糖类的结构与功能实用教案

1、糖的分类(fn li)：糖类(tn li)化合物单糖(dn tn)寡糖多糖：不能水解的最简单糖类，是多羟基的醛或酮的衍生物（醛糖或酮糖）：有210个分子单糖缩合而成，水解后产生单糖：由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。同多糖同多糖杂多糖杂多糖糖缀合物糖缀合物第1页/共34页第一页，共34页。二、单糖的构型、结构二、单糖的构型、结构(jigu)(jigu)、构象、构象单糖有D-及L-两种异构体。凡在理论上可由D-甘油醛衍生(yn shn)出来的单糖皆为D-型糖。单糖(dn tn)具有旋光性： D= 100tDtcL第2页/共34页第二页，共34页。葡萄糖的结构葡萄糖的结

2、构(jigu)(jigu)多羟基多羟基(qingj)(qingj)醛醛的开环形式的开环形式CHOCHOHCOHHCOHHOCHHOCHHCOHHCOHHCOHHCOHCHCH2 2OHOH半缩醛半缩醛吡喃糖吡喃糖O OCHCH2 2OHOHOHOHOHOHOHOHOHOH1 15 5呋喃糖呋喃糖O OCHCH2 2OHOHHO-CHHO-CHOHOHOHOHOHOH1 14 4O OCHCH2 2OHOHOHOHOHOHOHOH1 15 5OHOHO OCHCH2 2OHOHHO-CHHO-CHOHOHOHOH1 14 4OHOH第3页/共34页第三页，共34页。葡萄糖的构象葡萄糖的构象(u

3、(u xin)xin)船式船式椅式椅式O OCHCH2 2OHOHHOHOHOHOOHOHOHOHO OCHCH2 2OHOHHOHOHOHOOHOHOHOHO OCHCH2 2OHOHOHOHOHOHOHOHOHOH第4页/共34页第四页，共34页。三、自然界存在(cnzi)的重要单糖及其 衍生物单糖(dn tn)的重要衍生物：糖醇：较稳定(wndng)，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羟基为氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛。洋地黄苷、皂角苷第5页/共34页第五页，共34页。四、

4、寡糖四、寡糖寡糖是少数(shosh)单糖（210个） 缩合的聚合物。自然界中最常见的寡糖是双糖(shun tn)。麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖第6页/共34页第六页，共34页。五、多糖五、多糖(du tn)(du tn)多糖(du tn)是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。多糖(du tn)没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。多糖的功能：1.贮藏和结构支持物质。2.抗原性（荚膜多糖）。3.抗凝血作用（肝素）。4.为细胞间粘合剂（透明质酸）。5.携带生物信息（糖链）。第7页/共34页第七页，共34页。六、多糖六

5、、多糖(du tn)(du tn)代表物代表物（一）淀粉（一）淀粉(dinfn)(dinfn)与糖原与糖原天然淀粉由直链淀粉（以-(1,4)糖苷键连接）与支链淀粉（分支(fnzh)点为-(1,6)糖苷键）组成。淀粉与碘的呈色反应与淀粉糖苷链的长度有关：链长小于6个葡萄糖基，不能呈色。链长为20个葡萄糖基，呈红色。链长大于60个葡萄糖基，呈蓝色。糖原又称动物淀粉，与支链淀粉相似，与碘反应呈红紫色。第8页/共34页第八页，共34页。（二）纤维素与半纤维素纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。微晶(wi jn)束相当牢固。半纤维素

6、是指除纤维素以外的全部糖类(tn li)（果胶质与淀粉除外）。（三）壳多糖（几丁质）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬，为甲壳动物(jiqio dngw)等的机构材料。第9页/共34页第九页，共34页。（四）葡聚糖是D-葡萄糖以-(1,6)糖苷键缩合为主链骨架(gji)，以-(1,3)和 -(1,4)糖苷键构成支链，整个分子形成网状。其凝胶可用作分子筛。（五）糖胺聚糖含有氨基己糖或乙酰氨基糖，也称为(chn wi)粘多糖。肝素、透明质酸和硫酸软骨素。第10页/共34页第十页，共34页。七、糖复合物七、糖复合物是糖类的还原(hun yun)端和其他非糖组分以共

7、价键结合的 产物。（一）糖蛋白（一）糖蛋白(dnbi)(dnbi)与蛋白与蛋白(dnbi)(dnbi)多糖多糖两种不同类型(lixng)苷键： N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成）糖蛋白中寡糖链末端糖基末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）第11页/共34页第十一页，共34页。（二）糖脂与脂多糖（二）糖脂与脂多糖(du tn)(du tn)脂类与糖（或低聚糖）结合的一类脂类与糖（或低聚糖）结合的一类(y li)复

8、合糖。复合糖。1.1.甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧(tu yng)(tu yng)葡萄糖）结合而成。葡萄糖）结合而成。2.N-2.N-酰基神经醇糖脂：酰基神经醇糖脂：RRO OCHCH2 2CHCHCHCHCH=CHCH=CHC C1313H H2727R RNHNHOHOH（RR为糖基或糖链基；为糖基或糖链基；R R为脂肪酸链。）为脂肪酸链。）第12页/共34页第十二页，共34页。第13页/共34页第十三页，共34页。第14页/共34页第十四页，共34页。第15页/共34页第十五页，共34页。第16页/共34页第十六页，共34页。第17页/共34页第十七页，共34页。第18页/共34页第十八页，共34页。第19页/共34页第十九页，共34页。第20页/共34页第二十页，共34页。第21页/共34页第二十一页，共34页。第22页/共34页第二十二页，共34页。第23页/共34页第二十三页，共34页。第24页/共34页第二十四页，共34页。第25页/共34页第二十五页，共34页。透明质酸核心(hxn)蛋白连接蛋白第26页/共34页第二十六页，共34页。低聚糖第27页/共34页第二十七页，共34页。第28页/共34页第二十八页，共34页。第29页/共34页第二十九页，共