重氮化合物的命名

1、一、重氮化合物的命名一、重氮化合物的命名第第16章章 重氮化合物和偶氮化合物重氮化合物和偶氮化合物NNClN NOHNHN N 重氮和偶氮化合物分子中都含有氮氮重键（重氮和偶氮化合物分子中都含有氮氮重键（N2）官能团。其中）官能团。其中N2基团的一端与烃基相连，基团的一端与烃基相连，另一端与非碳原子相连的化合物，叫做重氮化合物。另一端与非碳原子相连的化合物，叫做重氮化合物。例如：例如： 氯化重氮苯氯化重氮苯 苯重氮氨基苯苯重氮氨基苯 氢氧化重氮苯氢氧化重氮苯( (重氮苯盐酸盐重氮苯盐酸盐) ) NNCH3N(CH3)2NNNNOHNNNNN2基团以基团以 的形式两端都与碳原的形式两端都与碳原子

2、相连的化合物叫做偶氮化合物。例如：子相连的化合物叫做偶氮化合物。例如：甲基偶氮苯甲基偶氮苯 对二甲氨基偶氮苯对二甲氨基偶氮苯 二、重氮化反应二、重氮化反应 芳伯胺与亚硝酸在低温、强酸溶液中作用生成芳伯胺与亚硝酸在低温、强酸溶液中作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。重氮盐的反应叫做重氮化反应。 N2INH2NaNO2/HI 0 5三、重氮盐的性质及其在合成中的应用三、重氮盐的性质及其在合成中的应用1.1.取代反应取代反应 H2ON2HSO4OHNH2NaNO2/H2SO4 0 5 N2+ 被羟基取代被羟基取代 被卤原子取代被卤原子取代 BrN2BrCu2Br2/HBr N2+Cu2Cl2/HCl

3、 N2+ClN2ClN2HSO4IKI N2+NH2OH2hFOH56%HBF4/NaNO2/H2O N2+ 90 801)2)Cu2Cl2/ 0被氰基取代被氰基取代 被氢原子取代被氢原子取代 或 N2+N2HSO4H3PO2CH3CH2OH苯甲腈 N2HSO4CNCu2CN2/KCN N2+(5)在合成中的应用在合成中的应用例例1:间二溴苯的制备间二溴苯的制备 N2BrN2Br/HBrCu2Br2 0 5NaNO2/HBrNH2NH2BrBrNO2NO2H2/ Ni发烟混酸例例2:间硝基苯的酚制备间硝基苯的酚制备(NH4)2SNO2NO2混酸NO2OHN2HSO4NO2NH2NO2 H2ON

4、aNO2/H2SO4 0 5 N2+BrBrBrNO2 混酸H2/ NiBrBrBrNH2NaNO2 /HBr 0 5H3PO2NH2Br2例例3：1，3，5-三溴苯制备三溴苯制备 结论结论: 在药物和有机合成中可利用硝基或氨基在药物和有机合成中可利用硝基或氨基的定位将所需基团引入特定位置，然后将硝基或氨的定位将所需基团引入特定位置，然后将硝基或氨基除去或转化为所需基团，来合成不能由芳环直接基除去或转化为所需基团，来合成不能由芳环直接取代法合成的化合物。取代法合成的化合物。 (1)与芳胺的偶联反应通常在弱酸或中性介质中与芳胺的偶联反应通常在弱酸或中性介质中（pH为为5 7）进行）进行 。N NClNaO3S 0 5N(CH3)2+CH3COONaN NN(CH3)2NaO3S 2.偶联反应偶联反应 在一定的条件下，重氮盐与酚或芳胺反应生成偶在一定的条件下，重氮盐与酚或芳胺反应生成偶氮化合物，这个反应称为偶联反应。氮化合物，这个反应称为偶联反应。 (2) 与酚类的偶联反应通