第九章-香豆素与木质素-1ppt

1、LOGO第九章第九章 香豆素和木脂素香豆素和木脂素COOHHOOHOH莽草酸Shikimic acidHH2NCOOHHOHH2NCOOHL-苯丙氨酸L-PhenylalanineL-酪氨酸L-TyrosineCOOH桂皮酸Cinnamic acidCOOH对羟基桂皮酸p-hydroxycinnamic acidHOOHOOUmbelliferone伞花酮 (香豆素类)HOHOHOHO罗汉松脂素 (木脂素类)matairesinolOOOH一、定义一、定义v苯丙素类是天然存在的一类含有苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个一个或几个C C6 6-C-C3 3基团基团的酚性物质。苯核上常有羟基或

2、烷的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。氧基取代。v苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病害的侵袭作用。和抗御病害的侵袭作用。香豆素类（香豆素类（1 1分子分子C6 C6 C3 C3 单元）单元） 木脂素类（木脂素类（2 2分子分子C6 C6 C3 C3 单元）单元） 木质素类（多分子木质素类（多分子C6 C6 C3 C3 单元）单元）苯丙素类概述苯丙素类概述 苯丙素类化合物生物合成途径苯丙素类化合物生物合成途径葡萄糖代谢葡萄糖代谢莽草酸莽草酸桂皮酸途径桂皮酸途径苯丙氨酸和酪氨酸苯丙氨酸和酪氨酸咖啡酸咖啡酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸苷对

3、羟基桂皮酸苷OHOHOHCOOHNH2COOHOHNH2COOHOHOHCOOHOHCOOHCH2O-glcOH 概概 述述 苯丙素类化合物生物合成途径苯丙素类化合物生物合成途径咖啡酸咖啡酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸苷对羟基桂皮酸苷阿魏酸阿魏酸邻羟桂皮酸苷邻羟桂皮酸苷苯丙烯类苯丙烯类松柏醇松柏醇伞形花内酯伞形花内酯新木脂素类新木脂素类木质素木质素倍半木脂素类倍半木脂素类丙烯基丙烯基烯丙基烯丙基香豆素类香豆素类木脂素类木脂素类OHCOOHOMeOOHCOOHglcOHOHOOOHCH2OHOHOM 二、成分类型二、成分类型苯丙素类苯丙素类苯丙烯苯丙烯 苯丙醇苯丙醇 苯丙酸及其缩酯苯丙酸

4、及其缩酯香豆素香豆素 木质素木质素木脂素木脂素 黄酮黄酮COOHHOOHOH莽草酸Shikimic acidHH2NCOOHHOHH2NCOOHL-苯丙氨酸L-PhenylalanineL-酪氨酸L-TyrosineCOOH桂皮酸Cinnamic acidCOOH对羟基桂皮酸p-hydroxycinnamic acidHOOHOOUmbelliferone伞花酮 (香豆素类)HOHOHOHO罗汉松脂素 (木脂素类)matairesinolOOOHCH2OHOOOHLOGO第一节第一节 香豆素香豆素概概 述述18121812年年 发现发现19301930年年 确定结构确定结构OOglcHO白瑞香

5、苷白瑞香苷 香豆素是一类重要的香豆素是一类重要的香料香料，天然存在于黑香豆、香蛇，天然存在于黑香豆、香蛇鞭菊、野香荚兰、鞭菊、野香荚兰、兰花兰花中。中。 香豆素是香豆素是邻羟桂皮酸内酯邻羟桂皮酸内酯，具芳香甜味。其结构母核为：，具芳香甜味。其结构母核为：苯骈苯骈 -吡喃酮吡喃酮OHOOO12367845苯骈苯骈 -吡喃酮吡喃酮OHCOOH一、定一、定 义义二、结构类型二、结构类型1.1. 简单香豆素简单香豆素（只有苯环上有取代基的香豆素）OOOH5678伞形花内酯（伞形花内酯（7-7-羟香豆素羟香豆素 )存在于存在于芸香芸香 、颠茄根，、颠茄根，有抗有抗菌、降压、抗癌作用菌、降压、抗癌作用 O

6、OHOHO 七叶内酯七叶内酯存在于秦皮、续随子存在于秦皮、续随子治疗细菌性痢疾治疗细菌性痢疾七叶苷七叶苷:利尿保护血管利尿保护血管通透性通透性（1 1）线型（）线型（6 6 、7 7呋喃骈香豆素型），补骨脂内酯型呋喃骈香豆素型），补骨脂内酯型OOO 补骨脂内酯补骨脂内酯存在于补骨脂存在于补骨脂治疗白癜风治疗白癜风2. 2. 呋喃香豆素呋喃香豆素 （2 2）角形（）角形（7 7、8 8呋喃骈香豆素型），白芷内酯型呋喃骈香豆素型），白芷内酯型OOO白芷内酯白芷内酯( (异补骨内酯异补骨内酯) )存在于白芷、香独活、补骨脂存在于白芷、香独活、补骨脂能显著扩张冠状动脉能显著扩张冠状动脉OOOOOCH3

7、O黄曲霉素B1 (高毒性)aflatonxin B1OOOOOCH3O黄曲霉素B1 (低毒性)aflatonxin B2aH+OH黄曲霉素黄曲霉素 （1 1）线型（）线型（6,76,7吡喃骈香豆素吡喃骈香豆素) )花椒内酯花椒内酯 （2 2）角型（）角型（7, 8 7, 8 吡喃骈香豆素）吡喃骈香豆素）OOOCH3CH3邪蒿内酯邪蒿内酯OOCH3CH3OCH33. 3. 吡喃香豆素吡喃香豆素4. 4. 异香豆素异香豆素OO异香豆素异香豆素具有抗菌、消炎、抗癌具有抗菌、消炎、抗癌 OOOH3COOHOHCH2OHOHOH岩白菜素岩白菜素治疗慢性气管炎治疗慢性气管炎OOOHOHOCH3仙鹤草内酯仙

8、鹤草内酯OOCH3茵陈内酯茵陈内酯存在于茵陈蒿存在于茵陈蒿治疗急性肝炎治疗急性肝炎5. 5. 双香豆素双香豆素OOOOOOHOOOHOCH3OOOOCH3CH3OCH3OOCH3CH3OOOHOOOHOOCH3OOOCH3OOOCH3OOHOOOOKotamin NordenletinBisparasinedgeworthin抗凝血药。 6.6.其他香豆素其他香豆素OOOCH3OH黄檀内酯黄檀内酯蟛蜞菊内酯蟛蜞菊内酯OOOCH3OOHOHOH1.抗肝毒作用：优于抗肝毒作用：优于水飞蓟水飞蓟素素,能明显刺激能明显刺激 肝细胞再生。肝细胞再生。2.抗蛇毒作用：中和南美响尾蛇的毒液。抗蛇毒作用：中和

9、南美响尾蛇的毒液。 用作蛇咬解毒剂。用作蛇咬解毒剂。3.止血作用。止血作用。三、生理活性三、生理活性v1.1.毒性：毒性：肝毒性。必要结构：呋喃环上的双键和不肝毒性。必要结构：呋喃环上的双键和不饱和内酯环。如饱和内酯环。如黄曲霉素。黄曲霉素。 v2.2.抗菌作用：抗菌作用：秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。活性。七叶内酯七叶内酯OOOOHOOHHHHOHOHHHOH七叶内酯苷七叶内酯苷OOOHOH3.3.平滑肌松弛作用：平滑肌松弛作用：血管扩张作用。血管扩张作用。 伞形科

10、凯刺伞形科凯刺-冠状动脉扩张冠状动脉扩张 茵陈蒿滨蒿内酯茵陈蒿滨蒿内酯-解痉利胆解痉利胆4.4.抗凝血作用和止血作用：抗凝血作用和止血作用： 双香豆素双香豆素-防血栓及消血块防血栓及消血块 泽兰内酯泽兰内酯-止血止血5.5.光敏作用：光敏作用：补骨脂内酯补骨脂内酯治疗白癜风治疗白癜风。呋喃香豆素多。呋喃香豆素多有该作用。很多香豆素可以吸收紫外光，放出在可见有该作用。很多香豆素可以吸收紫外光，放出在可见区（近区（近470nm470nm）的荧光，故可用做的荧光，故可用做增白剂增白剂，如，如7-OH7-OH香香豆素。由于吸光性，七叶内酯和七叶苷可用于保护皮豆素。由于吸光性，七叶内酯和七叶苷可用于保护

11、皮肤防止辐射的药物。肤防止辐射的药物。三、生理活性三、生理活性 内酯环内酯环的水解的水解四、香豆素四、香豆素的理化性质的理化性质溶解性溶解性性状性状显色显色反应反应游离香豆素多为结晶性物质，有一游离香豆素多为结晶性物质，有一定熔点，多有芳香气味。分子量小定熔点，多有芳香气味。分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸出，并的有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。能升华。 香豆素苷多数无香味和挥香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。发性，也不能升华。、-不饱和内不饱和内酯环在稀碱液的酯环在稀碱液的条件下，可被水条件下，可被水解开环，生成顺解开环，生成顺邻羟基桂皮酸盐，邻羟基桂皮酸盐，该盐经酸化即闭该盐经酸

12、化即闭环恢复成原来的环恢复成原来的内酯结构，该性内酯结构，该性质可用于提取分质可用于提取分离。离。1.1.内酯的颜色反应内酯的颜色反应（异羟肟酸铁反应（异羟肟酸铁反应 ）2.2.酚羟基的颜色反应酚羟基的颜色反应3.Gibbs3.Gibbs反应反应 4.Emerson4.Emerson反应反应 游离香豆素能溶游离香豆素能溶于沸水，易溶于于沸水，易溶于甲（乙）醇、氯甲（乙）醇、氯仿、乙醚等，可仿、乙醚等，可溶于石油醚。溶于石油醚。 香香豆素苷类能溶于豆素苷类能溶于水、甲醇、乙醇，水、甲醇、乙醇，而难溶于乙醚、而难溶于乙醚、苯等极性小的有苯等极性小的有机溶剂。机溶剂。荧光性荧光性香豆素母核本身无荧光

13、，但香豆素母核本身无荧光，但羟基香豆素类化合物在紫外羟基香豆素类化合物在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光下大多显蓝色或蓝绿色荧光，在碱液中更加显著。香光，在碱液中更加显著。香豆素的荧光性质可用于香豆豆素的荧光性质可用于香豆素成分的检识鉴别。素成分的检识鉴别。色谱色谱检识检识1.1.薄层色谱法薄层色谱法2.2.纸色谱法纸色谱法内酯环的水解内酯环的水解 【注注】如果与碱液长时间加热，水解产物顺邻如果与碱液长时间加热，水解产物顺邻羟桂皮酸衍生物则转变为羟桂皮酸衍生物则转变为反邻羟基桂皮酸反邻羟基桂皮酸的衍的衍生物，再经酸化也不能环合成内酯，故提取时生物，再经酸化也不能环合成内酯，故提取时要注意碱的浓度

14、与作用时间。要注意碱的浓度与作用时间。内酯的颜色反应内酯的颜色反应 “异羟肟酸铁反应异羟肟酸铁反应” 在碱性条件下，内酯开环，在碱性条件下，内酯开环，与盐酸羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后与盐酸羟胺中的羟基缩合生成异羟肟酸，然后在酸性条件下再与三价铁盐络合而显红色。在酸性条件下再与三价铁盐络合而显红色。 酚羟基的颜色反应酚羟基的颜色反应 三氯化铁反应三氯化铁反应 具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与具有酚羟基取代的香豆素类在水溶液中可与Fe3+络合而产生绿色至墨绿色沉淀。络合而产生绿色至墨绿色沉淀。重氮化反应重氮化反应 若酚羟基的邻对位无取代时，可与重氮化试剂反若酚羟基的邻对位无取代时，可

15、与重氮化试剂反应产生红色至紫红色。应产生红色至紫红色。 其他的颜色反应其他的颜色反应 Gibbs反应反应 香豆素类成分在碱性条件（香豆素类成分在碱性条件（pH 910）下内酯环水解生成酚羟）下内酯环水解生成酚羟基，如果其对位（基，如果其对位（6位）无取代，与位）无取代，与2，6二氯苯醌氯亚胺二氯苯醌氯亚胺（Gibbs试剂）反应显蓝色。试剂）反应显蓝色。 Emerson反应反应与与Gibbs反应类似，香豆素类成分如在反应类似，香豆素类成分如在6位无取代，内酯环在位无取代，内酯环在碱性条件下开环后与碱性条件下开环后与4氨基安替比林和铁氰化钾（氨基安替比林和铁氰化钾（Emerson试剂）显红色。试剂

16、）显红色。 五、香豆素的提取与分离五、香豆素的提取与分离溶剂提取法溶剂提取法香香豆豆素素的的提提取取与与分分离离提取提取 分离分离 碱溶酸沉法碱溶酸沉法水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法色谱法色谱法 酸碱分离法酸碱分离法超临界流体萃取法超临界流体萃取法分步结晶法分步结晶法真空升华或蒸馏法真空升华或蒸馏法（一）香豆素的提取（一）香豆素的提取溶剂提取法：溶剂提取法： 香豆素类香豆素类成分的极性不成分的极性不同，各种溶剂同，各种溶剂都有提出该成都有提出该成分的可能。当分的可能。当利用极性由小利用极性由小到大的溶剂顺到大的溶剂顺次萃取时，各次萃取时，各萃取液浓缩后萃取液浓缩后都有可能获得都有可能获得结晶，再结合

17、结晶，再结合其他分离方法其他分离方法进行分离。进行分离。碱溶酸沉法：碱溶酸沉法： 香豆素类香豆素类具有内酯结构，具有内酯结构，能溶于稀碱液能溶于稀碱液与脂溶性杂质与脂溶性杂质分离，再经酸分离，再经酸化使内酯环合，化使内酯环合，香豆素类成分香豆素类成分即可析出，也即可析出，也可用乙醚等有可用乙醚等有机溶剂萃取得机溶剂萃取得到。但在碱水到。但在碱水中加热的时间中加热的时间不可过长，以不可过长，以防香豆素开环防香豆素开环后发生异构化。后发生异构化。 水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏法：法： 小分子小分子的游离香豆的游离香豆素因具有挥素因具有挥发性，可用发性，可用水蒸气蒸馏水蒸气蒸馏法进行提取法进行提取。超临界流

18、体超临界流体提取法：提取法： 超临界超临界流体提取新流体提取新技术已被广技术已被广泛应用于香泛应用于香豆素类成分豆素类成分的提取中。的提取中。极性小的游极性小的游离香豆素可离香豆素可直接提取，直接提取，而苷类则可而苷类则可通过加入乙通过加入乙醇等极性溶醇等极性溶剂作夹带剂剂作夹带剂来提取。来提取。（二）香豆素的分离（二）香豆素的分离酸碱分离法：酸碱分离法： 弱酸性和弱酸性和中性香豆素的中性香豆素的混合物，可利混合物，可利用碱水酸沉法用碱水酸沉法分离。分离。色谱法：色谱法： 柱色谱分柱色谱分离中多采用硅离中多采用硅胶吸附剂，慎胶吸附剂，慎用氧化铝，否用氧化铝，否则会使香豆素则会使香豆素结构发生变

19、化。结构发生变化。此外还可用葡此外还可用葡聚糖凝胶色谱聚糖凝胶色谱进行分离。进行分离。分步结晶法：分步结晶法： 该方法适该方法适用于含量较高用于含量较高的香豆素。可的香豆素。可利用含氧香豆利用含氧香豆素在石油醚中素在石油醚中溶解度小的特溶解度小的特点，在含香豆点，在含香豆素的乙醚提取素的乙醚提取液中，逐步加液中，逐步加人石油醚，使人石油醚，使香豆素逐步析香豆素逐步析出。出。真空升华或蒸真空升华或蒸馏法：馏法： 香豆素类香豆素类易升华的性质易升华的性质使之与不挥发使之与不挥发性成分分开。性成分分开。对于热稳定性对于热稳定性好的香豆素，好的香豆素，此法是非常方此法是非常方便实用的。但便实用的。但对

20、于热不稳定对于热不稳定的香豆素往往的香豆素往往会因此引起重会因此引起重排或降解。排或降解。 例 秦皮中香豆素类化学成分的提取分离技术 秦皮为木犀科植物苦枥白秦皮为木犀科植物苦枥白蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树或蜡树、白蜡树、尖叶白蜡树或宿柱白蜡树的干燥枝皮或干皮。宿柱白蜡树的干燥枝皮或干皮。生长于山坡、疏林、沟旁。分生长于山坡、疏林、沟旁。分布辽宁、吉林、河北、河南、布辽宁、吉林、河北、河南、内蒙古、陕西、山西、四川等内蒙古、陕西、山西、四川等地。地。 （一）秦皮中主要有效成分及结构（一）秦皮中主要有效成分及结构 秦皮含有七叶内酯、七叶苷、秦皮含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素以及秦皮苷等香豆素类化秦皮素

21、以及秦皮苷等香豆素类化合物，此外还有鞣质、皂苷、树合物，此外还有鞣质、皂苷、树脂和脂溶性色素等成分。七叶内脂和脂溶性色素等成分。七叶内酯和七叶苷为其主要成分，具有酯和七叶苷为其主要成分，具有抗炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘抗炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘等功效。等功效。 glc-O七叶内酯七叶内酯七叶苷七叶苷（二）秦皮中主要有效成分的性质 七叶内酯七叶内酯(七叶素）为无色或淡黄色针状结晶，熔点七叶素）为无色或淡黄色针状结晶，熔点276，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、稀碱水，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、稀碱水，略溶于水，难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂；略溶于水，难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂； 七叶苷

22、为无色或浅黄色针状结晶，熔点七叶苷为无色或浅黄色针状结晶，熔点206，溶于甲，溶于甲醇、乙醇、碱水或水，难溶于乙酸乙脂，不溶于氯仿。两醇、乙醇、碱水或水，难溶于乙酸乙脂，不溶于氯仿。两者均显明显的蓝色荧光。者均显明显的蓝色荧光。（二）秦皮中主要有效成分的性质 秦皮素秦皮素 分子式分子式C10H8O5，相对分子质量，相对分子质量208.16。片状。片状结晶（乙醇水溶液），熔点结晶（乙醇水溶液），熔点227228。溶于乙醇及盐酸。溶于乙醇及盐酸水溶液，微溶于乙醚和沸水。水溶液，微溶于乙醚和沸水。 秦皮苷秦皮苷 分子式分子式C16 H18O10，相对分子质量，相对分子质量370.30。水。水合物为黄

23、色针状结晶（水或稀乙醇溶液），无水物熔点合物为黄色针状结晶（水或稀乙醇溶液），无水物熔点205。微溶于冷水，易溶于热乙醇及热水。微溶于冷水，易溶于热乙醇及热水。OOORHOH3CO秦皮素秦皮素 R=H 秦皮苷秦皮苷 R=glu 12提取提取分离分离依据依据根据秦皮中七叶苷和七叶内酯均根据秦皮中七叶苷和七叶内酯均溶于热乙醇的性质，用乙醇为溶溶于热乙醇的性质，用乙醇为溶剂进行回流提取。剂进行回流提取。 利用七叶苷和七叶内酯均不溶于氯仿利用七叶苷和七叶内酯均不溶于氯仿的性质除去亲脂性杂质。利用在乙酸的性质除去亲脂性杂质。利用在乙酸乙酯中的溶解度差异分离二者。乙酯中的溶解度差异分离二者。（三）秦皮中香

24、豆素类成分的提取分离三）秦皮中香豆素类成分的提取分离苦枥白蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取分离苦枥白蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取分离123456789123456789骨架结构骨架结构第二节第二节 木脂素木脂素木脂素是一类由木脂素是一类由两分子两分子苯丙素衍生物苯丙素衍生物聚合而成聚合而成的天然化合物。少数为的天然化合物。少数为三聚物三聚物(倍半木脂素倍半木脂素)和四和四聚物。聚物。大多呈游离状态，大多呈游离状态，少数与糖结合成苷而存少数与糖结合成苷而存在于植物的在于植物的木部和树脂木部和树脂中，故称之木脂素。中，故称之木脂素。一一. 概述概述 木脂素存在于植物中，属于一种植物雌激素，木脂素存在于植物

25、中，属于一种植物雌激素，具有清除体内自由基，抗氧化的作用。亚麻籽及具有清除体内自由基，抗氧化的作用。亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂素。木脂素能结合素。木脂素能结合雌激素受体雌激素受体，并干扰癌促效应。，并干扰癌促效应。因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防治作用。治作用。 组成木脂素的单体主要有四种：组成木脂素的单体主要有

26、四种：（1 1）桂皮酸桂皮酸（2 2）桂皮醇桂皮醇（3 3）丙烯苯丙烯苯（4 4）烯丙苯烯丙苯COOHCH2OHCH3CH2g g-碳碳原子氧化型：原子氧化型：g g- -碳原子未氧化型碳原子未氧化型 ：（木脂素）（木脂素）（新木脂素）（新木脂素）1.简单木脂素：简单木脂素：二二芳基芳基丁烷类，侧链丁烷类，侧链8-8缩合缩合CH3CH3OHOHOHOH叶下珠脂素叶下珠脂素 二二. 结构与分类结构与分类123456789123456789功效：清热利尿，明目，消积。功效：清热利尿，明目，消积。用于肝胆湿热所致的胁痛、腹胀、恶心、便溏用于肝胆湿热所致的胁痛、腹胀、恶心、便溏 2.单环氧木脂素单环氧

27、木脂素CH3CH3OCH3OO木脂素分子中有一个环氧结构，环氧的位置可以在木脂素分子中有一个环氧结构，环氧的位置可以在7-7、9-9、7-9等位置，形成四氢呋喃环的结构。等位置，形成四氢呋喃环的结构。作用：作用：蕴含高效抗皱精华，蕴含高效抗皱精华，能迅速滋润补充水能迅速滋润补充水分。分。 橄榄脂素橄榄脂素 木脂素分子中含有内酯结构，多在木脂素分子中含有内酯结构，多在9-9位形成内酯环。位形成内酯环。它是它是单环氧木酯素单环氧木酯素的氧化状态。也是下面介绍的的氧化状态。也是下面介绍的环木脂环木脂内酯的前体内酯的前体，两者常共存于同一植物之中。，两者常共存于同一植物之中。OOOOOO3.木脂内酯木

28、脂内酯OOH3COOHOCH3OCH3牛蒡牛蒡子苷元子苷元 临床应用中牛蒡子与其临床应用中牛蒡子与其他中药组成复方制剂治疗肺他中药组成复方制剂治疗肺癌、大肠癌及其他转移性癌，癌、大肠癌及其他转移性癌，发现有癌肿消失或缩小的现发现有癌肿消失或缩小的现象，并能延长生存期。也用象，并能延长生存期。也用于热毒壅盛、气血瘀结的咽于热毒壅盛、气血瘀结的咽喉部肿瘤。此外，还常用治喉部肿瘤。此外，还常用治疗感冒、咽喉红肿、流行性疗感冒、咽喉红肿、流行性腮腺炎、疹出不透、湿疹等。腮腺炎、疹出不透、湿疹等。 4 . 环木脂素环木脂素CH3CH3CH3CH3CH3CH3分子中有苯代四氢萘、苯代二氢萘和苯代萘等分子中

29、有苯代四氢萘、苯代二氢萘和苯代萘等结构类型。自然界中以苯代四氢萘多见。结构类型。自然界中以苯代四氢萘多见。CH2OHCH2OHOHOHOHH3CO 异紫杉脂素异紫杉脂素CH2OHCOO-glcOCH3OCH3H3COOO去氧鬼臼毒脂素葡萄糖脂苷去氧鬼臼毒脂素葡萄糖脂苷作用：清热解毒，化痰散结，祛痰消肿、抗肿瘤、抗病毒作用：清热解毒，化痰散结，祛痰消肿、抗肿瘤、抗病毒 5.环木脂内酯环木脂内酯OO1 11 12 23 34 44-4-苯代萘酞型苯代萘酞型 （上向）（上向）OO1 12 23 34 41-1-苯代萘酞型苯代萘酞型 （下向）（下向）OOCH3OCH3H3COOHOOO 1-1-鬼臼毒

30、脂素鬼臼毒脂素由环木脂素由环木脂素C9-C9间环和成内酯环。内酯环的环间环和成内酯环。内酯环的环和方向有上向和下向两种类型。和方向有上向和下向两种类型。6.双环氧木脂素双环氧木脂素OOOOOO芝麻脂素芝麻脂素两分子苯丙素分子侧链相互连接，在两分子苯丙素分子侧链相互连接，在7-9和和7-9之之间形成双骈四氢呋喃环。间形成双骈四氢呋喃环。芝麻素具有抗芝麻素具有抗高血高血压压及及心血管心血管肥大、肥大、保肝、抗氧化、降保肝、抗氧化、降低低胆固醇胆固醇、抑制、抑制皮皮肤癌肤癌等功效等功效 .联苯环辛烯型木脂素联苯环辛烯型木脂素OCH3OCH3H3COH3COH3COH3CO五味子甲素五味子甲素OCH3

31、OCH3H3COH3COH3COH3CO联苯环联苯环辛烯型辛烯型最早列于神农本草经上品，中药功效在于滋补强壮之力，药用价值极高保肝护肝功能。 .新木脂素新木脂素OHOHOOOOHOOHOHCH2OHOHOCH3水飞蓟素水飞蓟素水飞蓟素是从菊科药用植物水水飞蓟素是从菊科药用植物水飞蓟种子的种皮中提取出来的飞蓟种子的种皮中提取出来的植物提取物，呈黄色粉末或结植物提取物，呈黄色粉末或结晶状粉末，味苦。质具有如下晶状粉末，味苦。质具有如下功效：保护肝脏细胞免受毒性功效：保护肝脏细胞免受毒性物质侵害，尤其是酒精及环境物质侵害，尤其是酒精及环境污染物污染物(农药、重金属等农药、重金属等)入侵入侵损害肝脏；具有强力的抗氧化损害肝脏；具有强力的抗氧化功能，能保护肝脏细胞免受自功能，能保护肝脏细胞免受自由基破坏，效力远胜于维生素由基破坏，效力远胜于维生素E；促进蛋白质的合成，加快；促进蛋白质的合成，加快制造新的肝脏细胞，或令已受制造新的肝脏细胞，或令已受损的肝脏细胞自行修复。因此损的肝脏细胞自行修复。因此被称为被称为“天然的保肝药天然的保肝药”。 OHOHOOOOHOOHOHCH2OHOHOC