2018版高中化学第3章烃的含氧衍生物第3节羧酸酯学案新人教版选修5

1、3乙酸第三节羧酸酯f- 学习目标导航-1了解羧酸和酯的组成和结构特点。2了解羧酸的分类、酯的物理性质及存在。3掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质，理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规律。(重点)4掌握羧酸和酯之间的相互转化，学会它们在有机合成与推断中的应用。(重点)羧酸基础初探1羧酸概念(2)分类按分子中烽基厂芳香酸:如苯甲酸(GHXXJOH)-脂肪魄如乙酸、画臓陽瓯COOH)一元拨酸:如袖剧GTHWCOOH)-二元按酸:如乙二敲(HOOC-COUH) L名元竣酸通性都具有酸性，都能发生酯化反应。2.甲酸(1)结构特点结构简式(pOH，官能团：CHO 和COOH(2)化学性质1具有

2、羧酸的通性：酸性、能发生酯化反应。2具有醛类的某些性质：能发生银镜反应，能与新制羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物。通式为R COOH 官能团名称为羧基的结构分类按分子巾攒基的数目分类CU(OH)2 悬浊液反应。2瘩解性:易溶于冰亚噩 乙嚴丿熔点:1 砧咒趨度低时擬傘成冰一1样的晶孫戊称冰醋酸(3)化学性质1酸的通性乙酸的电离方程式为2酯化反应反应规律：羧酸脱去羟基，醇脱去羟基氢原子。反应实例(乙酸与乙醇反应):CHCOOH H-18OCH5 J rCHCO8OCH+ HOA探究升华思考探究1 用什么方法证明乙酸发生酯化反应时是C O 断键?【提示】 使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能

3、的脱水方式。乙酸(CH3-COOH)乙醇(CH3CH18OH)方式 a酸脱一 OH 醇脱 H,产物：CHCO8OCHs、H2O方式 b酸脱 H,醇脱一 OH 产物：CHCOOC5、H28O在乙酸乙酯中检测到了同位素18O 证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。CH.CH.COOH2 两分子脱去两分子水生成的环状化合物的结构简式是什么？0HCH2CH2c0【提示】)。dCHCH2认知升华i 酯化反应的反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。(1)组成和结构乙酸结构简式HOO

4、H官 1H1-QH(2)物理性质颜色:无色 f 昧:刺激性壮味状态帯建CHCOOH=CHCOO+ H。3(1) 一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。浓硫酸CH3COOIH C2H5OHCH3COO2H5+ HbO(2) 二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。浓硫釀HOOCOOK 2GHOHCHOO COOCI+ 2fO(3) 一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。浓硫酸2CHCOOIH HOCHCHOH.CHCOOCCHOOCGK 2fO(4) 二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：(5)羟基酸的自身酯化反应。0HCH3OH+H-SOR;2酯化反应的基本类型+ H2OORcoonC：CT I；O

5、H三三CH- OHHOOCCOOCHOHH2OoxcUHICOOHCH, OHCH?OH2 2J111T_lT-1cIC/d+2H2O此时反应有两种情况以乳酸(CH.CHCOOH)为例:2CH3CHCOOH -CH.CHCOOCHCOOH+ H2O0HOH CH.CFL0 CTI( H H .、丨1CTI-0()H4oI+(n 1)出 0题组冲关题组 1 羧酸的结构和性质1 下列物质中，不属于羧酸类的是（）A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸【解析】 石炭酸是苯酚的俗名，不属于羧酸类，属于酚类。【答案】 D02.根据甲酸的结构（|）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不HCOH正确的是（）

6、A 能与碳酸钠溶液反应B. 能发生银镜反应C. 不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D. 能与单质镁反应【解析】 甲酸分子中含一 COOH 故能与 NQCO、Mg 反应；含有一 CHQ 故能发生银镜反应；一 CHO 还原性较强，能被 Ag（NHs）2OH Cu（OH）2等弱氧化剂氧化，则能被酸性 KMnO溶 液氧化。【答案】 C3 .分子式为 GHoQ 并能与饱和 NaHCO 溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）A. 3 种B. 4 种C. 5 种D. 6 种【解析】 分子式为 GHwQ 并能与饱和 NaHCO 溶液反应放出气体的有机物属于羧酸， 其官能团为一 COOH 将该有机物看作 GH9

7、 COOH 而丁基（C4H9）有 4 种不同的结构，分别CH3CH2CH为 CHCHCHCH、（CHS）2CHC2、（CH3）3C、|，从而推知该有机物有 4 种CH3不同的分子结构。OHmm丨I1；，5【答案】 B6CH：CHC00H可产生乳酸。（1）孚 L 酸可能发生的反应有 _ （填序号）。取代反应 酯化反应水解反应 消去反应 中和反应孚 L 酸自身在不同条件下可形成不同的酯，其酯的结构简式按相对分子质量由小到大依次为_【解析】【答案】（1）OH CH,CH3CHC(JOCHCOOHCHrtOHI IICH3O题组 2 羟基氢原子活泼性比较OH5苹果酸的结构简式为丨，下列说法正确的是（）

8、IIOOC-CII-CILC00IIA.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有 2 种B. 1 mol 苹果酸可与 3 mol NaOH 发生中和反应C. 1 mol 苹果酸与足量金属 Na 反应生成 1 mol H2OHD.I与苹果酸互为同分异构体4 酸牛奶中含有乳酸，其结构简式为011。高级动物和人体的无氧呼吸-OH*酯化反泣()c0H-ECICHcO1 裁于内7HOOCC H；C HCOOH【解析】 A.由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发生酯化反应，该选项正确。8B.苹果酸中只有羧基能和 NaOH 反应，故 1 mol 苹果酸只能与 2 mol NaOH 发生中和反应

9、，该选项错误。C.羧基和羟基都能与 Na 反应放出 H2,故 1 mol 苹果酸能与 3 mol Na 反应生成 1.5 mol H,该选项错误。D. 此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。【答案】A6.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是（）A. 分子式为 C9H5QB.1 mol 咖啡酸最多可与 5 mol 氢气发生加成反应C. 与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应D. 能与 N&CO 溶液反应，但不能与 NaHCC溶液反应【解析】 A.根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为CHC4,错误。B.苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的

10、稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与 4 mol 氢气发生加成反应，错误。C.咖啡酸含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确。D.咖啡酸含有羧基，能与 NQCO溶液、NaHCO 溶液反应，错误。【答案】 CCOOHC. /D. HCOOCH【解析】 含有酚羟基、羧基、酯基的物质均能与NaOH 溶液反应，但只含醇羟基的物质与 NaOH 溶液不反应。7.下列有机物中不能与 NaOH 溶液反应的是（9【答案】 Aon&某有机化合物的结构简式为CH2COOHoNa、NaOH NaHCO 分别与等物YCHCH.OH质的量的该物质反应时

11、，消耗 Na NaOH NaHCO 的物质的量之比为（）A. 3:3：3B. 3:2：1C. 1：1：1D. 3:2：2【解析】 1 mol 该有机化合物需 Na、NaOH NaHCO 勺物质的量分别为 3 mol、2 mol、1 mol。【答案】B基础初探1组成结构酯是羧酸分子羧基中的一 OH 被一 OR 取代后的产物，酯的一般通式为RCOOR,官Or能团是iU R。（2）饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的组成通式为CnHanOa（ n2,整数）。2酯的性质物理性质:低级酹是具有牡气昧的薩悴，密度一般小丁水难溶于水易溶于有机溶剂稀也讹麒性条件:CHjCOOGiHj+ILO，；化学性质世解C

12、HjCOOH+CiHjOH反应（UiCHJCOOCJHJ緘性案杵:口 100 匚问+旳山亠为例）CHsCOONa-hCsHjOH【特别提醒】 酯水解原理：R-汇 R7Hi0H |+RC0HHCJ-R。（2）酯在酸性条件下水解生成羧酸和醇， 在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇。探究升华10思考探究111 乙酸乙酯在碱性条件下的水解程度为什么比酸性条件下的水解程度大?【提示】 乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，减小了酸的浓度。 平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。2.在制取乙酸乙酯的实验中，如何提高乙酸乙酯的产量？【提示】 可以增大反应物（乙醇）的物质的量，也可以把产物乙酸乙酯及时分

13、离出来。认知升华乙酸乙酯的制取方法题组冲关题组 1 酯的结构和性质1 水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是（）（_）A.丁酸乙酯的结构简式为|CTLCH2CrLC-OCH2CrLB. 它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C. 它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D. 它与乙酸乙酯是同系物【解析】 丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，酯在碱性条件下水解更彻底，根据同系物定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。【答案】 B2 某酯 C6H2Q 经水解后得到相同碳原子数的羧酸和

14、醇，再把醇氧化得到丙 酮011），该酯是（）反应液的混合厳序为先加无水 乙醇幷加蔽硫酸虽斤加冰辭酸; 先加无水乙醇 I 那加浓薙髓是対 r防止液体飞港冰醋戢 是为了减少乙酸的挥发导气骨作用士导气和冷凝邮用;导气管末端神人距饱和恥点鼻 溶液液面 m2 伽处，冃的乙酸*浓硫酸、冰醋酸加碎瓷片防I:暴臨酯化反应实验饱利辭酬 怖鞭面匕有透明 的油状殺体产生. 井可闻到香味小火均匀加热； 因为啟腕醮具 冇强氧化性和脱水性，如加热 温 J變过髙或时间过辰， 將会生 成碳单质.从而便反应液变黑饱和NaiCO,M的作用融于 闻御乙酸乙酯的香味，具体为 伽解禅发出的乙聲2除去挥发出的乙酿3棒低乙酸乙酯的溶解性1

15、2CH.CCHs13B. GHCOOCH(GHiHCTXTHCHCHXHC. C2H5COOCGHCHD.CH【解析】 因为酯水解后的羧酸、醇均含 3 个碳原子，羧酸即为 CHCHCOOH 而醇氧化CHCH-CIL得丙酮，应是 2-丙醇（），故相应的酯为 GHCOOCH（GH2。OH【答案】 B3某羧酸酯的分子式为 C8H26Q, 1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇, 该羧酸的分子式为（）A. Cl4Hl8C5B. C4H6。D. C6H2OQ【解析】 由 1 mol 酯（CisHkQ）完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇可知，该酯为二元酯，分

16、子中含有 2 个酯基（一 CO），结合酯的水解反应原理可得“ 1 mol C8H26Q+ 2 mol 水解H2O 1 mol 羧酸+ 2 mol C2H5OH ,再结合质量守恒定律推知，【答案】 A4.对甲氧基肉桂酸乙酯主要用于食品添加剂、香料、医 药中间体，其结构简式如图所示，则下列有关说法中正确的 是（）A.对甲氧基肉桂酸乙酯的分子式为C2H6QB. 对甲氧基肉桂酸乙酯在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应C.在一定条件下，1 mol 对甲氧基肉桂酸乙酯最多能与1 mol H2加成D. 可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和对甲氧基肉桂酸乙酯【解析】 A 项，该有机物的分子式为 G2H4Q，

17、错误；B 项，该有机物不能发生消去反应，错误；C 项，1 mol 该有机物最多可与 4 mol H2发生加成反应，错误；D 项，苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色，而对甲氧基肉桂酸乙酯能使酸性KMnO 溶液褪色，正确。【答案】 D题组 2 乙酸乙酯的实验室制备5.1- 丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115C125C,反应装置如右图。下列对该实验的描述错误的是（）A.C3H/COO2H5C.C16H214A. 不能用水浴加热B. 长玻璃管起冷凝回流作用C. 提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率【解析】 A 项，该反应温度为 115C125C,超过了 100C,故不能用水浴加热。B 项，长玻璃管可以进行冷凝回流。C 项，提纯乙酸丁酯不能用 NaOH 溶液洗涤，酯在碱性条件下会发生水解反应。 D 项，增大乙酸的量可提高 1-丁醇的转化率。【答案】 C6某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：甲乙丙(1)A 试管中的液态物质有 _ 。甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是