2021届高考化学二轮复习备考冲刺——有机合成与推断题型

1、有机合成与推断1根据反响条件推断反响物或生成物(1) “光照为烷烃的卤代反响。“NaOH水溶液、加热为RX的水解反响，或酯的水解反响“NaOH醇溶液、加热为RX的消去反响。(4) “HNOH2SO4) 为苯环上的硝化反响。“浓H2SO4、加热为ROH的消去或酯化反响“浓H2SO4、170 C是乙醇消去反响的条件。2.根据有机反响的特殊现象推断有机物的官能团(1) 使溴水褪色，那么表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2) 使酸性KMnO 4溶液褪色，那么该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或 苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。(3) 遇FeCb溶液显紫色或参加浓溴水出现

2、白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟 基。(4) 参加新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或参加银氨溶液并水浴加 热有银镜出现)，说明该物质中含有一CHO。参加金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有 一OH或一COOH。(6)参加NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有 一COOH。3以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系氣化成醛舗分子中含有或按蝦2罠化悶州分子中含冇OH迪空分子中叶_旧由消去反响的产物可确定“ 一OH或“一X的位置。有机物取代产物越少或相同(3) 由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。环境的氢原子数越多，说明该

3、有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5) 由有机物发生酯化反响能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧 酸；根据酯的结构，可确定 一0H与一COOH的相对位置。4.根据关键数据推断官能团的数目2Ag ?) 2 +2Ag(1) CHO;()2C)2cu2O(2) 2 OH(醇、酚、羧酸)鸣我；(3) 2 COOH2C°3CO2, COOHNc°3CO2；Br Br/BrzI I 消去2Brz(4 ) C=C- CC C C */Br BrBr B

4、rCH3( OOH(5)RC1LO HCH3COOCH2 R rJ酯化A(M )+42)rr5.根据新信息类推(2)共轭二烯烃的1, 4加成反响: C比CH2CH=CHCIICII CI1CH,Br.Br高考常见的新信息反响总结(1)丙烯a-H 被取代的反响：CH3CH=CH2+ CI2 CICH2 CH=CH2+ HCI。(3)烯烃被03氧化：RCH=CH2 RCHO + HCHO。(4)苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化:CI1,COOII一 (HKMnO.4IC()()HH +J(5)苯环上的硝基被复原:(6)醛、酮的加成反响(加长碳链，一CN水解得一C

5、OOH):OH H(l> Cl l,('HCN ：()OHII催化剂 CII.CCII3 +IICN> CU3CN :CIISOil催化剂 ( H3CHO+NH3> CHSCHXH,(作用：制备胺);()11JI CHO + CH3OH用；制半缩醛儿催化剂>旧耳作()R催化剂III(7)拜醛缩合：RCH HC一CH()R()11 1<RYMUl() “8醛或酮与格氏试剂R' MgX发生加成反响，所得产物经水解可得醇:R*水解RC=() + 皮 MgX > RC(WgX >I III HIRCOH oIII(9) 羧酸分子中的a H被取代

6、的反响：( 催化剂RCH2C(X)H+C12 R CHCOOH +HChICl(10) 羧酸用LiAIH 4复原时，可生成相应的醇：RCOOH i4RCH2OH。(11) 酯交换反响(酯的醇解)：R1COOR2+ R3OH > R1COOR3 + R2OH。君向題组丨1.2021北京理综，25抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下:ii.有机物结构可用键线式表示，女口(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反响产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物 B能与N82CO3溶液反响，但不产生 C02； B加氢可得环己醇。A和B反响生成C 的化学方程式是，反响类型是

7、。D中含有的官能团：。(3) E的结构简式为。(4) F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 G和J。J经复原可转化为G。J的结构简式为。(5) M是J的同分异构体，符合以下条件的 M的结构简式是。 包含2个六元环 M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH推测E和G反响得到K的过程中，反响物LiAlH 4和H2O的作用是。托瑞米芬C26H28NOCI(7)由K合成托瑞米芬的过程： k oLk取代反响托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是 解析(1)由A与B反响生成C的反响条件及C的分子式可知该反响为取代反响(或酯化反响)，结合题干信息可知A为羧酸，B与Na2CO3

8、溶液反响但不生成CO2,故B为酚，又B加氢可得环己醇，那么B为苯酚，故A为苯甲酸，A和B反响生()的+。()1【结合i可知，由C生成的D为，其中含有的官能团为羰基和羟基。3根据i ,结合D的结构简式、生成E的条件及E的分()子式可知E为。结合E为()()，由合成路线中的 K逆推可知，G为onzzJ经复原可转化为G ,结合J的分子式可知J为COOII。(5)M是J的同分异构体，由M可水解，可知M中含1个酯基，又1 mol M最多消耗2 mol NaOH，可知该酯为酚酯，又M中包含2个六元环，故满足条件的M的结构简式为G与生成物 K的结构可知，LiAIH 4和H20知，K脱去1分子水后生成的N为的

9、作用是复原(6)比照反响物E、G。(7)K，由“托瑞米芬具有反式结构z()E、结合托式 可知 Cl中的羟基托瑞米芬。1)-。(答案取代反响或酯化反响2羟基、羰基N3)3Cl()fit化尸o<7)/OilV：RCHO + CH3CHONaOy2ORCH=CHCHO + H20Cl 1=( 117)011(6)复原(加成)2.(2021课标全国IH , 36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr Ni催化F可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物 丫，其合成路线如下:0 "答复以下问题:(1)A的化学名称是<Il trl-i:i uJiC.H-UHyCH.OI XV)H

10、'CHSB 为单氯代烃，由 B 生成 C 的化学方程式为(3) 由A生成B、G生成H的反响类型分别是 、。(4) D的结构简式为。(5) Y中含氧官能团的名称为。E与F在Cr Ni催化下也可以发生偶联反响，产物的结构简式为 (7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种 不同化学环境的氢，其峰面积之比为 3 : 3 : 2。写出3种符合上述条件的X的结 构简式解析CH3C=CH的名称为丙炔。(2) CH3C三CH与C12在光照条件下发生取代反响生成 CICH2 C三CH(B)， CICH2CH与NaCN在加热条件下发生取代反响生成 HC三C CH2CN(C)

11、， 即 BC 的化学方程式为 CICH2C三CH+ NaCNHC三C CH2CN + NaCI。(3) A生成B的反响为取代反响，结合信息可推出G生成H的反响为加成反应。(4) HC三 CCH2CN 水解后生成 HC三 CCH2COOH，HC三 CCH2COOH 与CH3CH2OH发生酯化反响生成HC 三 CCH2COOC2H5(D)。(5) 根据丫的结构简式可知，丫中含有酯基和羟基两种含氧官能团()(6)F 为0旧0其与1()在Cr Ni催化下发生偶联反响生成()Oil(7)根据题设条件可知，X中含有2个一CH3、个碳碳三键、1个酯基、1个一CH2, 那么符合条件的X的结构简式如下：OIIc

12、h3C(C'H£C'h3 .()IICH yC比C(lCHm .()IIC H 3C ()C =cC' H >C' H.()IICH3c()C 12C=CCII,.()CH3CH2c(C=CC：H. o答案(1)丙炔CH=( CH Cl NaCN二* <H=CC'H.CN+ NaCl(3)取代反响加成反响()意写三种，合理即可)1.(2021山东济宁二模)福莫特罗是一种治疗哮喘病的药物，它的关键中间体(G)的合成路线如下：ACKOH A。c"Uh權 HNOvI>CJLNU,L 4答复以下问题：(1) F的分子式为反响

13、的反响类型为。(2) 反响的化学方程式为(3) C能与FeCl3溶液发生显色反响，C的结构简式为，D中的含氧官能团为。4B的同分异构体不含立体异构中能同时满足以下条件的共有 种a. 能发生银镜反响b. 能与NaOH溶液发生反响c. 含有苯环结构.填结其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是 构简式。合成路线为起始原料无机试DHl )OiloocrH3(CH.CO) J)或HC、OH，故 C8H8O2>、c2O2Q 1-官能团II011(H2H()IIHCO碳链异构一C C、2个一C位置异构OOCII(邻、间、对)3种，C'H10种，共17种，其中核

14、磁共振氢谱有 4组峰且峰的面积比为 3 : 2 : 2 : 1的结构简式为one()()/ CHCH>，结合合成路线可知合成路线可设计为答案 (1)Ci5Hi2NO4Br 取代反响()+ I1C1()cOOCH1)1)()CI1N()/5 )OH COOHII.PO()、NOBr(3)硝基、耗基、按基答复以下问题:KHI1,2.(2021山东潍坊二模)高分子化合物G是一种聚酯材料，其一种合成路线如下:0HI UNI t(1) A的名称是, B含有的官能团名称是。(2) 反响的反响类型是 。(3) 反响的化学方程式为0(4) 反响中引入一S03H的作用是(5) 满足以下条件的C的同分异构体

15、共有种(不含立体异构)。能使FeCb溶液显紫色；能发生水解反响。苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示为5组峰，峰面积之比为3： 2： 2： 2 : 1，且含有CH2CH3,该有机物的结构简式是，任写一种)。('ll CI1以CH3CH2CH2OH为原料，设计制备的合成路线。(),A的名称为苯乙醛，(2)说位。明有酚羟基，由能发生水解反响说明含，苯环上有两个取代基解析(1)由B知A的结构简式为中；引入一S03H占据对位，引入一N02进入邻位去掉一S03H，释放对COOllf c3 O 3Q 1f 官能团一OH、()f碳链异构一cc c、间、对15种邻、间、对3种，共18种。6比拟CH

16、3CH2CH2OH、()CHoCIh' 可知还需 1分子 HCN。官能团由 一OH f OH、COOH 合成路线可设计如下：CH3CH2CH2OHCU-CH3CH2CHOfOTIOHClhCII.CIICN 儿 CI1,CII2CIICOOI1()H)-,CHIH.答案1苯乙醛氰基，羟基2取代反响O.71 -L.0H -星4 耳 8OH 庄17 7砂。NO,占据取代基的对位，将一NO2引入取代基的邻位(5)18ononC7)()C JIH5(6 ) CHXH.CILOHCu.ACIbCILCIIO 上口OHOilC11;CH3CIIC'N CHXHX'HCOOIl定条件

17、>3.2021山东青岛一模有机物J属于大位阻醚系列中的一种物质，在有机化工领 域具有十分重要的价值。2021年我国首次使用a-溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路线如下:R:;CuBr 磷配体；乩一CC()()H+ ROH BrI匕IR CCOOHIOR答复以下问题：A的名称。(2) C> D的化学方程式E>F的反响类型。H中含有的官能团 。J的分子式。化合物X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反响的X有种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1 ： 1 ： 6的结构 简式为。(5)参照题中合成路线图。设计以甲苯和为原料来合成另一种大位阻醚的合成

18、路线。解析()11由能与NaOH溶液反响可知官能团可能为COOH或一C00,故C4H8O2同分异构体有羧基CCCCOOH 1种(CCOOIIC共6种"答案(1)2 甲基丙烯CH.CH.I '<uI2CILL'C II.OH +h-Cl【() FmtrIOHOH(2) + 2H2O 取代反应酚羟基和硝基 C10H11NO5CII (JICX)()H IICOOCIICII,'IICH.CH3(4)6题后悟道根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现 “有机物结构简式一字母代替有 机物分子式或者有机物结构简式，要求写出“字

19、母所代替的有机物或者有 机试剂的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点： 在限定的转化步骤中，反响的条件是什么，其目的是什么。 转化前后发生了什么反响，有机物发生了什么结构变化。由可判断反响物、产物中的官能团 核磁共振氢谱信息 转化前后有时要分析、比拟几步转化有机物的分子式、结构简式比拟由可判断碳架结构、官能团的位置然后采用正推法、逆推法、正逆结合法即可推出“字母对应有机物的结构简式。考点6合成路线的分析与设计一有机合成中官能团的转变i官能团的引入或转化i引入碳碳双键卤代烃的消去反响醇CH3CH2Br+ NaOHCH2=CH2 T+ NaBr + H2O醇的消去反响农 II QC

20、CH3CH2OH浓°4CH2=CH2 T+ H2O炔烃的加成反响催化剂HC三CH + HCI 剂 CH2=CHCI引入卤素原子 烃的取代反响：光昭CH3CH3+ CI2 CH3CH2CI + HCI 烯烃、炔烃与卤素单质的加成反响：CH3CH=CH2+ Br2> CH3CHBrCH2Br 烯烃、炔烃与卤化氢的加成反响：催化剂CH3CH=CH2+ HBr ，CHsCHBrCH 3 烯烃先与氢气进行加成反响，然后与卤素单质发生取代反响:CH3CH=CH2H2 催化剂 CH3CH2CH3光_Cl2CH3CH2CH2CI 醇与氢卤酸的取代反响:CH3CH2OH+ HBrCH3CH2Br

21、 + H2O(3)引入羟基烯烃与水的加成反响H +CH3CH=CH2+ H2O-U CH3CHOHCH3卤代烃的水解反响H2OCH3CH2CH2CI + NaOH-U CH3CH2CH2OH + NaCI醛(酮)的复原反响催化剂CH3CHO + H2 -U CH3CH2OH羧酸的复原反响liAIH 4CH3COOH-U CH3CH2OH酯的水解反响CH3COOCH2CH3+ NaOH -u CH3COONa+CH3CH2OH(4)引入羰基醇(羟基碳原子上有2个H)的催化氧化引入醛羰基:2CH3CH2CH2OH + O2-U 2CH3CH2CHO+ 2H2O 醇(羟基碳原子上有1个H)的催化氧化

22、引入酮羰基：()2CH CIIOHCIL十ZCILCClh +2IL0o£fu£ 某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化：KMnO4 (H +、aq)(CH3)2C=C(CH3)2>2(CH3)2C=O 某些烯烃被O3氧化(CH3)2C=C(CH3)2H-Z2O2(CH3)2=O(5) 引入羧基醛的氧化:2CH3CHO + O-催化剂 2CH3COOH 醇的氧化：CH3CH2CH2OH酸酸性2O溶|或 CH3CH2COOH 某些烯烃、苯的同系物被酸性 KMnO4溶液氧化:CH3CH=CHCH3+ 、KMnO4 H, aq2CH3COOH,K2官能团的消除(1) 通过加成反响可

23、以消除不饱和键(双键、三键)和苯环。(2) 通过消去、氧化或酯化反响等消除羟基。(3) 通过加成或氧化反响等消除醛基。(4) 通过水解反响消除酯基、肽键、卤素原子。3官能团的改变(1) 利用官能团的衍生关系进行衍变，如O2RCH2OHRCHO - R COOH(2) 通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH-OHz消去OCH-=CH-成-ClCH- CH-Cl 水M HOCH-CH-OH(3) 通过某种手段改变官能团的位置，如CIMrHjCHriCH, -cji CH,1Cl清去 1-HCi _ C| C| hC|4官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、

24、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化 用N 用碘laOH溶液先转化为酚钠，后酸化 重新转化为酚：甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘 酸酸化重新转化为酚：6窜罟0山氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成， 易被氧气、臭氧、双 氧水、酸性高锰酸钾 溶液氧化先通过与HCI加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去反响重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：jLVlbi'ILOli jUM*ZH(y-( hgHw纬TH"=J对位易取代导致产品不纯浓H2SO4取代保护：OHOHJx.ffc H利丿r j- r jASnjlOH濯丁代低人一

25、為5切nOli二增长碳链或缩短碳链的方法举例2CH 三 CH > CH2=CHC 三 CH2R Cl RR+ 2NaCICH3CH0CHHBrhcnh +R Cl RCN > R COOH增长碳链缩短碳链OHICX('U ('HCNII11(nCH2=CH2 催化剂 CH2 CH2OH2CH3CHONa<稀溶液IZH一AK'L1-R (1>r 1K +H( 1()/ 1( 1nCH2=CH CH=CH2 催化剂 CH2 CH=CH CH2o材 IIlH ClCRHr【山HI IIC1+ (n 1)出0CaO+ NaOH RH + Na2CO3CH

26、=CH R2ZH2ORQHO + R2CH0(三)有机合成路线设计的几种常见类型Mil根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：1以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料无机试剂任用制备CH3CH0HC00H的合成路线流程图须注明反响条件C1L = C1ICH3匕比一CHCHOH OHCH CH II| 'ClClNaOU. H <)/()2 / Cu* CH<|(_z 催化亦H /NiCH C' IICH ('Ht'CXJH)2以分子骨架变化为主题如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙

27、酯的合成路线流程图注明反响条件。提示：R Br + NaCN>R CN+ NaBrII催化闸丿3以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模 仿<'110V)C1IOHOHon(11=CHNO.CH,CH.NO.OCIIH.OHBOIch3cilnii(X' H一定条件>OCF1乡巴胺IK) HoZn-HgH('lOHI)NIL设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺的合成香兰素路线流程图 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程II考向

28、题组富考慎题检蓟CH.CIINO.IL角度合成路线设计Heck1. (2021课标全国IH , 36)氧化白藜芦醇 W具有抗病毒等作用。下面是利用 反响合成W的一种方法：答复以下问题：(1)A的化学名称为<COOH(2)中的官能团名称是。反响的类型为，W的分子式为(4) 不同条件对反响产率的影响如表:实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氢吡啶DMFPd(OAc)231.25六氢吡啶DMAPd(OAc)238.66六氢吡啶NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和寸反响产率的

29、影响。此外，还可以进一步探究等对反响产率的影响。(5) X为D的同分异构体，写出满足如下条件的 X的结构简式。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6 : 2 ： 1;1 mol的X与足量金属Na反响可生成2 g H2。=/利用Heck反响，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。(无机试剂任选)OH解析(1)A的结构简式为，其名称为间苯二酚或1，3苯(7H)H二酚。(2)中的官能团是碳碳双键和羧基。(3)由合成路线可知，反响为取代反响。W中含两个苯环、1个碳碳双键，故C原子数为2X6 + 2= 14,含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知 W分子的不饱 和度为4X 2+ 1= 9

30、,故 W分子中H原子数为2X 14 + 2- 2X 9= 12, W的分子式 为C14H12O4。由表格中的信息可知，实验1、2、3、4中的溶剂和催化剂相同， 碱不同，产率不同；实验4、5、6中碱和催化剂相同，溶剂不同，产率不同，故该实验探究了不同碱和不同溶剂对反响产率的影响；因6个实验的催化剂相同，故还可以设计实验探究不同的催化剂对反响产率的影响。5D为，其同分异构体X为1 mol时，与足量Na反响生成2 g H2,那么X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知 2个羟基在苯环X的结构简式为上处于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的答案1间苯二酚1, 3苯二酚2羧基、碳碳双

31、键不同碱 不同溶剂 不同催化剂或温度等取代反响C14H12O42. 2021课标全国IH，386改编端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反响，称为Glaser 反响。催化剂2RC三CH RC三C C三CR+ H2该反响在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反响制备化合物E的一种合成路线：CHiCH.CICbAK1L. A rDNaNH-2)Hj 0C=CH1ir制备化合物D答案写出用2苯基乙醇CH.- -CH (Ml：H的合成路线。CH CH.OH 芒钊为原料其他无机试剂任选Br, . CCIlHlhVH BrDNaNH2) H.OBr为原料，采用如下方法制备医药中

32、间体参照上述合成路线，以(Hl3. 2021天津理综，8化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下:o化含物X洗割打玉杵1该路线中试剂与条件 1为,X的结构简式为 ;试剂与条件2为构简式为。Br和八丿结合图示转化关系，可知BrX为' ，生成X的反响()11为 f 与HBr发生的取代反响，试剂与条件()1 为 HBr，； 丫 为生成丫的反响为on人的氧化反响，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，答案/V/Br解析 结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成_CrO3H2SO4,丙酮,0 C)题组合成路线设计i从猫薄荷植物中别离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内

33、酯的氢化反响可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二 氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反响:HBr过氧化物CCKXltHlOElC()bIK参照题干中的反响流程写出由合成1()的合成路线图(无机合成路线中的物质比照，发现与解析题目中提供的原料含有相同的官能团；目标产物中含有酯基中含有碳碳双键和醛基，与题中给出的和环状结构，与题中给出的合成路线中的物质比照， 发现与物质D(、 LiAIH 4)无水四氢呋喃E(试剂任选)。、1) LiOH , CH3OH)2)下？D(似；因此设计合成路线可模仿题中给出的合成路线。)结构相答案CHO 11 so,炳酮,0 tco onCI1 OIIJICO

34、OC'llIIHr过沖匕物BrDLiOH.CH OH2.(2021北京理综,25) 8 -羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。如图是 8羟基喹啉的合成路线。A ci.IKX'1D KM). EiCHOiLK H Wl|GJIIH S(HO2ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。按官能团分类，A的类别是(2) A - B的化学方程式是 。_(3) C可能的结构简式是(4) C D所需的试剂a是D - E的化学方程式是 (6) F-G的反响类型是将以下K-L的流程图补充完整：H UOil H(8)合成8 羟基喹啉时，L发生了(填“氧化或“复原)

35、反响。反响时还生成了水，那么L与G物质的量之比为 。解析(1)按照官能团分类，CH2=CHCH3属于烯烃。(2)A-B属于取代反响， 注意勿漏掉生成的HCI _ (3)CH2=CHCH2Cl的结构不对称，它与 HOCI发生加成反响时，可能生成 CICH2CHOHCH2CI 或 HOCH2CHCICH2CI_ (4)CD 过程中， 氯原子发生了水解，所以所用的试剂是 NaOH水溶液。(5)D-E是醇类物质发生的消去反响。(6)F是苯酚，G是苯酚分子中苯环上的氢原子被硝基取代的产物，故F G属于取代反响。K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO,二 者分子组成上相差一个 H20，显然

36、从K到L的过程中发生了消去反响。观察 K的结构，它不能发生消去反响。但根据 “i，可知K分子中醛基能与苯环 上氢原子发生加成反响得到醇羟基，然后发生消去反响，即可消去一个H20分子 所以从K到L的流程为：K分子中的醛基与苯环上的氢原子发生加成反响生成，再由(即L)。(8)合成8羟基喹啉的过程中，L发生的是去氢氧化，一个L分子脱去了 2个氢原子，而一个G分子中 N02变为一NH2需要6个氢原子，那么L与G的物质的量之比应为3：1。答案(1)烯烃高温(2) CH2=CHCH3+ C12CH2=CHCH2CI + HCl(3) HOCH2CHCICH2CI 或 CICH2CH(OH)CH2CI(4)

37、 NaOH，H2O (5)HOCH2CH(OH)CH2OH 浓04CH2=CHCHO + 2H2O(6)取代反响(8)氧化 3 : 13.(2021山东潍坊一模)有机物H是合成某种药物的中间体，一种合成路线如下:ch3浓HNQ浓II2SO4CIK)C行Br AlChNO, i0新制 Cu()H)2厶一定条件0H2 . Pd/C(CH3C()2()NHCOCH,0答复以下问题:(1) 有机物B的化学名称为(2) 反响的反响类型为_(3) 反响所需试剂、条件分别为(4) 写出反响的化学方程式(5) 1 mol E与1 mol H2完全加成生成1 mol W, W有多种同分异构体，其中属于a-氨基酸

38、、分子中含两个羧基、且苯环上有两个取代基的W的可能结构共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为3 : 2 : 2 : 2 : 2的结构简式为。()011(6)设计以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备NHCOCH.V的合成路线无机试剂任选)解析(2)由A、B的结构简式可知反响 除生成C外还生成HCI，反响为取代反响。4由C、E的结构简式知D的结构简式为COOIl应为卤代烃的消去反响，反响条件为 NaOH/醇、CII【NO，由限制条件为a氨由E可知W的结构简式为环上有两个取代O 4 N 1 Q 2 NH2a位,vCC'OOIICOOH 2个，苯环上两个取代基一位置异构

39、CDOI1COOH邻、间、对3种、C邻、间、对3种ocotniCIICIINilNHCO(NO.11,1个CH3CO2O ,官能团的变化为一CH3 COOH ,引入C COOH邻、间、对3种 共12种，核磁共振氢谱为五组峰且峰面积比为NHCOCH3,故合成路线可设计为CHCOOH、COOH邻、间、对3 种 '''，''I 3: 2 : 2 : 2: 2的结构简式为可知需要1个COOHCOOH6比拟、(CH3CO)2O 与KMnOJH答案 对硝基甲苯或4硝基甲苯2取代反响 3NaOH/醇厶CIICu? () i + 311 > ()2Cu ( OH

40、)2+ NaOIl浓 1()(5)12 ILCC(COOH),(6)11CII3浓 H3SO4IxMnO, /IF()题后悟道合成路线设计题的解题策略II(X)()H(cii5co)3o>1原那么原料价廉、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜、易于别离、产率高。2方法(1)正推法即从某种原料分子开始，比照目标分子与原料分子的结构 (碳骨架及官能团)，对 该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入 (或者官能团的转化)，从而设计出 合理的合成路线，其思维程序为根底原料0中间产物0中间产物目标有机物如利用乙烯为原料合成乙酸乙酯，可采用正推法:CHCHE彳匚HQH卜(2)逆推法即从目标分子着手

41、，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为0中间产ih0中间产物0恕础原料的结构分析可知合成该有机如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯化合物的是苯甲酸和苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如下图:9rCrS-°O -CHs6-CrQj-CHO_QprHCI._QCHl<H r设计合成路线时，要选择反响步骤少，试剂本钱低，操作简单，毒性小，污染小,副产物少的路线，即NliOH.i Q-CH:Cl HJ _ J-CH(3) 正逆双向结合法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序基咄原料0中间产物中间产物 冃标冇

42、机物专题强化练10有机化学1.2021山东青岛一模以下关于有机化合物的说法正确的选项是A. 分馏汽油和裂化汽油均可使溴水褪色，其原理相同B. 可以用碳酸氢钠溶液来鉴别乙酸、乙醇和甲苯C. 有机物C4H8CI2的同分异构体有10种不考虑立体异构D. 蛋白质在蛋白酶的作用下水解为氨基酸，高温可加速其水解解析 A项，分馏汽油使溴水褪色为萃取，物理变化，裂化汽油使溴水褪色为加 成反响，化学变化。错误；B项，参加碳酸氢钠溶液，乙酸产生气泡，乙醇不分 层，甲苯分层油层在上层，现象不同可鉴别正确；C项，C4H8CI2的同分异构体有种种3甲-cT<C JcIci为第2个Cl可能的位置共9种，错误；D项，

43、蛋白酶在高温下失去活性, 蛋白质水解速度下降，错误。答案 B2. 2021山东泰安一模化合物 分子式均为C7H8。以下说法正确的选项是A. W、M、N均能与溴水发生加成反响B. W、M、N的一氯代物数目相等C. W、M、N分子中的碳原子均共面D. W、M、N均能使酸性KMn04溶液褪色解析 W中无'，不能与溴水发生加成反响，但能使酸性KMn04 溶液褪色，A项错误；W、M、N的一氯代物分别有4种、3种、4种，B错误;M中 *C所连3个碳原子不可能共面，C项错误；W甲苯能被酸性KMnO4 氧化，M、N均含有碳碳双键，能被酸性 KMnO4氧化，D正确。答案 D3. 2021联盟调研芳香族化

44、合物Q的相对分子质量为148, Q既能使溴的四氯化 碳溶液褪色，又能与小苏打反响放出气体。以下有关Q的表达错误的选项是A. 分子式为C9H8O2B. 发生酯化反响C. 结构简式有5种D. 分子中所有原子不能处于同一平面解析由题干信息知Q中含苯环,、一COOH，结合其相对分子质量148可知上述基团各1个，故其分子式为C9H8O2, A项正确；能发生酯化 反响，B 项正确；其结构简式可能为CH('OOH=('()|CC'OOHCH.邻、间、对共5种，C项正确;、一OH四个面由于单键可以转动,故四个面可能重合，D项错误 答案 D4. 2021山东济宁质检环丙叉环丙烷n由于其特

45、殊的结构，一直受到结构和理论 化学家的关注。它有如下转化关系，以下说法正确的选项是KNHA. n的所有原子都在一个平面内B. 反响是消去反响D.m的同分异构体中属于芳香族化合物的共有四种解析 A项，n中【XI:*C均为饱和碳原子，所连4个原子不可能共平面，错误;B项，反响为二步反响，第一步水解反响反响，错误；C项，n与的分子式均为C6H8，互为同分异构体，正确;D项，m的分子式为C7H8O，属于芳香族化合物的同分异构体有1CPH'H邻、间、对，5种，错误答案 C5. 2021河北衡水中学一模有机化合物X的结构简式为 正确的选项是A. X分子中含有两种官能团，卜列有关说法B. X分子中所

46、有碳原子可能处于同一平面C. 某种有机物与H2发生加成反响可得到D.X与°°互为同分异构体解析 A项，X分子中只含有一种官能团，错误；B项，X中()的*C为饱和碳原子，所连4个原子不可能共面，故分子中所有碳原子不可能共面，错误;知该有机物中应该有双键或三键,物中不可能有双键或三键，错误;C项，某有机物与H2发生加成反响得到X可 而由X的结构结合碳的价键数为4可知该有机D项,X的分子式为C7H12O4,互为同分异构体，正确答案 D6. (2021山东青岛二模)实验室常用如下装置制备乙酸乙酯。以下有关分析不正确的是()A. b中导管不能插入液面下，以防倒吸B. 固体酒精是一种白色凝胶状纯洁物，常用于餐馆或野