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文档简介

1、季铵盐和季铵碱教学目标：掌握季胺盐和季胺碱的制法、性质及应用教学重点：季胺盐和季胺碱的性质及应用教学安排:L? >Lii； 30min基本概念相转移催化剂：在非均相反应中，能将反应物之一由一相转移到另一相进行反应的催 化剂称为相转移催化剂（简称PTC）。一、季铵盐胺彻底烷基化生成的化合物，称为季铵盐。RgM + RX季铵盐是晶体，具有盐的性质，溶于水，而不溶于非极性的有机溶剂。熔点较高，常 常加热未到熔点即分解。季铵盐与强碱作用，得到季铵碱的平衡混合物：R4N+ X + K0HR4N+01f + KX如果反应在醇中进行，由于KX沉淀折出，能使反应进行完全，如果用AgOH，也能 使反应顺利

2、进行:R4N4 X-AgOHR4N+OH 十 A斷J二、季铵碱季铵碱是强碱，碱性与氢氧化钠、氢氧化钾相当，易吸潮和溶于水，并能吸收空气中的.氧化碳。季铵碱受热发生分解反应，不含3氢的季铵碱分解，生成叔胺和醇。例如：*(ch3)3n+ch3ohA当季铵碱分子中有两种或两种以上3氢原子可被消除时，反应主要从含氢较多的3-碳原子上消去氢原子，即主要生成双键碳原子上烷基取代较少的烯烃。如：CH3 CH aOiCH3OE CH#CH aCHCHa + CHgCH-CHCH训 Qbh(9SX)(51)这是由于 3-碳原子连接的烷基阻碍了0H-对氢原子的进攻；同时由于烷基供电诱导效应，使3-氢原子酸性相应降

3、低，至使3-氢原子不如 3氢原子容易受 0H-的进攻。彻底甲基化后的季铵盐用湿的氧化银处理，再受热分解生成叔胺和烯烃， 根据所得烯烃的结构，可推出原来胺分子的结构。如：三、季铵盐和季铵碱的应用1. 季铵盐的相转移催化作用季铵盐是最常用的相转移催化剂。与冠醚相比，其显著特点是无毒和价格便宜。一般含16个碳的季铵盐可产生较好的催化效果。如氯化四正丁基铵、氯化三乙基苄基铵 等，季铵盐的用量仅为作用物的0.05mol以下，因为季铵盐在有机相和水相中都有一定的溶解性，它可使某一负离子从一相（如水相）转移到另一相（如有机相）中促使反应发生。例 如：Cj I此反应的收率可达到 65%以上，不用相转移催化剂，

4、收率 <5%。反应机理如下：« B -Mi m 4M 0 1 IM 0 MQ iVH 3k僵世fil鼻生亠-CCljClCl2. 阳离子表面活性剂具有一个Cl2以上烷基的季铵盐，是一种阳离子表面活性剂，除具有杀菌，柔软等功 能外，还用于制备有机膨润土， 有机膨润土是一种流变性调节剂，它在涂料工业中用于控制油漆的流动性，在油田钻探中用来配制钻井油桨以及用作各种加工中的润滑剂。3. 生理活性某些低级碳链的季铵盐或季铵碱具有生理活性，例如氯化胆碱具有促进碳水化合物和蛋白质的新陈代谢作用，除被用作治疗脂肪肝和肝硬化的药物外，还被大量用作饲料添加剂， 矮壮素(CH3) 3NCH2CH2CI) +Cl-是一种植物调节剂，使植株变矮，杆茎变粗，叶色变绿

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