂的键有时，可断裂的键有_处。处。 多多 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础CH3CH2BrH2OCH3CH2CH2BrH2O配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础CH3CH2OCH2CH3H2OCH2=CH2H2OCH3CH=CH2H2O配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础溴乙烷与乙醇发生消去反应的比较溴乙烷与乙醇发生消去反应的比较配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2CH3CH2ONaH2问题问题为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多？烃基对羟基氢的活泼性有属钠

10、的反应缓和的多？烃基对羟基氢的活泼性有哪些影响？哪些影响？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础钠与乙醇、水反应的区别钠与乙醇、水反应的区别类别类别钠与水的反应钠与水的反应钠与乙醇的反应钠与乙醇的反应钠的现象钠的现象钠块熔化为闪亮的小钠块熔化为闪亮的小球，快速浮游于水面球，快速浮游于水面上，并迅速消失上，并迅速消失钠块未熔化，沉于乙醇底钠块未熔化，沉于乙醇底部，并慢慢消失部，并慢慢消失声的现象声的现象 有有“嘶嘶嘶嘶”的声音的声音无任何声音无任何声音气的现象气的现象有无色、无味气体生有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有成，做爆鸣实验时有爆鸣声爆鸣声有无色、无味气体生成，有无色

11、、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声做爆鸣实验时有爆鸣声反应方反应方程式程式2Na2H2O=H22NaOH2Na2CH3CH2OH 2CH3CH2ONaH2配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础CH3CO18OCH2CH3H2O醇和羧酸都可发生酯化反应生成酯和水。醇和羧酸都可发生酯化反应生成酯和水。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醇的取代反应规律醇的取代反应规律醇分子中，醇分子中，OH或或OH上的氢原子在一定条件下可被其上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间

12、脱水他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与及与HX的取代反应。的取代反应。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2CO23H2O配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础C C醇氧化反应醇氧化反应-位断键位断键 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu 思考思考是不是所有的醇都能被氧化成是不是所有的醇都能被氧化成醛？醛？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2CH3CH2CHO2H2O配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醇的化学性质醇的化学性质醇的催化氧化规律醇的催

13、化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：下：配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础醇的同分异构体醇的同分异构体书写一般按官能团异构书写一般按官能团异构碳链异构碳链异构官

14、能团官能团位置异构。如位置异构。如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和位置异构。后各自发生碳链异构和位置异构。特别提示特别提示在二元醇或多元醇的分子中，两个或在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能两个以上的羟基结合在同一个碳原子上时，物质不能稳定存在。在书写二元醇或多元醇的同分异构体时，稳定存在。在书写二元醇或多元醇的同分异构体时，要避开这种情况。要避开这种情况。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验1】(2014年珠海期中年珠海期中)写出分子式为写出分子式为C4H10O属于醇类

15、的同分异构体并判断它们能否属于醇类的同分异构体并判断它们能否发生消去反应和催化氧化反应，并预测其产物发生消去反应和催化氧化反应，并预测其产物数目及物质类别。数目及物质类别。解析解析书写醇的醇类同分异构体，一是先书写醇的醇类同分异构体，一是先写碳链的骨架，二是在每个碳链上再连上一个写碳链的骨架，二是在每个碳链上再连上一个OH。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【体验体验2】 (2014年湛江模拟年湛江模拟)以下是丁醇的四种同分异构以下是丁醇的四种同分异构体体配鲁科

16、版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点，回答以下问题点，回答以下问题(以下各问只需填写编号以下各问只需填写编号)：(1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有_。(2)只得到一种消去产物的结构是只得到一种消去产物的结构是_。(3)能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是_。(4)不能被灼热的不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是氧化的醇的结构是_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础解析解析根据消

17、去反应过程中键的断裂的特点，可以写出丁根据消去反应过程中键的断裂的特点，可以写出丁醇的四种同分异构体的消去产物的结构简式，从中可以发现，醇的四种同分异构体的消去产物的结构简式，从中可以发现，结构结构B有可能得到两种消去产物，结构有可能得到两种消去产物，结构A、C和和D的消去产物的的消去产物的结构只有一种。在醇的氧化反应中，要生成含有相同碳原子数结构只有一种。在醇的氧化反应中，要生成含有相同碳原子数的醛，则原对应的醇分子中应含有的醛，则原对应的醇分子中应含有CH2OH基团。基团。 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案答案(1)B(2)ACD(3)AC(4)D配鲁科版化学选

18、修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础实验探究九乙醇与氢卤酸的取代反应实验探究九乙醇与氢卤酸的取代反应配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础在烧瓶在烧瓶A中放一些新制的无水中放一些新制的无水CuSO4粉末，并加入约粉末，并加入约20 mL 无水乙醇；锥形瓶无水乙醇；锥形瓶B中盛放浓盐酸；分液漏斗中盛放浓盐酸；分液漏斗C和广口瓶和广口瓶D中均盛浓硫酸；干燥管中均盛浓硫酸；干燥管F中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打中填满碱石灰；烧杯作水浴器。当打开分液漏斗开分液漏斗C的活塞后，由于浓硫酸缓缓流入的活塞后，由于浓硫酸缓缓流入B中，则中，则D中导中导管口有气泡产生。过几分钟后，无水管口有气泡产生。过几分钟后，无水CuSO4变蓝，此时水浴加变蓝，此时水浴加热，点燃热，点燃F管。管。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(1)B中逸出的主要气体是中逸出的主要气体是_(填名称填名称)；(2)D瓶的作用是瓶的作用是_；(3)E管的作用是管的作用是_；(4)F管口点燃的气体是管口点燃的气体是_(填化学式填化