选修五有机化学合成高分子化合物的基本方法

1、北大附中香山学校 刘树桐天然高分子：天然高分子：淀粉淀粉、纤维素纤维素和和蛋白质蛋白质、天然橡胶天然橡胶等。等。 合成高分子：合成高分子： 塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶等等. .日常生活中的有机高分子化合物日常生活中的有机高分子化合物高分子：相对分子质量达几万甚至几千万，：相对分子质量达几万甚至几千万，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，只是一个平均值，通常称为高分子化合物，简称高分子，有时又称高聚物。简称高分子，有时又称高聚物。nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯（1 1）烯烃自聚型）烯烃自聚型断双键，双碳伸两手，其他上下断双键，双碳伸两手，其他上

2、下放。放。nCH2=CCH=CH2CH3催化剂催化剂CH2CCHCH2nCH3聚异戊二烯聚异戊二烯1，4碳伸两手，主链单双互替换。碳伸两手，主链单双互替换。单烯自聚单烯自聚共轭二烯自聚共轭二烯自聚第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法一、加成聚合反应一、加成聚合反应单体单体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物 = 链节链节(单体单体)的相对质量的相对质量n单体名称单体名称单体结构简式单体结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3C

3、OOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCHCClCNCOOH CHCH2 nOOCCH3 CH2CH n CH2CH n CH2CH n CH2CH=CHCH2 n CH=CH n CH2CH2 nCH3 CH2CH n思考与交流思考与交流： 请填写课本请填写课本101页表格的空白处页表格的空白处 B. C. D.A.1、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）B加聚反应的特点加聚反应的特点:1 1、单体含不饱和键、单体含不饱和键2 2、没有副产物生成、没有副产物生成3 3、链节和单体的化学组成相同、链节和单体的化学组成

4、相同单体单体聚合物聚合物（2 2）烯烃共聚型：）烯烃共聚型： 单烯与单烯：单烯与单烯：单烯与二烯：单烯与二烯：nCH2=CH2 + nCH2=CHCH3催催 化化 剂剂 CH2CHCNCH2CH=CHCH2 nCHCNCH2CH2CH=CHCH2 nnCH2=CHCN+ nCH2=CHCH=CH2催催 化化 剂剂CH3 CH2CH2CHCH2 nCH3 CH2CH2CH2CH nCH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2n CH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH(3)(3)由加聚产物推单体由加聚产物推单体规律：规律：见双键、四个碳；见双键、四个碳； 无双键、

5、两个碳；无双键、两个碳； 画线断开，画线断开，半键闭合半键闭合,单双互变。单双互变。方法：方法：弯箭头法弯箭头法 CH2=CHCl 课本课本101页：你知道下面两个聚合物由何种单页：你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？体聚合而成的吗？3、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应 生成生成的是（的是（ ）C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH2 B. A. 2、人造象牙中，主要成分的结构是人造象牙中，主要成分的结构是它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（的单体是（ ） A.

6、(CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B C 催化剂nCH3CH-C-OH OHO单单 体体链节链节聚合度聚合度端基原子端基原子端基原子团端基原子团 H O-CH-C nOHCH3O+(n-1)H2OM M聚合物聚合物= = 单体的相对质量单体的相对质量n - (nn - (n或或2n-1) 2n-1) 1818缩聚反应的特点缩聚反应的特点: :1.单体至少含2个官能团且官能团间易形成小分子；一种单体缩聚时，生成小分子为（n-1）两种单体缩聚时，生成小分子为（2n-1）2.聚合时有小分子生成；3.链节和单体的化学组成不相同；自身官能团相同时，需共聚。自身官能团不

7、同时，可自聚。4、两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性结构线性结构， 三个官能团的单体缩聚成的聚合物呈体型网状结构。采用采用“切割法切割法” 判断反应类型判断反应类型；找准反应点找准反应点。1、写出H OH的单体？和 HOOC(CH2)mCOOH2、写出如H OH的单体？ OHOHH H3. 写出合成下列聚合物的单体：H O(CH2)5C n OHO= HO C(CH2)6COCH2CH2O n HOO=由高聚物确定单体时，首先要确定高聚物由高聚物确定单体时，首先要确定高聚物是加聚产物还是缩聚产物，其方法是：是加聚产物还是缩聚产物，其方法是：如果链节中主链上全部是碳原子，则是如果链节中主链上全

8、部是碳原子，则是加聚产物加聚产物若链节中有若链节中有“CONH”，“COO”等基团一般是缩聚产物等基团一般是缩聚产物 自主探究自主探究 判断下列高分子是加聚产物还是缩聚产物，判断下列高分子是加聚产物还是缩聚产物，并写出单体的结构简式。并写出单体的结构简式。（1 1）CHCH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-C=CH-CH-C=CH-CH2 2 CH CH3 3 CN CH CN CH3 3n n（2 2）NH-CHNH-CH2 2-C-NH-CH-C-NH-CH-C-C-NH-CH-C-NH-CH-C CH CH3 3 CHCH2 2-C-C6 6H H5 5

9、O OO OO On n该高分子是加聚产物该高分子是加聚产物,单体是丙烯、丙烯腈、单体是丙烯、丙烯腈、2- 2-甲基甲基-1 -1，3-3-丁二烯丁二烯该高分子是缩聚产物，单体是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸该高分子是缩聚产物，单体是甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸OHOHOHOHOHOHH HH HH H2.今有高聚物：今有高聚物：-CH2- CH- CH2- CH- CH2- CH-, C=O C=O C=O O-CH3 O-CH3 O-CH3 对此分析正确的是（对此分析正确的是（） OCH3A 其单体是其单体是CH2=CH2和和H-C=O OCH3B 其链节是其链节是CH3-CH2-C=O OCH3C 其单体是其单体是CH2=CH-C=O D 其高聚物是加聚产物其高聚物是加聚产物练习1、下列化合物中a.b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反应的一个化合物是 ， 加聚物的结构式为 。(2)可发生缩聚反应的一个化合物是_， 缩聚物的结构式为 。(3)可发生缩聚反应的两个化合物是 ， 缩聚物的结构式为 。b dac f3 3下列有机化合物，既能发生加成反应，下列有机化合物，既能发生加成反应，又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的又能发生加聚反应，还能发生缩聚反应的是是( () )再 见第五章第五章 第一节第一节 P103CH3O O O 甲基丙烯酸乙二酯甲基丙烯酸乙