有机物的推断与合成教学讲义

1、有机推断与合成考纲点击：本专题在考试大纲和考试说明中规定的考试范围和内 容如下：1、了解卤代炷、醇、酚、竣酸、酯的典型代表物之间的相互 联系。2、了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分 子的结构分析其链节和单体。3、了解加聚反应和缩聚反应的特点。命题规律：有机推断与合成常以有机框图推断或合成题的形式进行考查， 情景新，要求高，综合性强，几乎涵盖有机化学中的所有重点知识, 分析近两年高考试题发现，有机推断与合成题往往以新材料、新药 物、新成果以及社会热点为题材，并串联多个重要有机反应，进行 综合考查，其中难点是利用所给原料合成有机物并设计合成路线。重难点解读：一、有机推断1、有机物的

2、常见转化关系(1)炷及姪的衍生物的相互转化关系取代r?r竺即歿腾h > r賂k)型b4s)h籍r降r 消去取代mt水餅(2)在有机推断中常出现转化关系转化关系参与物质abca f醇醛竣酸a<crh2a)-i£u#allfb酯酸作催化剂：生成醇和竣酸碱作催化剂：生成醇和竣酸盐表示烯桂、卤代怪和醇三类物质z间的转化2、有机推断题常见的突破口（1）由性质推断 能使澳水褪色的有机物通常含有 c c 、c-c 、oc- h ° 能使酸性高镐酸钾溶液褪色的有机物通常含有（'、o、 .j f ?（、h或为苯的同系物。 能发生加成反应的有机物通常含有c c 、ooiic

3、 c 、 c 11、苯环，其中（、h、苯环只能与山发生 加成反应。 能发生银镜反应或能与新制的cu （oh） 2悬浊液反应生成红色o沉淀的有机物必含有 c ii o 能与钠反应放出也的有机物必含有一0h或一cooho 能与n/cos或nahc0.3溶液反应放出co?或使石蕊试液变红的 有机物中必含有一cooho 能发生消去反应的有机物为醇、卤代绘。 能发生水解反应的有机物为卤代坯、酯类、二糖或多糖、蛋 白质。 遇fech溶液显紫色的有机物必含有酚梵基。 能发牛连续氧化的有机物是含有一chqh结构的醇或烯炷。 比如有机物a能发生如下氧化反应:a->b->c,则a应是含有一ch2h 的

4、醇，b是醛，c是竣酸。（2）由反应条件推断 当反应条件为naoh醇溶液并加热时，必定为卤代怪的消去 反应。 当反应条件为naoh水溶液并加热时，通常为卤代屋或酯的 水解反应。 当反应条件为浓ibsoj并加热吋，通常为醇脱水生成醸或不 饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯、二糖或淀粉（糖） 水解反应。 当反应条件为催化剂（铜或银）并有氧气时，通常是醇氧化 为醛或酮。 当反应条件为催化剂存在下的加氮反应时，通常为碳碳双 键、碳碳三键、苯环、醛基、酮按基的加成反应。 当反应条件为光照且与x2反应时，通常是沧与烷性或苯环 侧链坯基上的11原子发生的取代反应，而当反应

5、条件为fe或fex3 作催化剂且与沧反应时，通常为苯环上的ii原子直接被取代。（3）由反应数据推断 /cc 根据与也加成时所消耗的也的物质的量：lmol /加成吋需lmol h2, lmolc三c一完全加成时需加ol h2, lmol cho加成时需lmol h2,而lmol苯环加成时需3mol h2o lmol cho与银氨溶液或新制cu （oh） 2悬浊液完全反应时生 成 2mol ag 或 lmol cu20o 2mol oh或2mol cooh与活泼金属反应放出lmol h2o lmol c00i1 （足量）与碳酸氢钠溶液反应放出lmol co2。 lmol 元醇与足量乙酸反应生成lm

6、ol酯时，其相对分子质 量将增加42olmol某酯a发生水解生成b和乙酸时，若a与b的相对分 子质量相差42,则生成lmol乙酸，若a与b的相对分子质量相差 84时，则生成2n）ol乙酸。（4）由物质组成和结构推断 符合一定碳氢比的有机物c ： h=1 ： 2的有机物有：单烯炷、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡 萄糖、果糖。c : 11=1 : 1的有机物有：乙块、苯、苯乙烯、苯酚。c ： h=1 ： 4的有机物有：甲烷、甲醇、尿素。 原子共线共面问题具有4原子共线的可能含碳碳三键。具有3原子共面的可能含醛基。具有6原子共面的可能含碳碳双键。具有12原子共面的应含有苯环。（5）由物理性质推断在通常状况

7、下为气态的炷，其碳原子数均小于或等于4,而桂 的衍生物中只有chql、chfchci、hcho在通常情况下是气态。此外还有：结合断键机理和逆向推理思维分析残基结构，分子 式结合不饱和度为突破口等。（6）有机物的不饱和度（g）把有机物的分子式与烷炷的通式比较，每缺少二个氢就是一个（2幷+2）-的不饱和度，若有机物化学式为cjl,则2。 若有机物分子中含一个oc或c二0, 口二1； 若有机物分子中含一个环，口二1； 若有机物分子中含一个c三c, 口二2；若有机物分子中含一个有机物分子屮的卤原子取代基，可视为氢原子计算不饱和 立体封闭有机物分子不饱和度的计算规律：其环的不饱和度 比面数少lo如：立方

8、烷面数为6, 口二5,化学式为cshs；如:面数为5,口二4,化学式为。6氐应用不饱和度推断物质的分子式：g二双键数+畚键数x2 +环 数例如:根据结构式先确定碳数为c2】，若是饱和的则h应该是44,但 有五个环，七个双键，所以不饱和度是：5 + 7二12,缺h数为24 个，所以，分子式为c21h2005o二、有机合成1、有机合成过程的基础知识(1)官能团的引入 引入碳碳双键，可通过消去、三键加成、轻醛缩合反应等。 如：浓 h£oqch3ch2ch2oh 心 ch3ch=ch21 +h2och=ch, 催化剂.|hc=ci1+11c1 几 cl门 oh/c：hqhch3ch2br a

9、 'ch2=ch2 t +hbroh-hciio+ch3choohch：ch ( hooiich2=chch+h2o 引入卤原子，通过取代、加成反应等。如:ch"+c12ch3c1 + hc1ch3chchai icilch 二 cii2+ci2cl clhlchqwh+hbr ' ch3ch2br+h2o 引入疑基，通过加成、取代反应等。女n：滋化制ch2=ch2+h2o 八 ch3ch20hcii3ch2c1+1l0 仝朗f clhciloii+iiclni.ch3cho+h2 ch3ch2oh 引入按基或醛基，通过醇或烯悅的氧化等。0cu/agll2ch3ch2

10、oh+o2 "必厲（'丨1+2也0chjchch, +。警 2chlfch3+ 2比0ohkmnoi/ipch,cchch och3cch3 + ch3ch 引入竣基，通过氧化、取代反应等。如:2ch,-c-h+ 02 空匕叫 2ch3ciiii+cu2o i +ch3ch+2cu（on）2-ch3 c 2h.0chjcooclbch2ou（2）官能团的消除 通过加成反应消除不饱和键； 通过消去或氧化或酯化等消除疑基（一0h）； 通过加成或氧化等消除醛基（一ciio） o（3）官能团的衍变根据合成需要（有时题目中信息会明示某些衍变途径），可进 行有机物的官能团衍变，以使中间产

11、物向产物递进。常见的三种方 式： 利用官能团的衍生关系进行衍变合成，如rchqh 邑績化rcho rcooh； 通过某种化学途径使1个官能团变为2个。如：cl cloh oh消去加成i水解'ichjch.oh 7；>cht cu > ch -chcii2（ hh：ocl2naoh 通过某种手段，改变官能团的位置。如：c1加展ichjclbch - ch：ch3ch:ch ch,（4）碳骨架的构建碳链增长的反应主要有：a.酯化反应b.加聚反应c.缩聚反应d.根据题中所给信息如h卤代怪与nacn的取代rx+nacnrcn+naxrcn+2h.0+h+rcooii+nh减少碳链的

12、反应主要有：水解反应：酯的水解，糖类、蛋口质的水解；裂化和裂解反应；氧化反应：燃烧，烯怪催化氧化（信息题）；脱竣反应（信息题）。如：烯绘的氧化o kmnoi/h*ir ch* （ h2 rcooh+ ho -c-oh（5）有时候还要考虑官能团的保护（如酚梵基易被氧化）。2、常见有机合成路线（1）一元合成路线:rch=ch2卤代炷一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯;（1）二元合成路线：ch2xch2=ch2ch2 x f二元醇一二元醛一二元竣酸一酯（链 酯、环酯、聚酯）；（3）芳香族化合物的合成路线：3、有机合成路线设计的思维模型i观察目标分子的丽由目标分子逆推原料分并设计合成路线标分子的碗什架的构

13、建 以及ty能团的引入或转化h标分产的碳竹架待征以及 1t能团的冲类数目和位置|对不同的台成路rtihfr （锢一|以绿色合成恩想为指團（1）设计有机合成路线的基本要求 原理正确，原料价廉； 途径简捷，便于操作； 条件适宜，易于分离； 熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系 以及重要官能团的引入和消去等基础知识（2）有机合成路线设计的基本思想 分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开 环？ 分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团 的保护？ 读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环， 因而要认真分析信息中牵涉到哪些官能团（或碳链的结构）与原料、 产

14、品或中间产物之间的联系。 可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料， 也可以从中间产物出发向两侧推导。考点突破考点1：有机物结构的推断与计算例1、25° c和lolkpa时，乙烷、乙烘和丙烯组成的混合疑3加l 与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压 强，气体总体积缩小了 72ml,原混合桂中乙烘的体积分数为（）b. 25%a. 12. 5%c. 50%d. 75%解析:本题重点考查有机化学的相关计算。根据反应：c2h6+3. 502 ->2c02+3h20； ch.+2 . 5022c0.+il0； c3h6+4. 502-3c0，+3il0o 设

15、混合绘中c2比为a ml, c2h2为b ml, ch为c ml,则有：a+b + c=32；2.5 (a+c) +1. 5b二72，解方程可得b二8,故原 混合桂中乙烘的体积分数为25%。答案：b例2、已知：i冠心平f是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路 线如下：cl2c2 h5()h红确少浓h2soa(1)a为一元竣酸,8.8 ga与足量nallcos溶液反应生成2. 24lco?(标准状况)，a的分子式为o(2) 写岀符合a分子式的所有甲酸酯的结构简式：(3) b是氯代竣酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出b-c的反应方程式：o(4) c+e-f的反应类型为o(5) 写出a和f的结构简式

16、：a；f0（6）d的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为写出a、b所代表的试剂：a； boii.按如下路线，由c可合成高聚物ii：门oh c】hqhc g（7）c->g的反应类型为。（8）写出g->ii的反应方程式：。解析：本题主要结合有机合成考查多种有机物之间的相互转化关系， 意在考查考生的逻辑推理能力和接受、整合信息，并灵活分析作答 的能力。（1）根据牛成的co?在标准状况下的体积可求得一cooh为m（a） =- = 88g/mol0. lmol,由于a是一元竣酸，知°.lmol，故a的分子式为c,h802o(2)符合分子式goa的甲酸酯有o()ch3iiihc o-

17、ch2ch2ch1 和两种.（3）根据b的核磁共振氢谱有两个峰，可确定b为ch3iclcc(k)hi,据此可写出b和乙醇的反应为:ch3ch3clccooh +ch3ch2()h浪 h2s(»clc(：(xxh2ch3 +h2()ich3(4)根据题中信息可确定c+ef为取代反应。chi(5) ebb可逆推出a为ch-c(x)h ,由c和e的结构简式可确定f为(6)根据d的苯环上有两种氢，并结合e可确定d为cioh，则a和b所代表的试剂分别为cl?和naoh溶 液。ch3iclcc()()ch2ch3i(7) chsnaoh.乙醇溶液加热的条件下发生ch3i消去反应,生成ch2yc(

18、x)ch2ch3 °答案：(1) ghqoochaiit(2) hc(>ch2ch2ch3 hco<hch3ch3clcc：()()h +ch3ch2oh 更导聖i(3) ch3ch3iclcyooch2ch3 +h2oicha(4) 取代反应ch3cooch2ch3 (5)chr ch c(x)h(6)超基、氯原子cl2 naoh 溶液ch3一定条件(7)消去反应(8) (-c(x)('h2('uch3i-ech2-cicooch2ch3小结：有机推断题的解题策略有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决这类题 的关键是以反应类型为突破口，以物质类

19、别判断为核心进行思考。 推断题常以框图题或变相框图题的形式出现。经常在一系列推导关 系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。 要抓住基础知识，和新信息结合成新网络，接受信息一一联系旧知 识一一寻找条件一一推断结论。关键是要熟悉姪的各种。衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，述要注 意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤原子数目以及有机物相对分子 质量的衍变。这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定 性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向2。考点2：有机物的合成路线例3、敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：ohona2)nh(ch2chs)2ach3

20、(xjic-cd('chsllhnch2ch3ix敌號胺）回答下列问题:（1）在空气中久a由无色转变为棕色，其原因是（2）c分子中有2个含氧官能团，分别为和（填官能团名称）。（3）写出同吋满足下列条件的c的一种同分异构体的结构简工弋: o能与金属钠反应放出h2；是蔡（' /、夕）的衍生物，且 取代基都在同一个苯环上；可发生水解反应，其中一种水解产物 能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的 氢。（4）若c不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物e （分 子式为c23h1q） , e是一种酯。e的结构简式为opch / i（5）已知：rcilcooh-甩rchcoo

21、1i,写出以苯酚和乙（k'h2c（）（）ch2ch3a醇为原料制备'/的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：h2cch2 hch3ch2br 丄營週墜yh3ch2oh解析:本题考查有机官能团的名称、性质及有机合成知识，意在考查 考生综合利用有机化学知识的能力。(1) a中有酚轻基，在空气中被氧化而由无色变为棕色;(2) c中含氧官能团的名称为醸键和竣基;(3) 与金属钠反应放出氢气，表明分子中有瓮基或竣基，取 代基在蔡环的同一个苯环上，能发生水解反应，表明分子屮有酯基, 其中一种水解产物能发生银镜反应，表明是甲酸酯，要符合另一种 水解产物分子中有5种不同化学

22、环境的氢，则根据蔡环结构的对称 性知，它的结构简式为ch2oh09 0ch2och或q眾毕o(4) 根据e的分子式及它是一种酯，以及e为c-d反应的副ch3ochc产物，可以推岀e为(kni2c(x)h(5)根据题屮a-b-c的反应，可以写出合成 0 的路线，然后其与乙醇进一步合成所需产物。答案：(1) a被空气中的氧化(2) 竣基醯键c,hc(x)h 7k,c，hc(x,h-oh6 onaax1)cich2c(x)h.a2)h0och2ccx)h6 zsoch?c och2ch3chjchzou 丿、ch2oh(3)()(4)()ch3ch2oh(5)cu-a ch3cho小结：有机合成中官

23、能团引入的先后顺序在有机推断题中，存在大量判断先后顺序的题目，主要体现在 以下两方面：一是苯环上引入多取代基的先与后；二是多官能团发 生不同类型化学反应的先与后。对于有机合成中多官能团发生不同 类型化学反应的先与后顺序问题，一般是根据多官能团的性质和指 定产物的结构确定官能团发生反应的类型，再根据己有的知识来判 断反应的先后顺序。备考模拟1. 下列化合物中，核磁共振氢谱只幽现两组峰且峰面积之比为3 ： 2的是2. 1 mol有机物a （分子式为chq）经水解得1 mol b和2 mol c； c经分子内脱水得d； d可发生加聚反应生成高聚物&h2ch2玉。由此可知a的结构简式为（）a.

24、 i1ooc（cil）;coohb. hooc（chjqooch,c. cacoo （chj xoocad. ciicilooccoocilcii,3. 两种气态坯组成的混合气体，完全燃烧后得到co,和i1q的物质 的量随着混合桂物质的量的变化如图所示，则下列对混合炷的判断 正确的是（）可能有chch一定有ch.;一定有一定没有chch可能有ca 可能有a. c.b. d.b cihxoj4. 1 mol x能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44. 8 l com标准状 况），则x的分子式是（）1. cshuioid. c/hojc< cshbo；5. 有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三

25、醇，这种醇通过消 去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物£ch2chi，icoocii3 ,这种醇的结构简式为（）a ch尸二二chchghb ch：(ch (oh) ch；，ohc. chqwhd. ch2c1chc1ch2oh6.某分子式为cju）2的酯, 化：在一定条件下可发生如下图所示的转choq反应条件a+0 e颈化则符合上述条件的酯的结构可能有（）a. 2种b. 4种c. 6种d. 8种7. 某优质甜樱桃中含有一种疑基酸（用m表示），m的碳链结构无 支链，分子式为cm； 1. 34 g m与足量的碳酸氢钠溶液反应，牛 成标准状况下的气体0.448 l。m在一定

26、条件下可发生如下转化：浓研迟、 盼足量n9丹容液、；ma* abc（m、a、b、c 分子中碳原子数目相同）。下列有关说法中不正确的是（）am的结构简式为hoocchohchcoohbb白勺分子式为cjwxb"c. 与m的官能团种类、数量完全相同的同分异构体 还有2种d. c物质不可能溶于水8. 分子式为c；ho的有机物在一定条件下具有如下性质：在浓硫酸存在下，能与chfhqh、chcooh反应 在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使漠水褪色的 物质，该物质只存在一种结构 在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为gi1q的五 元环状化合物则c；ho的结构简式为（）a. h0chx00ch2ch,

27、.b. ch£h （oh）ckcoohc. iioc1lcilcilcoo1id. ch.chxh （oh）cooh9. 有机化合物a只由c、h两种元素组成且能使漠水褪色，其产量 可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。a、b、c、d、e 有下图所示的关系。则下列推断不正确的是（）c4hg()2a鉴别a和甲烷可选择酸性高镭酸钾溶液b. b、d均能与金属钠反应c. 物质c的结构简式为cilciiod. b+d-e的化学方程式为：ceciloh+cilcooha* cilcoocj1,10. 下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应的说法不 正确的是（）a. 反应是加成反应b. 只有

28、反应是加聚反应c. 只有反应是取代反应d. 反应是取代反应11. 有机物a与b是分子式为cjiq的同分异构体，在酸性条件下 均可水解，水解产物如图所示，下列有关说法中正确的是（）a. x、y互为同系物b. c分子屮的碳原子最多有3个c. x、y化学性质不可能相似d. x、y定互为同分异构体解析： 1.解析：a的结构不是对称结构，所以苯环上氢有2种，加 上甲基上的氢共有3种；b分子为对称结构，环上（注意不是苯环）有等效 氢4个，甲基上有等效氢6个，比值为3： 2,符合题意；c分子也是对称 结构，但双键上的氢和甲基上氢的比为1 ： 3； d也是对称结构，与氯相连 的碳上有4个等效氢，甲基上有6个等

29、效氢，比值为3 : 2,符合题意。答案：bd2. 解析：据题意，d可发生加聚反应生成高聚物 ylb ch2 , 可知d为ch尸cm；而d由c经分子内脱水得到,故c为cilciloii； a的分 子式为chq, 1 mol a水解得1 mol b和2 mol c,则a为乙二酸二乙酯 （ch:ich:;ooccoockch（）。答案:d3. 解析：从图像分析，1 mol混合物，只能产生1.6 mol c0“所以 肯定有一种有机物分子中所含碳原子数小于1. 6,即为1,则只能为甲烷,正确。混合怪的总物质的量为1 mol、2 mol或3 mol时，产生的hq 分别为2 mo 14 mol和6 mol,

30、即折算成1 mol混合物中所含的h均为4mol,而甲烷中含4个ii,推出另一桂中也含4个h,、正确。答案:b4.解析：1 mol x能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44. 8 l cq(标 准状况),说明x分子中含有2个-cooh,饱和的二元竣酸的通式为： -20.,只有选项d符合c/7h.77,0.答案：i)5.解析：经四种反应合成高聚物，逆推过程为:七 ch2ch ；coochac(x)ch3c!k ch c(x)h 2化ch2 h ch2()h chjchcihoh.f 'oh答案：b6. 解析：由转化图可知，b、c两物质分子的碳原子数相等。'酯(cjloj 在naoh等强

31、碱溶液中发生碱性水解后生成b(chcoona)和c(chchqh), d 是醛(c.ilcho), e是竣酸(cjlc0011),所以原来的酯为cjlcoocilc.il,由于 丁基(chj有4种结构，所以原来的酯的结构也是4种。答案：b7. 解析:易知m的相对分子质量为134, 1.34 gm为0.01 mol,因 它与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0. 02 mol co”由此可推出a分子中含 两个竣基，再根据a分子无支链，可知a的结构简式为hoocchohchcooh, a正确。m-a是消去反应，a-b是加成反应，c分子中含有多个亲水基， 可溶于水，b正确，d错误。m的符合条件的同分异构体还

32、有ohh(xk：chc(x)h、h(k)ccc(x)hiich2(川ch3, c 正确。答案：d8. 解析：由知，该有机物的分子中含有一oh和一cooh, a不符合题意，由知分子发生消去反应只有一种脱水方式，b不符合题意；由 知，d不符合题意。答案：c9. 解析：a 为乙烯,b 为 cilciloh, c 为 cilciio, d 为 ch.cooh, e 为ch3-c- (x：2h5。b+d->e 的反应方程式为 chchqh+chcooh社 hq+cilcooch。答案：d10. 解析：题目中各物质的转化关系为：上述转化关系中酯化反应、都属于取代反应，酯的水解、也 属于取代反应。答案

33、：c11. 解析：因a、b互为同分异构体，二者水解后得到了同一种产物 c,由转化关系图知x、y分子式相同且官能团相同的同分异构体，a、c 错，d对；c可以是甲酸、乙酸，也可以是甲醇，b错。答案:d12. 为测定某有机物a的结构，进行如下实验。分子式的确定(1) 将有机物a置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成54g也0和8.8 g co2,消耗氧气6. 72 l (标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是;(2) 质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是;(3) 根据价键理论，预测a的可能结构并写岀结构简式结构式的确定(4) 经测定，有机物a分子内有3种氢原子，则a的结构

34、简式为o性质实验(5) a在一定条件下脱水可生成b, b可合成包装塑料c,请写 出b转化为c的化学反应方程式：(6)体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷(沸点 为12.27°c)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用b选择合适的方 法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%,写出制备反应方程式：(7) a可通过粮食在一定条件下制得，由粮食制得的a在一定 温度下密闭储存，因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写 出最后一步反应的化学方程式：12. 解析:(1)z?(h)=2/?(h2o) = 18«/;w/ x2=0. 6 mol；沁/?(c) =/?(coj =0. 2

35、mol；z?(0) =z7(h2o) +2z?(c02) 2/?(02) =0. 3 mol + 0. 4 mol0. 6 mol = 0. 1 mol ；故 z?(c) : /?(h) : /?(0)=2 ： 6 ： io(2) m (cao) x = 46,故 x=。(3) 该分子可能为醇或瞇。(4) 该有机物有三种氢原子，故结构简式应为chchqh。(5) 乙醇脱水可生成乙烯，乙烯经加聚反应可合成包装塑料聚乙烯。(7)最后得到的醇香物质应为酯，即为乙醇与乙醇的氧化产物乙酸发 生酯化反应得到的。答案：(1)/7(0 : 77(h):刀(0)=2 ： 6 ： 1cho cilcil0i1；

36、cil0cil(4) chchqh(5) >ch2 ch2-ecn2 ch2i催化剂)(6) ch2=ch2+hc1a* chxmc1浓 h2so4(7) c2a0h+ch：£00h r()i,ch3c(x2 h5 +h?()13. 有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料，其结构简hchc()och2ch2()七chch2玉按下图可以合成甲，其屮试剂i可由相对分子质量为26的坯 与水加成制得。cho试剂i ikoff/z* *cif nacl6一定条件加聚naohi甲已知:浓 h£cu一chqh+ch2ohchqch；+hq ；()()* i11 ttoh cn

37、 + cnch - ochchch +h2o>回答下列问题：(1) 试剂i的名称是; b->c的反应类型是 9(2) 质谱图显示a的相对分子质量是80. 5； a分子屮氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素 和氯元素，且a的核磁共振氢谱上有三个吸收峰，峰面积的比例为 2 ： 2 ： 1,则a的结构简式为o(3) 写出下列反应的化学方程式：d->e的反应c与f的反应(4) e的一种同分异构体，水解产物有两种，一种能使溟水褪 色，另一种在滴加饱和漠水后，有白色沉淀生成，该物质的结构简 式为o显示答案13. 仃)乙醛；消去反应(2) c1chq

38、wh 2chcho + ()2催化剂 :hc(x)h2反应*+c()()na+ c1ch2ch2(k：hch2->-chyhc(>och2ch2ochch?+ nacl(4)ch214. 直接生成碳一碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途 径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳一碳单键 的新型反应，例如：c(xx：h3 / uch coocha化合物i可由以下合成路线获得：ag(nh?)2ohii (分子式为 chq) k > iii h： iv二(1)化合物i的分子式为,其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2) 化合物ii与足量浓氢漠酸反应的化学方程式

39、为 (注明条件)o(3) 化合物iii没有酸性，其结构简式为； iii的一种同分界构体v能与饱和nahco,溶液反应放岀c(x,化合物v的结 构简式为o(4) 反应中1个脱氢剂vi(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的 结构简式为ovi在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简 式为: 1 mol该产物最多可与mol也发生加成反 应。显小答案14. 解析：本题考查有机化学，意在考查有机物结构简式的推断、有 机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。结合i的结构简式 可反推iv为 hoocchcooh,即知iii为 0hcchlch

40、o,则 ii 为 hoch ch-ckoho (1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的；醇与卤化氢 在加热条件下发生取代反应得到卤代怪和水；(3)ohc-ch-cho的同分异 构体中，能与饱和nahco：(反应生成co2的分子中含有竣基(cooh),根据 分子式，分子屮还含有一个碳碳双键，即v为chchxoo11； (4)结合信息知, 脱氮剂得到两个氢原子，接入分子中的拨基，同时拨基与环的化学键移位cl cl oh使分子中岀现苯环，即得 cn . (5)所给两个有机物中均只有一 个位置出现炷基，各自脱去一个氢原子后结合即得产物该有机物中含有2个苯环和1个碳碳畚键,1 mol该有机物最多能与8 mol比发生加成反应。答案:(dcsko.c(x)ch3/hyhcoochsb2na()h一nao