《对映异构》ppt课件

1、第四章第四章 对映异构对映异构 物质的性质，特别是一些药理性质和营养学性质，都与立体化学亲密相关。异戊二烯中双键全为順式有弹性天然橡胶，反式为刚性；D-天门冬酰胺味甜，L-天门冬酰胺味苦；R-和S-香芹酮有不同的气味；+-雌酮有雌激素生理活性，-雌酮那么无；R-N-异丙基去甲肾上腺素对支气管哮喘疗效比其对映体强800倍； 沙利度胺Thalidomide：反响停，是一个众所周知、而又令人心惊胆战、后怕无穷的药物。该药20世纪50年代最先在德国上市，作为镇静剂和止痛剂，主要用于治疗妊娠恶心、呕吐，因其疗效显著，不良反响轻且少，而迅速在全球广泛运用。 但是在短短的几年里，全球发生了以往极其稀有的上万

2、例海豹肢畸形儿，调查研讨发现，导致这些畸形儿的罪魁祸首就是当时风靡全球的沙利度胺。刹时，沙利度胺由宠儿变成了弃儿，全球几乎禁用沙利度胺。主要内容：主要内容：1.手性分子和对映异构体手性分子和对映异构体2.旋光性和外消旋体旋光性和外消旋体3.费歇尔投影式费歇尔投影式4.手性分子的手性分子的D、L和和 R、S构型标志法构型标志法5.非对映异构体、内消旋化合物非对映异构体、内消旋化合物6. 无手性碳原子的对映异构体了解无手性碳原子的对映异构体了解7. 外消旋体的拆分了解外消旋体的拆分了解8.手性分子的构成和生物作用了解手性分子的构成和生物作用了解构造异构构造异构立体异构立体异构位置异构位置异构官能团

3、异构官能团异构互变异构互变异构构型异构构型异构构象异构构象异构光学异构光学异构(旋光异构旋光异构)顺反异构顺反异构碳链异构碳链异构同分异构景象分类对映异构对映异构非对映异构非对映异构第一节第一节 手性分子与手性分子与 对映体对映体 一、手性一、手性二、手性分子和对映体二、手性分子和对映体三、手性要素及判别对映体的方法三、手性要素及判别对映体的方法一、手性一、手性生活中的手性景象：生活中的手性景象：鞋子鞋子手套手套剪刀剪刀呈镜像关系呈镜像关系但不能重合但不能重合手性：手性：手性分子(chiral molecule) 对映对映(异构异构)体：两种互为镜象、但不能重合的体：两种互为镜象、但不能重合的

4、构型。构型。1. 为什么乳酸为手性分子？为什么乳酸为手性分子？Questions:2. 什么样的分子具有手性？什么样的分子具有手性？?此分子能与其镜像重合吗？此分子能与其镜像重合吗？能与其镜像重合能与其镜像重合CHH3COHCOOHC原子上衔接的四原子上衔接的四个基团均不一样；个基团均不一样；HCOOHCH3CH3COOHHH3CCH3CHH3CCH3COOH两个分子有什么不同？两个分子有什么不同？手性碳原子手性碳原子C*chiral carbon atom： 衔接衔接4个不同的原子或基团的碳原子个不同的原子或基团的碳原子(手性中心手性中心)*1.手性分子特征手性分子特征: 含有手性碳不是独一

5、的具有手性的要素含有手性碳不是独一的具有手性的要素分子与其镜像不能完全重叠，分子与其镜像不能完全重叠，手性分子的判别：手性分子的判别：1假设化合物与其镜像不能重合，必为手性分假设化合物与其镜像不能重合，必为手性分子子 2化合物只需一个手性中心，必为手性分子化合物只需一个手性中心，必为手性分子最本质特征最本质特征为什么？为什么？ 3假设化合物含有一个以上的手性中心，能假设化合物含有一个以上的手性中心，能够够 为手性分子，也能够是非手性分子。为手性分子，也能够是非手性分子。当化合物含有当化合物含有2个或个或2个以上的手性中心个以上的手性中心时，分子内能够含有对称面或对称中心时，分子内能够含有对称面

6、或对称中心等对称要素。等对称要素。 HCOOHCH3CH3COOHHH3CCH3为什么能与其镜像重合？为什么能与其镜像重合？CHH3CCH3COOHHCOOHCH3CH3对称面对称面分子对称要素分子对称要素:对称面对称面对称中心对称中心2. 对称要素对称要素具有对称面的分子无手性。具有对称面的分子无手性。CCH3ClClHCCHClHCl对称面对称面COOHCOOHBrBrHHHHPCH3CH3BrBrHHHHHHHHP有对称中心的分子没有手性。有对称中心的分子没有手性。小结：小结： 物质分子在构造上具有对称面或对称物质分子在构造上具有对称面或对称 中心的，就无手性，中心的，就无手性，2. 物

7、质分子在构造上即无对称面，也无对物质分子在构造上即无对称面，也无对 称中心的，于其镜像对映异构体称中心的，于其镜像对映异构体 不能重合的分子不能重合的分子, 就具有手性。就具有手性。手性分子不一定具有手性碳等手性中心；手性分子不一定具有手性碳等手性中心；有手性中心的分子也不一定就具有手性。有手性中心的分子也不一定就具有手性。1物理性质和化学性质普通都一样；物理性质和化学性质普通都一样；3、对映体、对映体互为镜像互为镜像, 但与其镜像异构体不重合的一对化合物。但与其镜像异构体不重合的一对化合物。对映体之间的异同点对映体之间的异同点3对偏振光的旋光性不同，比旋光度值相等，对偏振光的旋光性不同，比旋

8、光度值相等， 仅旋光方向相反，对映体又称旋光异构。仅旋光方向相反，对映体又称旋光异构。2在手性环境条件下，对映领会表现出某些在手性环境条件下，对映领会表现出某些 不同的性质，如反响速度有差别，生理作不同的性质，如反响速度有差别，生理作 用的不同等。用的不同等。 旋光性是识别对映异构体的重要方法旋光性是识别对映异构体的重要方法.AABCDBDCAAAABCDBDCAA乙 醇不 旋 光 物 质乳 酸旋 光 性 物 质此物质称为旋光性物质也称光学活性物质。此物质称为旋光性物质也称光学活性物质。旋光性：旋光性：物质能使平面偏振光振动平面旋转的性质；物质能使平面偏振光振动平面旋转的性质；第二节第二节 物

9、质的旋光性物质的旋光性 右旋体：右旋体：使偏振光振动平面发生顺时针旋转的物质使偏振光振动平面发生顺时针旋转的物质左旋体：左旋体： 使偏振光振动平面发生逆时针旋转的物质使偏振光振动平面发生逆时针旋转的物质右旋方向用右旋方向用(+) 或或“dor Dextrarotatory表示表示. 左旋方向用左旋方向用()或或“l Levorotatory表示表示偏振光振动平面旋转的角度，偏振光振动平面旋转的角度，用用“表示。表示。旋光度：旋光度：旋光度？怎样测定？旋光度？怎样测定？光学活性物质：光学活性物质：ABCDAABDA乳酸旋光性物质目镜（亮）起偏镜检偏镜盛液管将检偏镜旋转一定的方向和角度：将检偏镜旋

10、转一定的方向和角度：产生偏振光产生偏振光使偏振面旋转使偏振面旋转功能：功能：检测旋转角度检测旋转角度(单色光单色光原原理理2、旋光度与比旋光度、旋光度与比旋光度使偏振光的振动平面旋转的角度使偏振光的振动平面旋转的角度, 称旋光度称旋光度, 用用 表示；表示；旋光度：旋光度：影响旋光度大小的要素：影响旋光度大小的要素： 溶液的浓度、溶液的浓度、2. 测定管的长度、测定管的长度、 3. 测定温度、测定温度、 4. 所用光源波长单色光所用光源波长单色光 5. 溶剂等要素溶剂等要素为使旋光度成为物质的特征性质，使丈量条件规范化为使旋光度成为物质的特征性质，使丈量条件规范化.钠光钠光D，=589.3nm

11、,影响要素？影响要素？t t=L C 波长（钠光D)盛液长度（分米dm）溶液的浓度（g/ml）测定温度旋光度（旋光仪上的读数）比旋光度比旋光度：比旋光度：当浓度为当浓度为1g/mL(纯液体纯液体:密度密度)，测定管的长度为，测定管的长度为1dm (10cm) ，光源为，光源为 钠灯钠灯D)时测定的旋光度时测定的旋光度称比旋光度称比旋光度物质比旋光度的表示：物质比旋光度的表示：例例1当当2丁醇的一个对映体溶液由丁醇的一个对映体溶液由6g稀释到稀释到40mL，装入装入200mm的测定管中待丈量，放进旋光仪时的测定管中待丈量，放进旋光仪时 ，察看到的旋光度为逆时针察看到的旋光度为逆时针4.05，确定

12、这个，确定这个2丁丁醇对映体的比旋光度醇对映体的比旋光度(室温：室温：25，光源：钠灯，光源：钠灯解：解：此此2丁醇的对映体为左旋旋光度丁醇的对映体为左旋旋光度4.05浓度浓度c 6g/ 40mL=0.15 g/mL测定管长度测定管长度L 20mm=2dm注：当不用水为溶剂时，需注明溶剂的称号；注：当不用水为溶剂时，需注明溶剂的称号； 例如右旋的酒石酸在例如右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光的乙醇中其比旋光度为：度为：5 .132*15. 005. 41dmmLg lcCD*25问题：另一个问题：另一个2丁醇对映体的比旋光度为多少？丁醇对映体的比旋光度为多少？ 5 .1325CD另一个比旋光度

13、与此相比，数值相等，方向相反。另一个比旋光度与此相比，数值相等，方向相反。 ）乙醇， 5(79. 325CD ?), 1(79.3325OHCHcCD测定比旋光度的意义：测定比旋光度的意义：描画手性化合物的旋光方向和旋光才干，为描画手性化合物的旋光方向和旋光才干，为一特征物理常数。一特征物理常数。2. 确证知手性化合物的光学纯度确证知手性化合物的光学纯度旋光度受手性物质浓度的影响旋光度受手性物质浓度的影响将将2丁醇的一对对映体等量混合后，放在丁醇的一对对映体等量混合后，放在旋光仪下丈量，其混合夜的旋光度为多少？旋光仪下丈量，其混合夜的旋光度为多少？Question:1. 鉴定手性化合物鉴定手性

14、化合物 三种乳酸：三种乳酸：CpmCpmCpm0020D0020D0020D18.,0.353.,82. 3).2(53.,82. 3).1 (化学合成制备的乳酸，）（乳糖发酵得到的乳酸，肌肉运动时产生的乳酸右旋体右旋体左旋体左旋体外消旋体外消旋体第三节第三节 外消旋体外消旋体1. 外消旋体：外消旋体： 一对对映异构体的等量混合物一对对映异构体的等量混合物2.外消旋体的性质特征：外消旋体的性质特征：a. 无无 旋光性旋光性Why? 一对对映异构体对光的影响：一对对映异构体对光的影响：两者等量，对光的影响强度相等，旋光度值相等两者等量，对光的影响强度相等，旋光度值相等对光旋转方向相反两者正好抵消

15、了每一个对映体对光旋转方向相反两者正好抵消了每一个对映体对光的影响对光的影响表示表示“b. 熔点、密度和溶解度等与纯的单一对映体有差别；熔点、密度和溶解度等与纯的单一对映体有差别；沸点与纯的对映体一样了解沸点与纯的对映体一样了解乳酸的一些物理常数乳酸的一些物理常数称号称号熔点熔点比旋光度比旋光度pka溶解度水中溶解度水中(+)-乳酸乳酸(-)-乳酸乳酸()-乳酸乳酸262618+3.8-3.803.763.763.76 第三节第三节 对映体构型的表示方法对映体构型的表示方法 Fischer投影式投影式1891年，年，Emil Fischer(德提出：德提出：立体构造式的表示：立体构造式的表示：

16、COOHHOHCH3CCOOHCH3HOHCCOOHCH3OHH乳酸楔形式透视式优点：生动笼统优点：生动笼统缺陷：书写不便缺陷：书写不便1. Fischer投影式投影式 运用于手性分子的书写运用于手性分子的书写HCOOHHOCH3COOHHCH3HOCOOHHCH3OHHCOOHOHCH3HCOOHHOCH3HCOOHOHCH3横前竖后； C*用“十字的交叉来表示。规范Fischer投影式：主碳链直立，编号小的居上。COHCH3COOHH123费歇尔(Fischer)投影式COOHOHCH31、投影规那么：、投影规那么：HCOHCOOHHCCH3OHH相当于相当于HOHOHHCOOHCH3 2

17、.判别不同投影式能否同一构型的方法：判别不同投影式能否同一构型的方法： 互换恣意两个基团的位置，互换恣意两个基团的位置，对调偶数次构型不变对调偶数次构型不变,为同一物质为同一物质对调奇数次那么为原构型的对映体对调奇数次那么为原构型的对映体在在Fischer 投影式中，投影式中，分开纸平面旋转分开纸平面旋转180度度在纸平面旋转在纸平面旋转180度度在纸平面旋转在纸平面旋转90度度固定一个，依次旋转其他的固定一个，依次旋转其他的第五节第五节 非对映体和内消旋化合物非对映体和内消旋化合物一、一、 非对映体含有两个不同手性非对映体含有两个不同手性C二、二、 内消旋化合物含有两个一样手性内消旋化合物含

18、有两个一样手性C含两个手性碳原子化合物的对映异构含两个手性碳原子化合物的对映异构 Questions: 1.每个分子各有几个手性中心？每个分子各有几个手性中心？ 2.每个分子的各个手性中心一样吗？每个分子的各个手性中心一样吗？ 2-羟基-3-氯丁二酸 （氯代苹果酸）2，3-二溴戊烷COOHHCHCClCOOHOHCH2CH3CHHCBrCH3Br2，3-二溴丁烷CH3CHHCBrCH3Br酒石酸COOHHCHCCOOHOHOH2个个. 2个个. 2个个. 2个个. 不同不同不同不同一样一样一样一样3. 推测能写出几个立体异构？推测能写出几个立体异构？一个含有一个含有n个手性碳原子的化合物最多个

19、手性碳原子的化合物最多有有2n个立体异构个立体异构2n规那么：规那么：总结：总结：含含n n个不同个不同C C* *的化合物：的化合物： 旋光异构体的数目旋光异构体的数目= 2n = 2n 对映体的成对数目对映体的成对数目= = 2n-12n-1 外消旋体的数目外消旋体的数目= 2n-1= 2n-1一、非对映体含两个不同手性碳原子一、非对映体含两个不同手性碳原子2 - 羟基- 3 - 氯丁二酸 （氯代苹果酸）C O O HCHC HC lH O O CO HCOOHHOHCOOHClHCOOHHOHCOOHHClCOOHHOHCOOHClHCOOHHOHCOOHHCl(1)(2)对映体(3)(

20、4)对映体非对映体镜像：只需一切不对称镜像：只需一切不对称C原子都互为镜像时，原子都互为镜像时， 两化合物才互为镜像。两化合物才互为镜像。非对映体：非对映体：含有两个或多个手性中心，呈非镜像关系的含有两个或多个手性中心，呈非镜像关系的立体异构体立体异构体总结：总结： 1. 分子的立体异构中，每对对映体中的任一个与分子的立体异构中，每对对映体中的任一个与另一对对映体中的任一个互为非对映异构体；另一对对映体中的任一个互为非对映异构体；2.非对映异构体之间的物理性质有较大差别！非对映异构体之间的物理性质有较大差别！非对映异构体的特征：1 物理性质不同熔点、沸点、溶解度等。物理性质不同熔点、沸点、溶解

21、度等。2 比旋光度不同。比旋光度不同。3 旋光方向能够一样也能够不同。旋光方向能够一样也能够不同。4 化学性质类似，但反响速度有差别。化学性质类似，但反响速度有差别。据1、2、3点，可以运用于外消旋体的拆分二、内消旋体含两个一样手性碳原子二、内消旋体含两个一样手性碳原子HOOC-CH-CH-COOHOHOHCH3-CH-CH-CH3ClCl*酒石酸2，3-二氯丁烷立体异构体：立体异构体：HOHCOOHHOHCOOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHHOHCOOHHOHCOOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOHCOOHHOH

22、COOHHOH(1)(2)对映体 20+12-12（）酒石酸外消旋体 D(3)(4)00（m）酒石酸 内消旋体（分子中有对称面）立体异构：立体异构：3个，少于个，少于2n个个同一物质?内消旋体：内消旋体： 含有手性中心的非手性化合物；含有手性中心的非手性化合物；特征：无旋光性特征：无旋光性 练习：判别以下化合物哪些为内消旋体？练习：判别以下化合物哪些为内消旋体？CH2OHHOHCH2OHHOHCOOHHOHCOOHHOHCCCOHCOHCH3HBrCH2CH3HBr(a)(b)(c)CH3CH3HHOHHHOH(d)答案：答案：b) (d) 内消旋体与外消旋体的异同内消旋体与外消旋体的异同外消

23、旋体是两个对映体的等量混合物，外消旋体是两个对映体的等量混合物，可拆分开来。可拆分开来。一样点：一样点：不同点：不同点：含手性碳原子的分子一定有手性吗含手性碳原子的分子一定有手性吗?内消旋体是一种纯物质，内消旋体是一种纯物质，Questions: 不一定不一定 都无旋光性；都无旋光性；外消旋体和内消旋体分子都没有旋光性外消旋体和内消旋体分子都没有旋光性的说法能否正确？的说法能否正确？错误错误第四节第四节 手性分子的构型标志法手性分子的构型标志法一、一、 D / L构型构型(相对构型标志法相对构型标志法二、二、 R / S构型绝对构型标志法构型绝对构型标志法相对构型与相对构型与 绝对构型绝对构型

24、 ？相对构型相对构型在能够不知道两种分子绝对构型的情况下，在能够不知道两种分子绝对构型的情况下，经过实验确定的两分子构型的关系。经过实验确定的两分子构型的关系。绝对构型绝对构型分子的详细立体化学图像，包括原子的空间分子的详细立体化学图像，包括原子的空间陈列情况。或每个不对称陈列情况。或每个不对称C的的R/S)构型。构型。( D / L标志法标志法(R / S 标志法标志法)一、一、,构型构型(相对构型相对构型)表示法表示法 CCHOHCH2OHOHCCHOHOCH2OHH1951年年 Fischer选定：选定：(+) 甘油醛甘油醛D 123根据根据Fischer投影规那么书写，当投影规那么书写

25、，当C2上的羟上的羟基基OH处于右侧时，命名为处于右侧时，命名为D-构型构型L L - -( (- -) ) - -甘甘油油醛醛构型能够为右旋，也能够为左旋。构型能够为右旋，也能够为左旋。注：注：OCCOOHHCH2OHOH(-) 甘油甘油 酸酸(+) 甘油醛甘油醛D CCHOHCH2OHOHD D (-) 乳酸乳酸HCCOOHHCH3OH 构型与旋光方向之间没有简单的联络。构型与旋光方向之间没有简单的联络。 HOCHOHCH2OHHOHD or L?D-(-)-苏阿糖苏阿糖命名原那么：命名原那么： 将编号最大的一个手性碳的构型将编号最大的一个手性碳的构型 与与D-甘油醛相比，甘油醛相比， 假

26、设构型与假设构型与D-甘油醛一样，构型为甘油醛一样，构型为D-构型构型 否那么，为否那么，为L-构型。构型。1234HCHOOHCH2OHHOHHOCHOHCH2OHHOHD-(-)-赤藓糖赤藓糖L -(+)-赤藓糖赤藓糖只适用于与甘油醛构型类似的化合物。只适用于与甘油醛构型类似的化合物。如糖类和氨基酸的构型标志。如糖类和氨基酸的构型标志。D/L标志法的局限性：标志法的局限性：ClCHOHCH2OHClH？二、二、 /构型标志法构型标志法. . Cahn -. . Ingold-V. Prelog Rules 它先按顺序规那么将与手性碳原子所连的四个它先按顺序规那么将与手性碳原子所连的四个原子

27、或基团确定一个从大到小的优先次序原子或基团确定一个从大到小的优先次序 如，如，Cdacb2. 再让次序最小的原子或基团远离察看者，再让次序最小的原子或基团远离察看者，向最小基团方向察看假设向最小基团方向察看假设的陈列的陈列次序是顺时针陈列就称为型，相反，称为型。次序是顺时针陈列就称为型，相反，称为型。察看察看Cacb逆时针陈列逆时针陈列构型构型Cdacb如何表示这种方向盘？如何表示这种方向盘？实例：实例：COOHCH3HOHOH COOH CH3 H按次序规那么按次序规那么:o逆时针排列型型COOHCHCH3OHo逆时针排列型型练练 习习HCOOHHOCH31234o从外侧看：从外侧看：基团由

28、大到小顺时针陈列；基团由大到小顺时针陈列；从后方看：从后方看：基团由大到小逆时针陈列；基团由大到小逆时针陈列；？应从后方察看应从后方察看逆时针陈列逆时针陈列构型构型哪一个正确？哪一个正确？察看方向正确吗？察看方向正确吗？ COOHCH3HOH快速判别快速判别Fischer投影式构型的方法：投影式构型的方法： 1. 当最小基团位于竖线时，假设其他三个基团当最小基团位于竖线时，假设其他三个基团 由大由大中中小为顺时针方向，那么此投影式小为顺时针方向，那么此投影式 的构型为的构型为R，反之为，反之为S。 含两个以上含两个以上C*化合物的构型或投影式，也用化合物的构型或投影式，也用 同样方法对每一个同

29、样方法对每一个C*进展进展R、S标志，然后标志，然后注明各标志的是哪一个手性碳原子。注明各标志的是哪一个手性碳原子。2. 当最小基团位于横线时，假设其他三个基团当最小基团位于横线时，假设其他三个基团 由大由大中中小为顺时针方向，那么此投影式小为顺时针方向，那么此投影式 的构型为的构型为S，反之为，反之为R。与处于竖线上相反。与处于竖线上相反费歇尔投影式:最小基在竖向：顺时针R；逆时针S最小基在横向：顺时针S；逆时针R “小上下，同向；小左右，反向OHHCH3COOH横，逆，横，逆，R-型型竖，顺，竖，顺，R-型型ClCH2CH3HH3CCOHHCOOHCH3 透视式透视式C*COOHCH3OH

30、H观观察察方方向向顺时针陈列顺时针陈列R-甘油醛S-甘油醛R (-) 乳酸乳酸CCHOHCH2OHOHCCHOHOCH2OHH对映异构体对映异构体的构型相反的构型相反例如：例如：HCH3ClCH3HBr32C2C3*-Cl -CHCH3 -CH3 HBr-Br -CHCH3 -CH3 HCl-2-氯-3-溴丁烷(2S,3R)（2 2S S，3 3R R）2 2，3 3二二氯氯戊戊烷烷HCH3ClC2H5HCl23SSRRH3CHBrHBr32H3CH2CC2C3*Br CHCH2CH3 CH3 HBrBr CHCH3 CH3 HBr2，3-二溴戊烷(2S,3S)CCH3CClHHHO3CH32

31、基团次序基团次序C2C3*OH CHCH3 CH3 HClCl CHCH3 CH3 HOH3-氯-2-丁醇(2S,3R)三、三、 R/S 与与 D/L标志法比较标志法比较 D/L以最后一个不对称碳原子的构型来定，以最后一个不对称碳原子的构型来定，1. 均表示构型均表示构型, R/S绝对构型，绝对构型， D/L相对构型相对构型3. D/L表示法与表示法与/表示法没有对应关系表示法没有对应关系 2. 含有多个不对称碳原子时：含有多个不对称碳原子时： R/S那么每一个都需标明。那么每一个都需标明。 D/L法只适于含多羟基的糖类、氨基酸等、法只适于含多羟基的糖类、氨基酸等、 /运用于一切含手性碳的手性

32、分子运用于一切含手性碳的手性分子 总结：R/S与D/L是两种构型表示方法，而且均与“+和“-无关，旋光方向是用旋光仪测出来的。R/S构型适用于一切的旋光异构体。HCHOOHCH2OHHOHHOCHOHCH2OHHOHHOCHOHCH2OHHOHHCHOOHCH2OHHOHIII(2R,3R)-(-)-赤藓糖D-(-)(2S,3S)-(+)-赤藓糖L-(+)-(2S,3R)-(-)-苏阿糖D-(-)-(2R,3S)-(+)-苏阿糖L-(+)-第七节第七节 无手性碳原子的对映异构体无手性碳原子的对映异构体2. 取代的丙二烯型化合物取代的丙二烯型化合物 CCCabdc1. 取代的联苯型化合物取代的联苯型化合物NO2COO HNO2COOH了解了解1.取代的联苯型化合物取代的联苯型化合物NO2COOHNO2COOHNO2COOHNO2COOH由于取代基的空间斥力，导致两个苯环之由于取代基的空间斥力，导致两个苯环之间的间的C-C发生改动，非共平面，因此无对称发生改动，非共平面，因此无对称面也无对称中心等对称要素，具有手性。面也无对称中心等对称要素，具有手性。CCCbadeCCCdaeb2. 取代的丙二烯型化合物取代的丙二烯型化合物 C