备课：高三同分异构体专题复习

1、高三化学复习高三化学复习同分异构体同分异构体1.理解同分异构体的概念理解同分异构体的概念. .2.2.能够辨认同系物和列举异构体能够辨认同系物和列举异构体. .3.3.能够正确书写同分异构体以及确定能够正确书写同分异构体以及确定同分异构体的数目同分异构体的数目. .同分异构体同分异构体同分异构体的概述同分异构体的概述2常见的官能团异构常见的官能团异构3系统掌握同分异构体的书写规律系统掌握同分异构体的书写规律4常见题型常见题型一、同分异构体的概述一、同分异构体的概述同分异构体指具有相同分子式而结构不同同分异构体指具有相同分子式而结构不同的化合物。的化合物。1.定义定义 分子式相同分子式相同结构式

2、不同结构式不同化合物化合物同系物同系物同一种物质同一种物质同素异形体、同位素同素异形体、同位素类别类别备注备注高考考查的高考考查的重点和热点重点和热点立体异构立体异构 1）碳链异构碳链异构指的是碳原子的连接次序不同指的是碳原子的连接次序不同如正丁烷和异丁烷如正丁烷和异丁烷2）位置异构）位置异构指的是官能团位置不同指的是官能团位置不同如如1丁烯和丁烯和2丁烯丁烯3官能团异构官能团异构指的是分子式相同，由于分子中官能团指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体不同而分属于不同类物质的异构体 3）官能团异）官能团异构构顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H

3、3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式 当有机物分子中含有碳碳双键且每当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。团不同时，就存在顺反异构现象。 相同原子或基团位于双键同侧为顺式，相同原子或基团位于双键同侧为顺式，异侧为反式。异侧为反式。想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCH1.1.判断下列判断下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？1 CH3CH2C

4、OOH和和HCOOCH2CH32 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和和CH3CH2CH = CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构OH二、系统掌握同分异构体的书写规律二、系统掌握同分异构体的书写规律（一）、无官能团或单官能团的同分异构体（一）、无官能团或单官能团的同分异构体书写规律书写规律1、先写最长碳主链先写最长碳主链2、主链逐一减短、主链逐一减短3、支链、支链 由整到散由整

5、到散 位置由中到边位置由中到边 连接不能到端如：连接不能到端如：-CH3不能连在端点碳上不能连在端点碳上 -CH2CH3不能连在不能连在2号碳上号碳上是其他有机化合物同分异构体书写的基础。是其他有机化合物同分异构体书写的基础。官能团异构官能团异构 醇或者醚醇或者醚位置异构位置异构 醇（接上醇（接上-OH,各各2种）种） 醚醚 （插入氧原子，共（插入氧原子，共2种）种） （插入氧原子，共（插入氧原子，共1种）种）碳链异构碳链异构 CCCC - CCC - C 例例1、问问C4H10O有多少种同分异构体有多少种同分异构体?所以所以:共共7 种种.（二）、多官能团的同分异构体（二）、多官能团的同分异

6、构体书写规律：书写规律：1、依据、依据不饱和度不饱和度，确定官能团类别和数目，确定官能团类别和数目2、确定主链，写碳链异构、确定主链，写碳链异构3、移动官能团，写位置异构、移动官能团，写位置异构（二）同分异构体数目的确定（二）同分异构体数目的确定1）等效氢法）等效氢法判断判断“等效氢等效氢”的三条原则是：的三条原则是： 同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连的甲基是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。思考思考.蒽的结构简式为蒽的结构简式为 该分子该分子的一氯代物有几种的一氯代物有几种?

7、析析:练习练习4、一氯并五苯有、一氯并五苯有 种同分异构体种同分异构体 42）记忆法）记忆法 （“基元基元”法）法） 练习练习5 、C4H10O的醇有的醇有_种种; C5H10O的醛有的醛有_ 种；种； C5H12O中能被氧化成的醛的有中能被氧化成的醛的有_种种; 解题策略：记住一些常见的异构体数，如：解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种丙基有两种，丁基有四种, ,戊基有八种戊基有八种; ;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有物）也分别

8、有 ？种。？种。444 某苯的同系物某苯的同系物 ，已知，已知R为为C4H9，则苯环上的一氯取代物的，则苯环上的一氯取代物的可能结构共有可能结构共有_ A18种种B15种种C12种种D9种种 3 3）替代法替代法练习练习6 6、 已知分子式为已知分子式为C C1212H H1212的烃的分子结构可表示为的烃的分子结构可表示为若环上的二溴代物有若环上的二溴代物有9 9种同分异构体种同分异构体, ,请推断其环上请推断其环上的四溴代物的同分异构体数目有：的四溴代物的同分异构体数目有： A.9A.9种种 B.10B.10种种 C.11C.11种种 D.12D.12种种CH3CH3解题策略：解题策略：“

9、等效结构等效结构”法判断法判断 1.已知二甲苯有三种同分异构体已知二甲苯有三种同分异构体,则四氯苯则四氯苯有有 _ 种同分异构体种同分异构体.2.已知二氯丙烷有四种同分异构体已知二氯丙烷有四种同分异构体, 则则六氯丙烷有六氯丙烷有 _ 种同分异构体种同分异构体.4 434 4）定一移二法定一移二法例例8 8、 甲苯在苯环上的二氯代物的同分异构体有甲苯在苯环上的二氯代物的同分异构体有几种几种? ?例例9 9、 甲苯的二氯代物的同分异构体有几种甲苯的二氯代物的同分异构体有几种? ?610 碳链由长到短；碳链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由邻到间。排布由邻到间

10、。口诀口诀思维顺序官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构注意同分异构体的书写（有序性注意同分异构体的书写（有序性 ） 1： 的同分异构体（且满足能发生银镜反应和的同分异构体（且满足能发生银镜反应和 消去反应）消去反应）2： CH2CH2COOH 的同分异构体且满足的同分异构体且满足（1）苯环上只有一个侧链）苯环上只有一个侧链 （2）属于饱和脂肪酸的酯类）属于饱和脂肪酸的酯类 CH2CH2COOH（三）、含苯环的同分异构体（三）、含苯环的同分异构体 注意苯环的对称性注意苯环的对称性3： 的同分异构体且满足的同分异构体且满足（1）只有）只有4种不同环境的种不同环境的H（2）能发生银镜反应）能发生银镜反应 （3）遇氯化铁溶液显紫色）遇氯化铁溶液显紫色CH=CHCH=CH2 2CH3OHO4、 的含醛基的同分异构体的含醛基的同分异构体5、