高三总复习—有机化学专题——卤代烃,醇,酚

1、高三级化学科秋季（陈sir编）高三总复习有机化学专题第三讲 卤代烃，醇，酚一、知识要点1卤代烃(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2饱和卤代烃的性质(1)物理性质:沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高； 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶； 密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。(2)化学性质:水解反应：RXNaOHROHNaX(R代表烃基)； RCHXCH2X2NaOHRCH(OH)CH2OH2NaX。 消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)， 而生成含不

2、饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。 RCH2CH2XNaOHRCH=CH2NaXH2O； 3卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如(2)取代反应:乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl； 苯与Br2： C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。2醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类 2乙醇及醇类的物理性质(1)乙醇：乙醇俗名为酒精，是一种无色透明、有特殊香味的液体，密度比水小

3、，易挥发，能溶解多种有机物和无机物，与水以任意比混溶。(2)醇类：溶解性：低级脂肪醇易溶于水。密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm3。沸点：a直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。b醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，沸点醇远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子中的化学键

4、进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：反应断裂的价键化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O与氢卤酸反应CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O分子间脱水反应2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应酯化反应(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性：电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。写出苯

5、酚与NaOH反应的化学方程式：苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。二、例题解析例题1某有机物的结构简式为。下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应 D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应例题2由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶

6、液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热例题3已知：RCH=CH2HXA、B、C、D、E有如下转化关系：其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系，填写下列空白：(1)A、B、C、D、E的结构简式：A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式：AE_；BD_；CE_。例题4(选修5P551)下列物质中，不属于醇类的是()AC3H7OH BC6

7、H5CH2OH CC6H5OH 例题5下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类例题6下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(双选) () A属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应 D属于醇类，可以发生消去反应例题7A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不

8、溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式。A：_，B：_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。练习1从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2Br CH

9、2=CH2CH2BrCH2Br练习2下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是_，反应的反应试剂和反应条件是_，反应的反应类型是_。练习3(2012·上海，九)氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如右图所示已知：由E二聚得到完成下列填空：(1)A的名称是_，反应的反应类型是_。(2)写出反应的化学反应方程式_。(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式： _。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4­丁二醇(BDO)的合成路线：写出上述由A制

10、备BDO的化学反应方程式：_。练习4由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是_。练习5莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 ()A莽草酸的分子式为C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol练习6下列物质中，既能发生取代反应，又能发生消去反应，同时可以催化氧化生成醛的是()练习72012·山东理综，33(1)(2)(3)合成P(一种抗氧剂)的路线如下： A和F互为同分

11、异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。(1)AB的反应类型为_。B经催化加氢生成G(C4H10)，G的化学名称是_。(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 bFeCl3溶液 cNaHCO3溶液 d浓溴水三、课后作业一、单项选择题1全氟丙烷(C3F8)是一种温室气体。下列有关全氟丙烷的说法中，不正确的是()A全氟丙烷的电子式为B相同压强下的沸点：C3F8>C3H8CC3F8分子中三个碳原子不在同一直线上D全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键2下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B75%(体积

12、分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒C乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应3下列叙述不正确的是()A乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应B乙醇易燃烧，污染小，只能在实验室中作燃料C常在燃料乙醇中添加少量煤油用于区分食用乙醇和燃料乙醇，因为煤油具有特殊气味D除去乙醇中少量乙酸：加入足量生石灰蒸馏4下列说法中，正确的是()A凡是分子中有OH的化合物都是醇 B羟基与氢氧根离子具有相同的化学式和结构式C在氧气中燃烧只生成二氧化碳和水的有机化合物一定是烃D醇与酚具有相同的官能团，但具有不同的化学性质5有机物CH3CH=CHCl能发生的反应有()取代反应

13、加成反应消去反应使溴水褪色使酸性KMnO4溶液褪色与AgNO3溶液生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生 C只有不能发生 D只有不能发生6分子式为C7H8O的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的物质分别有 ()A2种和1种 B2种和3种 C3种和2种 D3种和1种7由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代 B消去加成水解 C取代消去加成 D消去加成消去二、双项选择题8某有机物的结构简式为，有关它的说法正确的是 ()A它不属于芳香烃 B该有机物不含官能团 C分子式为C14H8Cl5 D1 mol该

14、物质能与6 mol H2加成9L­多巴是治疗帕金森氏症的药物。关于L­多巴的说法中，不正确的是 ()A其分子式为C9H11O4N B核磁共振氢谱上共有8个峰C能与酸、碱反应生成盐 D不能与浓溴水发生取代反应10己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是 ()A中生成7 mol H2O B中无CO2生成 C中最多消耗4 mol Br2 D中发生消去反应三、非选择题11实验室制备1,2­二溴乙烷的反应原理如下：CH3CH2OHCH

15、2=CH2；CH2=CH2Br2BrCH2CH2Br乙醇1,2­二溴乙烷乙醚状态无色液体无色液体无色液体密度/g·cm30.792.20.71沸点/78.513234.6熔点/1309116可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140 脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2­二溴乙烷的装置如下图所示： 有关数据列表如下： 回答下列问题：(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 左右，其最主要目的是_；(填正确选项前的字母)a引发反应 b加快反应速度 c防止乙醇挥发 d减少副产物乙醚生成(2)在装置C中应加入_，其目的是吸收反应中可

16、能生成的酸性气体；(填正确选项前的字母)a水 b浓硫酸 c氢氧化钠溶液 d饱和碳酸氢钠溶液(3)判断该制备反应已经结束的最简单方法是_；(4)将1,2­二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_层(填“上”或“下”)；(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用_洗涤除去；(填正确选项前的字母)a水 b氢氧化钠溶液 c碘化钠溶液 d乙醇(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用_的方法除去；(7)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是_；但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是_。12已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可

17、以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。13有机物A是烃，有机物B易溶于水，且1 mol B能与足量的钠反应生成标准状况下的H2 11.2 L，但不能与NaHCO3溶液反应，已知A通过如下转化关系(有关反应条件已略去)制得化学式为C4H8O2的酯E，且当DE时，相对分子质量增加28。请回答下列问题：(1)A的名称_，结构简式_。(2)A的官能团名称_，B的官能团名称_。(3)反应的反应类型为_，反应的反应类型为_。(4)4.4 g C物质完全燃烧消耗_ mol氧气。(5)完成下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示